New trends in peptide coupling reagents

Organic Preparations and Procedures International

Volumn 33, Issue 3, 2001, Pages 203-303

  Albericio, Fernando ^a   Chinchilla, Rafael ^b   Dodsworth, David J ^b   Nájera, Carmen ^b  

^a UNIVERSITY OF BARCELONA   (Spain)

^b UNIVERSITY OF ALICANTE   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 80051638714     PISSN: 00304948     EISSN: 19455453     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/00304940109356592     Document Type: Article

References (475)

1. F. Albericio and L. A. Caipino, Methods Enzymol., 289, 104 (1997)
2. F. Albericio and S. A. Kates, in “Solid-Phase Synthesis, A Practical Guide”, S. A. Kates, F. Albericio, Eds., pp. 275-330, Marcel Dekker, New York, 2000.
3. Wipf, W. Chem. Rev., 95, 2115 (1995)
4. F. J. Sardina and H. Rappoport, Chem. Rev., 96, 1825 (1996).
5. J. M. Flumphrey and A. R. Chamberlin, Chem. Rev., 97, 2243 (1997).
6. M. D. Fletcher and M. M. Campbell, Chem. Rev., 98, 763 (1998).
7. M. J. I. Andrews and A. B. Tabor, Tetrahedron, 55, 11711 (1999).
8. C. Najera and M. Yus, in “Studies in Natural Products Chemistry”, Atta-ur-Rahman Ed., Vol. 21, p. 373, Elsevier Science, Amsterdam, 2000.
9. R. B. Merrifield, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 24, 799 (1985).
10. G. B. Fields, Z. Tian and G. Barany, in “Synthetic Peptides: A User’s Guide”, G. A. Grant, Ed., pp. 77-183, Freeman, New York, 1992.
11. G. B. Fields, Ed., Methods Enzymoi, Solid-Phase Peptide Synthesis, Vol. 289, Academic Press, Orlando, 1997.
12. Lloyd-Williams, F. Albericio and E. Giralt, in “Chemical Approaches to the Synthesis of Peptides and Proteins”, CRC Press, Boca Raton, 1997.
13. A. Williams and I. T. Ibrahim, Chetn. Rev., 81, 589 (1981).
14. G. Gawne, G. W. Kenner and R. C. Sheppard, J. Am. Chem. Soc., 91, 5670 (1969).
15. B. Castro and J. R. Dormoy, Bull. Soc. Chim. Fr., 3034 (1971).
16. L. E. Barstov and V. J. Hruby, J. Org. Chem., 36, 1305 (1971).
17. S. Yamada and Y. Takeuchi, Tetrahedron Lett., 3595 (1971).
18. B. Castro and J. R. Dormoy, Tetrahedron Lett., 4747 (1972).
19. B. Castro and J. R. Dormoy, Tetrahedron Lett., 3246 (1973).
20. B. Castro and J. R. Dormoy, Bull. Soc. Chim. Fr., 12, 3359 (1973).
21. B. Castro and J. Coste, French Patent 8902361, 1989.
22. A. J. Bates, I. J. Galpin, A. Hallet, D. Hudson, G. W. Kenner, R. Ramage, and R. C. Sheppard, Helv. Chim. Acta, 58, 688 (1975)
23. B. Castro, J. R. Dormoy, G. Evin and C. Selve, Tetrahedron Lett., 1219 (1975).
24. B. Castro, J. R. Dormoy, B. Dourtoglou, G. Evin, C. Selve and J. C. Ziegler, Synthesis, 751 (1976).
25. J. R. Dormoy and B. Castro, Tetrahedron Lett., 3321 (1979).
26. J. Coste, D. Le-Nguyen and B. Castro, Tetrahedron Lett., 31, 205 (1990).
27. I. A. Rivero, R. Somanathan and L. H. Hellberg, Synth. Commun., 25, 2185 (1995).
28. J. C. H. M. Wijkmans, J. A. W. Kruijtzer, G. A. van der Marel, J. H. van Boom and W. Bloemhoff, Reel. Trav. Chim. Pays-Bas, 113, 394 (1994).
29. W. König and R. Geiger, Chem. Ber., 103, 788 (1970).
30. T. Hpeg-Jensen, C. E. Olsen and A. Holm, J. Org. Chem., 59, 1257 (1994).
31. C. B. Reese and Z. Rei-Zhuo, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2291 (1993).
32. J. C. H. M. Wijkmans, F. A. A. Block, G. A. van der Marel, J. H. van Boom, and W. Bloemhoff, Tetrahedron Lett., 36, 4643 (1995).
33. L. A. Carpino, J. Am. Chem. Soc., 115, 4397 (1993).
34. Ehrlich, S. Rothemund, M. Brudel, M. Beyermann, L. A. Carpino and M. Bienert, Tetrahedron Lett., 34, 4781 (1993).
35. L. A. Carpino, A. El-Faham, C. A. Minor and F. Albericio, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 201 (1994).
36. J. Klose, P. Henklein, A. El-Faham, L. A. Carpino and M. Bienert, in Peptides 1998. Proceedings of the 25th European Peptide Symposium, S. Bajusz, F. Hudecz, Eds., Akadémiai Kiadö, Budapest, p. 204, 1999.
37. W. König and R. Geiger, Chem. Ber., 103, 2030 (1970).
38. Abdelmoty, F. Albericio, L. A. Carpino, B. M. Foxman and S. A. Kates, Lett. Peptide Sei., 1, 57(1994).
39. V. Dourtoglou, J. C. Ziegler and B. Gross, Tetrahedron Lett., 1269 (1978).
40. V. Dour-toglou, B. Gross, V. Lambropoulou and C. Zioudrou, Synthesis, 572 (1984).
41. K. Knorr, A. Trzeciak, W. Bannwarth and D. Gillessen, Tetrahedron Lett., 30, 1927 (1989).
42. L. A. Carpino, A. El-Faham and F. Albericio, J. Org. Chem., 50, 3561 (1995).
43. H. Gausepol, U. Pieles and R. W. Frank, Peptides Chemistry and Biology: Proceedings of the 12th American Peptide Symposium, J. A. Smith and J. E. Rivier, Eds., ESCOM, Leiden, p. 523, 1992.
44. P. Wessig, Tetrahedron Lett., 40, 5987 (1999).
45. J. Habermann and H. Kunz, J. Prakt. Chem., 340, 233 (1998).
46. P. Gamer, J. T. Anderson, S. Dey, W. J. Youngs, K. Gabt, J. Org. Chem., 63, 5732 (1998).
47. M. A. Bailén, R. Chinchilla, D. J. Dodsworth, C. Najera, J. M. Soriano and M. Yus, Peptides 1998. Proceedings of the 25th European Peptide Symposium, S. Bajusz and F. Hudecz, Eds., Akadémiai Kiadö, Budapest, p. 172, 1999.
48. M. A. Bailén, R. Chinchilla, D. J. Dodsworth and C. Najera, J. Org. Chem., 64, 8936 (1999).
49. L. A. Carpino and A. El-Faham, J. Am. Chem. Soc., 117, 5401 (1995).
50. T. Vojkovsky and B. Drake, Org. Prep. Proc. Int., 29, 497 (1997).
51. U. Boas, B. Pedersen and J. B. Christensen, Synth. Commun., 28, 1223 (1998).
52. A. El-Faham, Chem. Lett., 671 (1998).
53. A. El-Faham, Org. Prep. Proc. Int., 30, 411(1998).
54. J. Coste, E. Frérot, P. Jouin and B. Castro, Tetrahedron Lett., 32, 1967 (1991).
55. S. Chen and J. Xu, Tetrahedron Lett., 33, 647 (1992).
56. K. Akaji, N. Kuriyama, T. Kimura, Y. Fujiwara and Y. Kiso, Tetrahedron Lett., 33, 3177 (1992).
57. L Y. Kiso, T. Kimura, Y. Fujiwara, H. Sakikawa and K. Akaji, Chem. Pharm. Bull., 38, 270 (1990).
58. J. Habennann and H. Kunz, Tetrahedron Lett., 39, 265 (1998).
59. J. Klose, A. El-Faham, P. Henklein, L. A. Carpino and M. Bienert, Tetrahedron Lett., 40, 2045 (1999).
60. A. El-Faham, Lett. Pept. Sei., 7, 113 (2000).
61. P. Henklein, M. Beyermann, M. Bienert and R. Knorr, Proceedings of the 21st European Peptide Symposium, E. Giralt and D. Andreu, Eds., Leiden: ESCOM, Science, p. 67, 1991.
