Olefin-alkylidene equilibrium of 2-vinylpyridine in osmium- and ruthenium-hydrido-tris(pyrazolyl)borate and osmium-cyclopentadienyl complexes

Organometallics

Volumn 28, Issue 20, 2009, Pages 5941-5951

  Castro Rodrigo, Ruth ^a   Esteraelas, Miguel A ^a   Fuertes, Sara ^a   López, Ana M ^a   Mozo, Silvia ^a   Oñate, Enrique ^a  

^a UNIVERSITY OF ZARAGOZA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2-VINYLPYRIDINE; ALKYLIDENE ISOMERS; ALKYLIDENES; CH-BOND ACTIVATION; CYCLOPENTADIENYL COMPLEXES; CYCLOPENTADIENYLS; HETEROCYCLES; HYDRIDE LIGANDS; HYDRIDOTRIS(PYRAZOLYL)BORATE; NITROGEN ATOM; RUTHENIUM COMPLEXES; TRISPYRAZOLYLBORATE;

METHANOL; OLEFINS; OSMIUM; RUTHENIUM;

RUTHENIUM COMPOUNDS;

EID: 70350325479     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om900635p     Document Type: Article

References (113)

1. Kunz, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3405.
2. (a) Bruce, M. I.Chem. Rev. 1991, 91, 197.
3. (b) Puerta,M. C.; Valerga, P. Coord. Chem. Rev. 1999, 193-195, 977.
4. (c) Selegue, J. P. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 1543.
5. (d) Valyaev, D. A.; Semeikin, O. V.; Ustynyuk, N. A. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 1679.
6. (e) Esteruelas, M. A.; López, A. M. Organometallics 2005, 24, 3584.
7. (f) Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Olivan, M. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 795.
8. (g) Grotjahn, D. B.; Miranda-Soto, V; Kragulj, E. J.; Lev, D. A.; Erdogan, G.; Zeng, X.; Cooksy, A. L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 20.
9. (h) Grotjahn, D. B.; Kragulj, E. J.; ZeinalipourYazdi, C. D.; Miranda-Soto, V; Lev, D. A.; Cooksy, A. L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10860.
10. (a) Esteruelas, M. A.; Fernandez-Alvarez, F. J.; Oñate, E. J. Am. Chem. Soc 2006, 128, 13044.
11. (b) Alvarez, E.; Conejero, S.; Paneque, M.; Petronilho, A.; Pověda, M. L.; Serrano, O.; Carmona, E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13060.
12. (c) Buil, M. L.; Esteruelas, M. A.; Garces, K.; Olivan, M.; Oñate, E. J. Am. Chem. Soc 2007, 129, 10998.
13. (d) Esteruelas, M. A.; Fernández-Alvarez, F. J.; Oñate, E. Organometallics 2007, 26, 5239.
14. (e) Alvarez, E.; Conejero, S.; Lara, P.; López, J. A.; Paneque, M; Petronilho, A.; Pověda, M, L.; del lýpo, D.; Serrano, O.; Carmona, E. J. Am. Chem. Soe 2007, 129, 14130.
15. (f) Buil, M. L.; Esteruelas, M. A.; Garces, K; Olivan, M.; Oñate, E. Organometallics 2008, 27, 4680.
16. (g) Conejero, S.; Lara, P.; Paneque, M.; Petronilho, A.; Pověda, M, L.; Serrano, O.; Vattier, F; Alvarez, E.; Maya, C.; Salazar, V; Carmona, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4380.
17. (h) Esteruelas, M. A.; Fernández-Alvarez, F. J.; Oñate, E. Oreanometallics 2008, 27, 6236.
18. (i) Esteruelas, MA.; Fernández-Alvarez, F. J.; Olivan, M.; Oñate, E. Organometallics 2009, 28, 2276.
19. (a) Grubbs, R. H.; Coates, G. W. ¿pp. Chem. Res. 1996, 29, 85.
20. (b) Schrock, R. R. Chem. Rev. 2002, 102, 145.
21. (c) Carmona, E.; Paneque, M.; Pověda, M. L. Dalton Trans. 2003, 4022.
22. (d) Bielawski, C. W.; Grubbs, R. H. Prog. Polym. ScL 2007, 32, 1.
23. Coalter, J. N., Ill; Bollinger, J. C.; Huffman, J. C.; WernerZwanziger, U.; Caulton, K. G.; Davidson, E. R.; Gérard, H.; Clot, E.; Eisenstein, O. New J. Chem. 2000,24, 9.
