Rational tuning of the thiolate donor in model complexes of superoxide reductase: Direct evidence for a trans influence in FeIII-OOR complexes

Journal of the American Chemical Society

Volumn 130, Issue 43, 2008, Pages 14189-14200

  Namuswe, Frances ^a   Kasper, Gary D ^a   Narducci Sarjeant, Amy A ^a   Hayashi, Takahiro ^b   Krest, Courtney M ^c   Green, Michael T ^c   Moënne Loccoz, Pierre ^b   Goldberg, David P ^a  

^a JOHNS HOPKINS UNIVERSITY   (United States)

^b OREGON HEALTH AND SCIENCE UNIVERSITY   (United States)

^c PENNSYLVANIA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CRYSTALLOGRAPHY; CYCLIC VOLTAMMETRY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTROCHEMICAL PROPERTIES; ELECTRON SPIN RESONANCE SPECTROSCOPY; ENZYMES; LIGANDS; MINERALOGY; OXIDATION; OXYGEN; PARAMAGNETIC RESONANCE; PORPHYRINS; SPIN DYNAMICS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ACTIVE SITES; BUTYL HYDROPEROXIDE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY CALCULATIONS; EPR SPECTROSCOPIES; HYDROPEROXIDE; LOW TEMPERATURES; METASTABLE; MODEL COMPLEXES; NEW SERIES; NONHEME IRONS; RATIONAL TUNING; RESONANCE RAMAN SPECTROSCOPIES; STRETCHING FREQUENCIES; STRUCTURAL CHARACTERIZATIONS; SUPEROXIDE REDUCTASES; THIOLATE; TRANS INFLUENCES; VIBRATIONAL MODES; X-RAY CRYSTALLOGRAPHIES;

IRON COMPOUNDS;

CYSTEINE; FERRIC OXIDE; FERROUS ION; SUPEROXIDE; TERT BUTYL HYDROPEROXIDE;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLIC POTENTIOMETRY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTROCHEMICAL ANALYSIS; ELECTRON SPIN RESONANCE; RAMAN SPECTROMETRY; SYNTHESIS; ULTRAVIOLET RADIATION; VIBRATION; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

BENZENE DERIVATIVES; COMPUTER SIMULATION; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; ELECTROCHEMISTRY; ELECTRODES; FERRIC COMPOUNDS; FERROUS COMPOUNDS; LIGANDS; MODELS, CHEMICAL; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDOREDUCTASES; SPECTROPHOTOMETRY, ULTRAVIOLET; SPECTRUM ANALYSIS, RAMAN; SULFHYDRYL COMPOUNDS; TERT-BUTYLHYDROPEROXIDE;

EID: 54849417386     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja8031828     Document Type: Article

References (94)