62. A. El-Faham, Bull. Fac. Sei. Alex. Univ., 36, 73 (1996).
63. P. Li and J. C. Xu, Tetrahedron Lett., 40, 3605 (1999).
64. P. Li and J. C. Xu, Chem. Lett., 1163 (1999).
65. P. Li and J. C. Xu, Tetrahedron Lett., 41, 721 (2000).
66. D. A. Tysse, L. P. Bausher and B. Haake, J. Am, Chem. Soc., 95, 8066 (1973).
67. A. G. Jackson, G. W. Kenner, G. A. Moore, R. Ramage and W. D. Thorpe, Tetrahedron Lett., 3627 (1976).
68. R. Ramage, C. P. Ashton, D. Hopton and M. J. Parrott, Tetrahedron Lett., 25, 4825 (1984).
69. R. Ramage, D. Hopton, M. J. Parrott, R. S. Richardson, G. W. Kenner and G. A. Moore, J. Chem. Soc., Perkin Trans. I, 461 (1985).
70. S. Chen and J. Xu, Tetrahedron Lett., 32, 6711 (1991).
71. T. Shioiri, K. Ninomiya and S. Yamada, J. Am. Chem. Soc., 94, 6203 (1972).
72. S. Yamada, Y. Kasai and T. Shioiri, Tetrahedron Lett., 1595 (1973).
73. J. Diago-Messeguer, A. L. Palomo-Coll, J. R. Femândez-Lizarbe and A. Zugaza-Bilbao, Synthesis, 547 (1980).
74. S. Kim, H. Chang and Y. K. Ko, Tetrahedron Lett., 26, 1341 (1982)
75. S. Kim, H. Chang and Y. K. Ko, Bull. Korean Chem. Soc., 6, 471 (1987).
76. D. Y. Zhang and Y. H. Ye, Peptide: Biology and Chemistry, Proceedings of the Chinese Peptide Symposium 1990, Y. C. Du, Ed., Science Press, Beijing, China, p. 235, 1991.
77. C. X. Fan, X. L. Hao, Y. H. Ye, Peptide: Biology and Chemistry, Proceedings of the Chinese Peptide Symposium 1992, Y. C. Du, J. P. Tam and Y. S. Zhang, Eds., ESCOM, The Netherlands, p. 297, 1993.
78. C. X. Fan, X. L. Hao and Y. H. Ye, Synth. Commun., 26, 1455 (1996).
79. C. Griehl, J. Weigt, H. Jeschkeit and Z. Palacz Proceedings of the 22nd European Peptide Symposium, ESCOM, Leiden, p. 459, 1993.
80. H. Wissmann and H. J. Kleiner, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 19, 133 (1980).
81. N. Natagiri, K. Itakura and S. A. Narang, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 325 (1974).
82. B. Blankemeyer-Menge, M. Nimtz and R. Frank, Tetrahedron Lett., 31, 1701 (1990).
83. X. Jorba, F. Albericio, A. Grandas, W. Bannwarth and E. Giralt, Tetrahedron Lett., 31, 1915 (1990).
84. J. R. Dudley, J. T. Thurston, F. C. Schaefer, D. Holm-Hansen, C. I. Hull and P. Adams, J. Am. Chem. Soc., 73, 2986 (1951).
85. Z. J. Kaminski, P. Paneth and J. Rudzinski, J. Org. Chem., 63, 4248 (1998).
86. D. K. Mohapatra and A. Datta, J. Org. Chem. 64, 6879 (1999).
87. B. Belleau, R. Martel, G. Laçasse, M. Ménard, N. L. Weinberg and Y. G. Perron, J. Am. Chem. Soc., 90, 823 (1968).
88. P. Li and J. C. Xu, Tetrahedron Lett., 40, 8301 (1999).
89. M. C. Desai and L. M. Stephens Stramiello, Tetrahedron Lett., 34, 7685 (1993).
90. R. Chinchilla, D. J. Dodsworth, C. Nájera and J. M. Soriano, Tetrahedron Lett., 41, 2463 (2000).
91. R. Kalir, A. Warshawsky, M. Fridkin and M. Patchomik, Eur. J.Biochem., 59, 55 (1975).
92. S. Masala and M. Taddei, Org. Lett., 1, 1355 (1999).
93. D. S. Kemp, in The Peptides: Analysis, Synthesis, Biology, Vol 1. E. Gross and J. Meinhofer, Eds., pp. 315-383, Academic Press, New York, 1979.
94. C. Griehl, F. Hoffmann, W. Brandt and M. Plass, in Peptides 1998. Proceedings of the 25th European Peptide Symposium, S. Bajusz and F. Hudecz, Eds., pp. 212-213, Akadémiai Kiadö, Budapest, 1999.
95. D. F. DeTar and R. Silverstein, J. Am. Chem. Soc., 88, 1013 (1966).
96. D. F. DeTar and R. Silverstein, J. Am. Chem. Soc., 88, 1020 (1966).
97. A. Arendt and A.M. Kolodziejczyk, Tetrahedron Lett., 3867 (1978).
98. J. J. Jones, in The Peptides: Analysis, Synthesis, Biology, Vol 1. E. Gross and J. Meinhofer, Eds., pp. 65-104, Academic Press, New York, 1979.
99. G. Barany and R. B. Merrifield, in The Peptides: Analysis, Synthesis, Biology, Vol 2. E. Gross and J. Meinhofer, Eds., pp. 1-284, Academic Press, New York, 1979.
100. D. H. Rich and J. Singh, in The Peptides: Analysis, Synthesis, Biology, Vol 1. E. Gross and J. Meinhofer, Eds., pp. 241-261, Academie Press, New York, 1979.
101. R. B. Merrifield, L. D. Vizioli and H. G. Boman, Biochemistry, 21, 5020 (1982).
102. F. L. Scott, R. E. Glick and S. Winstein, Experientia, 13, 183 (1957).
103. M. Beyermann, P. Henklein, A. Klose, R. Sohr and M. Bienert, Int. J. Peptide Protein Res., 37, 252(1991).
104. C. D. Chang, A. M. Felix, M.H. Jimenez and J. Meinhofer, Int. J. Peptide Protein Res., 15, 485 (1980).
105. H. S. Bates, J. FI. Jones and M. J. Witty, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 773 (1980).
106. N. L. Benoiton and F. M. F. Chen, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 543 (1981).
107. H. S. Bates, J.H. Jones, W. I. Ramage and M. J. Witty, in Peptides 1980. Proceedings of the 16th European Peptide Symposium, K Brunfeldt, Ed., pp. 185-190, Scriptor, Copenhagen, Denmark, 1981.
108. T. Miyazawa, T. Otomatsu, Y. Fukui, T. Yamada and S. Kuwata, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 419 (1988).
109. S. Mojsov, A. R. Mitchell and R. B. Merrifield, J. Am. Chem. Soc., 45, 555 (1980).
110. L. A Carpino, A. El-Faham and F. Albericio, Tetrahedron Lett., 35, 2279 (1994).
111. Y. P. Xu and M.J. Miller, J. Org. Chem., 63, 4314 (1998).
112. S. A. Kates, S. A. Triolo, G. W. Griffin, L. W. Herman, G. Tarr, N. A. Solé, E. Diekmann, A. El-Faham, D. Ionescu, F. Albericio and L. A. Carpino, in Innovation and Perspectives in Solid Phase Synthesis & Combinatorial Chemical Libraries, R Epton, Ed., pp. 41-50, Mayflower Scientific Ltd., Kingswinford, England, 1997.
