Does hydrogen-bonding donation to manganese(IV)-oxo and iron(IV)-oxo oxidants affect the oxygen-atom transfer ability? A computational study

Chemistry - A European Journal

Volumn 19, Issue 12, 2013, Pages 4058-4068

  Latifi, Reza ^a,b   Sainna, Mala A ^a   Rybak Akimova, Elena V ^b   De Visser, Sam P ^a  

^a UNIVERSITY OF MANCHESTER   (United Kingdom)

^b TUFTS UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

biomimetics; cytochromes; hydrogen; O O activation; oxido ligands

Indexed keywords

ABSTRACTION REACTIONS; COMPUTATIONAL STUDIES; DENSITY FUNCTIONAL THEORY CALCULATIONS; HYDROGEN ATOM ABSTRACTION; HYDROGEN BONDING INTERACTIONS; HYDROGEN-BONDING EFFECTS; NON-HEME IRON ENZYMES; O-O ACTIVATION;

ABSTRACTING; ATOMS; BIOMIMETICS; CATALYSIS; COMPLEXATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ENZYMES; FREE RADICAL REACTIONS; HYDROGEN; IRON; IRON COMPOUNDS; METALS; OXIDANTS; PORPHYRINS; PROTEINS; PROTONS;

HYDROGEN BONDS;

COORDINATION COMPOUND; CYTOCHROME P450; HEME; IRON; MANGANESE; OXIDIZING AGENT;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMISTRY; HYDROGEN BOND; OXIDATION REDUCTION REACTION;

CATALYSIS; COORDINATION COMPLEXES; CYTOCHROME P-450 ENZYME SYSTEM; HEME; HYDROGEN BONDING; IRON; MANGANESE; OXIDANTS; OXIDATION-REDUCTION;

EID: 84874988746     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201202811     Document Type: Article

References (130)

