Reactivity of cationic triruthenium carbonyl clusters: From pyrimidinium ligands to N-heterocyclic carbenes

Organometallics

Volumn 30, Issue 5, 2011, Pages 1148-1156

  Cabeza, Javier A ^a   Del Río, Ignacio ^a   Pérez Carreño, Enrique ^a   Pruneda, Vanessa ^a  

^a UNIVERSITY OF OVIEDO   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ATOMIC ORBITAL; C-C BONDS; CARBON ATOMS; CARBONYL CLUSTERS; CATIONIC COMPLEXES; COBALTOCENE; DFT LEVELS; ELECTROCHEMICAL STUDIES; MOLECULAR ORBITAL CALCULATIONS; N-HETEROCYCLIC; N-HETEROCYCLIC CARBENES; NUCLEOPHILIC ATTACK; RADICAL SPECIES; REGIOCHEMISTRY; SEPARABLE MIXTURES; SIX-MEMBERED RINGS; TRINUCLEAR PRODUCTS;

ATOMS; CARBON INORGANIC COMPOUNDS; ISOMERS; MOLECULAR ORBITALS; ORGANIC COMPOUNDS;

LIGANDS;

EID: 79952398095     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om101130g     Document Type: Article

References (112)

1. For an excellent review on cyclic carbenes and related species that cites all review articles and books on NHCs published since 2007, see: Melaimi, M.; Soleihavoup, M.; Bertrand, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8810
2. R6-1N ligands, see: Schuster, O.; Yang, L.; Raubenheimer, H. G.; Albrecht, M. Chem. Rev. 2009, 109, 3445
3. Raubenheimer, H. G.; Cronje, S. Dalton Trans. 2008, 1265
4. Stander-Grobler, E.; Schuster, O.; Heydenrych, G.; Cronje, S.; Tosh, E.; Albrecht, M.; Frenking, G.; Raubenheimer, H. G. Organometallics 2010, 29, 5821
5. Strasser, C. E.; Stander-Grobler, E.; Schuster, O.; Cronje, S.; Raubenheimer, H. G. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 1905
6. Heydenrych, G.; von Hopffgarten, M.; Stander, E.; Schuster, O.; Raubenheimer, H. G.; Frenking, G. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 1892
7. Schneider, S. K.; Rentzsch, C. F.; Krueger, A.; Raubenheimer, H. G.; Herrmann, W. A. J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 265, 50
8. Schneider, S. K.; Julius, G. R.; Loschen, C.; Raubenheimer, H. G.; Frenking, G.; Herrmann, W. A. Dalton Trans. 2006, 1226
9. Schneider, S. K.; Roembke, P.; Julius, G. R.; Raubenheimer, H. G.; Herrmann, W. A. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 1862
10. Raubenheimer, H. G.; Toerien, J. G.; Kruger, G. J.; Otte, R.; van Zyl, W.; Olivier, P. J. Organomet. Chem. 1994, 466, 291
11. Alvarez, E.; Hernández, Y. A.; López-Serrano, J.; Maya, C.; Paneque, M.; Petronilho, A.; Poveda, M. L.; Salazar, V.; Vattier, F.; Carmona, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 3496
12. Paneque, M.; Poveda, M. L.; Vattier, F.; Alvarez, E.; Carmona, E. Chem. Commun 2009, 5561
13. Conejero, S.; Lara, P.; Paneque, M.; Petronilho, A.; Poveda, M. L.; Serrano, O.; Vattier, F.; Alvarez, E.; Maya, C.; Salazar, V.; Carmona, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4380
14. Alvarez, E.; Conejero, S.; Lara, P.; López, J. A.; Paneque, M.; Petronilho, A.; Poveda, M. L.; del Río, D.; Serrano, O.; Carmona, E. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14130
15. Alvarez, E.; Conejero, S.; Paneque, M.; Petronilho, A.; Poveda, M. L.; Serrano, O.; Carmona, E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13060
16. Esteruelas, M. A.; Fernández-Alvarez, F. J.; Oliván, M.; Oñate, E. Organometallics 2009, 28, 2276
17. Esteruelas, M. A.; Fernández-Alvarez, F. J.; Oñate, E. Organometallics 2008, 27, 6236
18. Buil, M. L.; Esteruelas, M. A.; Garcés, K.; Oliván, M.; Oñate, E. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10998
