Mechanisms of the Aerobic Oxidation of Alcohols to Aldehydes and Ketones, Catalysed under Mild Conditions by Persistent and Non-Persistent Nitroxyl Radicals and Transition Metal Salts - Polar, Enthalpic, and Captodative Effects

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 1, 2004, Pages 109-119

  Minisci, Francesco ^a   Recupero, Francesco ^a   Cecchetto, Andrea ^a   Gambarotti, Cristian ^a   Punta, Carlo ^a   Faletti, Roberta ^a   Paganelli, Roberto ^a   Pedulli, Gian Franco ^b  

^a POLITECNICO DI MILANO   (Italy)

^b UNIVERSITY OF BOLOGNA   (Italy)

Author keywords

Alcohols; Aldehydes; Radicals; Redox chemistry; Transition metals

Indexed keywords

ALCOHOL DERIVATIVE; ALDEHYDE DERIVATIVE; BENZYL ALCOHOL; KETONE DERIVATIVE; NITROGEN DERIVATIVE; RADICAL; TRANSITION ELEMENT;

ARTICLE; ATMOSPHERIC PRESSURE; CATALYSIS; CATALYST; CHEMICAL REACTION KINETICS; CHEMICAL STRUCTURE; ENTHALPY; OXIDATION; QUANTITATIVE ANALYSIS; REACTION ANALYSIS; ROOM TEMPERATURE;

EID: 0346392972     PISSN: 1434193X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200300332     Document Type: Article

References (41)

