Axial ligand effect on the rate constant of aromatic hydroxylation by iron(IV)-Oxo complexes mimicking cytochrome P450 enzymes

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 116, Issue 1, 2012, Pages 718-730

  Kumar, Devesh ^a,b   Sastry, G Narahari ^b   De Visser, Sam P ^c  

^a BABASAHEB BHIMRAO AMBEDKAR UNIVERSITY   (India)

^b INDIAN INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY   (India)

^c UNIVERSITY OF MANCHESTER   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETONITRILE; AROMATIC COMPOUNDS; AROMATIZATION; ENZYMES; ETHYLBENZENE; HYDROXYLATION; IRON; IRON COMPOUNDS; LIGANDS; OXIDANTS; PORPHYRINS;

AROMATIC HYDROXYLATION; AXIAL LIGAND; BARRIER HEIGHTS; BIOPROCESSES; C-O BOND FORMATION; CLOSE-IN; CYTOCHROME P450; CYTOCHROMES P450; GAIN INSIGHT; HYDROXO COMPLEXES; MODEL COMPLEXES; O-H BOND; OXO COMPLEXES; OXYGEN ATOM TRANSFER-REACTIONS; RED-SHIFTED; SPECTROSCOPIC PARAMETERS; STRUCTURAL CHANGE; THERMOCHEMICAL CYCLES; THERMOCHEMICAL PROPERTIES; TRANS-INFLUENCE; VALENCE BONDS;

RATE CONSTANTS;

EID: 84855841422     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp2113522     Document Type: Article

References (126)

