Anti-Markovnikov 1,3-CH addition of allenes to allenes: A straightforward method to prepare osmium-dienylcarbene complexes

Organometallics

Volumn 31, Issue 5, 2012, Pages 1991-2000

  Castro Rodrigo, Ruth ^a   Esteruelas, Miguel A ^a   López, Ana M ^a   Oñate, Enrique ^a  

^a UNIVERSITY OF ZARAGOZA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETONE MOLECULES; ALLENES; DOUBLE BONDS; FLUOROBENZENE; ROOM TEMPERATURE; STRAIGHT-FORWARD METHOD;

ACETONE; DICHLOROMETHANE; MOLECULES; OSMIUM;

HYDROCARBONS;

EID: 84858131461     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om201272q     Document Type: Article

References (125)

1. Ritleng, V.; Sirlin, C.; Pfeffer, M. Chem. Rev. 2002, 102, 1731
2. Kakiuchi, F.; Murai, S. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 826
3. Lersch, M.; Tilset, M. Chem. Rev. 2005, 105, 2471
4. Jeganmohan, M.; Cheng, C.-H. Chem. Eur. J. 2008, 14, 10876
5. Park, Y. J.; Park, J.-W.; Jun, C.-H. Acc. Chem. Rev. 2008, 41, 222
6. Foley, N. A.; Lee, J. P.; Ke, Z; Gunnoe, T. B.; Cundari, T. R. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 585
7. Stefani, H. A.; Guarezemini, A. S.; Cella, R. Tetrahedron 2010, 66, 7871
8. Willis, M. C. Chem. Rev. 2010, 110, 725
9. Chiusoli, G. P.; Catellani, M.; Costa, M.; Motti, E.; Della Ca', N.; Maestri, G. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 456
10. Zimmer, R.; Dinesh, C. U.; Nandanan, E.; Khan, F. A. Chem. Rev. 2000, 100, 3067
11. Bates, R. W.; Satcharoen, V. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 12
12. Sydnes, L. K. Chem. Rev. 2003, 103, 1133
13. Ma, S. Chem. Rev. 2005, 105, 2829
14. Hassan, H. H. A. M. Curr. Org. Synth. 2007, 4, 413
15. Ma, S. Aldrichchim. Acta 2007, 40, 91
16. Jeganmohan, M.; Cheng, C.-H. Chem. Commun. 2008, 3101
17. Kim, H.; Williams, L. J. Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2008, 11, 870
18. Ma, S. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1679
19. Croatt, M. P.; Wender, P. A. Eur. J. Org. Chem. 2010, 19
20. Alcaide, B.; Almendros, P.; Aragoncillo, C. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 783
21. Alcaide, B.; Almendros, P.; Martínez del Campo, T. Chem. Eur. J. 2010, 16, 5836
22. López, F.; Mascareñas, J. L. Chem. Eur. J. 2011, 17, 418
23. Yagyu, T.; Hamada, M.; Osakada, K.; Yamamoto, T. Organometallics 2001, 20, 1087
24. Bai, T.; Xue, L.; Xue, P.; Zhu, J.; Sung, H. H.-Y.; Ma, S.; Wiliams, I. D.; Lin, Z.; Jia, G. Organometallics 2008, 27, 2614
25. Bai, T.; Ma, S.; Jia, G. Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 423
26. Baya, M.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2010, 29, 6298
27. Barker, G. K.; Green, M.; Howard, J. A. K.; Spencer, J. L.; Stone, F. G. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1978, 1839
28. Hoberg, H.; Oster, B. W. J. Organomet. Chem. 1984, 266, 321
29. Yin, J.; Jones, W. M. Tetrahedron 1995, 51, 4395
30. Doxsee, K. M.; Juliette, J. J. J. Polyhedron 2000, 19, 879
31. Xue, P.; Zhu, J.; Liu, S. H.; Huang, X.; Ng, W. S.; Sung, H. H. Y.; Williams, I. D.; Lin, Z.; Jia, G. Organometallics 2006, 25, 2344
32. Busetto, L.; Marchetti, F.; Salmi, M.; Zacchini, S.; Zanotti, V. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 2437
33. Zheng, W.; Wu, Y.; Zheng, F.; Hu, L.; Hong, Y. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 4702
34. Villar, A.; Díez, J.; Lastra, E.; Gamasa, M. P. Organometallics 2011, 30, 5803
35. Esteruelas, M. A.; Mozo, S.; López, A. M.; Oñate, E. Organometallics 2012, 31, 440
36. Ingrosso, G.; Immirzi, A.; Porri, L. J. Organomet. Chem. 1973, 60, C35
37. Immirzi, A. J. Organomet. Chem. 1974, 81, 217
38. Diversi, P.; Ingrosso, G.; Immirzi, A.; Porzio, W.; Zocchi, M. J. Organomet. Chem. 1977, 125, 253
39. Borrini, A.; Ingrosso, G. J. Organomet. Chem. 1977, 132, 275
40. Schmidt, J. R.; Duggan, D. M. Inorg. Chem. 1981, 20, 318
41. Duggan, D. M. Inorg. Chem. 1981, 20, 1164
42. Binger, P.; Langhauser, F.; Wedemann, P.; Gabor, B.; Mynott, R.; Krüger, C. Chem. Ber. 1994, 127, 39
43. Matsunaga, P. T.; Mavropoulos, J. C.; Hillhouse, G. L. Polyhedron 1995, 14, 175
44. Choi, J.-C.; Sarai, S.; Koizumi, T.; Osakada, K.; Yamamoto, T. Organometallics 1998, 17, 2037
45. Collado, A.; Esteruelas, M. A.; López, F.; Mascareñas, J. L.; Oñate, E.; Trillo, B. Organometallics 2010, 29, 4966