19. Esteruelas, M. A.; Fernández-Alvarez, F. J.; Oñate, E. Organometallics 2007, 26, 5239
20. Esteruelas, M. A.; Fernández-Alvarez, F. J.; Oñate, E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13044
21. Roselló-Merino, M.; Díez., J.; Conejero, S. Chem. Commun. 2010, 46, 9247
22. Song, G.; Li, Y.; Chen, S.; Li, X. Chem. Commun. 2008, 3558
23. Gómez-Bujedo, S.; Alcarazo, M.; Pichón, C.; Alvarez, E.; Fernández, R.; Lassaletta, J. M. Chem. Commun. 2007, 1180
24. Wiedemann, S. H.; Lewis, J. C.; Ellman, J. A.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2452
25. Newman, C. P.; Clarkson, G. J.; Alcock, N. W.; Rourke, J. P. Dalton Trans. 2006, 3321
26. Cave, G. W. V.; Hallett, A. J.; Errington, W.; Rourke, J. P. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3270
27. Aumann, R.; Hinterding, P. Chem. Ber. 1992, 125, 2765
28. Fanizzi, F. P.; Sunley, G. J.; Wheeler, J. A.; Adams, H.; Bailey, N. A.; Maitlis, P. M. Organometallics 1990, 9, 131
29. Crociani, B.; Di Bianca, F.; Giovenco, A.; Scrivanti, A. J. Organomet. Chem. 1983, 251, 393
30. Fraser, P. J.; Roper, W. R.; Stone, F. G. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1974, 760
31. Cabeza, J. A.; del Río, I.; Pérez-Carreño, E.; Sánchez-Vega, M. G.; Vázquez-García, D. Organometallics 2010, 29, 4464
32. Cabeza, J. A.; del Río, I.; Pérez-Carreño, E.; Sánchez-Vega, M. G.; Vázquez-García, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 555
33. Alder, R. W.; Blake, M. E.; Bortolotti, C.; Bufali, S.; Butts, C. P.; Linehan, E.; Oliva, J. M.; Orpen, A. G.; Quayle, M. J. Chem. Commun. 1999, 241
34. Long, N. J.; Parker, D. G.; Speyer, P. R.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Dalton Trans. 2002, 2142
35. Bazinet, P.; Yap, G. P. A.; Richeson, D. S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13314
36. Herrmann, W. A.; Oefele, K.; Preysing, D. V.; Herdtweck, E. J. Organomet. Chem. 2003, 684, 235
37. Yang, L.; Mayr, M.; Wurst, K.; Buchmeiser, M. R. Chem. Eur. J. 2004, 10, 5761
38. Otto, M.; Conejero, S.; Canac, Y.; Romanenko, V. D.; Rudzevitch, V.; Bertrand, G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1016
39. Özdemir, I.; Alici, B.; Gürbüz, N.; Çetinkaya, E.; Çetinkaya, B. J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 217, 37
40. Mayr, M.; Buchmeiser, M. R. Macromol. Rapid Commun. 2004, 25, 231
41. Yun, J.; Marinez, E. R.; Grubbs, R. H. Organometallics 2004, 23, 4172
42. Imlinger, N.; Mayr, M.; Wang, D.; Wurst, K.; Buchmeiser, M. R. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1836
43. Mayr, M.; Wurst, K.; Ongania, K.-H.; Buchmeiser, M. R. Chem. Eur. J. 2004, 10, 1256
44. Herrmann, W. A.; Schneider, S. K.; Wfele, K.; Sakamoto, M.; Herdtweck, E. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 2441
45. Bortenschlager, M.; Mayr, M.; Nuyken, O.; Buchmeiser, M. R. J. Mol. Catal. A: Chem. 2005, 233, 67
46. Imlinger, N.; Wurst, K.; Buchmeiser, M. R. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 4433
47. Zhang, Y.; Wang, D.; Wurst, K.; Buchmeiser, M. R. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5728
48. Özdemir, I.; Demir, S.; Çetinkaya, B.; Çetinkaya, E. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5849
49. Wang, D.; Yang, L.; Matthias, U.; Findeisen, D.; Buchmeiser, M. R. Macromol. Rapid Commun. 2005, 26, 1757
50. Bantu, B.; Wang, D.; Wurst, K.; Buchmeiser, M. R. Tetrahedron 2005, 61, 12145