1. M. Sono, M. P. Roach, E. D. Coulter, J. H. Dawson, Chem. Rev. 1996, 96, 2841-2888
2. J. T. Groves, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003, 100, 3569-3574
3. P. R. Ortiz de Montellano, Ed. Cytochrome P450: Structure, Mechanism and Biochemistry. 3 rd ed.; Kluwer Academic/Plenum Publishers, New York, 2004
4. K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard, Eds. Handbook of Porphyrin Science; World Scientific Publishing Co.: New Jersey, 2010
5. P. R. Ortiz de Montellano, Chem. Rev. 2010, 110, 932-948
6. S. P. de Visser, D. Kumar, (Eds.) Iron-containing enzymes: Versatile catalysts of hydroxylation reactions in nature. RSC Publishing, Cambridge (UK), 2011.
7. H. B. Dunford, Heme Peroxidases, Wiley-VCH, New York, 1999
8. T. L. Poulos, Peroxidases and Cytochrome P450. In The Porphyrin Handbook, K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard, Eds., Academic Press, San Diego, 2000: Vol. 4, Chapter 32, pp. 189- 218
9. N. C. Veitch, A. T. Smith, Adv. Inorg. Chem. 2000, 51, 107-162
10. E. G. Kovaleva, M. B. Neibergaul, S. Chakrabarty, J. D. Lipscomb, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 475-483
11. I. V. Korendovych, S. V. Kryatov, E. V. Rybak-Akimova, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 510-521.
12. L. J. Murray, S. J. Lippard, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 466-474
13. P. E. M. Siegbahn, M. R. A. Blomberg, Chem. Rev. 2010, 110, 7040-7061.
14. E. Lloyd Raven, Nat. Prod. Rep. 2003, 20, 367-381
15. Y. Watanabe, H. Nakajima, T. Ueno, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 554-562.
16. J. T. Groves, K. Shalyaev, J. Lee, In: The Porphyrin Handbook; K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard, Eds., Academic Press: New York; 2000; Vol. 4, Chapter 27, pp. 17- 40.
17. F. P. Guengerich, Chem. Res. Toxicol. 2001, 14, 611-650
18. A. W. Munro, H. M. Girvan, K. J. McLean, Nat. Prod. Rep. 2007, 24, 585-609.
19. I. G. Denisov, T. M. Makris, S. G. Sligar, I. Schlichting, Chem. Rev. 2005, 105, 2253-2277
20. W. Nam, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 522-531.
21. J. Rittle, M. T. Green, Science 2010, 330, 933-937.
22. I. Schlichting, J. Berendzen, K. Chu, A. M. Stock, S. A. Maves, D. E. Benson, R. M. Sweet, D. Ringe, G. A. Petsko, S. G. Sligar, Science 2000, 287, 1615-1622.
23. M. Costas, M. P. Mehn, M. P. Jensen, L. Que, Jr., Chem. Rev. 2004, 104, 939-986
24. S. V. Kryatov, E. V. Rybak-Akimova, S. Schindler, Chem. Rev. 2005, 105, 2175-2226
25. M. M. Abu-Omar, A. Loaiza, N. Hontzeas, Chem. Rev. 2005, 105, 2227-2252
26. R. van Eldik, Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 1649-1662
27. P. C. A. Bruijnincx, G. van Koten, R. J. M. Klein Gebbink, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 2716-2744.
28. F. F. Pfaff, S. Kundu, M. Risch, S. Pandian, F. Heims, I. Pryjomska-Ray, P. Haack, R. Metzinger, E. Bill, H. Dau, P. Comba, K. Ray, Angew. Chem. 2011, 123, 1749-1753
29. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 1711-1715
30. S. Fukuzumi, Y. Morimoto, H. Kotani, P. Naumov, Y.-M. Lee, W. Nam, Nat. Chem. 2010, 2, 756-759.
31. P. Leeladee, R. A. Baglia, K. A. Prokop, R. Latifi, S. P. de Visser, D. P. Goldberg, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10397-10400.
32. F. Tani, M. Matsu-ura, S. Nakayama, M. Ichimura, N. Nakamura, Y. Naruta, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1133-1142
33. L. Bénisvy, S. Halut, B. Donnadieu, J.-P. Tuchagues, J.-C. Chottard, Y. Li, Inorg. Chem. 2006, 45, 2403-2405.
34. C. E. MacBeth, R. Gupta, K. R. Mitchell-Koch, V. G. Young, Jr., G. H. Lushington, W. H. Thompson, M. P. Hendrich, A. S. Borovik, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2556-2567
35. A. S. Borovik, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 54-61
36. T. H. Parsell, R. K. Behan, M. T. Green, M. P. Hendrich, A. S. Borovik, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8728-8729
37. R. L. Shook, A. S. Borovik, Inorg. Chem. 2010, 49, 3646-3660
38. R. Gupta, D. C. Lacey, E. L. Bominaar, A. S. Borovik, M. P. Hendrich, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9775-9784.
39. T. H. Parsell, M.-Y. Yang, A. S. Borovik, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2762-2763.
40. A. Dey, R. K. Hocking, P. L. Larsen, A. S. Borovik, B. Hedman, K. O. Hodgson, E. I. Solomon, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9825-9833.
41. R. L. Shook, S. M. Peterson, J. Greaves, C. Moore, A. L. Rheingold, A. S. Borovik, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5810-5817.
42. A. Shokri, A. Abedin, A. Fattahi, S. R. Kass, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10646-10650.
