Oxidatively resistant ligands for palladium-catalyzed aerobic alcohol oxidation

Organometallics

Volumn 30, Issue 6, 2011, Pages 1445-1453

  Pearson, David M ^a   Conley, Nicholas R ^a   Waymouth, Robert M ^a  

^a STANFORD UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVE CATALYST; AEROBIC OXIDATIONS; ALCOHOL OXIDATION; CATALYST LIFETIME; DIFLUOROPHENYL; HEPTANOL; IN-SITU; NEOCUPROINE; OXIDATIVE DEGRADATION; PD COMPLEX; PHENANTHROLINES; ROOM TEMPERATURE; TRIFLUOROMETHYL;

CATALYSIS; CATALYSTS; LIGANDS; OXIDATION;

PALLADIUM COMPOUNDS;

EID: 79952939986     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om101037k     Document Type: Article

References (61)

1. Gligorich, K. M.; Sigman, M. S. Chem. Commun. 2009, 3854
2. Sigman, M. S.; Jensen, D. R. Acc. Chem. Res. 2006, 29, 221
3. Schultz, M. J.; Sigman, M. S. Tetrahedron 2006, 62, 8227
4. Stoltz, B. M. Chem. Lett. 2004, 33, 362
5. Stahl, S. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3400
6. Muzart, J. Tetrahedron 2003, 59, 5789
7. Blackburn, T. F.; Schwartz, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977, 157
8. Nishimura, T.; Onoue, T.; Ohe, K.; Uemura, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6011
9. Peterson, K. P.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 1998, 63, 3185
10. Steinhoff, B. A.; Fix, F. R.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 766
11. Steinhoff, B. A.; Stahl, S. S. Org. Lett. 2002, 4, 4179
12. Ferreira, E. M.; Stoltz, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7725
13. Jensen, D. R.; Pugsley, J. S.; Sigman, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7475
14. Ebner, D. C.; Trend, R. M.; Genet, C.; Mcgrath, M. J.; O'Brien, P.; Stoltz, B. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6367
15. ten Brink, G.-J.; Arends, I. W. C. E.; Hoogenraad, M.; Verspui, G.; Sheldon, R. A. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 1341
16. ten Brink, G.-J.; Arends, I. W. C. E.; Sheldon, R. A. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 355
17. ten Brink, G.-J.; Arends, I. W. C. E.; Hoogenraad, M.; Verspui, G.; Sheldon, R. A. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 497
18. Arends, I. W. C. E.; ten Brink, G.-J.; Sheldon, R. A. J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 251, 246
19. ten Brink, G.-J.; Arends, I. W. C. E.; Sheldon, R. A. Science 2000, 287, 1636
20. Mueller, J. A.; Goller, C. P.; Sigman, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 128, 9724
21. Schultz, M. J.; Hamilton, S. S.; Jensen, D. R.; Sigman, M. S. J. Org. Chem. 2005, 70, 3343
22. Jensen, D. R.; Sigman, M. S. Org. Lett. 2003, 5, 63
23. Jensen, D. R.; Schultz, M. J.; Mueller, J. A.; Sigman, M. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3810
24. Mueller, J. A.; Sigman, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7005
25. Mueller, J. A.; Jensen, D. R.; Sigman, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8202
26. Conley, N. R.; Labios, L. A.; Pearson, D. M.; McCrory, C. C. L.; Waymouth, R. M. Organometallics 2007, 26, 5447
27. Konnick, M. M.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5753
