Efficient concatenation of C=C reduction, C-H bond activation, and C-C and C-N coupling reactions on osmium: Assembly of two allylamines and an allene

Organometallics

Volumn 29, Issue 23, 2010, Pages 6298-6307

  Baya, Miguel ^a   Esteruelas, Miguel A ^a   Oñate, Enrique ^a  

^a UNIVERSITY OF ZARAGOZA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBON MONOXIDE; CHLORINE COMPOUNDS; COMPLEXATION; LIGANDS; OLEFINS; OSMIUM;

ALLYL LIGANDS; CH-BOND ACTIVATION; CHLORIDE LIGANDS; DIETHYL ETHERS; ORGANIC FRAGMENTS; STEREO-SELECTIVE; TRIMETHYLSILYL; X-RAY STRUCTURE;

PRASEODYMIUM COMPOUNDS;

EID: 78649862798     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om100715k     Document Type: Article

References (148)

1. Davies, H. M. L.; Manning, J. R. Nature 2008, 451, 417
2. Lewis, J. C.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1013
3. Collet, F.; Dodd, R. H.; Dauban, P. Chem. Commun. 2009, 5061
4. Dobereiner, G. E.; Crabtree, R. H. Chem. Rev. 2010, 110, 681
5. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147
6. Crabtree, R. H. Chem. Rev. 2010, 110, 575
7. Shilov, A. E.; Shul'pin, G. B. Chem. Rev. 1997, 97, 2879
8. Jones, W. D. Top. Organomet. Chem. 1999, 3, 9
9. Crabtree, R. H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 2437
10. Lersch, M.; Tilset, M. Chem. Rev. 2005, 105, 2471
11. Jones, W. D. Inorg. Chem. 2005, 44, 4475
12. Godula, K.; Sames, D. Science 2006, 312, 67
13. Balcells, D.; Clot, E.; Eisenstein, O. Chem. Rev. 2010, 110, 749
14. Ritleng, V.; Sirlin, C.; Pfeffer, M. Chem. Rev. 2002, 102, 1731
15. Esteruelas, M. A.; López, A. M. Organometallics 2005, 24, 3584
16. Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Oliván, M. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 795
17. Park, Y. J.; Park, J.-W.; Jun, C.-H. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 222
18. Li, C.-J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 335
19. Colby, D. E.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 2010, 110, 624
20. Esteruelas, M. A.; López, A. M. In Recent Advances in Hydride Chemistry; Peruzzini, M.; Poli, R., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 2001; Chapter 7, pp 189 - 248.
21. Alonso, F.; Beletskaya, I. P.; Yus, M. Chem. Rev. 2004, 104, 3079
22. Beletskaya, I.; Moberg, C. Chem. Rev. 2006, 106, 2320
23. Mkhalid, I. A. I.; Barnard, J. H.; Marder, T. B.; Murphy, J. M.; Hartwig, J. F. Chem. Rev. 2010, 110, 890
24. Esteruelas, M. A.; Oro, L. A. Adv. Organomet. Chem. 2001, 47, 1
25. Barrio, P.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1946
26. Bolaño, T.; Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3965
27. For recent papers see: Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Oñate, E.; Royo, E. Organometallics 2004, 23, 3021
28. Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Oñate, E.; Royo, E. Organometallics 2004, 23, 5633
29. Esteruelas, M. A.; Fernández-Alvarez, F. J.; Oñate, E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13044
30. Esteruelas, M. A.; Fernández-Alvarez, F. J.; Oñate, E. Organometallics 2007, 26, 5239
31. Esteruelas, M. A.; Masamunt, A. B.; Oliván, M.; Oñate, E.; Valencia, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11612
32. Esteruelas, M. A.; Fernández-Alvarez, F. J.; Oñate, E. Organometallics 2008, 27, 6236
33. Esteruelas, M. A.; Fuertes, S.; Oliván, M.; Oñate, E. Organometallics 2009, 28, 1582
34. Buil, M. L.; Esteruelas, M. A.; Garcés, K.; Oñate, E. Organometallics 2009, 28, 5691
35. Esteruelas, M. A.; Fernández-Alvarez, F. J.; López, A. M.; Mora, M.; Oñate, E. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5600
36. Esteruelas, M. A.; Fernández-Alvarez, F. J.; Oliván, M.; Oñate, E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4596
37. Müller, T. E.; Hultzsch, K. C.; Yus, M.; Foubelo, F.; Tada, M. Chem. Rev. 2008, 108, 3795
