Iron(II) α-aminopyridine complexes and their catalytic activity in oxidation reactions: A comparative study of activity and ligand decomposition

ChemPlusChem

Volumn 78, Issue 1, 2013, Pages 101-116

  Lenze, Matthew ^a   Martin, Erin T ^a   Rath, Nigam P ^a,b   Bauer, Eike B ^a  

^a UNIVERSITY OF MISSOURI ST LOUIS   (United States)

^b UNIVERSITY OF MISSOURI ST LOUIS   (United States)

Author keywords

Biomimetic catalysis; Homogeneous catalysis; Ligand effects; N ligands; Oxidation

Indexed keywords

EID: 84876136922     PISSN: None     EISSN: 21926506     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cplu.201200244     Document Type: Conference Paper

References (147)

1. a) C.-L. Sun, B.-J. Li, Z.-J. Shi, Chem. Rev. 2011, 111, 1293-1314;
2. b) W. M. Czaplik, M. Mayer, J. Cvengroš, A. Jacobi von Wangelin, ChemSusChem 2009, 2, 396-417;
3. c) A. A. O. Sarhan, C. Bolm, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2730-2744;
4. d) E. B. Bauer, Curr. Org. Chem. 2008, 12, 1341 - 1369;
5. e) S. Enthaler, K. Junge, M. Beller, Angew. Chem. 2008, 120, 3363-3367;
6. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3317-3321;
7. f) A. Correa, O. Garcia Mancheño, C. Bolm, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1108-1117;
8. g) B. D. Sherry, A. Fürstner, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1500-1511;
9. h) C. Bolm, J. Legros, J. Le Paih, L. Zani, Chem. Rev. 2004, 104, 6217-6254.
10. a) M. Lin, X.-l. Chen, T. Wang, P. Yan, S.-x. Xu, Z.-p. Zhan, Chem. Lett. 2011, 40, 111 - 113;
11. b) G. C. Midya, S. Paladhi, K. Dhara, J. Dash, Chem. Commun. 2011, 47, 6698 - 6700;
12. c) M. Mayer, W. M. Czaplik, A. Jacobi von Wangelin, Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 2147-2152;
13. d) T. Hata, S. Iwata, S. Seto, H. Urabe, Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 1885-1889;
14. e) S. Gülak, A. Jacobi von Wangelin, Angew. Chem. 2012, 124, 1386-1390;
15. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 1357-1361.
16. J. Bonnamour, C. Bolm, Org. Lett. 2011, 13, 2012-2014.
17. W. Han, P. Mayer, A. R. Ofial, Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1667-1676.
18. O. G. Mancheno, J. Dallimore, A. Plant, C. Bolm, Org. Lett. 2009, 11, 2429-2432.
19. a) A. Berkessel, S. Reichau, A. von der Höh, N. Leconte, J.-M. Neudöfl, Organometallics 2011, 30, 3880-3887;
20. b) J. Yang, T. D. Tilley, Angew. Chem. 2010, 122, 10384-10386;
21. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 10186 - 10188;
22. c) M. Flückiger, A. Togni, Eur. J. Org. Chem. 2011, 4353-4360;
23. d) J. M. S. Cardoso, B. Royo, Chem. Commun. 2012, 48, 4944 - 4946.
24. A. M. Tondreau, C. Milsmann, A. D. Patrick, H. M. Hoyt, E. Lobkovsky, K. Wieghardt, P. J. Chirik, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15046 - 15059.
25. a) S. Enthaler, Eur. J. Org. Chem. 2011, 2011, 4760-4763;
26. b) C. Wang, X. Li, F. Wu, B. Wan, Angew. Chem. 2011, 123, 7300 - 7304;
27. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 7162 - 7166;
