Spin state tuning of non-heme iron-catalyzed hydrocarbon oxidations: Participation of Fe III-OOH and Fe V=O intermediates

Dalton Transactions

Volumn , Issue 5, 2002, Pages 672-679

  Chen, Kui ^a,b   Costas, Miquel ^a   Que Jr , Lawrence ^a  

^a University of Minnesota   (United States)

^b NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DIOL; EPOXIDATION; LIGANDS; STEREOSELECTIVITY;

ACTIVATION ANALYSIS; CATALYSIS; CHEMICAL BONDS; COMPLEXATION; HYDROXYLATION; OLEFINS; OXIDATION; SUBSTITUTION REACTIONS;

REACTION KINETICS;

EID: 22044451849     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b108629d     Document Type: Conference Paper

References (64)

1. J. S. Valentine, C. S. Foote, A. Greenberg and J. F. Liebman, eds., Active Oxygen in Biochemistry, Chapman and Hall, Glasgow, 1995.
2. B. J. Wallar and J. D. Lipscomb, Chem. Rev., 1996, 96, 2625.
3. L. Que, Jr. and R. Y. N. Ho, Chem. Rev., 1996, 96, 2607.
4. M. Sono, M. P. Roach, E. D. Coulter and J. H. Dawson, Chem. Rev., 1996, 96, 2841.
5. E. I. Solomon, T. C. Brunold, M. I. Davis, J. N. Kemsley, S.-K. Lee, N. Lehnen, F. Neese, A. J. Skulan, Y-S. Yang and J. Zhou, Chem. Rev., 2000, 100, 235.
6. D. T. Gibson, ed., Microbial Degradation of Organic Molecules, Marcel Dekker, New York, 1984.
7. P. R. Ortiz de Montellano, ed., Cytochrome P450. Structure, Mechanism and Biochemistry, 2nd edn., Plenum Press, New York, 1995.
8. J. M. Pratt, T. I. Ridd and L. J. King, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 2297.
9. A. D. N. Vaz, S. J. Pernecky, G. M. Raner and M. J. Coon, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1996, 93, 4644.
10. K. A. Lee and W. Nam, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 1916.
11. M. Newcomb and P. H. Toy, Acc. Chem. Res., 2000, 33, 449.
12. W. Nam, M. H. Lim, H. J. Lee and C. Kim, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 6641.
13. W. Nam, M. H. Lim, S. K. Moon and C. Kim, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 10805.
14. S.-K. Lee, J. C. Nesheim and J. D. Lipscomb, J. Biol. Chem., 1993, 268, 21569.
15. K. E. Liu, A. M. Valentine, D. Wang, B. H. Huynh, D. E. Edmondson, A. Salifoglou and S. J. Lippard, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 10174.
16. M. Merkx, D. A. Kopp, M. H. Sazinsky, J. L. Blazyk, J. Müller and S. J. Lippard, Angew. Chem., Int. Ed., 2001, 40, 2782.
17. N. Elango, R. Radhakrishnan, W. A. Froland, B. J. Wallar, C. A. Earhart, J. D. Lipscomb and D. H. Oblendorf, Protein Sci., 1997, 6, 556.
18. L. Shu, J. C. Nesheim, K. Kauffmann, E. Münck, J. D. Lipscomb and L. Que, Jr., Science, 1997, 275, 515.
19. S. M. Resnick and D. T. Gibson, J. Ind. Microbiol., 1996, 17, 438.
20. B. Kauppi, K. Lee, E. Carredano, R. E. Parales, D. T. Gibson, H. Eklund and S. Ramaswamy, Structure, 1998, 6, 571.
21. M. D. Wolfe, J. V. Parales, D. T. Gibson and J. D. Lipscomb, J. Biol. Chem., 2001, 276, 1945.
22. C. Kim, K. Chen, J. Kim and L. Que, Jr., J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 5964.
23. K. Chen and L. Que, Jr., Angew. Chem., Int. Ed., 1999, 38, 2227.
24. K. Chen and L. Que, Jr., Chem. Commun., 1999, 1375.
25. M. Costas, A. K. Tipton, K. Chen, D.-H. Jo and L. Que, Jr., J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 6722.
26. K. Chen and L. Que, Jr., J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 6327.
27. K. Chen, M. Costas, J. Kim, A. K. Tipton and L. Que, Jr., J. Am. Chem. Soc., accepted.
28. Y. Zang, J. Kim, Y. Dong, E. C. Wilkinson, E. H. Appelman and L. Que, Jr., J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 4197.
29. M. Costas, K. Chen and L. Que, Jr., Coord. Chem. Rev., 2000, 200-202, 517.