38. Zimmer, R.; Dinesh, C. U.; Nandanan, E.; Khan, F. A. Chem. Rev. 2000, 100, 3067
39. Bates, R. W.; Satcharoen, V. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 12
40. Sydnes, L. K. Chem. Rev. 2003, 103, 1133
41. Ma, S. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 701
42. Ma, S. Chem. Rev. 2005, 105, 2829
43. Ma, S. Aldrich Chim. Acta 2007, 40, 91
44. Ma, S. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1679
45. Alcaide, B.; Almendros, P.; Aragoncillo, C. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 783
46. Ingrosso, G.; Immirzi, A.; Porri, L. J. Organomet. Chem. 1973, 60, C35
47. Diversi, P.; Ingrosso, G.; Immirzi, A.; Porzio, W.; Zocchi, M. J. Organomet. Chem. 1977, 125, 253
48. Borrini, A.; Ingrosso, G. J. Organomet. Chem. 1977, 132, 275
49. Barker, G. K.; Green, M.; Howard, J. A. K.; Spencer, J. L.; Stone, F. G. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1978, 1839
50. Duggan, D. M. Inorg. Chem. 1981, 20, 1164
51. Schmidt, J. R.; Duggan, D. M. Inorg. Chem. 1981, 20, 318
52. Hoberg, H.; Oster, B. W. J. Organomet. Chem. 1984, 266, 321
53. Herberhold, M.; Hill, A. F. J. Organomet. Chem. 1990, 395, 315
54. Chen, M.-C.; Keng, R.-S.; Lin, Y.-C.; Wang, Y.; Cheng, M.-C.; Lee, G.-H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1138
55. Stephan, C.; Munz, C.; Dieck, H. T. J. Organomet. Chem. 1994, 468, 273
56. Binger, P.; Langhauser, F.; Wedemann, P.; Gabor, B.; Mynott, R.; Krüger, C. Chem. Ber. 1994, 127, 39
57. Matsunaga, P. T.; Mavropoulos, J. C.; Hillhouse, G. L. Polyhedron 1995, 14, 175
58. Urabe, H.; Takeda, T.; Hideura, D.; Sato, F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11295
59. Choi, J.-C.; Sarai, S.; Koizumi, T.; Osakada, K.; Yamamoto, T. Organometallics 1998, 17, 2037
60. Doxsee, K. M.; Juliette, J. J. J. Polyhedron 2000, 19, 879
61. Arce, A. J.; Chierotti, M.; De Sanctis, Y.; Deeming, A. J.; Gobetto, R. Inorg. Chim. Acta 2004, 357, 3799
62. Bayden, A. S.; Brummond, K. M.; Jordan, K. D. Organometallics 2006, 25, 5204
63. Xue, P.; Zhu, J.; Liu, S. H.; Huang, X.; Ng, W, S.; Sung, H. H. Y.; Williams, I. D.; Lin, Z.; Jia, G. Organometallics 2006, 25, 2344
64. Bai, T.; Ma, S.; Jia, G. Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 423, and references therein.
65. Ackermann, L.; Bergman, R. G. Org. Lett. 2002, 4, 1475
66. Ackermann, L.; Bergman, R. G.; Loy, R. N. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11956
67. Hoover, J. M.; Petersen, J. R.; Pikul, J. H.; Johnson, A. R. Organometallics 2004, 23, 4614
68. Michael, F. E.; Duncan, A. P.; Sweeney, Z. K.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1752
69. Tobisch, S. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 4884
70. The insertion of alkenes into the M-H bond of a transition-metal hydride complex constitutes a key step in a variety of catalytic reactions. See for example: Chaloner, P. A.; Esteruelas, M. A.; Joó, F.; Oro, L. A. Homogeneous Hydrogenation; Kluwer Academic: Dordrecht, The Nederlands, 1994.
71. Crabtree, R. H. The Organometallic Chemistry of the Transition Metals, 3 rd ed.; Wiley: New York, 2001.
72. For previous σ-bond metathesis reactions between C-donor groups see for example: Buil, M. L.; Esteruelas, M. A.; Goni, E.; Oliván, M.; Oñate, E. Organometallics 2006, 25, 3076
73. Lin, Z. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 2280
74. Lindner, E.; Jansen, R.-M.; Hiller, W.; Fawzi, R. Chem. Ber. 1989, 122, 1403
75. Kiel, W. A.; Ball, R. G.; Graham, W. A. G. J. Organomet. Chem. 1990, 383, 481
76. Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; López, J. A.; Oro, L. A.; Schlünken, C.; Valero, C.; Werner, H. Organometallics 1992, 11, 2034
77. Bellachioma, G.; Cardaci, G.; Macchioni, A.; Zanazzi, P. Inorg. Chem. 1993, 32, 547
78. Esteruelas, M. A.; González, A. I.; López, A. M.; Oñate, E. Organometallics 2003, 22, 414
79. Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Oñate, E.; Royo, E. Organometallics 2005, 24, 5780