51. Lloyd-Jones, G. C.; Alder, R. W.; Owen-Smith, G. J. J. Chem. Eur. J. 2006, 12, 5361
52. Schneider, S. K.; Herrmann, W. A.; Herdtweck, E. J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 245, 248
53. Paczal, A.; Benyei, A. C.; Kotschy, A. J. Org. Chem. 2006, 71, 5969
54. Frey, G. D.; Schutz, J.; Herrmann, W. A. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 2403
55. Frey, G. D.; Herdtweck, E.; Herrmann, W. A. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 2465
56. Herrmann, W. A.; Schutz, J.; Frey, G. D.; Herdtweck, E. Organometallics 2006, 25, 2437
57. Bazinet, P.; Ong, T.-G.; O'Brien, J. S.; Lavoie, N.; Bell, E.; Yap, G. P. A.; Korobkov, I.; Richeson, D. S. Organometallics 2007, 26, 2885
58. Özdemir, I.; Demir, S.; Çetinkaya, B.; Gourlaouen, C.; Maseras, F.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1156
59. Iglesias, M.; Beetstra, D. J.; Knight, J. C.; Ooi, L.-L.; Stasch, A.; Coles, S.; Male, L.; Hursthouse, M. B.; Cavell, K. J.; Dervisi, A.; Fallis, I. A. Organometallics 2008, 27, 3279
60. Kolychev, E. L.; Portnyagin, I. A.; Shuntikov, V. V.; Khrustalev, V. N.; Nechaev, M. S. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 2454
61. Iglesias, M.; Beetstra, D. J.; Kariuki, B.; Cavell, K. J.; Dervisi, A.; Fallis, I. A. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 1913
62. Binobaid, A.; Iglesias, M.; Beetstra, D. J.; Kariuki, B.; Dervisi, A.; Fallis, I. A.; Cavell, K. J. Dalton Trans. 2009, 7099
63. Iglesias, M.; Beetstra, D. J.; Cavell, K. J.; Dervisi, A.; Fallis, I. A.; Kariuki, B.; Harrington, R. W.; Clegg, W.; Horton, P. N.; Coles, S. J.; Hursthouse, M. B. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 1604
64. Armstrong, R.; Ecott, C.; Mas-Marza, E.; Page, M. J.; Mahon, M. F.; Whittlesey, M. K. Organometallics 2010, 29, 991
65. Newman, P. D.; Cavell, K. J.; Kariuki, B. M. Organometallics 2010, 29, 2724
66. Davies, C. J. E.; Page, M. J.; Ellul, C. E.; Mahon, M. F.; Whittlesey, M. K. Chem. Commun. 2010, 46, 5151
67. Cabeza, J. A.; del Río, I.; Goite, M. C.; Pérez- Carreño, E.; Pruneda, V. Chem. Eur. J. 2009, 15, 7339
68. Cabeza, J. A.; Pruneda, V. Unpublished results.
69. Magriz, A.; Gómez-Bujedo, S.; Alvarez, E.; Fernández, R.; Lassaletta, J. M. Organometallics 2010, 29, 5941
70. 2] with Hpym: Foulds, G. A.; Johnson, B. F. G.; Lewis, J. J. Organomet. Chem. 1985, 294, 123
71. R5-N2 ligands, see: Cabeza, J. A.; Damonte, M.; García-Alvarez, P.; Kennedy, A. R.; Pérez-Carreño, E. Organometallics 2011, 30, in press (DOI: 10.1021/om101021s).
72. Cabeza, J. A.; del Río, I.; Fernández-Colinas, J. M.; Pérez-Carreño, E.; Sánchez-Vega, M. G.; Vázquez- García, D. Organometallics 2009, 28, 1832
73. Zhang, C.; Luo, F.; Cheng, B.; Li, B.; Song, H.; Xu, S.; Wang, B. Dalton Trans. 2009, 7230
74. Bruce, M. I.; Cole, M. L.; Fung, R. S. C.; Forsyth, C. M.; Hilder, M.; Junk, P. C.; Konstas, K. Dalton Trans. 2008, 4118
75. Critall, M. R.; Ellul, C. E.; Mahon, M. F.; Saker, O.; Whittlesey, M. K. Dalton Trans. 2008, 4209
76. Cabeza, J. A.; del Río, I.; Miguel, D.; Pérez- Carreño, E.; Sánchez-Vega, M. G. Organometallics 2008, 27, 211
77. Cabeza, J. A.; del Río, I.; Miguel, D.; Pérez- Carreño, E.; Sánchez-Vega, M. G. Dalton Trans. 2008, 1937
78. Cabeza, J. A.; del Río, I.; Miguel, D.; Sánchez-Vega, M. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1920
79. Cabeza, J. A.; da Silva, I.; del Río, I.; Sánchez-Vega, M. G. Dalton Trans. 2006, 3966
80. Tapu, D.; Dixon, D. A.; Roe, C. Chem. Rev. 2009, 109, 3385