24. See for example: (a) Cutler, A.; Fish, R. W.; Giering, W. P.; Rosenblum, M. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 4354.
25. (b) Casey, C. P.; Albin, L. D.; Burkhardt, T. J. J. Am. Chem. Soc 1977, 99, 2533.
26. (c) Brookhart, M.; Tucker, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 979.
27. (d) Casey, C. P.; Miles, W. H.; Tukada, H. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2924.
28. (e) Alkas, F. M.; Pověda, M. L.; Sellin, M.; Carmona, E. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5816.
29. For osmium derivatives see: (a) Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; López, A. M.; Oñate, E.; Oro, L. A. Organometallics 1994, 13, 1669.
30. (b) Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; Oñate, E.; Oro, L. A.; Valero, C.; Zeier, B. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7935.
31. (c) Albéniz, M. J.; Esteruelas, M. A.; Lledós, A.; Maseras, F.; Oñate, E.; Oro, L. A.; Sola, E.; Zeier, B. J. Chem. Soc., Dalton. Trans. 1997, 181.
32. (d.) Spivak, G. J.; Caulton, K. G. Organometallics 1998, 17, 5260.
33. (e) Esteruelas, M, A.; Garcka-Yebra, C.; OlivánM.; Oñate, E.; Tajada, M. A. Organometallics 2000, 19, 5098.
34. (f) Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2001, 20, 2294.
35. (g) Baya, M.; Esteruelas, M. A. Organometallics 2002, 21, 2332.
36. (a) Hatton, W. G.; Gladysz, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6157.
37. (b) Roger, C.; Bodner, G. S.; Hatton, W. G.; Gladysz, J. A. Organometallics. 1991, 10, 3266.
38. (a) Miller, G. A.; Cooper, N. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 709.
39. (b) Parkin, G.; Bunel, E.; Burger, B. J.; Trimmer, M. S.; Van Asselt, A.; Bercaw, J. E. J. Mol. Catal. 1987, 41, 21.
40. (c) Schrock, R. R.; Seidel, S. W.; Mösch-Zanetti, N.; Shih, K-Y.; O'Donoghue, M. B.; Davis, W. M.; Reiff, W. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11876.
41. (d.) Schrock, R. R.; Seidel, S. W.; Mösch-Zanetti, N. C.; Dobbs, D. A.; Shih, K-Y.; Davis, W. M. Organometallics 1997, 16, 5195.
42. (e) Hughes, R. P.; Maddock, S. M.; Rheingold, A. L.; Guzei, I. A. Polyhedron 1998, 17, 1037.
43. (f) Padilla-Martínez, I. I.; Pověda, M. L.; Carmona, E.; Monge, M. A.; Ruiz-Valero, C. Organometallics 2002, 21, 93.
44. (g) Paneque, M.; Pověda, M. L.; Santos, L. L.; Carmona, E.; Lledós, A.; Ujaque, G.; Mereiter, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3708.
45. (h) Kuznetsov, V. F; Abdur-Rashid, K.; Lough, A. J.; Gusev, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14388.
46. (a) Coalter, J. N., III; Ferrando, G.; Caulton, K. G. New J. Chem. 2000, 24, 835.
47. (b) Ferrando-Miguel, G.; Coalter, J. N., III; Gérard, H., Huffinan, J. C.; Eisenstein, O; Caulton, K. G. New J. Chem. 2002, 26, 687.
48. (c) Coalter, J. N., III; Huffman, J. C.; Caulton, K. G. Organometallics 2000, 19, 3569.
49. (d) Coalter, J. N., III; Huffman, J. C.; Streib, W. E.; Caulton, K. G. Inorg. Chem. 2000, 39, 3757.
50. (e) Coalter, J. N., III; Streib, W. E.; Caulton,K. G. Inorg. Chem. 2000, 39, 3749.
51. (f) Ferrando, G.; Gérard, H.; Spivak, G. J.; Coalter, J. N., III; Huffman, J. C.; Eisenstein, O.; Caulton, K. G. Inorg. Chem. 2001, 40, 6610.
52. (g) Ferrando, G.; Coalter, J. N., III; Gérard, H.; Huang, D.; Eisenstein, O.; Caulton, K. G. New J. Chem. 2003, 27, 1451.
53. (h) Ozerov, O. V.; Watson, L. A.; Pink, M.; Caulton, K. G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9604.
