Toluene and ethylbenzene aliphatic C-H bond oxidations initiated by a Dicopper(II)-μ-1,2-peroxo complex

Journal of the American Chemical Society

Volumn 131, Issue 9, 2009, Pages 3230-3245

  Lucas, Heather R ^a   Li, Lei ^a   Sarjeant, Amy A Narducci ^a   Vance, Michael A ^b   Solomon, Edward I ^b   Karlin, Kenneth D ^a  

^a JOHNS HOPKINS UNIVERSITY   (United States)

^b STANFORD UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVATION ANALYSIS; ALDEHYDES; BINDING ENERGY; DEUTERIUM; ELECTROCHEMICAL PROPERTIES; ETHANOL; ETHYLBENZENE; EXPERIMENTS; LIGANDS; MOLECULAR OXYGEN; OXYGENATION; OXYGENATORS; RAMAN SPECTROSCOPY; SPECTROSCOPIC ANALYSIS;

BINDING PROPERTIES; C-H ACTIVATION; C-H BOND; DEUTERIUM LABELING; DICOPPER; DIOXYGENS; DONOR ABILITY; H-ATOM ABSTRACTION; MONONUCLEAR COMPOUNDS; NONCOORDINATING SOLVENTS; OXO SPECIES; OXYGEN SOURCES; PEROXOCOMPLEXES; PHENYLETHANOL; RESONANCE RAMAN; TETRADENTATE LIGANDS; THERMAL DECAYS;

TOLUENE;

1 PHENYLETHANOL; ACETOPHENONE; BENZALDEHYDE; COPPER COMPLEX; DEUTERIUM; ETHYLBENZENE; LIGAND; OXYGEN; SOLVENT; TOLUENE; BENZENE DERIVATIVE; COPPER; ORGANOMETALLIC COMPOUND;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; COMPLEX FORMATION; ELECTROCHEMICAL ANALYSIS; HYDROGEN BOND; ISOTOPE LABELING; OXIDATION; OXYGENATION; RAMAN SPECTROMETRY; SYNTHESIS; THERMAL ANALYSIS; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY; CHEMISTRY; OXIDATION REDUCTION REACTION;

BENZENE DERIVATIVES; COPPER; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; LIGANDS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; OXIDATION-REDUCTION; OXYGEN; TOLUENE;

EID: 67749139825     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja807081d     Document Type: Article

References (98)