28. Pearson, D. M.; Waymouth, R. M. Organometallics 2009, 28, 3896
29. Beer, R. H.; Jimenez, J.; Drago, R. S. J. Org. Chem. 1993, 58, 1746
30. Kovalevsky, A. Y.; Gembicky, M.; Coppens, P. Inorg. Chem. 2004, 43, 8282
31. Nyquist, E. B.; Joullie, M. M. J. Heterocycl. Chem. 1967, 4, 539
32. Loy, M.; Joullie, M. M. J. Med. Chem. 1973, 16, 549
33. Belser, P.; Bernhard, S.; Guerig, U. Tetrahedron 1996, 52, 2937
34. Ferretti, F.; Ragaini, F.; Lariccia, R.; Gallo, E.; Cenini, S. Organometallics 2010, 29, 1465
35. Plenkiewicz, H.; Dmowski, W.; Lipinski, M. J. Fluorine Chem. 2001, 111, 227
36. Ogoshi, H.; Mizushima, H.; Toi, H.; Aoyama, Y. J. Org. Chem. 1986, 51, 2366
37. Hamilton, C. W.; Laitar, D. S.; Sadighi, J. P. Chem. Commun. 2004, 1628
38. Cookson, P. G.; Deacon, G. B. J. Organomet. Chem. 1971, 33, C38
39. Cookson, P. G.; Deacon, G. B. Aust. J. Chem. 1972, 25, 2095
40. Riesgo, E. C.; Jin, X. Q.; Thummel, R. P. J. Org. Chem. 1996, 61, 3017
41. Dietrich-Buchecker, C. O.; Marnot, P. A.; Sauvage, J. P. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 5291
42. 2,6-Difluorophenyllithium was prepared in situ by addition of n -BuLi at low temperature to an ethereal solution of 1-bromo-2,6-difluorobenzene.
43. Milani, B.; Alessio, E.; Mestroni, G.; Sommazzi, A.; Garbassi, F.; Zangrando, E.; Brescianipahor, N.; Randaccio, L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 1903
44. Adrian, R. A.; Broker, G. A.; Tiekink, E. R. T.; Walmsley, J. A. Inorg. Chim. Acta 2008, 361, 1261
45. Borriello, C.; Centore, R.; Roviello, G. Inorg. Chem. Commun. 2005, 8, 755
46. Adrian, R. A.; Zhu, S. R.; Powell, D. R.; Broker, G. A.; Tiekink, E. R. T.; Walmsley, J. A. Dalton 2007, 4399
47. Bercaw, J. E.; Durrell, A. C.; Gray, H. B.; Green, J. C.; Hazari, N.; Labinger, J. A.; Winkler, J. R. Inorg. Chem. 2010, 49, 1801
48. Cordero, B.; Gomez, V.; Platero-Prats, A. E.; Reves, M.; Echeverria, J.; Cremades, E.; Barragan, F.; Alvarez, S. Dalton Trans. 2008, 2832
49. Berry, J. F.; Cotton, F. A.; Sibragimov, S. A.; Murillo, C. A.; Wang, X. Inorg. Chem. 2005, 44, 6129
50. Powers, D. C.; Ritter, T. Nat. Chem. 2009, 302
51. Anderson, C. M.; Crespo, M.; Ferguson, G.; Lough, A. J.; Puddephatt, R. J. Organometallics 1992, 11, 1177
52. Lopez, O.; Crespo, M.; Font-Bardia, M.; Solans, X. Organometallics 1997, 16, 1233
53. Crespo, M.; Martinez, M.; Sales, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 822
54. Osterberg, C. E.; Richmond, T. G. ACS Symp. Ser. 1994, 555, 392
55. Kiplinger, J. L.; Richmond, T. G.; Osterberg, C. E. Chem. Rev. 1994, 94, 373
56. Wang, T.; Alfonso, B. J.; Love, J. A. Org. Lett. 2007, 9, 5629
57. Wang, T.; Love, J. A. Organometallics 2008, 27, 3290
58. Buckley, H. L.; Wang, T.; Tran, O.; Love, J. A. Organometallics 2009, 28, 2356
59. Usón, R.; Fornies, J.; Espinet, P.; Garcia, A.; Tomas, M.; Foces-Foces, M.; Cano, F. H. J. Organomet. Chem. 1985, 282, C35
60. Wimmer, S.; Castan, P.; Wimmer, F. L.; Johnson, N. P. Inorg. Chim. Acta 1988, 142, 13
61. Beletskaya, I. P.; Chuchurjukin, A. V.; Dijkstra, H. P.; van Klink, G. P. M.; van Koten, G. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1081