46. Castro-Rodrigo, R.; Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Mozo, S.; Oñate, E. Organometallics 2010, 29, 4071
47. Caulton, K. G. J. Organomet. Chem. 2001, 617-618, 56
48. Esteruelas, M. A.; López, A. M. Organometallics 2005, 24, 3584
49. Bolaño, T.; Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Modrego, F. J.; Oñate, E. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11184
50. Bolaño, T.; Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3965
51. Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Oliván, M. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 795
52. Bolaño, T.; Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2007, 26, 2037
53. Bolaño, T.; Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8850
54. Jia, G. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 2167
55. Bolaño, T.; Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2008, 27, 6367
56. Bolaño, T.; Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2064
57. Bolaño, T.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 3911
58. Xue, P.; Zhu, J.; Hung, H. S. Y.; Williams, I. D.; Lin, Z.; Jia, G. Organometallics 2005, 24, 4896
59. Wen, T. B.; Hung, W. Y.; Sung, H. H. Y.; Williams, I. D.; Jia, G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2856
60. Esteruelas, M. A.; Hernández, Y. A.; López, A. M.; Oñate, E. Organometallics 2007, 26, 6009
61. Bender, B. R.; Norton, J. R.; Miller, M. M.; Anderson, O. P.; Rappé, A. K. Organometallics 1992, 11, 4327
62. Pu, L.; Hasegawa, T.; Parkin, S.; Taube, H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2545
63. Johnson, T. J.; Albinati, A.; Koetzle, T. F.; Ricci, J.; Eisenstein, O.; Huffman, J. C.; Caulton, K. G. Inorg. Chem. 1994, 33, 4966
64. Edwards, A. J.; Elipe, S.; Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; Oro, L. A.; Valero, C. Organometallics 1997, 16, 3828
65. Esteruelas, M. A.; García-Yebra, C.; Oliván, M.; Oñate, E. Organometallics 2000, 19, 3260
66. Yandulov, D. V.; Bollinger, J. C.; Streib, W. E.; Caulton, K. G. Organometallics 2001, 20, 2040
67. Esteruelas, M. A.; González, A. I.; López, A. M.; Oñate, E. Organometallics 2003, 22, 414
68. Barrio, P.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2004, 23, 3627
69. Baya, M.; Buil, M. L.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2005, 24, 2030
70. Baya, M.; Buil, M. A.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2005, 24, 5180
71. Esteruelas, M. A.; Fernández-Alvarez, F. J.; Oliván, M.; Oñate, E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4596
72. Esteruelas, M. A.; García-Yebra, C.; Oliván, M.; Oñate, E. Inorg. Chem. 2006, 45, 10162
73. Esteruelas, M. A.; García-Yebra, C.; Oñate, E. Organometallics 2008, 27, 3029
74. Esteruelas, M. A.; Hernández, Y. A.; López, A. M.; Oliván, M.; Rubio, L. Organometallics 2008, 27, 799
75. Esteruelas, M. A.; Fuertes, S.; Oliván, M.; Oñate, E. Organometallics 2009, 28, 1582
76. Castro-Rodrigo, R.; Esteruelas, M. A.; López, A. M.; López, F.; Mascareñas, J. L.; Mozo, S.; Oñate, E.; Saya, L. Organometallics 2010, 29, 2372
77. Castro-Rodrigo, R.; Esteruelas, M. A.; López, A. M.; López, F.; Mascareñas, J. L.; Oliván, M.; Oñate, E.; Saya, L.; Villarino, L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 454
78. Bajo, S.; Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Oñate, E. Organometallics 2011, 30, 5710
79. Allen, F. H.; Davies, J. E.; Galloy, J. J.; Johnson, O.; Kennard, O.; Macrae, C. F.; Mitchell, E. M.; Mitchell, G. F.; Smith, J. M.; Watson, D. G. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1991, 31, 187
80. Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; Oñate, E.; Oro, L. A.; Valero, C.; Zeier, B. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7935
81. Brumaghim, J. L.; Girolami, G. S. Chem. Commun. 1999, 953
82. Werner, H.; Stüer, W.; Wolf, J.; Laubender, M.; Weberndörfer, B.; Herbst-Irmer, R.; Lehmann, C. Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 1889
83. Gusev, D. G.; Lough, A. J. Organometallics 2002, 21, 2601
84. Weberndörfer, B.; Henig, G.; Hockless, D. C. R.; Bennet, M. A.; Werner, H. Organometallics 2003, 22, 744
85. Esteruelas, M. A.; González, A. I.; López, A. M.; Oñate, E. Organometallics 2004, 23, 4858