43. H. Hirao, L. Que Jr, W. Nam, S. Shaik, Chem. Eur. J. 2008, 14, 1740-1756.
44. D. Kumar, H. Hirao, L. Que, Jr., S. Shaik, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8026-8027
45. S. P. de Visser, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15809-15818
46. S. Ye, F. Neese, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2011, 108, 1228-1233
47. S. Shaik, D. Kumar, S. P. de Visser, A. Altun, W. Thiel, Chem. Rev. 2005, 105, 2279-2328.
48. J.-U. Rohde, J.-H. In, M. H. Lim, W. W. Brennessel, M. R. Bukowski, A. Stubna, E. Münck, W. Nam, L. Que Jr, Science 2003, 299, 1037-1039
49. M. Martinho, F. Banse, J.-F. Bartoli, T. A. Mattioli, P. Battioni, O. Horner, S. Bourcier, J.-J. Girerd, Inorg. Chem. 2005, 44, 9592-9596
50. C. V. Sastri, M. S. Seo, M. J. Park, K. M. Kim, W. Nam, Chem. Commun. 2005, 1405-1407
51. F. T. De Oliveira, A. Chanda, D. Banerjee, X. Shan, S. Mondal, L. Que Jr, E. L. Bominaar, E. Münck, T. J. Collins, Science 2007, 315, 835-838
52. T. A. Jackson, J.-U. Rohde, M. S. Seo, C. V. Sastri, R. DeHont, A. Stubna, T. Ohta, T. Kitagawa, E. Münck, W. Nam, L. Que Jr, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12394-12407.
53. J. C. Price, E. W. Barr, B. Tirupati, J. M. Bollinger Jr, C. Krebs, Biochemistry 2003, 42, 7497-7508
54. L. M. Hoffart, E. W. Barr, R. B. Guyer, J. M. Bollinger Jr, C. Krebs, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2006, 103, 14738-14743
55. D. P. Galonic̈, E. W. Barr, C. T. Walsh, J. M. Bollinger Jr, C. Krebs, Nat. Chem. Biol. 2007, 3, 113-116.
56. J. England, Y. Guo, K. M. Van Keuvelen, M. A. Cranswick, G. T. Rohde, E. L. Bominaar, E. Münck, L. Que Jr, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11880-11883
57. S. D. Wong, C. B. Bell III, L. V. Liu, Y. Kwak, J. England, E. E. Alp, J. Zhao, L. Que Jr, E. I. Solomon, Angew. Chem. 2011, 123, 3273-3276
58. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 3215-3218.
59. D. Balcells, C. Raynaud, R. H. Crabtree, O. Eisenstein, Chem. Commun. 2008, 744-746
60. R. Latifi, L. Tahsini, B. Karamzadeh, N. Safari, W. Nam, S. P. de Visser, Arch. Biochem. Biophys. 2011, 507, 4-13
61. S. P. de Visser, F. Ogliaro, Z. Gross, S. Shaik, Chem. Eur. J. 2001, 7, 4954-4960.
62. K. A. Prokop, H. M. Neu, S. P. de Visser, D. P. Goldberg, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15874-15877.
63. S. P. de Visser, S. Shaik, P. K. Sharma, D. Kumar, W. Thiel, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15779-15788
64. P. E. M. Siegbahn, T. Borowski, Acc. Chem. Res. 2006, 39, 729-738.
65. M. T. Green, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1902-1906.
66. S. Shaik, S. P. de Visser, F. Ogliaro, H. Schwarz, D. Schröder, Curr. Opin. Chem. Biol. 2002, 6, 556-567
67. V. W. Manner, A. D. Lindsay, E. A. Mader, J. N. Harvey, J. M. Mayer, Chem. Sci. 2012, 3, 230-243.
68. S. Aluri, S. P. de Visser, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14846-14847
69. S. P. de Visser, L. Tahsini, W. Nam, Chem. Eur. J. 2009, 15, 5577-5587
70. S. P. de Visser, R. Latifi, L. Tahsini, W. Nam, Chem. Asian J. 2011, 6, 493-504.
71. H. Hirao, D. Kumar, L. Que Jr, S. Shaik, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8590-8606
72. S. P. de Visser, Angew. Chem. 2006, 118, 1822-1825
73. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1790-1793
74. S. P. de Visser, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9813-9824.
75. J. T. Groves, M. K. Stern, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8628-8638
76. K. Yoshizawa, Y. Shiota, T. Yamabe, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 564-572
77. T. Kurahashi, A. Kikuchi, T. Tosha, Y. Shiro, T. Kitagawa, H. Fujii, Inorg. Chem. 2008, 47, 1674-1686.
78. K. Nehru, S. J. Kim, I. Y. Kim, M. S. Seo, Y. Kim, S.-J. Kim, J. Kim, W. Nam, Chem. Commun. 2007, 4623-4625
79. W. J. Song, M. S. Seo, S. DeBeer George, T. Ohta, R. Song, M.-J. Kang, T. Tosha, T. Kitagawa, E. I. Solomon, W. Nam, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1268-1277
80. K. A. Prokop, S. P. de Visser, D. P. Goldberg, Angew. Chem. 2010, 122, 5217-5221
81. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 5091-5095
82. A. Kumar, I. Goldberg, M. Botoshansky, Y. Buchman, Z. Gross, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15233-15245.
83. S. Shaik, H. Chen, D. Janardanan, Nat. Chem. 2011, 3, 19-27.
84. A. J. Johansson, M. R. A. Blomberg, P. E. M. Siegbahn, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 12397-12406
85. L. Bernasconi, E. J. Baerends, Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 1672-1681
86. P. Comba, M. Maurer, P. Vadivelu, Inorg. Chem. 2009, 48, 10389-10396
