Steric modifications tune the regioselectivity of the alkane oxidation catalyzed by non-heme iron complexes

Inorganic Chemistry

Volumn 50, Issue 24, 2011, Pages 12651-12660

  He, Yu ^a   Gorden, John D ^a   Goldsmith, Christian R ^a  

^a AUBURN UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,2 DIAMINOCYCLOHEXANE; 1,2-CYCLOHEXANEDIAMINE; ALKANE; BENZHYDRYL DERIVATIVE; COORDINATION COMPOUND; CYCLOHEXANE; CYCLOHEXANE DERIVATIVE; CYCLOHEXYLAMINE DERIVATIVE; HYDROGEN PEROXIDE; IRON; LIGAND; OXYGEN;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ELECTRON SPIN RESONANCE; HYDROXYLATION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; OXIDATION REDUCTION REACTION; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ALKANES; BENZHYDRYL COMPOUNDS; CATALYSIS; CHEMISTRY TECHNIQUES, SYNTHETIC; COORDINATION COMPLEXES; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; CYCLOHEXANES; CYCLOHEXYLAMINES; ELECTRON SPIN RESONANCE SPECTROSCOPY; HYDROGEN PEROXIDE; HYDROXYLATION; IRON; LIGANDS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION-REDUCTION; OXYGEN; STEREOISOMERISM;

EID: 84055176417     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic201695a     Document Type: Article

References (90)

