Iron(III) complexes of tridentate 3N ligands as functional models for catechol dioxygenases: The role of ligand N-alkyl substitution and solvent on reaction rate and product selectivity

Inorganic Chemistry

Volumn 46, Issue 24, 2007, Pages 10294-10306

  Visvaganesan, Kusalendiran ^a   Mayilmurugan, Ramasamy ^a   Suresh, Eringathodi ^b   Palaniandavar, Mallayan ^a  

^a BHARATHIDASAN UNIVERSITY   (India)

^b CSIR CENTRAL SALT AND MARINE CHEMICALS RESEARCH INSTITUTE   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATECHOL 1,2 DIOXYGENASE; FERRIC ION; IRON CHELATING AGENT; LIGAND;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; SYNTHESIS;

CATECHOL 1,2-DIOXYGENASE; FERRIC COMPOUNDS; IRON CHELATING AGENTS; LIGANDS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 37249064211     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic700822y     Document Type: Article

References (68)

1. Hayaishi, O.; Katagiri, M.; Rothberg, S. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 5450.
2. Ohlenddorf, D. H.; Lipscomb, J. D.; Weber, P. C. Nature 1988, 336, 403.
3. Ohlenddorf, D. H.; Orville, A. M.; Lipscomb, J. D. J. Mol. Biol. 1994, 244, 586.
4. Vetting, M. W.; Earhart, C. A.; Ohlenddorf, D. H. J. Mol. Biol. 1994, 236, 372.
5. Pau, M. Y. M.; Davis, M. I.; Orville, A. M.; Lipscomb, J. D.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1944.
6. Han, S.; Eltis, L. D.; Timmis, K. N.; Muchmore, S. W.; Bolin, J. T. Science 1995, 270, 976.
7. Kita, A.; Kita, S. I.; Fujisawa, I.; Inaka, K.; Ishida, T.; Horiike, K.; Nozaki, M.; Miki, K. Structure 1998, 7, 25.
8. Sugimoto, K.; Senda, T.; Aoshima, H.; Masai, E.; Fukuda, M.; Mitsui, Y. Structure 1999, 7, 953.
9. Titus, G. P.; Mueller, H. A.; Burgner, J.; Rodriguez de Cordoba, S.; Penalva, M. A.; Timm, D. E. Nature Struct. Biol. 2000, 7, 542.
10. Davis, M. I.; Wasinger, E. C.; Decker, A.; Pau, M. Y. M.; Vaillancourt, F. H.; Bolin, J. T.; Eltis, L. D.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11214.
11. Viswanathan, R.; Palaniandavar, M.; Balasubramanian, T.; Muthiah, P. T. J. Chem. Soc, Dalton. Trans. 1996, 2519.
12. Viswanathan, R.; Palaniandavar, M.; Balasubramanian, T.; Muthiah, P. T. Inorg. Chem. 1998, 37, 2943.
13. Velusamy, M.; Palaniandavar, M.; Srinivasagopalan, R.; Kulkarni, G. U. Inorg. Chem. 2003, 42, 8283.
14. Velusamy, M.; Mayilmurugan, R.; Palaniandavar, M. Inorg. Chem. 2004, 43, 6284.
15. Velusamy, M.; Mayilmurugan, R.; Palaniandavar, M. J. Inorg. Biochem. 2005, 99, 1032.
16. Pascaly, M.; Duda, M.; Schweppe, F.; Zurlinden, K.; Muller, F. K.; Krebs, B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 828.
17. Ogo, S.; Yamahara, R.; Funabiki, T.; Masuda, H.; Watanabe, Y. Chem. Lett. 2001, 1062.
18. Cox, D. D.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8085.
19. Jang, H. G.; Cox, D. D.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9200.
20. Koch, W. O.; Schünemann, V.; Gerdan, M.; Trautwein, A. X.; Krüger, H. J. Chem. - Eur. J. 1998, 4, 1255.
21. Raffard, N.; Carina, R.; Simaan, A. J.; Sainton, J.; Riviere, E.; Tchertanov, L.; Bourcier, S.; Bouchoux, G.; Delroisse, M.; Banse, F.; Girerd, J. J. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 2249.
22. Shu, L.; Chiou, Y. M.; Orville, A, M.; Miller, M. A.; Lipscomb, J. D.; Que, L., Jr. Biochemistry 1995, 34, 6649.
23. Costas, M.; Mehn, M. P.; Jensen, M. P.; Que, L., Jr. Chem. Rev. 2004, 104, 939.
24. Funabiki, T.; Mizoguchi, A.; Sugimoto, T.; Tada, S.; Tsugi, M.; Sakamoto, H.; Yoshida, S. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2921.
25. Dei, A.; Gatteschi, D.; Pardi, L. Inorg. Chem. 1993, 32, 1389.
26. Lin, G.; Reid, G.; Bugg, T. D. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5030.
27. Ito, M.; Que, L., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1342.
28. Jo, D.-H.; Que, L., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4284.