54. (i) Ozerov, O. V; Watson, L. A.; Pink, M.; Caulton, K. G. J. Am. Chem. Soc 2004, 126, 6363.
55. (a) Kleckley, T. S.; Bennett, J. L.; Wolczanski, P. T.; Lobkovsky, E. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 247.
56. (b) Veige, A. S.; Wolczanski, P. T.; Lobkovsky, E. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3629.
57. (c) Hirsekorn, K. F.; Veige, A. S.; Marshak, M. P.; Koldobskaya, Y.; Wolczanski, P. T.; Cundan, T. R.; Lobkovsky, E. B. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4809.
58. Freundlich, J. S.; Schrock, R. R.; Davis, W. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3643.
59. Caulton, K. G. J. Organomet. Chem. 2001, 617-618, 56.
60. See for example: (a) Kitajima, N.; Tolman, W. B. Prog. Inorg. Chem. 1995, 43, 419.
61. (b) Gemel, C.; Trimmel, G.; Slugovc, C.; Kremel, S.; Mereiter, K.; Schmid, R.; Kirchner, K. Organometallics 1996, 15, 3998.
62. (c) Tellers, D. M.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 954.
63. (d) Tellers, D. M.; Skoog, S. J.; Bergman, R. G.; Gunnoe, T. B.; Harman, W. D. Organometallics 2000, 19, 2428.
64. (e) Rüba, E.; Simanko, W.; Mereiter, K.; Schmid, R.; Kirchner, K. Inorg. Chem. 2000, 39, 382.
65. (f) Tellers, D. M.; Bergman, R. G. Organometallics 2001, 20, 4819.
66. (g) Bengali, A. A.; Mezick, B. K.; Hart, M, N.; Fereshteh, S. Organometallics 2003, 22, 5436.
67. (h) Bergman, R. G.; Cundari, T. R.; Gillespie, A. M.; Gunnoe, T. B.; Hannan, W. D.; Klinckman, T. R.; Temple, M. D.; White, D. P. Organometallics 2003, 22, 2331.
68. (i) Brunker, T. J.; Green, J. C.; O'Hare, D. Inorg. Chem. 2003, 42, 4366.
69. (j) Beach, N. J.; Williamson, A. E.; Spivak, G. J. J. Qjganomet. Chem. 2005, 690, 4640.
70. Castro-Rodrigo, R.; Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Olivan, M.; Oñate, E. Organometallics 2007, 26, 4498.
71. (a) Esteruelas, M. A.; Gómez, A. V.; López, A. M.; Oro, L. A. Organometallics 1996, 15, 878.
72. (b) Esteruelas, M. A.; Gómez, A. V.; Lahoz, F. J.; López, A. M.; Oñate, E.; Oro, L. A. Organometallics 1996, 15, 3423.
73. (c) Bohanna, C.; Esteruelas, M, A.; Gómez, A. V.; López, A. M.; Martknez, M. -P. Organometallics 1997, 16, 4464.
74. (d) Castro-Rodrigo, R.; Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Oñate, E. Organometallics 2008, 27, 3547.
75. Barrio, P.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2004, 25, 3627.
76. 3 < CH - CHR < H ≈ - CHR < ≡C - R.
77. Bolaño, T.; Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Modrego, F. J.; Oñate, E. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11184, and references therein.
78. A key feature of the coordinated olefins is their activation toward nucleophiles, which was investigated in detail theoretically by Hoffmann and Eisenstein in the early 1980s. See: Eisenstein, O.; Hoffmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 105, 4308.
79. See for example: (a) Dupont, J.; Halfen, R. A. P.; Schenato, R.; Berger, A.; Horner, M.; Bortoluzzi, A.; Mlaichle-Mössmer, C. Polvhedron 1996, 15, 3465.
80. (b) Huang, D.; Gérard, H.; Clot, E.; Young, V., Jr.; Streib, W. E.; Eisenstein, O.; Caulton, K. G. Organometallics 1999, 18, 5441.
81. (c) Barone, C. R.; Cini, R.; Clot, E.; Eisenstein, O.; Maresca, L.; Natiie, G.; Tamasi, G. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 2819.