1. Guengerich, F. P. Chem. Res. Toxicol. 2001, 14, 611-650
2. Munro, A. W.; Girvan, H. M.; McLean, K. J. Nat. Prod. Rep. 2007, 24, 585-609
3. Sono, M.; Roach, M. P.; Coulter, E. D.; Dawson, J. H. Chem. Rev. 1996, 96, 2841-2888
4. Groves, J. T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 3569-3574
5. Ortiz de Montellano, P. R., Ed.; Cytochrome P450: Structure, Mechanism and Biochemistry, 3 rd ed.; Kluwer Academic/Plenum Publishers: New York, 2004.
6. Kadish, K. M.; Smith, K. M.; Guilard, R., Eds. Handbook of Porphyrin Science; World Scientific Publishing Co.: Singapore, 2010.
7. Ortiz de Montellano, P. R. Chem. Rev. 2010, 110, 932-948
8. de Visser, S. P.; Kumar, D., Eds. Iron-Containing Enzymes: Versatile Catalysts of Hydroxylation Reaction in Nature; RSC Publishing: Cambridge, U.K., 2011.
9. O'Reilly, E.; Köhler, V.; Flitch, S. L.; Turner, N. J. Chem. Commun. 2010, 47, 2490-2501
10. Sarabia, S. F.; Zhu, B. T.; Kurosawa, T.; Tohma, M.; Liehr, J. G. Chem. Res. Toxicol. 1997, 10, 767-771
11. Huang, Z.; Guengerich, F. P.; Kaminsky, L. S. Carcinogenesis 1998, 19, 867-872
12. Lee, A. J.; Cai, M. X.; Thomas, P. E.; Conney, A. H.; Zhu, B. T. Endocrinology 2003, 144, 3382-3398
13. Guo, J.; Liu, D.; Nikolic, D.; Pezzuto, J. M.; Van Breemen, R. B. Drug Metab. Dispos. 2008, 36, 461-468
14. Jonsson, J. Acta Pharmacol. Toxicol. 1977, 40, 517-528
15. Carvalho, F.; Soares, M. E.; Fernandes, E.; Remião, F.; Carvalho, M.; Duarte, J. A.; Pires-das-Neves, R.; De Lourdes Pereira, M.; De Lourdes Bastos, M. J. Health Sci. 2007, 53, 371-377
16. Hu, Y.; Dehal, S. S.; Hynd, G.; Jones, G. B.; Kupfer, D. Xenobiotica 2003, 33, 141-151
17. Narimatsu, S.; Tachibana, M.; Masubuchi, Y.; Imaoka, S.; Funae, Y.; Suzuki, T. Biol. Pharm. Bull. 1995, 18, 1060-1065
18. Herraiz, T.; Guillén, H.; Arán, V. J.; Idle, J. R.; Gonzalez, F. J. Toxicol. Appl. Pharmacol. 2006, 216, 387-398
19. Potter, G. A.; Patterson, L. H.; Wanogho, E.; Perry, P. J.; Butler, P. C.; Ijaz, T.; Ruparelia, K. C.; Lamb, J. H.; Farmer, P. B.; Stanley, L. A.; Burke, M. D. Br. J. Cancer 2002, 86, 774-778
20. Pfister, T. D.; Ohki, T.; Ueno, T.; Hara, I.; Adachi, S.; Makino, Y.; Ueyama, N.; Lu, Y.; Watanabe, Y. J. Biol. Chem. 2005, 280, 12858-12866
21. Denisov, I. G.; Makris, T. M.; Sligar, S. G.; Schlichting, I. Chem. Rev. 2005, 105, 2253-2277
22. Watanabe, Y.; Nakajima, H.; Ueno, T. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 554-562
23. Nam, W. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 522-531
24. Groves, J. T.; Shalyaev, K.; Lee, J. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M.; Smith, K. M.; Guilard, R., Eds.; Academic Press: New York, 2000; Vol. 4, Chapter 27, pp 17-40.
25. Shaik, S.; Hirao, H.; Kumar, D. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 532-542
26. Egawa, T.; Shimada, H.; Ishimura, Y. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1994, 201, 1464-1469
27. Kellner, D. G.; Hung, S. C.; Weiss, K. E.; Sligar, S. G. J. Biol. Chem. 2002, 277, 9641-9644
28. Hessenauer-Ilicheva, N.; Franke, A.; Meyer, D.; Woggon, W.-D.; van Eldik, R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12473-12479
29. Chiavarino, B.; Cipollini, R.; Crestoni, M. E.; Fornarini, S.; Lanucara, F.; Lapi, A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3208-3217
30. Green, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7939-7940
31. Ogliaro, F.; de Visser, S. P.; Cohen, S.; Kaneti, J.; Shaik, S. ChemBioChem. 2001, 11, 848-851
32. Rittle, J.; Green, M. T. Science 2010, 330, 933-937
33. Poulos, T. L.; Finzel, B. C.; Howard, A. J. J. Mol. Biol. 1987, 195, 687-700
34. Raag, R.; Poulos, T. L. Biochemistry 1989, 28, 7586-7592
35. Green, M. T.; Dawson, J. H.; Gray, H. B. Science 2004, 304, 1653-1656
36. Schlichting, I.; Berendzen, J.; Chu, K.; Stock, A. M.; Maves, S. A.; Benson, D. E.; Sweet, R. M.; Ringe, D.; Petsko, G. A.; Sligar, S. G. Science 2000, 287, 1615-1622
37. Dunford, H. B. Heme Peroxidases; Wiley-VCH: New York, 1999.
38. Poulos, T. L. Peroxidases and Cytochrome P450. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M.; Smith, K. M.; Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, CA, 2000; Vol. 4, Chapter 32, pp 189-218.
39. Veitch, N. C.; Smith, A. T. Adv. Inorg. Chem. 2000, 51, 107-162
40. Gajhede, M. The Handbook of Metalloproteins; Messerschmidt, A.; Huber, R.; Poulos, T. L.; Wieghardt, K., Eds.; Wiley: New York, 2001; Vol. 1, pp 195-210.