1. Shilov, A. E.; Shul'pin, G. B. Chem. Rev. 1997, 97, 2879-2932.
2. Lersch, M.; Tilset, M. Chem. Rev. 2005, 105, 2471-2526.
3. Davies, H. M. L.; Beckwith, R. E. J. Chem. Rev. 2003, 103, 2861-2904.
4. Jia, C.; Kitamura, T.; Fujiwara, Y. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 633-639.
5. Crabtree, R. H. Chem. Rev. 2010, 110, 575.
6. Bhan, A.; Iglesia, E. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 559-567.
7. De Vos, D. E.; Dams, M.; Sels, B. F.; Jacobs, P. A. Chem. Rev.2002, 102, 3615-3640.
8. Ernst, S.; Disteldorf, H.; Yang, X. Microporous Mesoporous Mater. 1998, 22, 457-464.
9. Lee, S. J.; Lin, W. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 521-537.
10. Fiedler, D.; Leung, D. H.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N. Acc. Chem. Res. 2004, 38, 349-358.
11. Fackler, P.; Berthold, C.; Voss, F.; Bach, T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15911-15913.
12. Das, S.; Incarvito, C. D.; Crabtree, R. H.; Brudvig, G. W. Science 2006, 312, 1941-1943.
13. Chen, M. S.; White, M. C. Science 2010, 327, 566-571.
14. Goldsmith, C. R.; Coates, C. M.; Hagan, K.; Mitchell, C. A. J. Mol. Catal. A 2011, 335, 24-30.
15. Chen, J.; Che, C.-M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4950-4954.
16. Zhang, J.-L.; Che, C.-M. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 3899-3914.
17. Chen, M. S.; White, M. C. Science 2007, 318, 783-787.
18. Holm, R. H.; Kennepohl, P.; Solomon, E. I. Chem. Rev. 1996, 96, 2239-2314.
19. Mirica, L. M.; Ottenwaelder, X.; Stack, T. D. P. Chem. Rev. 2004, 104, 1013-1046.
20. Gupta, R.; Borovik, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13234-13242.
21. Borovik, A. S. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 54-61.
22. Gupta, R.; MacBeth, C. E.; Young, V. G. Jr.; Borovik, A. S.J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1136-1137.
23. Parsell, T. H.; Behan, R. K.; Green, M. T.; Hendrich, M. P.; Borovik, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8728-8729.
24. MacBeth, C. E.; Golombek, A. P.; Young, V. G. Jr.; Yang, C.; Kuczera, K.; Hendrich, M. P.; Borovik, A. S. Science 2000, 289, 938-941.
25. Lacy, D. C.; Gupta, R.; Stone, K. L.; Greaves, J.; Ziller, J. W.;Hendrich, M. P.; Borovik, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12188-12190.
26. Klinker, E. J.; Kaizer, J.; Brennessel, W. W.; Woodrum, N. L.;Cramer, C. J.; Que, L. Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3690-3694.
27. England, J.; Guo, Y.; Farquhar, E. R.; Young, V. G. Jr.; Münck, E.; Que, L. Jr. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8635-8644.
28. Rohde, J.-U.; In, J.-H.; Lim, M. H.; Brennessel, W. W.; Bukowski, M. R.; Stubna, A.; Münck, E.; Nam, W.; Que, L. Jr. Science 2003, 299, 1037-1039.
29. Chen, K.; Costas, M.; Kim, J.; Tipton, A. K.; Que, L. Jr. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3026-3035.
30. Cook, B. R.; Reinert, T. J.; Suslick, K. S. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7281-7286.
31. Groves, J. T.; Viski, P. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8537-8538.
32. Costas, M.; Que, L. Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2179-2181.
33. Mekmouche, Y.; Ménage, S.; Pécaut, J.; Lebrun, C.; Reilly, L.; Schuenemann, V.; Trautwein, A.; Fontecave, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 2004, 3163-3171.
34. Haynes, J. S.; Sams, J. R.; Thompson, R. C. Can. J. Chem. 1981, 59, 669-678.
35. Glerup, J.; Goodson, P. A.; Hazell, A.; Hazell, R.; Hodgson, D. J.; McKenzie, C. J.; Michelsen, K.; Rychlewska, U.; Toftlund, H. Inorg. Chem. 1994, 33, 4105-4111.
36. Stoll, S.; Schweiger, A. J. Magn. Reson. 2006, 178, 42-55.
37. Sheldrick, G. M. SHELXTL, 6.12 ed.; Siemens Analytical X-ray Instruments, Inc.: Madison, WI, 2001.
38. Sheldrick, G. M. SADABS; Bruker Analytical X-ray Systems: Madison, WI, 1996.
39. Fenton, R. R.; Vagg, R. S.; Jones, P.; Williams, P. A. Inorg. Chim. Acta 1987, 128, 219-229.
40. Coates, C. M.; Hagan, K.; Mitchell, C. A.; Gorden, J. D.; Goldsmith, C. R. Dalton Trans. 2011, 40, 4048-4058.
41. Shannon, R. D. Acta Crystallogr. 1976, A32, 751-767.
42. Goldsmith, C. R.; Jonas, R. T.; Cole, A. P.; Stack, T. D. P. Inorg. Chem. 2002, 41, 4642-4652.
43. Tanase, S.; Marques-Gallego, P.; Browne, W. R.; Hage, R.; Bouwman, E.; Feringa, B. L.; Reedijk, J. Dalton Trans. 2008, 2026-2033.
44. Gómez, L.; Garcia-Bosch, I.; Company, A.; Benet-Buchholz, J.; Polo, A.; Sala, X.; Ribas, X.; Costas, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5720-5723.
45. England, J.; Britovsek, G. J. P.; Rabadia, N.; White, A. J. P. Inorg. Chem. 2007, 46, 3752-3767.
46. Britovsek, G. J. P.; England, J.; White, A. J. P. Inorg. Chem. 2005, 44, 8125-8134.
47. Chen, K.; Que, L. Jr. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6327-6337.
48. Newhouse, T.; Baran, P. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3362-3374.
49. Mas-Ballesté, R.; Que, L. Jr. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15964-15972.