28. c) Y.-Y. Lin, Y.-J. Wang, C.-H. Lin, J.-H. Cheng, C.-F. Lee, J. Org. Chem. 2012, 77, 6100-6106;
29. d) D. Bézier, G. T. Venkanna, L. C. Misal Castro, J. Zheng, T. Roisnel, J.-B. Sortais, C. Darcel, Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 1879-1884.
30. H. J. H. Fenton, J. Chem. Soc. Trans. 1894, 65, 899-910.
31. a) D. H. R. Barton, Tetrahedron 1998, 54, 5805-5817;
32. b) D. H. R. Barton, Tetrahedron 1994, 50, 1011-1032;
33. c) D. H. R. Barton, D. Doller, Pure Appl. Chem. 1991, 63, 1567-1576;
34. d) D. H. R. Barton, E. Csuhai, D. Doller, N. Ozbalik, G. Balavoine, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1990, 87, 3401-3404.
35. a) F. Gozzo, J. Mol. Catal. A 2001, 171, 1 - 22;
36. b) B. Singh, J. R. Long, F. Fabrizia de Biani, D. Gatteschi, P. Stavropoulos, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7030 - 7047.
37. D. H. R. Barton, Chem. Soc. Rev. 1996, 25, 237-239.
38. a) P. Stavropoulos, R. Çelenligil-Çetin, A. E. Tapper, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 745-752;
39. b) D. W. Snelgrove, P. A. McFaul, K. U. Ingold, D. D. M. Wayner, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 823-826;
40. c) M. J. Perkins, Chem. Soc. Rev. 1996, 25, 229-236;
41. d) F. Minisci, F. Fontana, S. Araneo, F. Recupero, S. Banfi, S. Quici, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 226-232.
42. E. Neyens, J. Baeyens, J. Hazard. Mater. 2003, 98, 33-50.
43. P. R. Ortiz de Montellano, Chem. Rev. 2010, 110, 932-948.
44. a) E. P. Talsi, K. P. Bryliakov, Coord. Chem. Rev. 2012, 256, 1418-1434;
45. b) P. C. A. Bruijnincx, G. van Koten, R. J. M. Klein Gebbink, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 2716-2744.
46. a) L. Que, Jr., W. B. Tolman, Nature 2008, 455, 333-340;
47. b) M. Costas, M. P. Mehn, M. P. Jensen, L. Que, Jr., Chem. Rev. 2004, 104, 939-986.
48. a) A. Beck, B. Weibert, N. Burzlaff, Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 521-527;
49. b) M. Costas, K. Chen, L. Que, Jr., Coord. Chem. Rev. 2000, 200 - 202, 517-544;
50. c) J. T. Groves, J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 434-474;
51. d) P. D. Oldenburg, L. Que, Jr., Catal. Today 2006, 117, 15-21;
52. e) N. Burzlaff, Angew. Chem. 2009, 121, 5688-5690;
53. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 5580-5582.
54. B. Join, K. Möller, C. Ziebart, K. Schröder, D. Gördes, K. Thurow, A. Spannenberg, K. Junge, M. Beller, Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 3023-3030.
55. a) A. Company, L. Gómez, X. Fontrodona, X. Ribas, M. Costas, Chem. Eur. J. 2008, 14, 5727-5731;
56. b) J. Tang, P. Gamez, J. Reedijk, Dalton Trans. 2007, 4644 - 4646;
57. c) F. Li, M. Wang, C. Ma, A. Gao, H. Chen, L. Sun, Dalton Trans. 2006, 2427-2434.
58. a) M. Nakanishi, C. Bolm, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 861-864;
59. b) C. Pavan, J. Legros, C. Bolm, Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 703-705.
60. a) R. R. Fernandes, J. Lasri, M. F. C. Guedes da Silva, J. A. L. da Silva, J. J. R. Frausto da Silva, A. J. L. Pombeiro, J. Mol. Catal. A 2011, 351, 100-111;