86. Asensio, A.; Buil, M. L.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2004, 23, 5787
87. Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2005, 24, 4343
88. Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2007, 26, 2129
89. Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2007, 26, 3082
90. Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Oñate, E. Organometallics 2007, 26, 3260
91. Baya, M.; Eguillor, B.; Esteruelas, M. A.; Lledós, A.; Oliván, M.; Oñate, E. Organometallics 2007, 26, 5140
92. Castro-Rodrigo, R.; Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Oñate, E. Organometallics 2008, 27, 3547
93. Castro- Rodrigo, R.; Esteruelas, M. A.; Fuertes, S.; López, A. M.; Mozo, S.; Oñate, E. Organometallics 2009, 28, 5941
94. Castro-Rodrigo, R.; Esteruelas, M. A.; Fuertes, S.; López, A. M.; López, F.; Mascareñas, J. L.; Mozo, S.; Oñate, E.; Saya, L.; Villarino, L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15572
95. Yeh, W.-Y.; Ho, C.-L.; Chiang, M. Y.; Chen, I.-T. Organometallics 1997, 16, 2698
96. Niu, X.; Gopal, L.; Masingale, M. P.; Braden, D. A.; Hudson, B. S.; Sponsler, M. B. Organometallics 2000, 19, 649
97. Becker, E.; Rüba, E.; Mereiter, K.; Schmid, R.; Kirchner, K. Organometallics 2001, 20, 3851
98. Rüba, E.; Mereiter, K.; Schmid, R.; Sapunov, V. N.; Kirchner, K.; Schottenberger, H.; Calhorda, M. J.; Veiros, L. F. Chem. Eur. J. 2002, 8, 3948
99. Becker, E.; Mereiter, K.; Puchberger, M.; Schmid, R.; Kirchner, K. Organometallics 2003, 22, 2124
100. Becker, E.; Mereiter, K.; Puchberger, M.; Schmid, R.; Kirchner, K.; Doppiu, A.; Salzer, A. Organometallics 2003, 22, 3164
101. Schmid, R.; Kirchner, K. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 2609
102. Becker, E.; Stingl, V.; Mereiter, K.; Kirchner, K. Organometallics 2006, 25, 4166
103. Bolton, S. L.; Schuehler, D. E.; Niu, X.; Gopal, L.; Sponsler, M. B. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 5298
104. Adamchuk, J.; Schrock, R. R.; Tonzetich, Z. J.; Müller, P. Organometallics 2006, 25, 2364
105. Wang, Q.; Zhang, W.-X.; Xi, Z. Organometallics 2008, 27, 3627
106. Pu, L.; Hasegawa, T.; Parkin, S.; Taube, H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7609
107. Espuelas, J.; Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; Oro, L. A.; Ruiz, N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4683
108. Spivak, G. J.; Coalter, J. N.; Oliván, M.; Eisenstein, O.; Caulton, K. G. Organometallics 1998, 17, 999
109. Crochet, P.; Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Martínez, M.-P.; Oliván, M.; Oñate, E.; Ruiz, N. Organometallics 1998, 17, 4500
110. Esteruelas, M. A.; Oliván, M.; Oñate, E.; Ruiz, N.; Tajada, M. A. Organometallics 1999, 18, 2953
111. Werner, H.; Jung, S.; Weberndörfer, B.; Wolf, J. Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 951
112. Buil, M. L.; Eisenstein, O.; Esteruelas, M. A.; García-Yebra, C.; Gutiérrez-Puebla, E.; Oliván, M.; Oñate, E.; Ruiz, N.; Tajada, M. A. Organometallics 1999, 18, 4949
113. Buil, M. L.; Esteruelas, M. A.; García-Yebra, C.; Gutiérrez-Puebla, E.; Oliván, M. Organometallics 2000, 19, 2184
114. Esteruelas, M. A.; García-Yebra, C.; Oliván, M.; Oñate, E.; Tajada, M. A. Organometallics 2000, 19, 5098
115. Baya, M.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2001, 20, 4875
116. Baya, M.; Esteruelas, M. A. Organometallics 2002, 21, 2332
117. Barrio, P.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2002, 21, 2491
118. 2 are synthetic intermediates in the preparation of osmabenzyne derivatives. See: Chen, J.; Shi, C.; Sung, H. H. Y.; Williams, I. D.; Lin, Z.; Jia, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7295
119. See for example: Bolaño, T.; Collado, A.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2009, 28, 2107
120. Brookhart, M.; Grant, B.; Volpe, A. F., Jr. Organometallics 1992, 11, 3920
121. Castro-Rodrigo, R.; Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Oliván, M.; Oñate, E. Organometallics 2007, 26, 4498
122. Blessing, R. H. Acta Crystallogr. 1995, A51, 33-38
123. SADABS: Area-Detector Absorption Correction; Bruker-AXS, Madison, WI, 1996.
124. SHELXTL Package v. 6.10; Bruker-AXS, Madison, WI, 2000.
125. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112