30. K. U. Ingold and P. A. MacFaul, in Biomimetic Oxidations Catalyzed by Transition Metal Complexes, ed. B. Meunier, Imperial College Press, London, 2000, pp. 45-89.
31. A. F. Trotman-Dickenson, Adv. Free Radical Chem., 1965, 1, 32.
32. S. Miyajima and O. Simamura, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1975, 48, 526.
33. G. V. Buxton, C. L. Greenstock, W. P. Helman and A. B. Ross, J. Phys. Chem. Ref. Data, 1988, 17, 513.
34. W. Nam, Y. M. Goh, Y. J. Lee, M. H. Lim and C. Kim, Inorg. Chem., 1999, 38, 3238.
35. J. T. Groves and T. E. Nemo, J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 6243.
36. A. M. Khenkin and A. E. Shilov, New J. Chem., 1989, 13, 659.
37. A. B. Sorokin and A. M. Khenkin, New J. Chem., 1990, 14, 63.
38. J. T. Groves and Y.-Z. Han, in Cytochrome P450: Structure, Mechanism, and Biochemistry, ed. P. R. Ortiz de Montellano, Plenum Press, New York, 1995, pp. 3-48.
39. M. C. White, A. G. Doyle and E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 7194.
40. W. Nam, H. J. Han, S.-Y Oh, Y. J. Lee, M.-H. Choi, S.-Y. Han, C. Kim, S. K. Woo and W. Shin, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 8677.
41. W. Nam, R. Y. N. Ho and J. S. Valentine, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 7052.
42. D. C. Heimbrook, S. A. Carr, M. A. Mentzer, E. C. Long and S. M. Hecht, Inorg. Chem., 1987, 26, 3835.
43. R. J. Guajardo, S. E. Hudson, S. J. Brown and P. K. Mascharak, J. Am. Chem. Soc, 1993, 115, 7971.
44. G. Roelfes, M. Lubben, R. Hage, L. Que, Jr. and B. L. Feringa, Chem. Eur. J., 2000, 6, 2152.
45. R. E. Norman, S. Yan, L. Que, Jr., J. Sanders-Loehr, G. Backes, J. Ling, J. H. Zhang and C. J. O'Connor, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 1554.
46. D. M. Kurtz, Jr., Chem. Rev., 1990, 90, 585.
47. (a) Y. Mekmouche, C. Duboc-Toia, S. Ménage, C. Lambeaux and M. Fontecave, J. Mol. Catal. A: Chem., 2000, 156, 85;
48. (b) Y. Mekmouche, S. Ménage, C. Toia-Duboc, M. Fontecave, J.-B. Galey, C. Lebrun and J. Pecaut, Angew. Chem., Int. Ed., 2001, 40, 949.
49. R. Y. N. Ho, G. Roelfes, B. L. Feringa and L. Que, Jr., J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 264.
50. J.-J. Girerd, F. Banse and A. J. Simaan, Struct. Bonding (Berlin), 2000, 97, 143.
51. (a) N. Lehnert, R. Y. N. Ho, L. Que, Jr. and E. I. Solomon, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 8271;
52. (b) N. Lehnert, R. Y. N. Ho, L. Que, Jr. and E. I. Solomon, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, in press.
53. D. L. Harris and G. H. Loew, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 8941.
54. M. Lubben, A. Meetsma, E. C. Wilkinson, B. Feringa and L. Que, Jr., Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 1512.
55. J. Bernadou and B. Meunier, Chem. Commun., 1998, 2167.
56. M. H. Lim, Y. J. Lee, Y. M. Goh, W. Nam and C. Kim, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1999, 72, 707.
57. P. E. M. Siegbahn and R. H. Crabtree, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 3103.
58. P. E. M. Siegbahn, R. H. Crabtree and P. Nordlund, J. Biol. Inorg. Chem., 1998, 3, 314.
59. D. T. Gibson, S. M. Resnick, K. Lee, J. M. Brand, D. S. Torok, L. P. Wackett, M. J. Schocken and B. E. Haigler, J. Bacteriol., 1995, 177, 2615.
60. L. P. Wackett, L. D. Kwart and D. T. Gibson, Biochemistry, 1988, 27, 1360.
61. J. Stubbe and J. W. Kozarich, Chem. Rev., 1987, 87, 1107.
62. R. Davydov, T. M. Makris, V. Kofman, D. E. Werst, S. G. Sligar and B. M. Hoffman, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 1403.
63. R. M. Burger, T. A. Kent, S. B. Horwitz, E. Münck and J. Peisach, J. Biol. Chem., 1983, 258, 1559.
64. E. L. Hegg and L. Que, Jr., Eur. J. Biochem., 1997, 250, 625.