87. I. Prat, J. S. Mathieson, M. Güell, X. Ribas, J. M. Luis, L. Cronin, M. Costas, Nat. Chem. 2011, 3, 788-793.
88. T. Kamachi, K. Yoshizawa, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4652-4661
89. D. Kumar, S. P. de Visser, S. Shaik, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13024-13025
90. D. Kumar, S. P. de Visser, P. K. Sharma, S. Cohen, S. Shaik, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1907-1920
91. D. Kumar, S. P. de Visser, S. Shaik, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5072-5073
92. S. P. de Visser, Chem. Eur. J. 2006, 12, 8168-8177.
93. J. M. Mayer, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 441-450
94. J. M. Mayer, Annu. Rev. Phys. Chem. 2004, 55, 363-390
95. E. A. Mader, V. W. Manner, T. F. Markle, A. Wu, J. A. Franz, J. M. Mayer, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4335-434521
96. J. Kaizer, E. J. Klinker, N. Y. Oh, J.-U. Rohde, W. J. Song, A. Stubna, J. Kim, E. Münck, W. Nam, L. Que, Jr., J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 472-473
97. J. Yoon, S. A. Wilson, Y. K. Jang, M. S. Seo, K. Nehru, B. Hedman, K. O. Hodgson, E. Bill, E. I. Solomon, W. Nam, Angew. Chem. 2009, 121, 1283-1286
98. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1257-1260
99. D. E. Lansky, D. P. Goldberg, Inorg. Chem. 2006, 45, 5119-5125
100. S. R. Bell, J. T. Groves, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9640-9641.
101. S. Shaik, D. Kumar, S. P. de Visser, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10128-10140
102. S. Shaik, W. Lai, H. Chen, Y. Wang, Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1154-1165
103. R. Latifi, M. Bagherzadeh, S. P. de Visser, Chem. Eur. J. 2009, 15, 6651-6662
104. D. Kumar, B. Karamzadeh, G. N. Sastry, S. P. de Visser, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7656-7667
105. D. Kumar, G. N. Sastry, S. P. de Visser, Chem. Eur. J. 2011, 17, 6196-6205
106. D. Kumar, G. N. Sastry, S. P. de Visser, J. Phys. Chem. B 2012, 116, 718-730
107. S. P. de Visser, D. Kumar, S. Cohen, R. Shacham, S. Shaik, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8362-8363.
108. S. P. de Visser, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1087-1097.
109. A. Takahashi, T. Kurahashi, H. Fujii, Inorg. Chem. 2011, 50, 6922-6928.
110. A. Takahashi, D. Yamaki, K. Ikemura, T. Kurahashi, T. Ogura, M. Hada, H. Fujii, Inorg. Chem. 2012, 51, 7296-7305.
111. C. V. Sastri, L. Lee, K. Oh, Y. J. Lee, J. Lee, T. A. Jackson, K. Ray, H. Hirao, W. Shin, J. A. Halfen, J. Kim, L. Que Jr, S. Shaik, W. Nam, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2007, 104, 19181-19186.
112. T. Taguchi, R. Gupta, B. Lassalle-Kaiser, D. W. Boyce, V. K. Yachandra, W. B. Tolman, J. Yano, M. P. Hendrich, A. S. Borovik, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1996-1999.
113. J. R. O'Brien, D. J. Schuller, V. S. Yang, B. D. Dillard, W. N. Lanzilotta, Biochemistry 2003, 42, 5547-5554
114. S. Ye, X. Wu, L. Wei, D. Tang, P. Sun, M. Bartlam, Z. Rao, J. Biol. Chem. 2006, 282, 3391-3402
115. B. Yu, J. F. Hunt, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2009, 106, 14315-14320.
116. S. J. Kim, R. Latifi, H. Y. Kang, W. Nam, S. P. de Visser, Chem. Commun. 2009, 1562-1564.
117. R. Latifi, J. S. Valentine, W. Nam, S. P. de Visser, Chem. Commun. 2012, 48, 3491-3493.
118. D. Kumar, L. Tahsini, S. P. de Visser, H. Y. Kang, S. J. Kim, W. Nam, J. Phys. Chem. A 2009, 113, 11713-11722.
119. R. Latifi, L. Tahsini, D. Kumar, G. N. Sastry, W. Nam, S. P. de Visser, Chem. Commun. 2011, 47, 10674-10676.
120. Gaussian03, Revision C.01: M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, N. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A., Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A., Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
121. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
122. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
123. B. Karamzadeh, D. Kumar, G. N. Sastry, S. P. de Visser, J. Phys. Chem. A 2010, 114, 13234-13243.
124. P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 270-283
125. W. J. Hehre, R. Ditchfield, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257-2261.
126. D. Kumar, W. Thiel, S. P. de Visser, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3869-3882.
127. T. Schwabe, S. Grimme, Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 3397-3406.
128. D. Kumar, S. P. de Visser, S. Shaik, Chem. Eur. J. 2005, 11, 2825-2835
129. S. P. de Visser, K. Oh, A.-R. Han, W. Nam, Inorg. Chem. 2007, 46, 4632-4641
130. A. K. Vardhaman, C. V. Sastri, D. Kumar, S. P. de Visser, Chem. Commun. 2011, 47, 11044-11046.