113. D. Hudson, J. Org. Chem., 53, 617 (1988).
114. M. H. Kim and D.V. Patel, Tetrahedron Lett., 35, 5603 (1994).
115. J. Coste and J.M. Campagne, Tetrahedron Lett., 36, 4253 (1995).
116. J. Coste, E. Frérot and P. Jouin, J. Org. Chem., 59, 2437 (1994).
117. A. M. Felix, Z. Zhao, T. Lambros, M. Ahmad, W. Liu, A. Daniewski, J. Michalewsky and E.P. Heimer, J. Peptide Res., 52, 155 (1998).
118. L. A. Carpino, D. lonescu and A. El-Faham, J. Org. Chem., 61, 2460 (1996).
119. A. di Fenza, M. Tancredi, C. Galoppini and P. Rovero, Tetrahedron Lett., 39, 8529 (1998).
120. Y. Han, F. Albericio and G. Barany, J. Org. Chem., 62, 4307 (1997).
121. Y. M. Angell, J. Alsina, F. Albericio and G. Barany, J. Peptide Res., in press.
122. L. A. Carpino, M. Beyermann, H. Wenschuh and M. Bienert, Acc. Chem. Res., 29, 268 (1996).
123. S. A. Triolo, D. lonescu, H. Wenschuh, N. A. Solé, A. El-Faham, L. A. Carpino and S. A. Kates, in Peptides 1996. Proceedings of the 24rd European Peptide Symposium, R. Ramage and R. Epton, Eds., pp. 839-840, Mayflower Scientific Ltd., Kingswinford, England, 1998.
124. L. A. Carpino and A. El-Faham, J. Org. Chem., 59, 685 (1994).
125. K. Akajii, N. Kuriyama and Y. Kiso, J. Org. Chem., 61, 3350 (1996).
126. J. Meinhofer, in The Peptides: Analysis, Synthesis, Biology, Vol 1. E. Gross and J. Meinhofer, Eds., pp. 263-314, Academic Press, New York, 1979.
127. C. van der Auwera and M.J.O. Anteunis, Int. J. Peptide Protein Res., 29, 574 (1987).
128. D. Theodoropoulos and J. Gazopoulos, J. Org. Chem., 27, 2091 (1962)
129. E. M. Ivanova, L. M. Khalimskaya, V. P. Romanenko and V. F. Zarytova, Tetrahedron Lett., 23, 5447 (1982).
130. S. Chandrasegaran, A. Murakami and L-S. Kan, J. Org. Chem., 49, 4951 (1984).
131. V. F. Zarytova and D. G. Knorre, Nucl. Acids Res., 12, 2091 (1984).
132. Z. J. Kaminski, Biopolymers (Peptide Science), 55, 140 (2000).
133. M. Kunishima, C. Kawachi, F. Iwasaki, K. Terao and S. Tani, Tetrahedron Lett., 40, 5327 (1999).
134. M. Kunishima, J. Morita, C. Kawachi, F. Iwasaki, K. Terao and S. Tani, Synlett., 8, 1255 (1999).
135. Z. J. Kaminski and B. Kolesinska, XVPolish Peptide Symposium, Olstyn, 1999.
136. B. Belleau and G. Malek, J. Am. Chem. Soc., 90, 1651 (1968).
137. E. Fischer, Ber. Deutsch. Chem. Ges., 36, 2094 (1903).
138. E. Fischerand, E. Otto, Ber. Deutsch. Chem. Ges., 36, 2106 (1903).
139. M. L. Bender, J. M. Jones. J. Org. Chem., 27, 3771 (1962).
140. J. F. Bunnett, E. W. Garbish, K. M. Pruitt, J. Am. Chem Soc., 79, 385 (1957).
141. L.A. Carpino, D. lonescu, A. El-Faham, P. Henklein, H. Wenschuh, M. Bienen and M. Beyermann, Tetrahedron Lett., 3, 241 (1998).
142. N. L. Benoiton, Biopolymers (Peptide Sei), 40, 245 (1996).
143. L. A. Carpino, H. G. Chao, M. Beyermann and M. Biennert, J. Org. Chem., 56, 2635 (1991).
144. V. V. S. Babu and H. N. Gopi, Tetrahedron Lett., 39, 1049 (1998).
145. L. A. Carpino, H. Shroff, S. A. Triolo, E. M. E. Mansour, H. Wenschuh and F. Albericio, Tetrahedron Lett., 34, 7829(1993).
146. T. Fukuyama, C. K. Jow and M. Cheung, Tetrahedron Lett., 36, 6373 (1995).
147. T. Fukuyama, M. Cheung, C.K. Jow, Y. Hidai and K. Toshiyuki, Tetrahedron Lett. 38, 5831 (1997).
148. E. Vedejs, S. Z. Lin, A. Klapars and J. B. Wang, J. Am. Chem. Soc., 118, 9796 (1996).
149. E. Vedejs and C. Kongkittingam, J. Org. Chem., 65, 2309 (2000).
150. M. Meldal, M. A Juliano and A. M. Jansson, Tetrahedron Lett., 38, 2531(1997).
151. H. Wenschuh, M. Beyermann, A. El-Faham, S. Ghassemi, L. A. Carpino, M. Bienert. J. Chem. Soc., Chem. Comm., 669 (1995).
152. H. Wenschuh, M. Beyermann, R. Winter, M. Bienert, D. lonescu and L. A. Carpino, Tetrahedron Lett., 37, 5483 (1996).
153. A. Williams and I. T. Ibrahim, Chem. Rev., 81, 589 (1981)
154. F. S. Gibson, M. S. Park and H. Rappoport, J. Org. Chem., 59, 7503 (1994)
155. E. Nicolás, J. Clemente, T. Ferrer, F. Albericio and E. Giralt, Tetrahedron, 53, 3179 (1997).
156. T. Tselios, L. Probert, I. Daliani, E. Matsoukas, A. Troganis, I. P. Gerothanassis, T. Mavro-moustakos, G. J. Moore and J. M. Matsuokas, J. Med. Chem., 42, 1170 (1999).
157. Y. Lee and R. B. Silverman, Synthesis, 1495 (1999).
158. Y. M. Angelí, C. García-Echevarría and D. M. Rich, Tetrahedron Lett., 35, 5981 (1994).
159. Y. M. Angelí, T. L. Thomas, G. R. Flentke and D. H. Rich, J. Am. Chem. Soc., 117, 7279 (1995).
160. D. L. Boger, M. W. Ledeboer, M. Kume, M. Searcey and Q. Jin, J. Am. Chem. Soc., 121, 11375 (1999).
161. J. C. Spetzler, M. Mendal, J. Felding, P. Vedso and M. Begtrup, J. Chem. Soc., Perkin Trans. I, 1727 (1998).
162. L. Jiang, A. Davison, G. Tennant and R. Ramage, Tetrahedron, 54, 14233 (1998).
163. N. Robertson, L. Jiang and R. Ramage, Tetrahedron, 55, 2713 (1999).
164. R. Kalir, A. Warshawsky, M. Fridkin and A. Patchomik, Eur. J. Biochem., 59, 55 (1975).
165. W. Huang and A. G. Kalivretenos, Tetrahedron Lett., 36, 9113 (1995).
166. K. Dendrinos, J. Jeong, W. Huang and A. G. Kalivretenos, Chem. Commun., 499 (1998).
167. M. Adamczyk, J. R. Fishpaugh and P. G. Mattingly, Tetrahedron Lett., 40, 463 (1999).
168. J. Coste, M. N. Dufour, A. Pantaloni and B. Castro, Tetrahedron Lett, 31, 669 (1990).
169. F. Frérot, J. Coste, J. Poncet, P. Jouin and B. Castro, Tetrahedron Lett, 33, 2815 (1992).
170. N. Patino, E. Frérot, N. Galeotti, J. Poncet, J. Coste, M. N. Dufour and P. Jouin, Tetrahedron, 48, 4115 (1992).
171. F. Roux, I. Maugras, J. Poncet, G. Niel and P. Jouin, Tetrahedron, 50, 5345 (1994).
172. J. Poncet, M. Busquet, F. Roux, A. Pierré, G. Atassi and P. Jouin, J. Med. Chem., 41, 1524(1998).
173. R. H. Mattem, S. Gunasekera, O. McConnell, Tetrahedron, 52, 425 (1996).
174. S. Reissmann, C. Schwuchow, L. Seyfarth, L. F. Pineda De Castro, C. Liebmann, I. Paegelow, H. Werner and J. M. Stewart, J. Med. Chem., 39, 929 (1996).