50. Quiñonero, D.; Musaev, D. G.; Morokuma, K. Inorg. Chem. 2003, 42, 8449-8455.
51. Quiñonero, D.; Morokuma, K.; Musaev, D. G.; Mas-Ballesté, R.; Que, L. Jr. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6548-6549.
52. Kim, S. O.; Sastri, C. V.; Seo, M. S.; Kim, J.; Nam, W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4178-4179.
53. McMillen, D. F.; Golden, D. M. Annu. Rev. Phys. Chem. 1982, 33, 493-532.
54. Goldsmith, C. R.; Jonas, R. T.; Stack, T. D. P. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 83-96.
55. Company, A.; Gómez, L.; Güell, M.; Ribas, X.; Luis, J. M.; Que, L. Jr.; Costas, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15766-15767.
56. Kaizer, J.; Klinker, E. J.; Oh, N. Y.; Rohde, J.-U.; Song, W. J.;Stubna, A.; Kim, J.; Münck, E.; Nam, W.; Que, L. Jr. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 472-473.
57. Nam, W. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 522-531.
58. Fiedler, A. T.; Que, L. Jr. Inorg. Chem. 2009, 48, 11038-11047.
59. Murphy, A.; Dubois, G.; Stack, T. D. P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5250-5251.
60. Costas, M.; Tipton, A. K.; Chen, K.; Jo, D.-H.; Que, L. Jr. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6722-6723.
61. Costas, M.; Rohde, J.-U.; Stubna, A.; Ho, R. Y. N.; Quaroni, L.; Münck, E.; Que, L. Jr. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12931-12932.
62. Wu, M.; Wang, B.; Wang, S.; Xia, C.; Sun, W. Org. Lett. 2009, 11, 3622-3625.
63. Birse, E. F.; Cox, M. A.; Williams, P. A.; Stephens, F. S.; Vagg, R. S. Inorg. Chim. Acta 1988, 148, 45-56.
64. Reynolds, M. F.; Costas, M.; Ito, M.; Jo, D.-H.; Tipton, A. A.; Whiting, A. K.; Que, L. Jr. J. Biol. Inorg. Chem. 2003, 8, 263-272.
65. Mas-Ballesté, R.; Costas, M.; van den Berg, T.; Que, L. Jr. Chem. Eur. J. 2006, 12, 7489-7500.
66. White, M. C.; Doyle, A. G.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7194-7195.
67. Sastri, C. V.; Lee, J.; Oh, K.; Lee, Y. J.; Lee, J.; Jackson, T. A.; Ray, K.; Hirao, H.; Shin, W.; Halfen, J. A.; Kim, J.; Que, L. Jr.; Shaik, S.; Nam, W. Proc. Natl. Acad. Sci., U. S. A. 2007, 104, 19181-19186.
68. Leising, R. A.; Norman, R. E.; Que, L. Jr. Inorg. Chem. 1990, 29, 2553-2555.
69. Kim, C.; Chen, K.; Kim, J.; Que, L. Jr. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5964-5965.
70. Rohde, J.-U.; Stubna, A.; Bominaar, E. L.; Münck, E.; Nam, W.; Que, L. Jr. Inorg. Chem. 2006, 45, 6435-6445.
71. Chen, K.; Que, L. Jr. Chem. Commun. 1999, 1375-1376.
72. England, J.; Gondhia, R.; Bigorra-Lopez, L.; Petersen, A. R.; White, A. J. P.; Britovsek, G. J. P. Dalton Trans. 2009, 5319-5334.
73. Sooknoi, T.; Limtrakul, J. Appl. Catal., A 2002, 233, 227-237.
74. Shi, S.; Wang, Y.; Xu, A.; Wang, H.; Zhu, D.; Roy, S. B.; Jackson, T. A.; Busch, D. H.; Yin, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7321-7324.
75. Que, L. Jr. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 493-500.
76. Lee, Y.-M.; Hong, S.; Morimoto, Y.; Shin, W.; Fukuzumi, S.; Nam, W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10668-10670.
77. Li, F.; Meier, K. K.; Cranswick, M. A.; Chakrabarti, M.; Van Heuvelen, K. M.; Münck, E.; Que, L. Jr. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7256-7259.
78. Mukherjee, A.; Cranswick, M. A.; Chakrabarti, M.; Paine, T. K.; Fujisawa, K.; Münck, E.; Que, L. Jr. Inorg. Chem. 2010, 49, 3618-3628.
79. Martinho, M.; Blain, G.; Banse, F. Dalton Trans. 2010, 39, 1630-1634.
80. Roelfes, G.; Lubben, M.; Hage, R.; Que, L. Jr.; Feringa, B. L. Chem.Eur. J. 2000, 6, 2152-2159.
81. Russell, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 3871-3877.
82. Goldsmith, C. R.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 2006, 45, 6474-6478.
83. Isaacs, N. S. Physical Organic Chemistry, 2nd ed.; John Wiley & Sons Inc.: New York, 1995.
84. Garcia-Bosch, I.; Company, A.; Cady, C. W.; Styring, S.; Browne, W. R.; Ribas, X.; Costas, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5648-5653.
85. Roelfes, G.; Lubben, M.; Chen, K.; Ho, R. Y. N.; Meetsma, A.; Genseberger, S.; Hermant, R. M.; Hage, R.; Mandal, S. K.; Young, V. G. Jr.; Zang, Y.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; Que, L. Jr.; Feringa, B. L. Inorg. Chem. 1999, 38, 1929-1936.
86. Shearer, J.; Scarrow, R. C.; Kovacs, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11709-11717.
87. Ho, R. Y. N.; Roelfes, G.; Hermant, R.; Hage, R.; Feringa, B. L.; Que, L. Jr. Chem. Commun. 1999, 2161-2162.
88. Namuswe, F.; Hayashi, T.; Jiang, Y.; Kasper, G. D.; Narducci Sarjeant, A. A.; Moënne-Loccoz, P.; Goldberg, D. P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 132, 157-167.
89. Bassan, A.; Blomberg, M. R. A.; Siegbahn, P. E. M.; Que, L. Jr. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11056-11063.
90. Park, M. J.; Lee, J.; Suh, Y.; Kim, J.; Nam, W. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2630-2634.