82. Barrio, P.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1946.
83. Bolaño, T.; Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3965.
84. Esteruelas, M. A.; Fernández-Alvarez, F. J.; Olivan, M.; Oñate, E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4596.
85. Bolaño, T.; Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. J. Am. Chem. Soc 2009, 131, 2064.
86. Bolaño, T.; Collado, A.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2009, 28, 2101.
87. Esteruelas, M. A.; Gonzalez, A. I.; López, A. M.; Oñate, E. Organometallics 2004, 23, 4858.
88. Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2007, 20, 2129.
89. Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Oñate, E. Organometallics 2007, 26, 3260.
90. Bolaño, T.; Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8850.
91. See for example: (a) Barrio, P.; Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2001, 20, 2635.
92. (b) Eguillor, B.; Esteruelas, M. A.; Olivan, M.; Oñate, E. Organometallics 2004, 23, 6015.
93. (c) Eguillor, B.; Esteruelas, M. A.; Olivan, M.; Oñate, E. Organometallics 2005, 24, 1428.
94. (d) Esteruelas, M. A.; Hernández, Y. A.; López, A. M.; Olivan, M.; Oñate, E. Organometallics 2005, 24, 5989.
95. (e) Gong, L.; Lin, Y.; Wen, T. B.; Zhang, H.; Zeng, B.; Xia, H. Organometallics 2008, 27, 2584.
96. (f) Gong, L.; Lin, Y.; Bin, T. B.; Xia, H. Organometallics 2009, 28, 1101.
97. (g) Lin, Y.; Gong, L.; Xu, H.; He, X.; Wen, T. B.; Xia, H. Organometallics 2009, 28, 1524.
98. See for example: Baya, M.; Esteruelas, M. A.; González, A. I.; López, A. M.; Oñate, E. Organometallics 2005, 24, 1225.
99. See for example: Esteruelas, M. A.; Masamunt, A. B.; Olivan, M.; Oñate, E.; Valencia, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11612, and references therein.
100. See for example: Bohanna, C.; Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; Oñate, E.; Oro, L. A. Organometallics 1995, 14, 4685.
101. Peng, T.-S.; Gladysz, J. A. Organometallics 1995, 14, 898.
102. Bautista, M. T.; Capellani, E. P.; Drouin, S. D.; Morris, R. H.; Schweitzer, C. T.; Sella, A.; Zubkowski, J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4876.
103. Esteruelas, M. A.; Fernández, I.; Fuertes, S.; López, A. M.; Oñate, E.; Sierra, M. A. Organometallics 2009, 28, 4876.
104. See for example: (a) Esteruelas, M. A.; Gutiérrez-Puebla, E.; López, A. M.; Oñate, E.; Tolosa, ¿J. Organometallics 2000, 19, 275.
105. (b) Esteruelas, M. A.; González, A. I.; López, A. M.; Oñate, E. Organometallics 2003, 22, 414.
106. (c) Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Oñate, E.; Royo, E. Organometallics 2004, 23, 3021.
107. Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Ruiz, N.; Tolosa, J. I. Oreanametallics 1997, 16, 4657.
108. For precedents of C. - H bond activation of 2-vinylpyridine promoted by osmium complexes see: Buil, M. L.; Esteruelas, M. A.; Goni, E.; Olivan, M.; Oñate, E. Organometallics 2006, 25, 3076, and references 17, 24, and 31c.
109. Esteruelas, M. A.; González, A. L; López, A. M.; Olivan, M.; Oñate, E. Organometallics 2006, 25, 693.
110. Blessing, R. H. Acta Crystallogr. 1995, A51, 33.
111. SADABS, Areadetector absorption correction; Bruker- AXS: Madison, WI, 1996.
112. SHELXTL Package v. 6.10; Bruker-AXS: Madison, WI, 2000.
113. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112.