175. T. Kurome, K. Inami, T. Inoue, K. Ikai, K. Takesako, I. Kato and T. Shiba, Chem. Lett., 1873 (1993).
176. T. Kurome, K. Inami, T. Inoue, K. Ikai, T. Takesako, I. Kato and T. Shiba, Tetrahedron, 52, 4327 (1996).
177. I. R. Marsh, M. Bradley, S. J. Teague, J. Org. Chem., 62, 6199 (1997).
178. E. Frérot, J. Coste, A. Pantaloni, M. N. Dufour and P. Jouin, Tetrahedron, 47, 259 (1991).
179. C. Auvin-Guette, E. Frérot, J. Coste, S. Rebuffat, P. Jouin and B. Bodo, Tetrahedron Lett., 34, 2481 (1993).
180. M. A. Walker and C. H. Heathcock, J. Org. Chem., 57, 5566 (1992).
181. I. E. Pop, B. P. Déprez and A. L. Tartar, J. Org. Chem., 62, 2594 (1997).
182. Fournier, C. T. Wang and A. M. Felix, Int. J. Pept. Protein Res., 31, 86 (1988).
183. Fournier, W. Danho and A. M. Felix, Int. J. Pept. Protein Res., 33, 133 (1989).
184. M. Gain, P. Lloyd-Williams, F. Albericio and E. Giralt, Tetrahedron Lett., 31, 7363 (1990).
185. J. T. Jarrett and P. T. Lansbury, Jr., Tetrahedron Lett., 31, 4561 (1990).
186. G. Ôsapay and J. W. Taylor, J. Am. Chem. Soc., 112, 6046 (1990).
187. G. Ôsapay and M. Goodman, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1599 (1993).
188. M. Forest, J. C. Martel, S. St-Pierre, R. Quirion and A. Fournier, J. Med. Chem., 33, 1615 (1990).
189. M. Mimeault, R. Quirion, Y. Dumont, S. St-Pierre and A. Fournier, J. Med. Chem., 35, 2163 (1992).
190. A. Kapumiotu, P. Link and W. Voelter, Liebigs Ann. Chem., 1161 (1993).
191. A. Wahhab and J. Leban, Tetrahedron Lett., 40, 235 (1999).
192. P. Malon, J. M. Bonmatin and A. Brack, Tetrahedron Lett., 32, 5337 (1991).
193. P. Rovero, L. Quartara, G. Fabbri, Tetrahedron Lett., 32, 2639 (1991).
194. A. Tromelin, M. H. Fulachier, G. Mourier and A. Ménez, Tetrahedron Lett., 33, 5197 (1992).
195. G. Ôsapay, A. Profit and J. W. Taylor, Tetrahedron Lett., 31, 6121 (1990).
196. M. Xu, N. Nishino, H. Mihara, T. Fujimoto and N. Izumiya, Chem. Lett., 191 (1992)
197. N. Nishino, M. Xu, H. Mihara, T. Fujimoto, M. Ohba, Y. Ueno and H. Kumagai, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 180 (1992).
198. N. Nishino, M. Xu, H. Mihara, T. Fujimoto, Y. Ueno and H. Kumagai, Tetrahedron Lett., 33, 1479 (1992).
199. N. Nishino, J. Hayashida, T. Arai, H. Mihara, Y. Ueno and H. Kumagai, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 939 (1988).
200. J. S. McMurray, Tetrahedron Lett., 32, 7679 (1991).
201. S. A. Kates, N. A. Solé, C. R. Johnson, D. Hudson, G. Barany and F. Albericio, Tetrahedron Lett., 34, 1549(1993).
202. C. Shin, K. Okumura, M. Shigekuni and Y. Nakamura, Chem. Lett., 139 (1998).
203. T. P. Kogan, T. C. Somers and M. C. Venutti, Tetrahedron, 46, 6623 (1990).
204. R. R. Webb II, M. C. Venutti and C. Eigenbrot, J. Org. Chem., 56, 4706 (1991).
205. W.-R. Li, W. R. Ewing, B. D. Harris and M. M. Joullié, J. Am. Chem. Soc., 112, 7659 (1990).
206. J. M. Ramanjulu, X. Ding and M. M. Joullié, J. Org. Chem., 62, 4961 (1997).
207. H. Choi, T. F. Murray, G. E. DeLander, V. Caldwell and J. V. Aldrich, J. Med. Chem., 35, 4638 (1992).
208. H. Choi, T. F. Murray, G. E. DeLander, W. K. Schmidt and J. V. Aldrich, J. Med. Chem., 40, 2733(1997).
209. J. F. Hernández, W. Komreich, C. Rivier, A. Miranda, G. Yamamoto, J. Andrews, Y. Taché, W. Vale and J. Rivier, J. Med. Chem., 36, 2860 (1993).
210. I. Augeven-Bour, S. Rebuffat, C. Auvin, C. Goulard, Y. Prigent and B. Bodo, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 7, 1587 (1997).
211. M. Egholm, O. Buchardt, P. E. Nielsen and R. H. Berg, J. Am. Chem. Soc., 114, 1895 (1992).
212. M. Egholm, P. E. Nielsen, O. Buchardt and R. H. Berg, J. Am. Chem. Soc., 114, 9677 (1992).
213. K. L. Dueholm, M. Egholm, C. Behrens, L. Christensen, H. F. Hansen, T. Vulpius, K. H. Petersen, R. H. Berg, P. E. Nielsen and O. Buchardt, J. Org. Chem., 59, 5767 (1994).
214. S. A. Thomson, J. A. Josey, R. Cadilla, M. D. Gaul, C. F. Hassman, M. J. Luzzio, A. J. Pipe, K. L. Reed, D. J. Ricca, R. W. Wiethe and S. A. Noble, Tetrahedron, 51, 6179 (1995).
215. N. Mourier, C. Trabaud, J. C. Graciet, V. Simon, V. Niddam, P. Faury, A. S. Charvet, M. Camplo, J. C. Chermann and J. L. Kraus, Nucleosides & Nucleosides, 14, 1393 (1995).
216. P. S. Ramamoorthy and J. Gervay, J. Org. Chem., 62, 7801 (1997).
217. J. Gervay, T. M. Flaherty and C. Nguyen, Tetrahedron Lett., 38, 1493 (1997).
218. A. Jakobs, J. Bemadou and B. Meunier, J. Org. Chem., 62, 3505 (1997).
219. S. Kunugi, N. Nishino, H. Mihara, W. R. Den Tandt and S. Scharpé, Chem. Lett., 391 (1997).
220. S. J. E. Mulders, A. J. Brouwer, P. C. J. van der Meer and R. M. J. Liskamp, Tetrahedron Lett., 38, 631 (1997).
221. T. Hoeg-Jensen, M. H. Jakobsen and A. Holm, Tetrahedron Lett., 32, 6387 (1991).
222. F. Rabanal, I. Haro, F. Reig and J. M. García-Antón, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 945 (1991).
223. E. Camazzi, A. Aumelas, C. Barberis, G. Guillon and R. Seyer, J. Med. Chem., 37, 1841 (1994).
224. B. J. Backes and J. A. Ellman, J. Org. Chem., 64, 2322 (1999).
225. R. Ingénito, E. Bianchi, D. Fattori and A. Pessi, J. Am. Chem. Soc., 121, 11369 (1999).
226. J. Lee, J. H. Griffin and T. I. Nicas, J. Org. Chem., 61, 3983 (1996).
227. T. Hoeg-Jensen, M. H. Jakobsen, C. E. Olsen and A. Holm, Tetrahedron Lett., 32, 7617 (1991).
228. H. Yamamura, S. Yamada, K. Kohno, N. Okuda, S. Araki, K. Kobayashi, R. Katakai, K. Kano and M. Kawai, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 7, 2943 (1999).