61. b) S. A. Moyer, T. W. Funk, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 5430-5433;
62. c) E. Balogh-Hergovich, G. Speier, J. Mol. Catal. A 2005, 230, 79-83;
63. d)H. Hosseini-Monfared, C. Näther, H. Winkler, C. Janiak, Inorg. Chim. Acta 2012, 391, 75-82.
64. a) P. Comba, H. Wadepohl, S. Wunderlich, Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 5242-5249;
65. b) T. M. Shaikha, F.-E. Hong, Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 1491-1496.
66. a) M. Wu, C.-X. Miao, S. Wang, X. Hu, C. Xia, F. E. Kühn, W. Sun, Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 3014-3022;
67. b) K. Schröder, B. Join, A. Jose Amali, K. Junge, X. Ribas, M. Costas, M. Beller, Angew. Chem. 2011, 123, 1461-1465;
68. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 1425-1429;
69. c) F. G. Gelalcha, G. Anilkumar, M. K. Tse, A. Brückner, M. Beller, Chem. Eur. J. 2008, 14, 7687 - 7698;
70. d) P. C. A. Bruijnincx, I. L. C. Buurmans, S. Gosiewska, M. A. H. Moelands, M. Lutz, A. L. Spek, G. van Koten, R. J. M. Klein Gebbink, Chem. Eur. J. 2008, 14, 1228-1237;
71. e) F. Oddon, E. Girgenti, C. Lebrun, C. Marchi-Delapierre, J. Pécaut, S. Ménage, Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 85-96.
72. a) M. S. Chen, M. C. White, Science 2007, 318, 783-787;
73. b) M. S. Chen, M. C. White, Science 2010, 327, 566-571.
74. K. Chen, M. Costas, L. Que, Jr., J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2002, 672 - 679.
75. a) J. England, R. Gondhia, L. Bigorra-Lopez, A. R. Petersen, A. J. P. White, G. J. P. Britovsek, Dalton Trans. 2009, 5319-5334;
76. b) J. England, C. R. Davies, M. Banaru, A. J. P. White, G. J. P. Britovsek, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 883-897;
77. c) G. J. P. Britovsek, J. England, A. J. P. White, Dalton Trans. 2006, 1399-1408;
78. d) G. J. P. Britovsek, J. England, A. J. P. White, Inorg. Chem. 2005, 44, 8125-8134;
79. e) G. J. P. Britovsek, J. England, S. K. Spitzmesser, A. J. P. White, D. J. Williams, Dalton Trans. 2005, 945-955.
80. S. Gosiewska, H. P. Permentier, A. P. Bruins, G. van Koten, R. J. M. Klein Gebbink, Dalton Trans. 2007, 3365-3368.
81. a) P. Comba, M. Maurer, P. Vadivelu, Inorg. Chem. 2009, 48, 10389 - 10396;
82. b) M. R. Bukowski, P. Comba, A. Lienke, C. Limberg, C. Lopez de Laorden, R. Mas-Ballesté, M. Merz, L. Que, Jr., Angew. Chem. 2006, 118, 3524-3528;
83. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3446-3449.
84. M. Christmann, Angew. Chem. 2008, 120, 2780-2783;
85. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 2740 - 2742.
86. A. N. Biswas, A. Pariyar, S. Bose, P. Das, P. Bandyopadhyay, Catal. Commun. 2010, 11, 1008-1011.
87. a) T. J. Collins, Acc. Chem. Res. 1994, 27, 279-285;
88. b) A. Marques, M. Marin, M.-F. Ruasse, J. Org. Chem. 2001, 66, 7588-7595.
89. a) P. Shejwalkar, N. P. Rath, E. B. Bauer, Dalton Trans. 2011, 40, 7617 - 7631;
90. b) P. Shejwalkar, N. P. Rath, E. B. Bauer, Molecules 2010, 15, 2631 - 2650;
