Kinetic analysis of the conversion of nonheme (alkylperoxo)iron(III) species to iron(IV) complexes

Inorganic Chemistry

Volumn 46, Issue 7, 2007, Pages 2398-2408

  Jensen, Michael P ^a,c   Payeras, Antoni Mairata I ^a,d   Fiedler, Adam T ^a   Costas, Miquel ^a,e   Kaizer, József ^a,f   Stubna, Audria ^b   Münck, Eckard ^b   Que Jr , Lawrence ^a  

^a University of Minnesota   (United States)

^b CARNEGIE MELLON UNIVERSITY   (United States)

^c OHIO UNIVERSITY   (United States)

^d INSTITUCIÓ CATALANA DE RECERCA I ESTUDIS AVANÇATS ICREA   (Spain)

^e UNIVERSITY OF GIRONA   (Spain)

^f UNIVERSITY OF PANNONIA   (Hungary)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETONE; HEME; IRON DERIVATIVE; PEROXIDE; PYRIDINE DERIVATIVE; TRIS(2 PYRIDYLMETHYL)AMINE; TRIS(2-PYRIDYLMETHYL)AMINE; UNCLASSIFIED DRUG;

ALKYLATION; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; KINETICS; SPECTROSCOPY;

ACETONE; ALKYLATION; HEME; IRON COMPOUNDS; KINETICS; MOLECULAR STRUCTURE; PEROXIDES; PYRIDINES; SPECTRUM ANALYSIS;

EID: 34247137865     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic0607787     Document Type: Article

References (63)