229. D. L. McMinn and M. M. Greenberg, J. Am. Chem. Soc., 120, 3289 (1998).
230. J. D. Kahl, D. L. McMinn and M. M. Greenberg, J. Org. Chem., 63, 4870 (1998).
231. J. D. Kahl and M. M. Greenberg, J. Am. Chem. Soc., 121, 597 (1999).
232. J. M. Campagne, J. Coste, L. Guillon, A. Heitz and P. Jouin, Tetrahedron Lett., 34, 4181 (1993).
233. X. Zhao, W. A. Metz, F. Sieber and K. D. Janda, Tetrahedron Lett., 39, 8433 (1998).
234. J. C. Muir, G. Pattenden and T. Ye, Tetrahedron Lett., 39, 2861 (1998).
235. T. Hdeg-Jensen, A. Holm and H. Sorensen, Synthesis, 383 (1996).
236. F. Albericio, M. Cases, J. Alsina, S. A. Triolo, L. A. Carpino and S. A. Kates, Tetrahedron Lett., 38, 4853 (1997).
237. J. Alsina, E. Giralt and F. Albericio, Tetrahedron Lett., 37, 4195 (1996).
238. K. J. Jensen, J. Alsina, M. F. Songster, J. Vagner, F. Albericio and G. Barany, J. Am. Chem. Soc., 120, 5441 (1998).
239. J. W. Perich, D. Le Nguyen and E. C. Reynolds, Tetrahedron Lett., 32, 4033 (1991).
240. J. Sueiras-Diaz and J. Horton, Tetrahedron Lett., 33, 2721 (1992).
241. B. Henkel, L. Zhang, C. Goldammer and E. Bayer, Zeit. fur Naturf. 1339 (1988).
242. P. Rovero, S. Pegoraro, F. Bonelli and A. Triolo, Tetrahedron Lett., 34, 2199 (1993).
243. E. Hoffmann, A. G. Beck-Sickinger and G. Jung, Liebigs Ann. Chem. 585 (1991).
244. A. Trzeciak and W. Bannwarth, Tetrahedron Lett., 33, 4557 (1992).
245. S. Arttamangkul, T. F. Murray, G. E. DeLander and J. V. Aldrich, J. Med. Chem., 38, 2410 (1995).
246. H. M. M. Bastiaans, J. L. van der Baan and H. C. J. Ottenheijm, J. Org. Chem., 62, 3880 (1997).
247. C. Cabrela, M. Langer and A. G. Beck-Sickinger, J. Org. Chem., 64, 4353 (1999).
248. J. Briining and L. L. Kiessling, Tetrahedron Lett., 37, 2907 (1996).
249. K. Nakamura, N. Hanai, M. Kanno, A. Kobayashi, Y. Ohnishi, Y. Ito and Y. Nakahara, Tetrahedron Lett., 40, 515 (1999).
250. M. Planas, E. Bardaji, K. J. Jensen and G. Barany, J. Org. Chem., 64, 7281 (1999).
251. J. Lehmann, A. Linden and H. Heimgartner, Helv. Chim. Acta, 82, 888 (1999).
252. K. C. Gupta, P. Kumar, D. Bhatia and A. K. Sharma, Nucleosides & Nucleotides, 14, 829 (1995).
253. U. Tedebark, M. Meldal, L. Panza and K. Bock, Tetrahedron Lett., 39, 1815 (1998).
254. J. Rao and G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc., 119, 10286 (1997).
255. B. L. Rai, H. Khord and R. C. Hider, Tetrahedron, 55, 1129 (1999).
256. F. Burlina, A. Favre, J. L. Fourrey and M. Thomas, Eur. J. Org. Chem., 633 (2000).
257. X. Chen, L. Esser and P. G. Harran, Angew. Chem. Int. Ed„ 39, 937 (2000).
258. I. Dalcol, F. Rabanal, M. D. Ludevid, F. Albericio and E. Giralt, J. Org. Chem., 60, 7575 (1995).
259. Y. Yanai, K. Irie, H. Ohigashi, P. A. Wender, Bioorg, Med. Chem. Lett., 7, 117 (1997).
260. K. Irie, Y. Yanai, H. Onigashi, P. A. Wender, B. L. Miller, Bioorg, Med. Chem. Lett., 6, 353 (1996).
261. K. Irie, K. Oie, A. Nakahara, Y. Yanai, H. Ohigashi, P. A. Wender, H. Fukuda, H. Konishi and U. Killkawa, J. Am. Chem. Soc., 120, 9159 (1998).
262. C. Genari, A. Mielgo, D. Potenza, C. Scolastico, U. Piarulli and L. Manzoni, Eur. J. Org. Chem., 379 (1999).
263. J. M. Humphrey, J. B. Aggen and A. R. Chamberlin, J. Am. Chem. Soc., 118, 11759 (1996).
264. M. Wagner and H. Kunz, Synlett, 400 (2000).
265. M. E. Pfeifer, K. Mœhle, A. Linden and J. A. Robinson, Helv. Chim. Acta, 83, 444 (2000).
266. K. J. Hale and J. Cai, Chem. Commun., 2319 (1997).
267. K. J. Hale and J. Cai and G. Williams, Synlett, 149 (1998).
268. S. V. Downing, E. Aguilar and A. I. Meyers, J. Org. Chem., 64, 826 (1999).
269. B. Liang, P. Portonovo, M. D. Vera, D. Xiao and M. M. Joullié, Org. Lett., 1, 1319 (1999).
270. C. Müller, E. Kitas and P. H. Wessel, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 2425 (1995).
271. G. A. Olah, Synthesis, 487 (1973).
272. L. A. Carpino, D. Sadat-Aalee, H. G. Chao and R. H. DeSelms, J. Am. Chem. Soc., 112, 9615 (1990)
273. J. N. Bertho, A. Loffet, C. Pinel, F. Reuther and G. Sennyey, Tetrahedron Lett., 32, 1303(1991).
274. H. Wenschuh, M. Beyermann, E. Krause, L. A. Carpino and M. Bienert, Tetrahedron Lett., 34, 3733 (1993).
275. H. Wenschuh, M. Beyermann, E. Krause, M. Brudel, R. Winter, M. Schumann, L. A. Carpino and M. Bienert, J. Org. Chem., 59, 3275 (1994).
276. H. Wenschuh, M. Beyermann, H. Haber, J. K. Seydel, E. Krause, M. Bienert, L. A. Carpino, A. El-Faham and F. Albericio, J. Org. Chem., 60, 405 (1995).
277. A. J. Zhang, D. H. Russell, J. Zhu and K. Burgess, Tetrahedron Lett., 39, 7439 (1998).
278. K. Akaji, N. Kuriyama and Y. Kiso, Tetrahedron Lett., 35, 3315 (1994).
279. N. Kuriyama, K. Akaji and Y. Kiso, Tetrahedron, 53, 8323 (1997).
280. K. Akaji and Y. Kiso, Tetrahedron, 55, 10685 (1999).
281. K. Akaji, Y. Tamai and Y. Kiso, Tetrahedron, 53, 567 (1997).
282. K. Akaji, Y. Hayashi, Y. Kiso and N. Kuriyama, J. Org. Chem., 64, 405 (1999).
283. A. C. van der Laan, I. van Amsterdam, G. I. Tesser, J. H. van Boom and E. Kuyl-Yehesldely, Nucleosides & Nucleotides, 17, 219 (1998).
284. I. J. Galpin, A. K. Mohammed and A. Patel, Tetrahedron, 44, 1685 (1988).
285. J. Dudash, Jr., J. Jiang, S. C. Mayer and M. M. Joullié, Synth. Commun., 23, 349 (1993).
286. S. C. Mayer, J. Ramanjulu, M. D. Vera, A. J. Pfizenmayer and M. M. Jouillé, J. Org. Chem., 59, 5192(1994).
287. U. Schmidt and J. Langner, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 2381 (1994).
288. K. L. McLaren, J. Org. Chem., 60, 6082 (1995).
289. Hirschmann, W. Yao, B. Arison, L. Maechler, A. Rosegay, P. A. Sprengeler and A. B. Smith, III, Tetrahedron Lett., 37, 5637 (1996)
290. Hirschmann, W. Yao, B. Arison, L. Maechler, A. Rosegay, P. A. Sprengeler and A. B. Smith, III, Tetrahedron, 54, 7179 (1998).