29. Lim, J. H.; Park, T. H.; Lee, H.-J.; Lee, K.-B.; Jang, H. G. Bull. Korean Chem. Soc. 1999, 20, 1428.
30. Chiou, Y.-M.; Que, L., Jr. Inorg. Chem. 1995, 34, 3577.
31. Mayilmurugan, R.; Suresh, E.; Palaniandavar, M. Inorg. Chem. 2007, 46, 6038.
32. Dhanalakshmi, T.; Bhuvaneshwari, M.; Palaniandavar, M. J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 1527.
33. Bruijnincx, P. C. A.; Lutz, M.; Spek, A. L.; Hagen, W. R.; Weckhuysen, B. M.; Koten, G.; Klein Gebbink, R. J. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2275.
34. Yoon, S.; Lee, H. J.; Lee, K. B.; Jang, H. G. Bull. Korean Chem. Soc. 2000, 21, 923.
35. Arciero, D. M.; Orville, A. M.; Lipscomb, J. D. J. Biol. Chem. 1985, 260, 14035.
36. Britovsek, G. J. P.; England, J.; White, A. J. P. Dalton Tans. 2006, 1399.
37. Britovsek, G. J. P.; England, J.; White, A. J. P. Inorg. Chem. 2005, 44, 8125.
38. Mukherjee, J.; Balamurugan, V.; Gupta, R.; Mukherjee, R. Dalton Trans. 2003, 3686.
39. SMART & SAINT Software Reference manuals, version 5.0; Bruker AXS Inc.: Madison, WI, 1998.
40. Sheldrick, G. M. SADABS Software for Empirical Absorption Correction; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 2000.
41. SHELXTL Reference Manual, version 5.1; Bruker AXS Inc.: Madison, WI, 1998.
42. Kagaku-Binran Basic, Part II, 2nd ed.; Japan Chemical Society; Tokyo, Japan, 1975.
43. Pavlova, S. V.; To, H. L.; Chan, E. S. H.; Li, H. W.; Mak, T. C. W.; Lee, H. K.; Chan, S. I. Dalton Trans. 2006, 2232.
44. Thomas, K. R. J.; Velusamy, M.; Palaniandavar, P. Acta Crystallogr. 1998, C54, 741.
45. Rodriguez, M. C.; Lambert, F.; Morgenstern-Badarau, I.; Cesario, M.; Guilhem, J.; Keita, B.; Nadjo, L. Inorg. Chem. 1997, 36, 3525.
46. Mandon, D.; Nopper, A.; Litrol, T.; Goetz, S. Inorg. Chem. 2001, 40, 4803.
47. Stefen, D.; Armin, W.; Ursel, W.; Friedrich, W.; Gerhard, G. Z. Naturforsch., B: Chem. Sci. 1997, 52, 372.
48. Ogihara, T.; Hikichi, S.; Akita, M.; Moro-oka, Y. Inorg. Chem. 1998, 37, 2614.
49. Jo, D.-H.; Chiou, Y.-M.; Que, L., Jr. Inorg. Chem. 2001, 40, 3181.
50. Duda, M.; Pascaly, M.; Krebs, B. Chem. Commun., 1997, 835.
51. Jang, Ho, G.; Cox, D. D.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9200.
52. White, L. S.; Nilsson, P. V.; Pignolet, L. H.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 8312.
53. Xu, J-Y.; Astner, J.; Walter, O.; Heinemann, F. W.; Schnieders, D.; Merkel, M.; Krebs, B. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 1601.
54. Reynolds, M. F.; Costas, M.; Ito, M.; Jo, D.-H.; Tipton, A. A.; Whiting, A. K.; Que, L., Jr. J. Biol. Inorg. Chem. 2003, 8, 263.
55. Merkel, M.; Schnieders, D.; Baldeau, S. M.; Krebs, B. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 783.
56. Vaillancourt, F. H.; Barbosa, C. J.; Spiro, T. G.; Bolin, J. T.; Blades, M. W.; Turner, R. F. B.; Eltis, L. D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2485.
57. Cox, D. D.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8085.
58. Funabiki, T.; Fukui, A.; Hitomi, Y.; Higuchi, M.; Yamamoto, T.; Tanaka, T.; Tani, F.; Naruta, Y. J. Inorg. Biochem. 2002, 91, 151.
59. Viswanathan, R.; Palaniandavar, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 1259.
60. Nanni, E. J.; Stallings, M. D.; Sawyer, D. T. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4481.
61. Kovaleva, E. G.; Lipscomb, J. D. Science 2007, 316, 453.
62. Mialane, P.; Tehertanov, L.; Banse, F.; Sainton, J.; Girerd, J. Inorg. Chem. 2000, 39, 2440.
63. Yamahara, R.; Ogo, S.; Watanabe, Y.; Funabiki, T. Inorg. Chim. Acta 2000, 300-302, 587.
64. Bugg, T. D. H.; Lin, G. Chem. Commun. 2001, 11, 941.
65. Barbara, P.; Bianchini, C.; Mealli, C.; Meli, A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3181.
66. Merkel, M.; Muller, F. K.; Krebs, B. Inorg. Chim. Acta 2002, 337, 308.
67. Lipscomb, J. D.; Orville, A. M. Met. Ions Biol. Syst. 1992, 28, 243.
68. Hitomi, Y.; Yoshida, M.; Higuchi, M.; Minami, H.; Tanaka, T.; Funabiki, T. J. Inorg. Biochem., 2005, 99, 755.