1. Costas, M.; Mehn, M. P.; Jensen, M. P.; Que, L., Jr. Chem. Rev. 2004, 104, 939-986.
2. Girerd, J.-J.; Banse, F.; Simaan, A. J. Struct. Bonding 2000, 97, 145-177.
3. MacFaul, P. A.; Ingold, K. U.; Wayner, D. D.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10594-10598.
4. Nielsen, A.; Larsen, F. B.; Bond, A. D.; McKenzie, C. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1602-1606.
5. Fitzpatrick, P. F. Biochemistry 2003, 42, 14083-14091.
6. Bassan, A.; Blomberg, M. R. A.; Siegbahn, P. E. M. Chem. - Eur. J. 2003, 9, 4055-4067.
7. Costas, M.; Chen, K.; Que, L., Jr. Coord. Chem. Rev. 2000, 200-202, 517-544.
8. Shan, X.; Que, L., Jr. J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 421-433.
9. Grapperhaus, C. A.; Mienert, B.; Bill, E.; Weyhermuller, T.; Wieghardt, K. Inorg. Chem. 2000, 39, 5306-5317.
10. Rohde, J.-U.; In, J.-H.; Lim, M. H.; Brennessel, W. W.; Bukowski, M. R.; Stubna, A.; Münck, E.; Nam, W.; Que, L., Jr. Science 2003, 299, 1037-1039.
11. Lim, M. H.; Rohde, J.-U.; Stubna, A.; Bukowski, M. R.; Costas, M.; Ho, R. Y. N.; Münck, E.; Nam, W.; Que, L., Jr. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 3665-3670.
12. Kaizer, J.; Klinker, E. J.; Oh, N. Y.; Rohde, J.-U.; Song, W. J.; Stubna, A.; Kim, J.; Münck, E.; Nam, W.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 472-473.
13. Balland, V.; Chariot, M.-F.; Banse, F.; Girerd, J.-J.; Mattioli, T. A.; Bill, E.; Bartoli, J.-F.; Battioni, P.; Mansuy, D. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 301-308.
14. Rohde, J.-U.; Torelli, S.; Shan, X.; Lim, M. H.; Klinker, E. J.; Kaizer, J.; Chen, K.; Nam, W.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16750-16761.
15. Jensen, M. P.; Costas, M.; Ho, R. Y. N.; Kaizer, J.; Mariata i Payeras, A.; Münck, E.; Que, L., Jr.; Rohde, J.-U.; Stubna, A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10512-10525.
16. Bukowski, M. R.; Koehntop, K. D.; Stubna, A.; Bominaar, E. L.; Halfen, J. A.; Münck, E.; Nam, W.; Que, L., Jr. Science 2005, 310, 1000-1002.
17. Klinker, E. J.; Kaizer, J.; Brennessel, W. W.; Woodrum, N. L.; Cramer, C. J.; Que, L., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3690-3694.
18. Kim, S. O.; Sastri, C. V.; Seo, M. S.; Kim, J.; Nam, W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4178-4179.
19. Sastri, C. V.; Park, M. J.; Ohta, T.; Jackson, T. A.; Stubna, A.; Seo, M. S.; Lee, J.; Kim, J.; Kitagawa, T.; Münck, E.; Que, L., Jr.; Nam, W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12494-12495.
20. Suh, Y.; Seo, M. S.; Kim, K. M.; Kim, Y. S.; Jang, H. G.; Tosha, T.; Kitagawa, T.; Kim, J.; Nam, W. J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 627-633.
21. Paine, T. K.; Costas, M.; Kaizer, J.; Que, L., Jr. J. Biol. Inorg. Chem. 2006, 11, 272-276.
22. Price, J. C.; Barr, E. W.; Tirupati, B.; Bollinger, J. M., Jr.; Krebs, C. Biochemistry 2003, 42, 7497-7508.
23. Price, J. C.; Barr, E. W.; Glass, T. E.; Krebs, C.; Bollinger, J. M., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13008-13009.
24. Proshlyakov, D. A.; Henshaw, T. F.; Monterosso, G. R.; Ryle, M. J.; Hausinger, R. P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1022-1023.
25. Riggs-Gelasco, P. J.; Price, J. C.; Guyer, R. B.; Brehm, J. H.; Barr, E. W.; Bollinger, J. M., Jr.; Krebs, C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8108-8109.
26. Hoffart, L. M.; Barr, E. W.; Guyer, R. B.; Bollinger, J. M., Jr.; Krebs, C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 14738-14743.
27. Que, L., Jr. Nat. Struct. Biol. 2000, 7, 182-184.
28. Decker, A.; Rohde, J.-U.; Que, L., Jr.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc 2004, 126, 5378-5379.
29. Pestovsky, O.; Stoian, S.; Bominaar, E. L.; Shan, X.; Münck, E.; Que, L., Jr.; Bakac, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6871-6874.
30. Menage, S.; Wilkinson, E. C.; Que, L., Jr.; Fontecave, M. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 203-205.
31. Kim, J.; Larka, E.; Wilkinson, E. C.; Que, L., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 2048-2051.
32. Zang, Y.; Kim, J.; Dong, Y.; Wilkinson, E. C.; Appelman, E. H.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4197-4205.
33. Wada, A.; Ogo, S.; Watanabe, Y.; Mukai, M.; Kitagawa, T.; Jitsukawa, K.; Masuda, H.; Einaga, H. Inorg. Chem. 1999, 38, 3592-3593.
34. Ogihara, T.; Hikichi, S.; Akita, M.; Uchida, T.; Kitagawa, T.; Morooka, Y. Inorg. Chim. Acta 2000, 297, 162-170.
35. Sobolev, A. P.; Babushkin, D. E.; Talsi, E. P. J. Mol. Catal., A 2000, 159, 233-245.
36. Kim, J.; Zang, Y.; Costas, M.; Harrison, R. G.; Wilkinson, E. C.; Que, L., Jr. J. Biol. Inorg. Chem. 2001, 6, 275-284.
37. Jensen, M. P.; Lange, S. J.; Mehn, M. P.; Que, E. L.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2113-2128.
38. Kaizer, J.; Costas, M.; Que, L., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3671-3673.
39. Lehnert, N.; Fujisawa, K.; Solomon, E. I. Inorg. Chem. 2003, 42, 469-481.
40. Bautz, J.; Comba, P.; Que, L., Jr. Inorg. Chem. 2006, 45, 7077-7082.
41. Skrzypczak-Jankun, E.; Bross, R. A.; Carroll, R. T.; Dunham, W. R.; Funk, M. O., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10814-10820.
42. Coulter, E. D.; Emerson, J. P.; Kurtz, D. M., Jr.; Cabelli, D. E. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11555-11556.
43. Emerson, J. P.; Coulter, E. D.; Cabelli, D. E.; Phillips, R. S.; Kurtz, D. M., Jr. Biochemistry 2002, 41, 4348-4357.
44. Mathé, C.; Mattioli, T. A.; Horner, O.; Lombard, M.; Latour, J.-M.; Fontecave, M.; Nivière, V. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4966-4967.
45. Nivière, V.; Asso, M.; Weill, C. O.; Lombard, M.; Guigliarelli, B.; Favaudon, V.; Houée-Levin, C. Biochemistry 2004, 43, 808-818.
46. Karlsson, A.; Parales, J. V.; Parales, R. E.; Gibson, D. T.; Eklund, H.; Ramaswamy, S. Science 2003, 299, 1039-1042.
47. Lehnert, N.; Ho, R. Y. N.; Que, L., Jr.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8271-8290.
48. Lehnert, N.; Ho, R. Y. N.; Que, L., Jr.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12802-12816.
49. Mairata i Payeras, A.; Ho, R. Y. N.; Fujita, M.; Que, L., Jr. Chem. - Eur. J. 2004, 10, 4944-4953.
50. Maeder, M.; Zuberbühler, A. D. Anal. Chem. 1990, 62, 2220-2224.
51. 15
52. Paul, H.; Small, R. D., Jr.; Scaiano, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 4520-4527.
53. Snelgrove, D. W.; Lusztyk, J.; Banks, J. T.; Mulder, P.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 469-477.
54. Tsentalovich, Y. P.; Kulik, L. V.; Gritsan, N. P.; Yurkovskaya, A. V. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 7975-7980.
55. Weber, M.; Fischer, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7381-7388.
56. Finn, M.; Friedline, R.; Suleman, N. K.; Wohl, C. J.; Tanko, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7578-7584.
57. Vajda, S.; Rabitz, H. J. Phys. Chem. 1988, 92, 701-707.
58. Bassan, A.; Blomberg, M. R. A.; Siegbahn, P. E. M.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11056-11063.
59. Khursan, S. L.; Antonovsky, V. L. Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2003, 52, 1312-1325;
60. Izv. Akad. Nauk., Ser. Khim. 2003, 1241-1253.
61. Halpern, J. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 13-15.
62. Huang, K.-W.; Han, J. H.; Cole, A. P.; Musgrave, C. B.; Waymouth, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3807-3816.
63. DiPasquale, A. G.; Hrovat, D. A.; Mayer, J. M. Organometallics 2006, 25, 915-924.