91. c) M. Lenze, S. L. Sedinkin, N. P. Rath, E. B. Bauer, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 2855-2858;
92. d) M. Lenze, E. B. Bauer, J. Mol. Catal. A 2009, 309, 117-123.
93. A. Diebold, K. S. Hagen, Inorg. Chem. 1998, 37, 215-223.
94. a) N. M. F. Carvalho, A. Horn, Jr., A. J. Bortoluzzi, V. Drago, O. A. C. Antunes, Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 90-98;
95. b) D. Mandon, A. Nopper, T. Litrol, S. Goetz, Inorg. Chem. 2001, 40, 4803-4806.
96. a) A. Malassa, H. Görls, A. Buchholz, W. Plass, M. Westerhausen, Z. Anorg. Allg. Chem. 2006, 632, 2355-2362;
97. b) C. J. Davies, G. A. Solan, J. Fawcett, Polyhedron 2004, 23, 3105-3114.
98. a) N. M. F. Carvalho, O. A. C. Antunes, A. Horn, Jr., Dalton Trans. 2007, 1023-1027;
99. b) K. Visvaganesan, R. Mayilmurugan, E. Suresh, M. Palaniandavar, Inorg. Chem. 2007, 46, 10294 - 10306.
100. J. Cui, M. S. Mashuta, R. M. Buchanan, C. A. Grapperhaus, Inorg. Chem. 2010, 49, 10427-10435.
101. E. Balogh-Hergovich, G. Speier, M. Réglier, M. Giorgi, E. Kuzmann, Attila Vértes, Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 1735-1740.
102. K. Visvaganesan, E. Suresh, M. Palaniandavar, Dalton Trans. 2009, 3814 - 3823.
103. A. Thibon, J.-F. Bartoli, S. Bourcier, F. Banse, Dalton Trans. 2009, 9587 - 9594.
104. H. R. Lucas, L. Li, A. A. Narducci Sarjeant, M. A. Vance, E. I. Solomon, K. D. Karlin, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3230-3245.
105. A. C. Mayer, C. Bolm in Iron Catalysis in Organic Chemistry, 1st ed. (Ed.: B. Plietker), Wiley-VCH, Weinheim, 2008, Chapter 3, pp. 73-123.
106. D. W. Blakesley, S. C. Payne, K. S. Hagen, Inorg. Chem. 2000, 39, 1979 - 1989.
107. V. Balland, F. Banse, E. Anxolabéhère-Mallart, M. Nierlich, J.-J. Girerd, Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 2529 - 2535.
108. T. Buchen, P. Gütlich, Inorg. Chim. Acta 1995, 231, 221-223.
109. S. Gosiewska, J. J. L. M. Cornelissen, M. Lutz, A. L. Spek, G. van Koten, R. J. M. Klein Gebbink, Inorg. Chem. 2006, 45, 4214-4227.
110. J. Kim, R. G. Harrison, C. Kim, L. Que, Jr., J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4373-4379.
111. a) M. P. Jensen, A. Mairata i Payeras, A. T. Fiedler, M. Costas, J. Kaizer, A. Stubna, E. Münck, L. Que, Jr., Inorg. Chem. 2007, 46, 2398-2408;
112. b) C. Nguyen, R. J. Guajardo, P. K. Mascharak, Inorg. Chem. 1996, 35, 6273 - 6281.
113. M. S. Seo, T. Kamachi, T. Kouno, K. Murata, M. J. Park, K. Yoshizawa, W. Nam, Angew. Chem. 2007, 119, 2341-2344;
114. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2291-2294.
115. M. R. Bukowski, H. L. Halfen, T. A. van den Berg, J. A. Halfen, L. Que, Jr., Angew. Chem. 2005, 117, 590-593;
116. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 584-587.
117. F. Shi, M. K. Tse, Z. Li, M. Beller, Chem. Eur. J. 2008, 14, 8793-8797.
118. G. A. Russell, J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 3871-3877.
119. A. Bréhéret, C. Lambeaux, S. Ménage, M. Fontecave, F. Dallemer, E. Fache, J.-L. Pierre, P. Chautemps, M.-T. Averbusch-Pouchot, C. R. Acad. Sci. Chemistry 2001, 4, 27-34.