1. Solomon, E. I.; Sundaram, U. M.; Machonkin, T. E. Chem. Rev. 1996, 96, 2563-2606.
2. Hatcher, L. Q.; Karlin, K. D. J. Biol. Inorg. Chem. 2004, 9, 669-683.
3. Lewis, E. A.; Tolman, W. B. Chem. Rev. 2004, 104, 1047-1076.
4. Mirica, L. M.; Ottenwaelder, X.; Stack, T. D. P. Chem. Rev. 2004, 104, 1013-1045.
5. Itoh, S. Curr. Opin. Chem. Biol. 2006, 10, 115-122.
6. Rolff, M.; Tuczek, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2344-2347.
7. Magnus, K. A.; Tonthat, H.; Carpenter, J. E. Chem. Rev. 1994, 94, 727-735.
8. Mirica, L. M.; Vance, M.; Rudd, D. J.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Solomon, E. I.; Stack, T. D. Science 2005, 308, 1890-2.
9. Klinman, J. P. Chem. Rev. 1996, 96, 2541-2561.
10. Klinman, J. P. J. Biol. Chem. 2006, 281, 3013-3016.
11. Prigge, S. T.; Kolhekar, A. S.; Eipper, B. A.; Mains, R. E.; Amzel, L. M. Science 1997, 278, 1300-1305.
12. Chen, P.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4991-5000.
13. Evans, J. P.; Ahn, K.; Klinman, J. P. J. Biol. Chem. 2003, 278, 49691-49698.
14. Lieberman, R. L.; Rosenzweig, A. C. Nature 2005, 434, 177-82.
15. Kunishita, A.; Ishimaru, H.; Nakashima, S.; Ogura, T.; Itoh, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4244-4245.
16. Itoh, S.; Nakao, H.; Berreau, L. M.; Kondo, T.; Komatsu, M.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2890-2899.
17. Mahapatra, S.; Halfen, J. A.; Tolman, W. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11575-11586.
18. Shearer, J.; Zhang, C. X.; Zakharov, L. N.; Rheingold, A. L.; Karlin, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5469-5483.
19. Shearer, J.; Zhang, C. X.; Hatcher, L. Q.; Karlin, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12670-12671.
20. Itoh, K.; Hayashi, H.; Furutachi, H.; Matsumoto, T.; Nagatomo, S.; Tosha, T.; Terada, S.; Fujinami, S.; Suzuki, M.; Kitagawa, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5212-5223.
21. Li, L.; Narducci Sarjeant, A. A.; Vance, M. A.; Zakharov, L. N.; Rheingold, A. L.; Solomon, E. I.; Karlin, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15360-15361.
22. Paul, P. P.; Tyeklar, Z.; Jacobson, R. R.; Karlin, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5322-5332.
23. Karlin, K. D.; Zuberbühler, A. D. In Bioinorganic Catalysis, 2nd ed., Revised and Expanded; Reedijk, J., Bouwman, E., Eds.; Marcel Dekker, Inc.: New York, 1999; pp 469-534.
24. Karlin, K. D.; Kaderli, S.; Zuberbühler, A. D. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 139-147.
25. Karlin, K. D.; Wei, N.; Jung, B.; Kaderli, S.; Niklaus, P.; Zuberbuhler, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9506-9514.
26. Baldwin, M. J.; Ross, P. K.; Pate, J. E.; Tyeklar, Z.; Karlin, K. D.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8671-8679.
27. Jacobson, R. R.; Tyeklar, Z.; Farooq, A.; Karlin, K. D.; Liu, S.; Zubieta, J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3690-3692.
28. Kim, C.; Dong, Y. H.; Que, L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3635-3636.
29. Kaizer, J.; Klinker, E. J.; Oh, N. Y.; Rohde, J. U.; Song, W. J.; Stubna, A.; Kim, J.; Munck, E.; Nam, W.; Que, L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 472-473.
30. Maiti, D.; Woertink, J. S.; Sarjeant, A. A. N.; Solomon, E. I.; Karlin, K. D. Inorg. Chem. 2008, 47, 3787-3800.
31. Wasser, I. M.; Huang, H. W.; Moenne-Loccoz, P.; Karlin, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3310-3320.
32. Liang, H. C.; Kim, E.; Incarvito, C. D.; Rheingold, A. L.; Karlin, K. D. Inorg. Chem. 2002, 41, 2209-2212.
33. Sanyal, I.; Ghosh, P.; Karlin, K. D. Inorg. Chem. 1995, 34, 3050-3056.
