Ring expansion versus exo - endo Isomerization in (2-Pyridyl) methylenecyclobutane coordinated to Hydrido(trispyrazolyl)borate- and cyclopentadienyl-osmium complexes

Organometallics

Volumn 29, Issue 10, 2010, Pages 2372-2376

  Castro Rodrigo, Ruth ^a   Esteruelas, Miguel A ^a   López, Ana M ^a   López, Fernando ^c   Mascareñas, José L ^b   Mozo, Silvia ^a   Oñate, Enrique ^a   Saya, Lucía ^b  

^a UNIVERSITY OF ZARAGOZA   (Spain)

^b UNIVERSITY OF SANTIAGO DE COMPOSTELA   (Spain)

^c INSTITUTO DE QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

C-C DOUBLE BONDS; CYCLOPENTADIENYLS; ENDO-ISOMERIZATION; HYDRIDOTRIS(PYRAZOLYL)BORATE; METAL FRAGMENTS; METHYLENECYCLOBUTANES; ORGANIC SUBSTRATE; OSMIUM COMPLEXES; PYRIDYL; RING EXPANSION;

BUTANE; ELECTRON TRANSITIONS; ISOMERIZATION; ISOMERS; OSMIUM;

COORDINATION REACTIONS;

EID: 77952348804     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om100243w     Document Type: Article

References (63)