291. J. P. Michael and G. Pattenden, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 32, 112 (1993).
292. D. J. Boden and G. Pattenden, Tetrahedron Lett., 35, 8271 (1994).
293. D. J. Boden and G. Pattenden, Tetrahedron Lett., 36, 6153 (1995).
294. D. J. Boden and G. Pattenden, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 875 (2000).
295. C. D. J. Boden, M. C. Norley and G. Pattenden, Tetrahedron Lett., 37, 9111 (1996).
296. M. C. Norley and G. Pattenden, Tetrahedron Lett., 39, 3087 (1998).
297. C. D. J. Boden, M. C. Norley and G. Pattenden, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 883 (2000).
298. B. McKeever and G. Pattenden, Tetrahedron Lett., 40, 9317 (1999).
299. J. M. Alvarez-Gutiérrez, A. Nefzi and R. A. Houghten, Tetrahedron Lett., 41, 851 (2000).
300. K. Okumura, M. Shigekuni, Y. Nakamura and C. Shin, Chem. Lett., 1025 (1996).
301. U. Schmidt and J. Schmidt, Synthesis, 300 (1994).
302. G. R. Pettit, J. W. Holman and G. M. Boland, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2411 (1996).
303. G. R. Pettit and S. R. Taylor, J. Org. Chem., 61, 2322 (1996).
304. G. R. Pettit, M. R. Rhodes and R. Tan, J. Nat. Prod. 62, 409 (1999).
305. G. R. Pettit, B. E. Toki, J. P. Xu and D. C. Brune, J. Nat. Prod., 63, 22 (2000).
306. Y. Hamada, S. Rishi, T. Shiori and S. Yamada, Chem. Pharm. Bull., 25, 224 (1977).
307. G. R. Pettit, J. K. Srirangam, S. B. Singh, M. D. Williams, D. L. Herald, J. Barköczy, D. Kantoci and F. Hogan, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 859 (1996).
308. C. van der Auwera, S. van Damme and M. J. O. Anteunis, Int. J. Pept. Prot. Res., 29, 464 (1987).
309. R. D. Tung and D. H. Rich, J. Am. Chem, Soc., 107, 4342 (1985)
310. R. D. Tung, M. K. Dhaon and D. H. Rich, J. Org. Chem., 51, 3350 (1986).
311. W. J. Colucci, R. G. Tung, J. A. Petri and D. H. Rich, J. Org. Chem., 55, 2895 (1990).
312. S. A. Miller, S. L. Griffiths and D. Seebach, Helv. Chim. Acta, 76, 563 (1993).
313. M. Freidinger, P. D. Williams, R. D. Tung, M. G. Bock, D. J. Pettitbone, B. V. Clineschmidt, R. M. DiPardo, J. M. Erb, V. M. Garsky, N. P. Gould, M. J. Kaufman, C. F. Lundell, D. S. Perlow, W. L. Whitter and D. F. Veber, J. Med. Chem., 33, 1843 (1999).
314. M. G. Bock, R. M. DiPardo, P. D. Williams, D. J. Pettibone, B. V. Clineschmidt, R. G. Ball, D. F. Veber and R. M. Freidinger, J. Med. Chem., 33, 2321 (1990).
315. P. D. Williams, M. G. Bock, R. D. Tung, V. M. Garsky, D. S. Perlow, J. M. Erb, G. F. Lundell, N. P. Gould, W. L. Whitter, J. B. Hoffman, M. J. Kaufman, B. V. Clineschmidt, D. J. Pettibone, R. M. Freidinger and D. F. Veber, J. Med. Chem., 35, 3905 (1992).
316. D. Seebach, A. Studer and E. Pfammatter, Helv. Chim. Acta, 77, 2035 (1994).
317. S. Shatzmiller, P. N. Confalone and A. Abiri, Synlett, 963 (1999).
318. J. Scherkenbeck, A. Plant, A. Harder and N. Mencke, Tetrahedron, 51, 8459 (1995).
319. R. B. Bates, S. Caldera and M. D. Ruane, J. Nat. Prod., 61, 405 (1998).
320. H. Li, X. Jiang, Y. Ye, C. Fan, T. Romoff and M. Goodman, Org. Lett., 1, 91, (1999).
321. J. Klose, M. Bienert, C. Mollenkopf, D. Wehle, C. Zhang, L. A. Carpino and P. Henklein, Chem. Commun., 1847 (1999).
322. Z. J. Kaminski, Synthesis, 917 (1987)
323. Z. J. Kaminski, Int. J. Pept. Prot. Res., 43, 312 (1994).
324. P. A. Hipskind, J. J. Howbert, S. Cho, J. S. Cronin, S. L. Fort, F. O. Ginah, G. J. Hansen, B. E. Huff, K. L. Lobb, M. J. Martinelli, A. R. Murray, J. A. Nixon, M. A. Staszak and J. D. Copp, J. Org. Chem., 60, 7033(1995).
325. B. Malawska and L. Autkiewicz-Michaluk, Pharmazie, 54, 239 (1999).
326. N. K. Nayyar, D. R. Hutchinson and M. J. Martinelli, J. Org. Chem., 62, 982 (1997).
327. E. C. Taylor and J. E. Dowling, J. Org. Chem., 62, 1599 (1997).
328. H. W. Lee, T. W. Kang, K. H. Cha, E. N. Kim, N. H. Choi, J. W. Kim and C. I. Hong, Synth. Commun., 28, 1339 (1998).
329. M. Kunishima, C. Kawachi, J. Monta, K. Terao, F. Iwasaki and S. Tani, Tetrahedron, 55, 13159 (1999).
330. A. Falchi, G. Giacomelli, A. Porcheddu and M. Taddei, Synlett, 275 (2000).
331. F. Sipos and D. W. Gaston, Synthesis, 321 (1971).
332. P. Braun, H. Waldmann, W. Vogt and H. Kunz, Liebigs Ann. Chem., 165 (1991)
333. K. Dolence, C. Lin, M. J. Miller and S. M. Payne, J. Med. Chem., 34, 956 (1991).
334. S. Jerumanis and J. Lefebvre, Bull. Soc. Chim. Belg., 103, 127 (1994).
335. J. F. Okonya, T. Kolosa and M. J. Miller, J Org. Chem., 60, 1932 (1995).
336. T. Y. Chan, A. Chen, N. Allanson, R. Chen, D. Liu and M. J. Sofia, Tetrahedron Lett., 37, 8097 (1996).
337. T. Takeda, T. Kanemitsu and Y. Ogihara, Bioorg. Med. Chem., 4, 1873 (1996).
338. M. G. Peter, P. C. Boldt, Y. Niederstein and J. Peter-Katalinic, Liebigs Ann. Chem., 863 (1990).
339. D. Stepniak-Biniakiewicz, B. Chen and E. Deutsch, J. Med. Chem., 35, 274 (1992).
340. I. L. Plikhtyak, S. V. Makutova, T. P. Ivanova, I. V. Yartseva and S. Y. Mel’nik, Rus. J. Bioog. Chem. (Engl. Transi), 21, 396 (1995).
341. J. P. Ley and M. G. Peter, J. Carbohydr. Chem., 15, 51 (1996).
342. A. Ariosa-Alvarez, A. Arencibia-Mohar, O. Madrazo-Alonso, L. Garcia-Imia, G. Sierra-Gonzalez, V. Vérez-Bencomo, J. Carbohydr. Chem., 17, 1307 (1998).
343. V. Ferro, L. Weiler and S. G. Withers, Carbohydr. Res. 306, 531 (1998).
344. C. F. Sturino and M. Laibelle, Tetrahedron Lett., 39, 5891 (1998).
345. M. Bodanszky, in “The Peptides: Analysis. Synthesis, Biology”, E. Grass and J. Meinhofer, Eds., Vol. 1, p. 105, Academie Press, New York, 1979.
346. M. Bodanszky, “Principles of Peptide Synthesis”, Springer-Verlag, Berlin, 1993.
347. M. Bodanszky, “Enciclopedia of Reagents in Organic Synthesis”, L. A. Paquette, Ed., p. 2780, John Wiley & Sons, Chichester, 1995.