41. Dawson, J. H.; Holm, R. H.; Trudell, J. R.; Barth, G.; Linder, R. E.; Bunnenberg, E.; Djerassi, C.; Tang, S. C. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 3707-3709
42. Gross, Z.; Nimri, S. Inorg. Chem. 1994, 33, 1731-1732
43. Gross, Z. J. Biol. Inorg. Chem. 1996, 1, 368-371
44. Czarnecki, K.; Nimri, S.; Gross, Z.; Proniewicz, L. M.; Kincaid, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2929-2935
45. Sastri, C. V.; Park, M. J.; Ohta, T.; Jackson, T. A.; Stubna, A.; Seo, M. S.; Lee, J.; Kim, J.; Kitagawa, T.; Münck, E. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12494-12495
46. Song, W. J.; Ryu, Y. O.; Song, R.; Nam, W. J. Biol. Inorg. Chem. 2005, 10, 294-304
47. Sastri, C. V.; Lee, J.; Oh, K.; Lee, Y. J.; Lee, J.; Jackson, T. A.; Ray, K.; Hirao, H.; Shin, W.; Halfen, J. A.; Nam, W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 19181-19186
48. Hirao, H.; Que, L., Jr.; Nam, W.; Shaik, S. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 1740-1756
49. Jackson, T. A.; Rohde, J.-U.; Seo, M. S.; Sastri, C. V.; DeHont, R.; Stubna, A.; Ohta, T.; Kitagawa, T.; Münck, E.; Nam, W.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12394-12407
50. Fukuzumi, S.; Kotani, H.; Suenobu, T.; Hong, S.; Lee, Y.-M.; Nam, W. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 354-361
51. Kang, Y.; Chen, H.; Jeong, Y. J.; Lai, W.; Bae, E. H.; Shaik, S.; Nam, W. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 10039-10046
52. Shaik, S.; Kumar, D.; de Visser, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10128-10140
53. Shaik, S.; Lai, W.; Chen, H.; Wang, Y. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1154-1165
54. Kumar, D.; Karamzadeh, B.; Sastry, G. N.; de Visser, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7656-7667
55. Shaik, S.; Wang, Y.; Chen, H.; Song, J.; Meir, R. Faraday Discuss. 2010, 145, 49-70
56. Shaik, S.; Milko, P.; Schyman, P.; Usharani, D.; Chen, H. J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 327-339
57. Jones, J. P.; Mysinger, M.; Korzekwa, K. R. Drug Metab. Dispos. 2002, 30, 7-12
58. Dowers, T. S.; Rock, D. A.; Rock, D. A.; Perkins, B. N. S.; Jones, J. P. Drug Metab. Dispos. 2004, 32, 328-332
59. Dowers, T. S.; Jones, J. P. Drug Metab. Dispos. 2006, 34, 1288-1290
60. de Visser, S. P.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7413-7424
61. Kumar, D.; de Visser, S. P.; Shaik, S. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 2825-2835
62. de Visser, S. P. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 8168-8177
63. Hazan, C.; Kumar, D.; de Visser, S. P.; Shaik, S. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 2966-2974
64. de Visser, S. P.; Tahsini, L.; Nam, W. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 5577-5587
65. de Visser, S. P.; Latifi, R.; Tahsini, L.; Nam, W. Chem. Asian J. 2011, 6, 493-504
66. Bathelt, C. M.; Ridder, L.; Mulholland, A. J.; Harvey, J. N. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15004-15005
67. Bathelt, C. M.; Ridder, L.; Mulholland, A. J.; Harvey, J. N. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 2998-3005
68. Bathelt, C. M.; Mulholland, A. J.; Harvey, J. N. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 13149-13156
69. Rydberg, P.; Ryde, U.; Olsen, L. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 13058-13065
70. de Visser, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1087-1097
71. Li, C.; Wu, W.; Kumar, D.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 394-395
72. Kumar, D.; Thiel, W.; de Visser, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3869-3882
73. Jaguar, version 7.7; Schrodinger, LLC: New York, 2010.
74. Frisch, M. J. Gaussian 03, revision C.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
75. Frisch, M. J. Gaussian 09; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
76. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
77. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
78. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270-283
79. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257-2261
80. Scott, A. P.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16502-16513
81. Derat, E.; Kumar, D.; Hirao, H.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 473-484
82. de Visser, S. P.; Oh, K.; Han, A.-R.; Nam, W. Inorg. Chem. 2007, 46, 4632-4641