34. Masarwa, A.; Rachmilovich-Calis, S.; Meyerstein, N.; Meyerstein, D. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1937-1943.
35. Li, L.; Karlin, K. D.; Rokita, S. E. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 520-521.
36. Tyeklar, Z.; Jacobson, R. R.; Wei, N.; Murthy, N. N.; Zubieta, J.; Karlin, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2677-2689.
37. Lim, B. S.; Holm, R. H. Inorg. Chem. 1998, 37, 4898-4908.
38. Osako, T.; Tachi, Y.; Taki, M.; Fukuzumi, S.; Itoh, S. Inorg. Chem. 2001, 40, 6604-6609.
39. Osako, T.; Tachi, Y.; Doe, M.; Shiro, M.; Ohkubo, K.; Fukuzumi, S.; Itoh, S. Chem. Eur. J. 2004, 10, 237-246.
40. τ values (α-β/60 °) calculated on the basis of the X-ray crystallographic data reported in cited references.
41. Addison, A. W.; Rao, T. N.; Reedijk, J.; Vanrijn, J.; Verschoor, G. C. J. Chem. Soc. Dalton 1984, 1349-1356.
42. Kitajima, N.; Fujisawa, K.; Fujimoto, C.; Morooka, Y.; Hashimoto, S.; Kitagawa, T.; Toriumi, K.; Tatsumi, K.; Nakamura, A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1277-1291.
43. Jonas, R. T.; Stack, T. D. P. Inorg. Chem. 1998, 37, 6615-6629.
44. Pasquali, M.; Marini, G.; Floriani, C.; Gaetanimanfredotti, A.; Guastini, C. Inorg. Chem. 1980, 19, 2525-2531.
45. Osako, T.; Terada, S.; Tosha, T.; Nagatomo, S.; Furutachi, H.; Fujinami, S.; Kitagawa, T.; Suzuki, M.; Itoh, S. Dalton Trans. 2005, 3514-21.
46. Zhang, C. X.; Kaderli, S.; Costas, M.; Kim, E.; Neuhold, Y. M.; Karlin, K. D.; Zuberbuhler, A. D. Inorg. Chem. 2003, 42, 1807-1824.
47. Laitar, D. S.; Mathison, C. J. N.; Davis, W. M.; Sadighi, J. P. Inorg. Chem. 2003, 42, 7354-7356.
48. Klaui, W.; Berghahn, M.; Frank, W.; Reiss, G. J.; Schonherr, T.; Rheinwald, G.; Lang, H. Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 2059-2070.
49. Imai, S.; Fujisawa, K.; Kobayashi, T.; Shirasawa, N.; Fujii, H.; Yoshimura, T.; Kitajima, N.; Moro-oka, Y. Inorg. Chem. 1998, 37, 3066-3070.
50. Kretzer, R. M.; Ghiladi, R. A.; Lebeau, E. L.; Liang, H. C.; Karlin, K. D. Inorg. Chem. 2003, 42, 3016-3025.
51. Fry, H. C.; Lucas, H. R.; Sarjeant, A. A. N.; Karlin, K. D.; Meyer, G. J. Inorg. Chem. 2008, 47, 241-256.
52. Wei, N.; Murthy, N. N.; Karlin, K. D. Inorg. Chem. 1994, 33, 6093-6100.
53. Schatz, M.; Becker, M.; Thaler, F.; Hampel, F.; Schindler, S.; Jacobson, R. R.; Tyeklar, Z.; Murthy, N. N.; Ghosh, P.; Chen, Q.; Zubieta, J.; Karlin, K. D. Inorg. Chem. 2001, 40, 2312-2322.
54. Rorabacher, D. B. Chem. Rev. 2004, 104, 651-97.
55. Karlin, K. D.; Hayes, J. C.; Juen, S.; Hutchinson, J. P.; Zubieta, J. Inorg. Chem. 1982, 21, 4106-4108.
56. Komiyama, K.; Furutachi, H.; Nagatomo, S.; Hashimoto, A.; Hayashi, H.; Fujinami, S.; Suzuki, M.; Kitagawa, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004, 77, 59-72.
57. Solomon, E. I.; Chen, P.; Metz, M.; Lee, S. K.; Palmer, A. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4570-4590.
58. Liang, H. C.; Karlin, K. D.; Dyson, R.; Kaderli, S.; Jung, B.; Zuberbuhler, A. D. Inorg. Chem. 2000, 39, 5884-5894.
59. max in 1-2 min.
60. 2 orbital), which strengthens the Cu-O bond and consequently strengthens the O-O bond.
61. Henson, M. J.; Vance, M. A.; Zhang, C. X.; Liang, H. C.; Karlin, K. D.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5186-5192.
62. Kunishita, A.; Osako, T.; Tachi, Y.; Teraoka, J.; Itoh, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2006, 79, 1729-1741.
63. Lucchese, B., Johns Hopkins University, 2003.
64. Osako, T.; Karlin, K. D.; Itoh, S. Inorg. Chem. 2005, 44, 410-415.
65. Jacobson, R. R.; Tyeklar, Z.; Karlin, K. D. Inorg. Chim. Acta 1991, 181, 111-118.
66. Lucchese, B.; Humphreys, K. J.; Lee, D. H.; Incarvito, C. D.; Sommer, R. D.; Rheingold, A. L.; Karlin, K. D. Inorg. Chem. 2004, 43, 5987-5998.