348. Q. Zhang, M. C. Cone, S. J. Gould and T. M. Zabriskie, Tetrahedron, 56, 693 (2000).
349. J. A. Robinson, Synlett, 429 (1999).
350. D. Ranganathan, V. Haridas, S. Kurur, R. Nagaraj, E. Bikshapathy, A. C. Kunwar, A. V. S. Sarnia and M. Vairamani, J. Org. Chem., 65, 365 (2000).
351. T. Sakai, H. Ehara and Y. Koezuka, Org. Lett., 1, 359 (1999).
352. C. C. Lin, C. W. Lin and A. S. C. Chan, Tetrahedron’. Asymmetry, 10, 1887 (1999).
353. T. N. Lambert, L. Dasaradhi, V. J. Huber and A. S. Gopalan, J. Org. Chem., 64, 6097 (1999).
354. N. Streater, P. D. Taylor, R. C. Hider and J. Porter, J. Med. Chem., 33, 1749 (1990).
355. V. Janout, M. Lanier and S. L. Regen, J. Am. Chem. Soc., 118, 1573 (1996).
356. V. Janout, M. Lanier and S. L. Regen, J. Am. Chem. Soc., 119, 640 (1997).
357. K. G. Dendrinos and A. G. Kalivretenos, Tetrahedron Lett., 39, 1321 (1998).
358. M. Fridkin, A. Patchomik and E. Katchalski, Biochem., 11, 466 (1972).
359. S. M. Andreev, V. A. Tsiryapkin, N. A. Samoilova, N. V. Mironova, Y. A. Davidovich and S. V. Rogozhin, Synthesis, 303 (1977).
360. M. Adamczyk, J. R. Fishpaugh and P. G. Mattingly, Biorg. Med. Chem. Lett., 9, 217 (1999).
361. L. Kisfaludy and I. Schön, Synthesis, 325 (1983).
362. M. Green and J. Berman, Tetrahedron Lett., 31, 5851 (1990).
363. E. Atherton, L. R. Cameron and R. C. Sheppard, Tetrahedron, 44, 843 (1988).
364. H. Gausepohl, M. Kraft and R. W. Frank, Int. J. Pept. Prot. Res., 34, 287 (1989).
365. L. Otvos, I. Elekes and V. M. Y. Lee, Int. J. Pept. Prot. Res., 34, 129 (1989).
366. Schmidt, H. Griesser, A. Lieberknecht and J. Talbiersky, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 20, 280 (1981).
367. Schmidt, A. Lieberknecht, H. Griesser and J. Talbiersky, J. Org. Chem., 47, 3261 (1982).
368. Schmidt, A. Lieberknecht, H. Griesser and J. Häusler, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 20, 281 (1981).
369. U. Schmidt, A. Lieberknecht, H. Bökens and H. Griesser, J. Org. Chem., 48, 2680(1983).
370. U. Schmidt, M. Kroner and H. Griesser, Tetrahedron Lett., 29, 4407 (1988).
371. U. Schmidt, M. Zäh and A. Lieberknecht, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1002 (1991).
372. U. Schmidt, A. Kleefeldt and R. Mangold, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1687 (1992).
373. U. Schmidt and S. Weinbrenner, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1003 (1994).
374. R. J. Heffner, J. Jiang and M. M. Joullié, J. Am. Chem. Soc., 114, 10181 (1992).
375. E. Atherton, J. L. Holder, M. Meldal, R. C. Sheppard and R. M. Valerio, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2887 (1988).
376. S. Shawaphun, V. Janout and S. L. Regen, J. Am. Chem. Soc., 121, 5860 (1999).
377. V. Janout, C. Di Giorgio and S. L. Regen, J. Am. Chem. Soc., 122, 2671 (2000).
378. V. Janout, M. Lanier, S. L. Regen, Tetrahedron Lett., 40, 1107 (1999).
379. D. Hudson, Peptide Res., 3, 51 (1990).
380. J. Kremsky, M. Pluskal, S. Casey, H. Perry-O’Keefe, S. A. Kates and N. D. Sinha, Tetrahedron Lett., 37, 4313(1996).
381. R. Kirstgen, R. C. Sheppard and W. Steglich, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1870 (1987).
382. R. Kirstgen, A. Olbrich, H. Rehwinkel and W. Steglich, Liebigs Ann. Chem., 437 (1988).
383. R. M. Lawrence, S. A. Biller, O. M. Fryszman and M. A. Poss, Synthesis, 553 (1997).
384. J. J. Weidner, J. J. Parlow and D. L. Flynn, Tetrahedron Lett., 40, 239 (1999).
385. J. H. Hans, R. W. Driver and S. D. Burke, J. Org. Chem., 64, 1430 (1999).
386. J. H. Hans, R. W. Driver and S. D. Burke, J. Org. Chem., 65, 2114 (2000).
387. M. Ueda, H. Oikawa and T. Teshirogi, Synthesis, 908 (1983).
388. J. S. Lee, Y. S. Oh, J. K. Lim, W. Y. Yang, I. H. Kim, C. W. Lee, Y. H. Chung, S. J. Yoon, Synth.Commun., 29, 2547 (1999).
389. W. D. Fuller, M. P. Cohen, M. Shabankareh, R. K. Blair, M. Goodman and F. R. Naider, J. Am. Chem. Soc., 72, 7414(1990).
390. W. D. Fuller, M. Goodman, F. Naider and Y. F. Zhu, Peptide Sei., 40, 183 (1996).
391. J. A. Fehrentz, C. Genu-Dellac, H. Amblard, F. Wintemitz, A. Laffet and J. Martinez, J. Peptide Sei., 1, 124(1995).
392. C. B. Xue and F. Naider, J. Org. Chem., 58, 350 (1993).
393. P. A. Swain, B. L. Anderson, M. Goodman and W. D. Fuller, Peptide Res., 6, 147 (1993).
394. Y. F. Zhu, R. K. Blair and W. D. Fuller, Tetrahedron Lett., 35, 4673 (1994).
395. T. B. Sim and H. Rappoport, J. Org. Chem., 64, 2532 (1999).
396. C. Palomo, J. M. Aizpurua, I. Ganboa, F. Carreaux, C. Cuevas, E. Maneiro and J. M. Ontoria, J. Org. Chem., 59, 3123 (1994).
397. J. M. Bateson, A. C. Kaura and R. Southgate, Tetrahedron Lett., 32, 2065 (1991).
398. J. H. Bateson, S. C. M. Fell, A. C. Kaura and R. Southgate, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1577 (1992).
399. C. Palomo, J. M. Aizpurua, F. Cabré, J. M. García and J. M. Odriozola, Tetrahedron Lett., 35, 2721 (1994).
400. C. Palomo, J. M. Aizpurua, R. Urchegui and I. M. García, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 2327 (1995).
401. C. Palomo, J. M. Aizpurua, F. Cabré, C. Cuevas, S. Munt and J. M. Odriozola, Tetrahedron Lett., 35, 2725 (1994).
402. C. Palomo, J. M. Aizpurua, I. Ganboa, E. Maneiro and B. Odriozola, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1505 (1994).
403. C. Palomo, J. M. Aizpurua, C. Cuevas, R. Urchegui and A. Linden, J. Org. Chem., 61, 4400 (1996).
404. C. Palomo, J. M. Aizpurua, R. Urchegui and J. M. García, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 2327 (1995).
405. C. Palomo, J. M. Aizpurua, I. Ganboa, B. Odriozola, R. Urchegui and G. Gôrls, Chem. Commun., 1269 (1996).
406. L. A. Carpino, M. Beyermann, H. Wenschuh and M. Bienert, Acc. Chem. Res., 29, 268 (1996).
407. V. C. S. Babu and H. N. Gopi, Tetrahedron Lett., 39, 1049 (1998).
408. H. Wenschuh, M. Beyermann, S. Rothemund, L. A. Carpino and M. Bienert, Tetrahedron Lett., 36, 1247(1995).
409. A. Olah, M. Nojima and I. Kerekes, Synthesis, 487 (1973).
410. J. M. Bertho, A. Loffet, C. Pinel, F. Reuther and G. Sennyey, Tetrahedron Lett., 32, 1303 (1991).
411. L. A. Carpino, E. M. E. Mansour, D. Sadat-Aalee, J. Org. Chem., 56, 2611 (1991).
412. C. Kaduk, H. Wenschuh, H. C. Beyermann, K. Fomer, L. A. Carpino and M. Bienert, Lett. Peptide Sci., 2, 285 (1995).
413. H. Wenschuh, M. Beyermann, R. Winter, M. Bienert, D. Ionescu and L. A. Carpino, Tetrahedron Lett., 37, 5483 (1996).
414. A. Bianco, C. P. Sonken, P. Roepstorff and J. P. Briand, J. Org. Chem., 65, 2179 (2000).
415. J. Green and K. Bradley, Tetrahedron, 49, 414 (1993).
416. D. Granitza, M. Beyermann, H. Wenschuh, H. Haber, L. A. Carpino, G. A. Truran and M. Bienert, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 2223 (1995).