1. A. Cecchetto, F. Fontana, F. Minisci, F. Recupero, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6653.
2. F. Minisci, C. Punta, F. Recupero, F. Fontana, G. Pedulli, Chem. Commun. 2002, 688.
3. For a review, see: A. E. S. de Nooy, A. C. Besemer, H. van Bekkum, Synthesis 1996, 1153.
4. M. F. Semmelhack, C. R. Schmid, D. A. Cortes, S. Chou, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3374.
5. [a] For a review, see: R. A. Sheldon, I. W. C. E. Arends, G. J. Brink, A. Dijksman, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 774.
6. [b] A. Dijksman, I. W. C. E Arends, R. A. Sheldon, Chem. Commun. 1999, 1591; A. Dijksman, I. W. C. E Arends, R. A. Sheldon Platinum Metals Rev. 2001, 45, 15; A. Dijksman, A. Marino-Gonzalez, A. Mairata i Payeras, I. W. C. E. Arends, R. A. Sheldon, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6826.
7. [b] A. Dijksman, I. W. C. E Arends, R. A. Sheldon, Chem. Commun. 1999, 1591; A. Dijksman, I. W. C. E Arends, R. A. Sheldon Platinum Metals Rev. 2001, 45, 15; A. Dijksman, A. Marino-Gonzalez, A. Mairata i Payeras, I. W. C. E. Arends, R. A. Sheldon, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6826.
8. [b] A. Dijksman, I. W. C. E Arends, R. A. Sheldon, Chem. Commun. 1999, 1591; A. Dijksman, I. W. C. E Arends, R. A. Sheldon Platinum Metals Rev. 2001, 45, 15; A. Dijksman, A. Marino-Gonzalez, A. Mairata i Payeras, I. W. C. E. Arends, R. A. Sheldon, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6826.
9. B. Betzemeier, M. Cavazzini, S. Quici, P. Knochel, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4343.
10. G. J. Brink, I. W. C. E. Arends, R. A. Sheldon, Science 2000, 287, 1636.
11. For a review, see: Y. Ishii, S. Sakaguchi, T. Iwahama, Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 393.
12. R. Amorati, M. Lucarini, V. Mugnaini, G. F. Pedulli, F. Minisci, F. Fontana, F. Recupero, P. Astolfi, L. Greci, J. Org. Chem. 2003, 68, 1747.
13. F. Minisci, F. Recupero, M. Rodinò, M. Sala, A. Schneider, Org. Process Res. Dev. 2003, 7, 794-798.
14. T. Fey, H. Fischer, S. Bachmann, K. Albert, C. Bolm, J. Org. Chem. 2001, 66, 8154; C. Bolm, T. Fey, Chem. Commun. 1999, 1795.
15. T. Fey, H. Fischer, S. Bachmann, K. Albert, C. Bolm, J. Org. Chem. 2001, 66, 8154; C. Bolm, T. Fey, Chem. Commun. 1999, 1795.
16. M. J. Verhoef, J. A. Peters, H. van Bekkum, Stud. Surf. Sci. Catal. 1999, 125, 465.
17. R. Ciriminna, J. Blum, D. Avnir, M. Pagliaro, Chem. Commun. 2000, 1441.
18. A. Dijksman, I. W. C. E. Arends, R. A. Sheldon, Chem. Commun. 2000, 271.
19. M. Lucarini, G. F. Pedulli, M. Cipollone, J. Org. Chem. 1994, 59, 5063; M. Lucarini, G. F. Pedulli, P. Pedrielli, S. Cabiddu, C. Fattuoni, J. Org. Chem. 1996, 61, 9259; M. Lucarini, G. F. Pedulli, L. Valgimigli, R. Amorati, F. Minisci, J. Org. Chem. 2001, 66, 5456; G. Brigati, M. Lucarini, V. Mugnaini, G. F. Pedulli, J. Org. Chem. 2002, 67, 4828.
20. M. Lucarini, G. F. Pedulli, M. Cipollone, J. Org. Chem. 1994, 59, 5063; M. Lucarini, G. F. Pedulli, P. Pedrielli, S. Cabiddu, C. Fattuoni, J. Org. Chem. 1996, 61, 9259; M. Lucarini, G. F. Pedulli, L. Valgimigli, R. Amorati, F. Minisci, J. Org. Chem. 2001, 66, 5456; G. Brigati, M. Lucarini, V. Mugnaini, G. F. Pedulli, J. Org. Chem. 2002, 67, 4828.
21. M. Lucarini, G. F. Pedulli, M. Cipollone, J. Org. Chem. 1994, 59, 5063; M. Lucarini, G. F. Pedulli, P. Pedrielli, S. Cabiddu, C. Fattuoni, J. Org. Chem. 1996, 61, 9259; M. Lucarini, G. F. Pedulli, L. Valgimigli, R. Amorati, F. Minisci, J. Org. Chem. 2001, 66, 5456; G. Brigati, M. Lucarini, V. Mugnaini, G. F. Pedulli, J. Org. Chem. 2002, 67, 4828.
22. M. Lucarini, G. F. Pedulli, M. Cipollone, J. Org. Chem. 1994, 59, 5063; M. Lucarini, G. F. Pedulli, P. Pedrielli, S. Cabiddu, C. Fattuoni, J. Org. Chem. 1996, 61, 9259; M. Lucarini, G. F. Pedulli, L. Valgimigli, R. Amorati, F. Minisci, J. Org. Chem. 2001, 66, 5456; G. Brigati, M. Lucarini, V. Mugnaini, G. F. Pedulli, J. Org. Chem. 2002, 67, 4828.
23. H. G. Aurich, in: The Chemistry of Amino, Nitroso, Nitro Compounds and their Derivatives (Ed.: S. Patai), Wiley, Chichester, 1982, chapter 14.
24. F. Minisci, F. Recupero, G. F. Pedulli, M. Lucarini, J. Mol. Catal. A 2003, 204-205, 63.
25. F. Minisci, F. Recupero, F. Fontana, H. R. Bjørsvik, L. Liguori, Synlett 2002, 610.
26. W. Schiff, L. Stefaniak, J. Skolimowski, G. A. Webb, J. Mol. Struct. 1997, 407, 1.
27. V. A. Golubev, V. N. Borislavskii, A. L. Aleksandrov, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1977, 2025.
28. M. F. Semmelhack, C. R. Schmid, D. A. Cortes, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 1119.
29. F. D'Acunzo, P. Baiocco, M. Fabbrini, C. Galli, P. Gentili, Eur. J. Org. Chem. 2002, 4195.
30. A. Bravo, H. R. Bjørsvik, F. Fontana, F. Minisci, A. Serri, J. Org. Chem. 1996, 61, 9409.
31. H. G. Viehe, Z. Janausek, R. Mereny, L. Stella, Acc. Chem. Res. 1985, 18, 148.
32. F. M. Welle, H. D. Beckhaus, C. Rüchardt, J. Org. Chem. 1997, 62, 552; J. J. Brocks, H. D. Beckhans, A. L. J. Beckwith, C. Ruchardt, J. Org. Chem. 1998, 63, 1935.
33. F. M. Welle, H. D. Beckhaus, C. Rüchardt, J. Org. Chem. 1997, 62, 552; J. J. Brocks, H. D. Beckhans, A. L. J. Beckwith, C. Ruchardt, J. Org. Chem. 1998, 63, 1935.
34. L. Sylvander, L. Stella, H. G. Korth, R. Sustmann, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 749.
35. D. A. Pratt, J. S. Wright, K. U. Ingold, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4877; D. A. Pratt, G. A. Di Lobic, G. F. Pedulli, K. H. Ingold, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11085.
36. D. A. Pratt, J. S. Wright, K. U. Ingold, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4877; D. A. Pratt, G. A. Di Lobic, G. F. Pedulli, K. H. Ingold, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11085.
37. P. Baiocco, A. M. Barreca, M. Fabbrini, C. Galli, P. Gentili, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 191.
38. P. Pedrielli, G. F. Pedulli, Gazz. Chim. Ital. 1997, 127, 509; M. I. De Heer, H. G. Karth, P. Mulder, J. Org. Chem. 1999, 64, 6969.
39. P. Pedrielli, G. F. Pedulli, Gazz. Chim. Ital. 1997, 127, 509; M. I. De Heer, H. G. Karth, P. Mulder, J. Org. Chem. 1999, 64, 6969.
40. N. Koshino, V. Cai, J. H. Espenson, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 4262.
41. A. Zedda, M. Sala, A. Schneider, WO 02/058844 A1, Ciba Specialty Chemicals, 2002.