81. Lugan, N.; Laurent, F.; Lavigne, G.; Newcomb, T. P.; Liimata, E. W. Organometallics 1992, 11, 1351
82. Andreu, P. L.; Cabeza, J. A.; Riera, V.; Bois, C.; Jeannin, Y. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1990, 3347
83. Andreu, P. L.; Cabeza, J. A.; Pellinghelli, M. A.; Riera, V.; Tiripicchio, A. Inorg. Chem. 1991, 30, 4611
84. Cabeza, J. A.; del Río, I.; Riera, V.; García-Granda, S.; Sanni, S. B. Organometallics 1997, 16, 1743
85. See, for example: Bergman, B.; Holmquist, R.; Smith, R.; Rosenberg, E.; Ciurash, J.; Hardcastle, K. I.; Visi, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12818
86. Smith, R.; Rosenberg, E.; Hardcastle, K. I.; Vázquez, V.; Roh, J. Organometallics 1999, 18, 3519
87. Cabeza, J. A.; del Río, I.; Pérez-Carreño, E.; Pruneda, V. Chem. Eur. J. 2010, 16, 5425
88. Curley, J. J.; Murahashi, T.; Cummings, C. C. Inorg. Chem. 2009, 48, 7181
89. Gambarotta, S.; Urso, F.; Floriani, C.; Chiesi-Villa, A.; Guastini, C. Inorg. Chem. 1983, 22, 3966
90. Franceschi, F.; Solari, E.; Floriani, C.; Rosi, M.; Chiesi-Villa, A.; Rizzoli, C. Chem. Eur. J. 1999, 5, 708
91. Rosi, M.; Sgamellotti, A.; Franceschi, F.; Floriani, C. Chem. Eur. J. 1999, 5, 2914
92. Gallo, E.; Solari, E.; Re, N.; Floriani, C.; Chiesi-Villa, A.; Rizzoli, C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5144
93. Duplessis, E. A.; Jelliss, P. A.; Kirkpatrick, C. C.; Minteer, S. D.; Wampler, K. M. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 4660
94. Melikyan, G. G.; Deravakian, A. J. Organomet. Chem. 1997, 544, 143
95. Fischer, E. O.; Wittmann, D.; Himmelreich, D.; Neugebauer, D. Angew. Chem., Int. Ed. 1982, 21, 1036
96. Duchateau, R.; Williams, A. J.; Gambarotta, S.; Chiang, M. Y. Inorg. Chem. 1991, 30, 4863
97. Cabeza, J. A.; del Río, I.; Riera, V.; Grepioni, F. Organometallics 1995, 14, 3124
98. Murahashi, T.; Hashimoto, Y.; Chiyoda, K.; Fujimoto, M.; Uemura, T.; Inoue, R.; Ogoshi, S.; Kurosawa, H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8586
99. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, Jr., J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, E. R.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M.; Gonzalez, W. C.; Pople, J. A. GAUSSIAN-03 (Revision C2); Gaussian Inc., Wallingford, CT, 2004.
100. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
101. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev., B 1988, 37, 785
102. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299
103. Harianan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213
104. Reed, A. E.; Weinstock, R. B.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 735
105. Reed, A. E.; Curtis, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899
106. Blessing, R. H. Acta Crystallogr. 1995, A51, 33
107. CrysAlisPro RED, version 1.171.31.7; Oxford Diffraction Ltd., Oxford, U.K., 2009.
108. Beurskens, P. T.; Beurskens, G.; de Gelder, R.; Smits, J. M. M; García-Granda, S.; Gould, R. O. The DIRDIF Program System, version 2008-3; Crystallography Laboratory, University of Nijmegen, Nijmegen, The Netherlands, 2008.
109. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112
110. Spek, A. L. PLATON: A Multipurpose Crystallographic Tool, version 1.15; University of Utrecht, Utrecht, The Netherlands, 2008.
111. Orpen, A. G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1980, 2509
112. Farrugia, L. J. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 837