1. Sono, M.; Roach, M. P.; Coulter, E. D.; Dawson, J. H. Chem. Rev. 1996, 96, 2841-2887.
2. Sligar, S. G.; Makris, T. M.; Denisov, I. G. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2005, 338, 346-354.
3. Shaik, S.; Kumar, D.; de Visser, S. P.; Altun, A.; Thiel, W. Chem. Rev. 2005, 105, 2279-2328.
4. Meunier, B.; de Visser, S. P.; Shaik, S. Chem. Rev. 2004, 104, 3947-3980.
5. Loew, G. H.; Harris, D. L. Chem. Rev. 2000, 100, 407-419.
6. Denisov, I. G.; Makris, T. M.; Sligar, S. G.; Schlichting, I. Chem. Rev. 2005, 105, 2253-2277.
7. Unno, M.; Matsui, T.; Ikeda-Saito, M. Nat. Prod. Rep. 2007, 24, 553-570.
8. Stubbe, J.; Kozarich, J. W.; Wu, W.; Vanderwall, D. E. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 322-330.
9. Stubbe, J.; Kozarich, J. W. Chem. Rev. 1987, 87, 1107-1136.
10. Que, L., Jr.; Ho, R. Y. N. Chem. Rev. 1996, 96, 2607-2624.
11. Kovaleva, E. G.; Neibergall, M. B.; Chakrabarty, S.; Lipscomb, J. D. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 475-483.
12. Kovaleva, E. G.; Lipscomb, J. D. Science 2007, 316, 453-457.
13. Costas, M.; Mehn, M. P.; Jensen, M. P.; Que, L., Jr. Chem. Rev. 2004, 104, 939-986.
14. Emerson, J. P.; Coulter, E. D.; Cabelli, D. E.; Phillips, R. S.; Kurtz, D. M., Jr. Biochemistry 2002, 41, 4348-4357.
15. Katona, G.; Carpentier, P.; Nivière, V.; Amara, P.; Adam, V.; Ohana, J.; Tsanov, N.; Bourgeois, D. Science 2007, 316, 449-453.
16. Kurtz, D. M., Jr. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 902-908.
17. Lombard, M.; Houée-Levin, C.; Touati, D.; Fontecave, M.; Nivière, V. Biochemistry 2001, 40, 5032-5040.
18. Mathé, C.; Weill, C. O.; Mattioli, T. A.; Berthomieu, C.; Houée-Levin, C.; Tremey, E.; Nivière, V. J. Biol. Chem. 2007, 282, 22207-22216.
19. Nivière, V.; Lombard, M.; Fontecave, M.; Houée-Levin, C. Febs Lett. 2001, 497, 171-173.
20. Adam, V.; Royant, A.; Nivière, V.; Molina-Heredia, F. P.; Bourgeois, D. Structure 2004, 12, 1729-1740.
21. Coulter, E. D.; Emerson, J. P.; Kurtz, D. M., Jr.; Cabelli, D. E. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11555-11556.
22. Dey, A.; Jenney, F. E.; Adams, M. W. W.; Johnson, M. K.; Hodgson, K. O.; Hedman, B.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12418-12431.
23. Kovacs, J. A.; Brines, L. M. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 501-509.
24. Krishnamurthy, D.; Kasper, G. D.; Namuswe, F.; Kerber, W. D.; Sarjeant, A. A. N.; Moënne-Loccoz, P.; Goldberg, D. P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14222-14223.
25. Girerd, J. J.; Banse, F.; Simaan, A. J. Struct. Bonding (Berlin) 2000, 97, 145-177.
26. Jensen, M. P.; Payeras, A. M. I.; Fiedler, A. T.; Costas, M.; Kaizer, J.; Stubna, A.; Munck, E.; Que, L., Jr. Inorg. Chem. 2007, 46, 2398-2408.
27. Lehnert, N.; Fujisawa, K.; Solomon, E. I. Inorg. Chem. 2003, 42, 469-481.
28. Lehnert, N.; Ho, R. Y. N.; Que, L., Jr.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12802-12816,
29. Lehnert, N.; Ho, R. Y. N.; Que, L., Jr.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8271-8290.
30. Ménage, S.; Wilkinson, E. C.; Que, L., Jr.; Fontecave, M. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 203-205.
31. Wada, A.; Ogo, S.; Watanabe, Y.; Mukai, M.; Kitagawa, T.; Jitsukawa, K.; Masuda, H.; Einaga, H. Inorg. Chem. 1999, 38, 3592-3593.
32. Zang, Y.; Kim, J.; Dong, Y. H.; Wilkinson, E. C.; Appelman, E. H.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4197-4205.