120. C. Krebs, D. G. Fujimori, C. T. Walsh, J. M. Bollinger, Jr., Acc. Chem. Res. 2007, 40, 484-492.
121. M. P. Jensen, M. Costas, R. Y. N. Ho, J. Kaizer, A. Mairata i Payeras, E. Münck, L. Que, Jr., J.-U. Rohde, A. Stubna, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10512-10525.
122. J.-U. Rohde, J. H. In, M. H. Lim, W. W. Brennessel, M. R. Bukowski, A. Stubna, E. Münck, W. Nam, L. Que, Jr., Science 2003, 299, 1037-1039.
123. A. Decker, J.-U. Rohde, E. J. Klinker, S. D. Wong, L. Que, Jr., E. I. Solomon, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15983-15996.
124. D. H. R. Barton, V. N. Le Gloahec, H. Patin, F. Launay, New J. Chem. 1998, 22, 559-563.
125. a) X. Baucherel, L. Gonsalvi, I. W. C. E. Arends, S. Ellwood, R. A. Sheldon, Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 286-296;
126. b) F. Minisci, F. Recupero, A. Cecchetto, C. Gambarotti, C. Punta, R. Faletti, R. Paganelli, G. Franco Pedulli, Eur. J. Org. Chem. 2004, 109-119.
127. G. Roelfes, M. Lubben, R. Hage, L. Que, Jr., Chem. Eur. J. 2000, 6, 2152 - 2159.
128. a) J. Kaizer, M. Costas, L. Que, Jr., Angew. Chem. 2003, 115, 3799-3801;
129. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3671-3673;
130. b) A. Mairata i Payeras, R. Y. N. Ho, M. Fujita, L. Que, Jr., Chem. Eur. J. 2004, 10, 4944 - 4953;
131. c) Y. He, J. D. Gordon, C. R. Goldsmith, Inorg. Chem. 2011, 50, 12651.
132. F. Namuswe, G. D. Kasper, A. A. Narducci Sarjeant, T. Hayashi, C. M. Krest, M. T. Green, P. Monne-Loccoz, D. P. Goldberg, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14189-14200.
133. D. M. Pearson, N. R. Conley, R. M. Waymouth, Organometallics 2011, 30, 1445-1453.
134. D. Pijper, P. Saisaha, J. W. de Boer, R. Hoen, C. Smit, A. Meetsma, R. Hage, R. P. van Summeren, P. L. Alsters, B. L. Feringa, W. R. Browne, Dalton Trans. 2010, 39, 10375 - 10381.
135. a) M. C. Brömer, S. Mundinger, S. Bräse, W. Bannwarth, Angew. Chem. 2011, 123, 6299 - 6301;
136. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 6175-6177;
137. b) S. S. Massoud, F. R. Louka, M. Mikuriya, H. Ishida, F. A. Mautner, Inorg. Chem. Commun. 2009, 12, 420-425.
138. S. J. Lange, H. Miyake, L. Que, Jr., J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6330 - 6331.
139. H. Chowdhury, S. H. Rahaman, R. Ghosh, S. Kumar Sarkar, H.-K. Fun, B. Kumar Ghosh, J. Mol. Struct. 2007, 826, 170-176.
140. a) D. Wu, Acta Crystallogr. Sect. E 2009, 65, m1340;
141. b) T. Kajiwara, R. Sensui, T. Noguchi, A. Kamiyama, T. Ito, Inorg. Chim. Acta 2002, 337, 299-307.
142. C. Panda, M. Ghosh, T. Panda, R. Banerjee, S. S. Gupta, Chem. Commun. 2011, 47, 8016-8018.
143. K. Barbusiński, Ecol. Chem. Eng. S 2009, 16, 347-358.
144. J. M. Rowland, M. M. Olmstead, P. K. Mascharak, Inorg. Chem. 2002, 41, 2754-2760.
145. K. S. Hagen, Inorg. Chem. 2000, 39, 5867-5869.
146. Bruker Analytical X-Ray, Madison, WI, 2008.
147. G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr. Sect. A 2008, 64, 112-122.