67. Mirica, L. M.; Vance, M.; Rudd, D. J.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Solomon, E. I.; Stack, T. D. P. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9332-9333.
68. See Supporting Information.
69. Hilal, S. H.; Bornander, L. L.; Carreira, L. A. QSAR Comb. Sci. 2005, 24, 631-638.
70. Guthrie, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5529-5538.
71. Blanksby, S. J.; Ellison, G. B. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 255-263.
72. Bryant, J. R.; Mayer, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10351-10361.
73. +.
74. Goldstein, S.; Meyerstein, D. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 547-550.
75. (a) VonSonntag, C.; Schuchmann, H.-P. In Peroxyl Radicals; Alfassi, Z. B., Ed.; Wiley: Chichester, New York, 1997; pp 173-234.
76. (b) Russell, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 3871-3877.
77. Masarwa, A.; Rachmilovich-Calis, S.; Meyerstein, N.; Meyerstein, D. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1937-1943.
78. Meyerstein, D. Met. Ions Biol. Syst. 1999, 36, 41-77.
79. Prigge, S. T.; Eipper, B. A.; Mains, R. E.; Amzel, L. M. Science 2004, 304, 864-867.
80. Maiti, D.; Lee, D. H.; Gaoutchenova, K.; Wurtele, C.; Holthausen, M. C.; Sarjeant, A. A. N.; Sundermeyer, J.; Schindler, S.; Karlin, K. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 82-85.
81. Pidcock, E.; Obias, H. V.; Zhang, C. X.; Karlin, K. D.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7841-7847.
82. Corsi, D. M.; Murthy, N. N.; Young, V. G.; Karlin, K. D. Inorg. Chem. 1999, 38, 848-858.
83. Komeda, N.; Nagao, H.; Kushi, Y.; Adachi, G.; Suzuki, M.; Uehara, A.; Tanaka, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 581-589.
84. Schatz, M.; Becker, M.; Walter, O.; Liehr, G.; Schindler, S. Inorg. Chim. Acta 2001, 324, 173-179.
85. Halfen, J. A.; Young, V. G.; Tolman, W. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10920-10921.
86. Berreau, L. M.; Halfen, J. A.; Young, V. G.; Tolman, W. B. Inorg. Chim. Acta 2000, 297, 115-128.
87. Schneider, J. L.; Halfen, J. A.; Young, V. G.; Tolman, W. B. New J. Chem. 1998, 22, 459-466.
88. Addison, A. W.; Rao, T. N.; Reedijk, J.; Vanrijn, J.; Verschoor, G. C. J. Chem. Soc. Dalton 1984, 1349-1356.
89. Kitajima, N.; Fujisawa, K.; Morooka, Y.; Toriumi, K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8975-8976.
90. Kodera, M.; Katayama, K.; Tachi, Y.; Kano, K.; Hirota, S.; Fujinami, S.; Suzuki, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11006-11007.
91. Hu, Z. B.; George, G. N.; Gorun, S. M. Inorg. Chem. 2001, 40, 4812-+.
92. Lam, B. M. T.; Halfen, J. A.; Young, V. G.; Hagadorn, J. R.; Holland, P. L.; Lledos, A.; Cucurull-Sanchez, L.; Novoa, J. J.; Alvarez, S.; Tolman, W. B. Inorg. Chem. 2000, 39, 4059-4072.
93. Mahapatra, S.; Halfen, J. A.; Wilkinson, E. C.; Pan, G. F.; Wang, X. D.; Young, V. G.; Cramer, C. J.; Que, L.; Tolman, W. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11555-11574.
94. Halfen, J. A.; Mahapatra, S.; Wilkinson, E. C.; Kaderli, S.; Young, V. G.; Que, L.; Zuberbuhler, A. D.; Tolman, W. B. Science 1996, 271, 1397-1400.
95. Hayashi, H.; Fujinami, S.; Nagatomo, S.; Ogo, S.; Suzuki, M.; Uehara, A.; Watanabe, Y.; Kitagawa, T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2124-2125.
96. Mahapatra, S.; Young, V. G.; Kaderli, S.; Zuberbuhler, A. D.; Tolman, W. B. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 130-133.
97. Itoh, S.; Taki, M.; Nakao, H.; Holland, P. L.; Tolman, W. B.; Que, L.; Fukuzumi, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 398-+.
98. Mahadevan, V.; Henson, M. J.; Solomon, E. I.; Stack, T. D. P. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10249-10250.