80. Esteruelas, M. A.; García-Yebra, C.; Oliván, M.; Oñate, E.; Valencia, M. Organometallics 2008, 27, 4892
81. Johnson, T. J.; Albinati, A.; Koetzle, T. F.; Ricci, J.; Eisenstein, O.; Huffman, J. C.; Caulton, K. G. Inorg. Chem. 1994, 33, 4966
82. Edwards, A. J.; Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; López, A. M.; Oñate, E.; Oro, L. A.; Tolosa, J. I. Organometallics 1997, 16, 1316
83. Edwards, A. J.; Elipe, S.; Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; Oro, L. A.; Valero, C. Organometallics 1997, 16, 3828
84. Buil, M. L.; Esteruelas, M. A.; García-Yebra, C.; Gutiérrez-Puebla, E.; Oliván, M. Organometallics 2000, 19, 2184
85. Esteruelas, M. A.; García-Yebra, C.; Oliván, M.; Oñate, E. Organometallics 2000, 19, 3260
86. Baya, M.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2002, 21, 5681
87. Barrio, P.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2003, 22, 2472
88. Baya, M.; Buil, M. L.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2004, 23, 1416
89. Barrio, P.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2004, 23, 3627
90. Baya, M.; Buil, M. L.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2005, 24, 2030
91. Esteruelas, M. A.; García-Yebra, C.; Oliván, M.; Oñate, E. Inorg. Chem. 2006, 45, 10162
92. Esteruelas, M. A.; Hernández, Y. A.; López, A. M.; Oliván, M.; Rubio, L. Organometallics 2008, 27, 799
93. Esteruelas, M. A.; García-Yebra, C.; Oñate, E. Organometallics 2008, 27, 3029
94. Castro-Rodrigo, R.; Esteruelas, M. A.; López, A. M.; López, F.; Mascareñas, J. L.; Oliván, M.; Oñate, E.; Saya, L.; Villariño, L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 454
95. Jones, W. D.; Feher, F. J. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 91
96. See for example: Werner, H.; Esteruelas, M. A.; Otto, H. Organometallics 1986, 5, 2295
97. Werner, H.; Weinand, R.; Otto, H. J. Organomet. Chem. 1986, 307, 49
98. Espuelas, J.; Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; Oro, L. A.; Valero, C. Organometallics 1993, 12, 663
99. Buil, M. L.; Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Oñate, E. Organometallics 1997, 16, 3169
100. Esteruelas, M. A.; García-Yebra, C.; Oliván, M.; Oñate, E.; Tajada, M. A. Organometallics 2000, 19, 5098
101. Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2001, 20, 2294
102. Eguillor, B.; Esteruelas, M. A.; Oliván, M.; Oñate, E. Organometallics 2005, 24, 1428
103. Bolaño, T.; Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3965
104. Orpen, A. G.; Brammer, L.; Allen, F. H.; Kennard, O.; Watson, D. G.; Taylor, R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1989, S1
105. See for example: Cutler, A.; Fish, R. W.; Giering, W. P.; Rosenblum, M. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 4354
106. Casey, C. P.; Albin, L. D.; Burkhardt, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 2533
107. Brookhart, M.; Tucker, J. R.; Husk, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 979
108. Casey, C. P.; Miles, W. H.; Tukada, H. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2924
109. Alias, F. M.; Poveda, M. L.; Sellin, M.; Carmona, E. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5816
110. See for example: Coalter, J. N., III; Bollinger, J. C.; Huffman, J. C.; Werner-Zwanziger, U.; Caulton, K. G.; Davidson, E. R.; Gérard, H.; Clot, E.; Eisenstein, O. New J. Chem. 2000, 24, 9
111. Coalter, J. N., III; Ferrando, G.; Caulton, K. G. New J. Chem. 2000, 24, 835
112. Coalter, J. N., III; Huffman, J. C.; Caulton, K. G. Organometallics 2000, 19, 3569
113. Coalter, J. N., III; Huffman, J. C.; Streib, W. E.; Caulton, K. G. Inorg. Chem. 2000, 39, 3757
114. Coalter, J. N., III; Streib, W. E.; Caulton, K. G. Inorg. Chem. 2000, 39, 3749
115. Ferrando, G.; Gérard, H.; Spivak, G. J.; Coalter, J. N., III; Huffman, J. C.; Eisenstein, O.; Caulton, K. G. Inorg. Chem. 2001, 40, 6610