83. Heyes, D. J.; Sakuma, M.; de Visser, S. P.; Scrutton, N. S. J. Biol. Chem. 2009, 284, 3762-3767
84. Porro, C. S.; Kumar, D.; de Visser, S. P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 10219-10226
85. Karamzadeh, B.; Kumar, D.; Sastry, G. N.; de Visser, S. P. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 13234-13243
86. Handy, N. C.; Cohen, A. J. Mol. Phys. 2001, 99, 403-412
87. Hoe, W.-M.; Cohen, A.; Handy, N. C. Chem. Phys. Lett. 2001, 341, 319-328
88. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865-3868
89. Reiher, M.; Salomon, O.; Hess, B. A. Theor. Chem. Acc. 2001, 107, 48-55
90. Kumar, D.; Tahsini, L.; de Visser, S. P.; Kang, H. Y.; Kim, S. J.; Nam, W. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 11713-11722
91. Shaik, S.; Kumar, D.; de Visser, S. P.; Altun, A.; Thiel, W. Chem. Rev. 2005, 105, 2279-2328
92. de Visser, S. P.; Shaik, S.; Sharma, P. K.; Kumar, D.; Thiel, W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15779-15788
93. Poulos, T. L. J. Biol. Inorg. Chem. 1996, 1, 356-359
94. Sigman, J. A.; Pond, A. E.; Dawson, J. H.; Lu, Y. Biochemistry 1999, 38, 11122-11129
95. Suzuki, N.; Higuchi, T.; Urano, Y.; Kikuchi, K.; Uekusa, H.; Ohashi, Y.; Uchida, T.; Kitagawa, T.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11571-11572
96. Badger, R. M. J. Chem. Phys. 1935, 3, 710-714
97. Green, M. T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1902-1906
98. Schöneboom, J. C.; Lin, H.; Reuter, N.; Thiel, W.; Cohen, S.; Ogliaro, F.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8142-8151
99. Bathelt, C. M.; Zurek, J.; Mulholland, A. J.; Harvey, J. N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12900-12908
100. Siegbahn, P. E. M.; Borowski, T. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 729-736
101. Friedrich, L. E. J. Org. Chem. 1983, 48, 3851-3852
102. Bordwell, F. G.; Cheng, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1736-1743
103. Bordwell, F. G.; Cheng, J.-P.; Ji, G.-Z.; Satish, A. V.; Zhang, X. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9790-9795
104. Prokop, K. A.; de Visser, S. P.; Goldberg, D. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5091-5095
105. Prokop, K. A.; Neu, H. M.; de Visser, S. P.; Goldberg, D. P. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15874-15877
106. Proshlyakov, D. A.; Henshaw, T. F.; Monterosso, G. R.; Ryle, M. J.; Hausinger, R. P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1022-1023
107. Bassan, A.; Blomberg, M. R. A.; Siegbahn, P. E. M. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 4055-4067
108. Rydberg, P.; Sigfridsson, E.; Ryde, U. J. Biol. Inorg. Chem. 2004, 9, 203-223
109. Kumar, D.; de Visser, S. P.; Sharma, P. K.; Derat, E.; Shaik, S. J. Biol. Inorg. Chem. 2005, 10, 181-189
110. de Visser, S. P. J. Biol. Inorg. Chem. 2006, 11, 168-178
111. de Visser, S. P. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 20759-20761
112. Wang, R.; de Visser, S. P. J. Inorg. Biochem. 2007, 101, 1464-1472
113. Mayer, J. M. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 441-450
114. Mayer, J. M. Annu. Rev. Phys. Chem. 2004, 55, 363-390
115. Mader, E. A.; Manner, V. W.; Markle, T. F.; Wu, A.; Franz, J. A.; Mayer, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4335-4345
116. Kaizer, J.; Klinker, E. J.; Oh, N. Y.; Rohde, J.-U.; Song, W. J.; Stubna, A.; Kim, J.; Münck, E.; Nam, W.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 472-473
117. Yoon, J.; Wilson, S. A.; Jang, Y. K.; Seo, M. S.; Nehru, K.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Bill, E.; Solomon, E. I.; Nam, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1257-1260
118. Lansky, D. E.; Goldberg, D. P. Inorg. Chem. 2006, 45, 5119-5125
119. Bell, S. R.; Groves, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9640-9641
120. de Visser, S. P.; Kumar, D.; Cohen, S.; Shacham, R.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8362-8363
121. Latifi, R.; Bagherzadeh, M.; de Visser, S. P. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 6651-6662
122. Kumar, D.; Sastry, G. N.; de Visser, S. P. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 6196-6205
123. de Visser, S. P. Phys. Chem. Chem. Phys. 1999, 1, 749-753
124. de Visser, S. P. J. Phys. Chem. B 2011, 115, 4709-4717
125. de Visser, S. P. Chem. Phys. Lett. 2011, 515, 170-172
126. Shaik, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 8706-8720