1. Brandi, A.; Cicchi, S.; Cordero, F. M.; Goti, A. Chem. Rev. 2003, 103, 1213
2. Lautens, M.; Klute, W.; Tam, W. Chem. Rev. 1996, 96, 49
3. Nakamura, I.; Yamamoto, Y. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 111
4. Gulías, M.; García, R.; Delgado, A.; Castedo, L.; Mascareñas, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 384
5. Rubin, M.; Rubina, M.; Gevorgyan, V. Chem. Rev. 2007, 107, 3117
6. Assa, C.; Fürstner, A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14836
7. García-Fandiño, R.; Gulías, M.; Castedo, L.; Granja, J. R.; Mascareñas, J. L.; Cárdenas, D. J. Chem. - Eur. J. 2008, 14, 272
8. Masarwa, A.; Fürstner, A.; Marek, I. Chem. Commun. 2009, 5760
9. Villarino, L.; López, F.; Castedo, L.; Mascareñas, J. L. Chem. - Eur. J. 2009, 15, 13308
10. Tantillo, D. J.; Carpenter, B. K.; Hoffmann, R. Organometallics 2001, 20, 4562
11. Binger, P.; Müller, P.; Podubrin, S.; Albus, S.; Krüger, C. J. Organomet. Chem. 2002, 656, 288
12. Nishihara, Y.; Yoda, C.; Itazaki, M.; Osakada, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2005, 78, 1469
13. Kozhushkov, S. I.; Foerstner, J.; Kakoschke, A.; Stellfeldt, D.; Yong, L.; Wartchow, R.; de Meijere, A.; Butenschön, H. Chem. - Eur. J. 2006, 12, 5642
14. Castro-Rodrigo, R.; Esteruelas, M. A.; Fuertes, S.; López, A. M.; López, F.; Mascareñas, J. L.; Mozo, S.; Oñate, E.; Saya, L.; Villarino, L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15572
15. Castro-Rodrigo, R.; Esteruelas, M. A.; López, A. M.; López, F.; Mascareñas, J. L.; Oliván, M.; Oñate, E.; Saya, L.; Villarino, L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 454
16. Vinogradov, M. G.; Zinenkov, A. V. Russ. Chem. Rev. 1996, 65, 131
17. Batsanov, A. S.; Andrianov, V. G.; Struchkov, Y. T.; Koridze, A. A.; Kizas, O. A.; Kolobova, N. E. J. Organomet. Chem. 1987, 329, 401
18. Jun, C.-H. Bull. Korean Chem. Soc. 1989, 10, 404
19. Sugiyama, H.; Lin, Y.-S.; Hossain, Md. M.; Matsumoto, K. Inorg. Chem. 2001, 40, 5547
20. Matsumoto, K.; Sugiyama, H. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 4564
21. Liang, Y.; Jiao, L.; Wang, Y.; Chen, Y.; Ma, L.; Xu, J.; Zhang, S.; Yu, Z.-X. Org. Lett. 2006, 8, 5877
22. Jiang, M.; Liu, L.-P.; Shi, M. Tetrahedron 2007, 63, 9599
23. Jiang, M.; Shi, M. Org. Lett. 2008, 10, 2239
24. Clark, D. A.; Basile, B. S.; Karnofel, W. S.; Diver, S. T. Org. Lett. 2008, 10, 4927
25. Jiang, M.; Shi, M. Tetrahedron 2008, 64, 10140
26. Jiang, M.; Shi, M. J. Org. Chem. 2009, 74, 2516
27. Crépin, D.; Dawick, J.; Assa, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 620
28. Johnson, T. J.; Albinati, A.; Koetzle, T. F.; Ricci, J.; Eisenstein, O.; Huffman, J. C.; Caulton, K. G. Inorg. Chem. 1994, 33, 4966
29. Edwards, A. J.; Elipe, S.; Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; Oro, L. A.; Valero, C. Organometallics 1997, 16, 3828
30. Buil, M. L.; Esteruelas, M. A.; García-Yebra, C.; Gutiérrez-Puebla, E.; Oliván, M. Organometallics 2000, 19, 2184
31. Esteruelas, M. A.; González, A. I.; López, A. M.; Oñate, E. Organometallics 2003, 22, 414
32. Baya, M.; Buil, M. L.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2004, 23, 1416
33. Barrio, P.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2004, 23, 3627
34. Baya, M.; Buil, M. L.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2005, 24, 2030
35. Esteruelas, M. A.; Fernández-Alvarez, F. J.; Oliván, M.; Oñate, E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4596
36. Esteruelas, M. A.; Hernández, Y. A.; López, A. M.; Oliván, M.; Rubio, L. Organometallics 2008, 27, 799
37. Allen, F. H.; Davies, J. E.; Galloy, J. J.; Johnson, O.; Kennard., O.; Macrae, C. F.; Mitchell, E. M.; Mitchell, G. F.; Smith, J. M.; Watson, D. G. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1991, 31, 187
38. See for example: Bolaño, T.; Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Modrego, F. J.; Oñate, E. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11184
39. Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2005, 24, 4343
40. Bolaño, T.; Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2007, 26, 2037
41. Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Oñate, E. Organometallics 2007, 26, 3260
42. Bolaño, T.; Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8850
43. Bolaño, T.; Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2008, 27, 6367
44. Castro-Rodrigo, R.; Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Oñate, E. Organometallics 2008, 27, 3547
45. Castro-Rodrigo, R.; Esteruelas, M. A.; Fuertes, S.; López, A. M.; Mozo, S.; Oñate, E. Organometallics 2009, 28, 5941
46. Wiberg, K. B.; Wasserman, D. J.; Martin, E. J.; Murcko, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6019
47. Tellers, D. M.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 954
48. Tellers, D. M.; Skoog, S. J.; Bergman, R. G.; Gunnoe, T. B.; Harman, W. D. Organometallics 2000, 19, 2428
49. Rüba, E.; Simanko, W.; Mereiter, K.; Schmid, R.; Kirchner, K. Inorg. Chem. 2000, 39, 382
50. Tellers, D. M.; Bergman, R. G. Organometallics 2001, 20, 4819
51. Bergman, R. G.; Cundari, T. R.; Gillespie, A. M.; Gunnoe, T. B.; Harman, W. D.; Klinckman, T. R.; Temple, M. D.; White, D. P. Organometallics 2003, 22, 2331
52. Becker, E.; Pavlik, S.; Kirchner, K. Adv. Organomet. Chem. 2008, 56, 155
53. Bohanna, C.; Esteruelas, M. A.; Gómez, A. V.; López, A. M.; Martínez, M.-P. Organometallics 1997, 16, 4464
54. Jia, G.; Lau, C.-P. Coord. Chem. Rev. 1999, 190-192, 83
55. Castro-Rodrigo, R.; Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Oliván, M.; Oñate, E. Organometallics 2007, 26, 4498
56. Baya, M.; Esteruelas, M. A.; Oliván, M.; Oñate, E. Inorg. Chem. 2009, 48, 2677
57. Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Oliván, M. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 795
58. Jia, G. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 2167
59. Espuelas, J.; Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; Oro, L. A.; Ruiz, N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4683
60. Bourgault, M.; Castillo, A.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E.; Ruiz, N. Organometallics 1997, 16, 636
61. Esteruelas, M. A.; Oliván, M.; Oñate, E.; Ruiz, N.; Tajada, M. A. Organometallics 1999, 18, 2953
62. Esteruelas, M. A.; Hernández, Y. A.; López, A. M.; Oliván, M.; Oñate, E. Organometallics 2007, 26, 2193
63. Esteruelas, M. A.; Gónzalez, A. I.; López, A. M.; Oliván, M.; Oñate, E. Organometallics 2006, 25, 693