33. Bukowski, M. R.; Halfen, H. L.; van den Berg, T. A.; Halfen, J. A.; Que, L., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 584-587,
34. Clay, M. D.; Cosper, C. A.; Jenney, F. E.; Adams, M. W. W.; Johnson, M. K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 3796-3801.
35. Kovacs, J. A. Chem. Rev. 2004, 104, 825-848.
36. Kitagawa, T.; Dey, A.; Lugo-Mas, P.; Benedict, J. B.; Kaminsky, W.; Solomon, E.; Kovacs, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14448-14449.
37. Kokatnur, V. R.; Jelling, M. J. Am. Chem. Soc. 1941, 63, 1432-1433.
38. Walling, C.; Buckler, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 6032-6038.
39. Finn, M. G.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 113-126.
40. CrysAlis PRO; Oxford Diffraction Ltd.: Wroclaw, Poland, 2006.
41. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112-122.
42. Ballester, L.; Gutierrez, A.; Perpinan, M. F.; Sanchez, A. E.; Azcondo, M. T.; Gonzalez, M. J. Inorg. Chim. Acta 2004, 357, 1054-1062.
43. Blake, A. J.; Li, W. S.; Lippolis, V.; Schroder, M. Acta Crystallogr. 1998, C54, 299-302.
44. Chen, L. F.; Cotton, F. A. J. Mol. Struct. 1998, 470, 161-166.
45. Clegg, W. Acta Crystallogr. 1986, C42, 1463-1464.
46. Clegg, W.; Leupin, P.; Richens, D. T.; Sykes, A. G.; Raper, E. S. Acta Crystallogr. 1985, C41, 530-532.
47. Ito, T.; Kato, M.; Ito, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984, 57, 2634-2640.
48. Ito, T.; Kato, M.; Ito, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984, 57, 2641-2649.
49. Jacobsen, C. J. H.; Hyldtoft, J.; Larsen, S.; Pedersen, E. Inorg. Chem. 1994, 33, 840-842.
50. Kato, M.; Ito, T. Inorg. Chem. 1985, 24, 509-514.
51. Mak, T. C. W.; Che, C. M.; Wong, K. Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 986-988.
52. Notni, J.; Gorls, H.; Anders, E. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 144, 1444-1455.
53. Panneerselvam, K.; Lu, T. H.; Chi, T. Y.; Pariya, C.; Liao, F. L.; Chung, C. S. Acta Crystallogr. 1998, C54, 712-714.
54. Pleus, R. J.; Saak, W.; Pohl, S. Z. Anorg. Allg. Chem. 2001, 627, 250-253.
55. Shi, S.; Espenson, J. H.; Bakac, A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1841-1846.
56. Frisch, M. J.; et al. Gaussian 03, Revision C.02 2004.
57. Green, M. T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1902-1906.
58. Namuswe, F., Sarjeant, A. A. N.; Goldberg, D. P. Unpublished results.
59. Halfen, J. A.; Moore, H. L.; Fox, D. C. Inorg. Chem. 2002, 41, 3935-3943.
60. Fiedler, A. T.; Halfen, H. L.; Halfen, J. A.; Brunold, T. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1675-1689.
61. Shearer, J.; Scarrow, R. C.; Kovacs, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11709-11717.
62. Shearer, J.; Nehring, J.; Lovell, S.; Kaminsky, W.; Kovacs, J. A. Inorg. Chem. 2001, 40, 5483-5484.
63. II).
64. Krishnamurthy, D.; Sarjeant, A.; Goldberg, D. P.; Caneschi, A.; Totti, F.; Zakharov, L. N.; Rheingold, A. L. Chem. Eur. J. 2005, 11, 7328-7341.
65. Mukherjee, R. N.; Abrahamson, A. J.; Patterson, G. S.; Stack, T. D. P.; Holm, R. H. Inorg. Chem. 1988, 27, 2137-2144.
66. Zang, Y.; Que, L., Jr. Inorg. Chem. 1995, 34, 1030-1035.
67. Addison, A. W.; Rao, T. N.; Reedjik, J.; van Rijn, J.; Verschoor, G. C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1984, 1349-1456.