417. K. Akaji, H. Tanaka, H. Itoh, J. Imai, Y. Fujiwara, T. Kimura and Y. Kiso, Chem. Pharm. Bull., 38, 3471 (1990).
418. A. Grandas, X. Jorba, E. Giralt and E. Pedroso, hit. J. Pept. Prot. Res., 33, 386, (1989).
419. J. Ji, D. Zhang, Y. Ye and Q. Xing, Tetrahedron Lett., 39, 6515 (1998).
420. L. A. Carpino and A. El-Faham, Tetrahedron, 55, 6813 (1999).
421. L. A. Carpino and A. El-Faham, J. Org. Chem., 59, 695 (1994).
422. F. Albericio, J. M. Bofill, A. El-Faham and S. A. Kates, J. Org. Chem., 63, 9678 (1998).
423. H. Kurada, Y.-N. Chen, T. Kimura and S. Sakakibara, lnt. J. Pept. Prot. Res., 40, 294 (1992).
424. J. Gôrlitzer, T. F. Gale and D. H. Williams, J. Chem. Soc., Perkin Trans. I, 3253 (1999).
425. S. Zimmer, E. Hoffmann, G. Jung and H. Kessler, Liebigs Ann. Chem., 497 (1993).
426. B. E. Maryanoff, M. N. Greco, H. C. Zhang, P. Andrade-Gordon, J. A. Kauffman, K. C. Nicolaou, A. Lin and P. H. Brungs, J. Am. Chem. Soc., 117, 1225 (1995).
427. A. Ehrlich, H. U. Heyne, R. Winter, M. Beyermann, H. Haber, L. A. Carpino and M. Bienert, J. Org. Chem., 61, 8831 (1996).
428. A. Ehrlich, H. U. Heyne, R. Winter, M. Beyermann, H. Haber, L. A. Carpino and M. Bienert, “Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis”, L. A. Paquette, Ed., Vol. 3, p. 1751, John Wiley & Sons, Chichester, 1995.
429. O. Kuisle, E. Quiiioa and R. Riguera, Tetrahedron Lett., 40, 1203 (1999).
430. P. Page, M. Bradley, I. Walters and S. Teague, J. Org. Chem., 64, 794 (1999).
431. B. J. Brown, I. R. Clemens and J. K. Neeson, Synlett, 131 (2000).
432. N. Flaih, C. Pham-Huy and H. Galons, Tetrahedron Lett., 40, 3697 (1999).
433. S. Bhandari and S. Ray, Synth. Commun., 28, 765 (1998).
434. G. Majestich, R. Hicks, G. Sun and P. McGill, J. Org. Chem., 63, 2564 (1998).
435. B. Castro, G. Evin, C. Selve and R. Seyer, Synthesis, 413 (1983).
436. Y. Chapleaur, B. Castro and R. Toubiana, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1940 (1980).
437. M. H. Kim and D. V. Patel, Tetrahedron Lett., 35, 5603 (1994).
438. A. Geyer and F. Moser, Eur. J. Org. Chem., 1113 (2000).
439. R. P. McGeary, Tetrahedron Lett., 39, 3319 (1998).
440. J. M. Campagne, J. Coste and P. Jouin, Tetrahedron Lett., 34, 6743 (1993).
441. J. M. Campagne, J. Coste and P. Jouin, Tetrahedron Lett., 36, 2079 (1995).
442. J. Kehler, A. Piischl and O. Dahl, Nucleosides & Nucleotides, 16, 23 (1997).
443. N. Aguilar, A. Moyano, M. A. Pericas and A. Riera, Synthesis, 313 (1998).
444. U. Boas and M. H. Jakobsen, J. Chem. Soc., Chem. Common., 1995 (1995).
445. S. Delame and C. Sergheraert, Tetrahedron Lett., 40, 5487 (1999).
446. P. Gamer and J. T. Anderson, Org. Lett., 1, 1057 (1999).
447. K. Takasu, S. Mizutani, N. Noguchi, K. Makita and M. Ihara, Org. Lett., 1, 391 (1999).
448. T. Isobe and T. Ishikawa, J. Org. Chem., 64, 6984 (1999).
449. T. Isobe and T. Ishikawa, J. Org. Chem., 64, 6989 (1999).
450. T. Isobe and T. Ishikawa, J. Org. Chem., 64, 5832 (1999).
451. K. S. Ramasamy and D. Averett, Synlett, 709 (1999).
452. A. Mazon, C. Najera, M. Yus, A. Heumann, Tetrahedron: Asymmetry, 3, 1455 (1992).
453. A. Liguori, A. Procopio, G. Romeo, G. Sindona and N. Uccella, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1783 (1993).
454. G. J. Bodwell, T. J. Houghton and D. Miller, Tetrahedron Lett., 38, 1469 (1997).
455. W. R. Roush and R. J. Sciotti, J. Am. Chem. Soc., 120, 7411 (1998).
456. J. Hartung and M. Schwarz, Synlett, 371 (2000).
457. A. S. Kende, P. Delair and B. E. Blass, Tetrahedron Lett., 35, 8123 (1994).
458. J. Nielsen and L. O. Lyngsd, Tetrahedron Lett., 37, 8439 (1996).
459. C. B. Reese and Z. Pei-Zhuo, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2291 (1993).
460. C. B. Reese, Q. Song, M. V. Rao and I. Beckett, Nucleosides & Nucleotides, 17, 451 (1998).
461. M. Kunishima, J. Morita, C. Kawachi, F. Iwasaki, K. Terao and S. Tani, Synlett, 1255 (1999).
462. M. Farloni, G. Giacomelli, A. Porcheddu and M. Taddei, J. Org. Chem., 64, 8962 (1999).
463. M. Farloni, A. Porcheddu and M. Taddei, Tetrahedron Lett., 40, 4395 (1999).
464. J. V. Barkley, J. Markopoulos and O. Markopoulou, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1271 (1994)
465. Detsi, J. Markopoulos and O. Igglessi-Markopoulou, Chem. Commun., 1323 (1996).
466. M. Petroliagi and O. Igglessi-Markopoulou, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 3543 (1997).
467. Detsi, M. Micha-Screttas and O. Igglessi-Markopoulou, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2443 (1998).
468. M. Petroliagi and O. Igglessi-Markopoulou, Tetrahedron: Asymmetry, 10, 1873 (1999).
469. K. M. Sliedregt, A. Schouten, J. Kroon and R. M. J. Liskamp, Tetrahedron Lett., 37, 4237 (1996).
470. J. A. Fehrentz, E. Bourdel, J. C. Califano, O. Chaloin, C. Devin, P. Garrouste, A. C. Lima-Leite, M. Llinares, F. Rieunier, J. Vizavonna, F. Wintemitz, A. Loffet and J. Martinez, Tetrahedron Lett., 35, 1557(1994).
471. J. J. Leban and K. L. Colson, J. Org. Chem., 61, 228 (1996).
472. W. Wang and J. S. McMurray, Tetrahedron Lett., 40, 2501 (1999).
473. J. S. Davies, J. Howe and H. Le Breton, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2335 (1995).
474. R. T. Pon and S. Yu, Tetrahedron Lett., 38, 3331 (1997).
475. J. Jiang, W. R. Li, R. M. Przeslawski and M. M. Joullié, Tetrahedron Lett., 34, 6705 (1993).