116. Padilla-Martínez, I. I.; Poveda, M. L.; Carmona, E.; Monge, M. A.; Ruiz-Valero, C. Organometallics 2002, 21, 93
117. Ferrando-Miguel, G.; Coalter, J. N., III; Gérard, H.; Huffman, J. C.; Eisenstein, O.; Caulton, K. G. New J. Chem. 2002, 26, 687
118. Ferrando, G.; Coalter, J. N., III; Gérard, H.; Huang, D.; Eisenstein, O.; Caulton, K. G. New J. Chem. 2003, 27, 1451
119. Ozerov, O. V.; Watson, L. A.; Pink, M.; Caulton, K. G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9604
120. Ozerov, O. V.; Watson, L. A.; Pink, M.; Caulton, K. G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6363
121. Paneque, M.; Poveda, M. L.; Santos, L. L.; Carmona, E.; Lledós, A.; Ujaque, G.; Mereiter, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3708
122. Hirsekorn, K. F.; Veige, A. S.; Marshak, M. P.; Koldobskaya, Y.; Wolczanski, P. T.; Cundari, T. R.; Lobkovsky, E. B. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4809
123. Kuznetsov, V. F.; Abdur-Rashid, K.; Lough, A. J.; Gusev, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14388
124. Besora, M.; Vyboishchikov, S. F.; Lledós, A.; Maseras, F.; Carmona, E.; Poveda, M. L. Organometallics 2010, 29, 2040
125. Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; López, A. M.; Oñate, E.; Oro, L. A. Organometallics 1994, 13, 1669
126. Esteruelas, M. A.; Oro, L. A.; Valero, C. Organometallics 1995, 14, 3596
127. Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; Oñate, E.; Oro, L. A.; Valero, C.; Zeier, B. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7935
128. Albéniz, M. J.; Esteruelas, M. A.; Lledós, A.; Maseras, F.; Oñate, E.; Oro, L. A.; Sola, E.; Zeier, B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 181
129. Crochet, P.; Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Martínez, M.-P.; Oliván, M.; Oñate, E.; Ruiz, N. Organometallics 1998, 17, 4500
130. Spivak, G. J.; Caulton, K. G. Organometallics 1998, 17, 5260
131. Buil, M. L.; Esteruelas, M. A. Organometallics 1999, 18, 1798
132. Esteruelas, M. A.; Oliván, M.; Oñate, E.; Ruiz, N.; Tajada, M. A. Organometallics 1999, 18, 2953
133. Buil, M. L.; Esteruelas, M. A.; García-Yebra, C.; Gutiérrez-Puebla, E.; Oliván, M. Organometallics 2000, 19, 2184
134. Baya, M.; Esteruelas, M. A. Organometallics 2002, 21, 2332
135. Castro-Rodrigo, R.; Esteruelas, M. A.; Fuertes, S.; López, A. M.; Mozo, S.; Oñate, E. Organometallics 2009, 28, 5941
136. Oliván, M.; Eisenstein, O.; Caulton, K. G. Organometallics 1997, 16, 2227
137. Huang, D.; Oliván, M.; Huffman, J. C.; Eisenstein, O.; Caulton, K. G. Organometallics 1998, 17, 4700
138. Spivak, G. J.; Coalter, J. N.; Oliván, M.; Eisenstein, O.; Caulton, K. G. Organometallics 1998, 17, 999
139. Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2001, 20, 2294
140. Bolaño, T.; Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Modrego, F. J.; Oñate, E. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11184
141. Bolaño, T.; Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2064
142. 2; see: Crabtree, R. H. The Organometallic Chemistry of the Transition Metals; 4th ed.; Wiley Interscience: NJ, 2005; Chapter 10, p 298.
143. See for example: Baya, M.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2001, 20, 4875
144. Esteruelas, M. A.; González, A. I.; López, A. M.; Oliván, M.; Oñate, E. Organometallics 2006, 25, 693
145. Collado, A.; Esteruelas, M. A.; López, F.; Mascareñas, J. L.; Oñate, E.; Trillo, B. Organometallics 2010, 29, 4966.
146. Aracama, M.; Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; López, J. A.; Meyer, U.; Oro, L. A.; Werner, H. Inorg. Chem. 1991, 30, 288
147. Blessing, R. H. Acta Crystallogr. 1995, A51, 33. SADABS: Area-detector absorption correction; Bruker-AXS: Madison, WI, 1996.
148. SHELXTL Package v. 6.10; Bruker-AXS: Madison, WI, 2000. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112.