68. McNaughton, R. L.; Tipton, A. A.; Rubie, N. D.; Conry, R. R.; Kirk, M. L. Inorg. Chem. 2000, 39, 5697-5706.
69. Solomon, E. I.; Szilagyi, R. K.; George, S. D.; Basumallick, L. Chem. Rev. 2004, 104, 419-458.
70. Yeh, A. P.; Hu, Y. L.; Jenney, F. E., Jr.; Adams, M. W. W.; Rees, D. C. Biochemistry 2000, 39, 2499-2508.
71. Clay, M. D.; Jenney, F. E., Jr.; Hagedoorn, P. L.; George, G. N.; Adams, M. W. W.; Johnson, M. K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 788-805.
72. Hung, Y.; Martin, L. Y.; Jackels, S. C.; Tait, A. M.; Busch, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4029-4039.
73. Berry, J. F.; Bill, E.; Garcia-Serres, R.; Neese, F.; Weyhermuller, T.; Wieghardt, K. Inorg. Chem. 2006, 45, 2027-2037.
74. Jovanovic, T.; Ascenso, C.; Hazlett, K. R. O.; Sikkink, R.; Krebs, C.; Litwiller, R.; Benson, L. M.; Moura, I.; Moura, J. J. G.; Radolf, J. D.; Huynh, B. H.; Naylor, S.; Rusnak, F. J. Biol. Chem. 2000, 275, 28439-28448.
75. Rodrigues, J. V.; Saraiva, L. M.; Abreu, I. A.; Teixeira, M.; Cabelli, D. E. J. Biol. Inorg. Chem. 2007, 12, 248-256.
76. Tavares, P.; Ravi, N.; Moura, J. J. G.; Legall, J.; Huang, Y. H.; Crouse, B. R.; Johnson, M. K.; Huynh, B. H.; Moura, I. J. Biol. Chem. 1994, 269, 10504-10510.
77. Okamura, T.; Takamizawa, S.; Ueyama, N.; Nakamura, A. Inorg. Chem. 1998, 37, 18-28.
78. Dey, A.; Okamura, T.; Ueyama, N.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12046-12053.
79. Jensen, M. P.; Costas, M.; Ho, R. Y. N.; Kaizer, J.; Payeras, A. M. I.; Munck, E.; Que, L., Jr.; Rohde, J. U.; Stubna, A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10512-10525.
80. Roelfes, G.; Vrajmasu, V.; Chen, K.; Ho, R. Y. N.; Rohde, J. U.; Zondervan, C.; la Crois, R. M.; Schudde, E. P.; Lutz, M.; Spek, A. L.; Hage, R.; Feringa, B. L.; Münck, E.; Que, L., Jr. Inorg. Chem. 2003, 42, 2639-2653.
81. Abu-Eittah, R. H.; Hilal, R. H. Appl. Spectrosc. 1972, 26, 270-277.
82. Thompson, J. S.; Marks, T. J.; Ibers, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4180-4192.
83. Kim, J.; Zang, Y.; Costas, M.; Harrison, R. G.; Wilkinson, E. C.; Que, L., Jr. J. Biol. Inorg. Chem 2001, 6, 275-284.
84. It should be noted that there are difficulties in determining the relative energies of spin states for open-shell metal ions by DFT calculations.
85. Hay, R. W.; Fraser, I. Polyhedron 1997, 16, 2223-2227.
86. Hay, R. W.; Tarafder, M. T. H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1991, 823-827.
87. Islam, M. S.; Uddin, M. M. Polyhedron 1993, 12, 423-426.
88. Bhattacharya, P. K. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1980, 810-812.
89. Grapperhaus, C. A.; Mienert, B.; Bill, E.; Weyhermuller, T.; Wieghardt, K. Inorg. Chem. 2000, 39, 5306-5317.
90. Rodrigues, J. V.; Abreu, I. A.; Cabelli, D.; Teixeira, M. Biochemistry 2006, 45, 9266-9278.
91. Huang, V. W.; Emerson, J. P.; Kurtz, D. M., Jr. Biochemistry 2007, 46, 11342-11351.
92. Mathé, C.; Mattioli, T. A.; Horner, O.; Lombard, M.; Latour, J. M.; Fontecave, M.; Nivière, V. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4966-4967.
93. Horner, O.; Mouesca, J. M.; Oddou, J. L.; Jeandey, C.; Nivière, V.; Mattioli, T. A.; Mathé. C.; Fontecave, M.; Maldivi, P.; Bonville, P.; Halfen, J. A.; Latour, J. M. Biochemistry 2004, 43, 8815-8825.
94. Silaghi-Dumitrescu, R.; Silaghi-Dumitrescu, L.; Coulter, E. D.; Kurtz, D. M., Jr. Inorg. Chem. 2003, 42, 446-456.