C-C coupling and C-H bond activation reactions of cyclopentadienyl-osmium compounds: The rich and varied chemistry of Os(η5-C 5H5)Cl(PiPr3)2 and its major derivatives

Organometallics

Volumn 24, Issue 15, 2005, Pages 3584-3613

  Esteruelas, Miguel A ^a   López, Ana M ^a  

^a UNIVERSITY OF ZARAGOZA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKALINITY; CHEMICAL BONDS; DERIVATIVES; HYDROGEN; ORGANOMETALLICS; OXIDATION; REACTION KINETICS;

CYCLOPENTADIENYL-OSMIUM COMPOUNDS; ELECTROPHILES; NUCLEOPHILES; PHOSPHINE LIGANDS;

OSMIUM COMPOUNDS;

EID: 23044502297     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om050272g     Document Type: Review

References (169)

1. Janiak, C.; Schumann, H. Adv. Organomet. Chem. 1991, 33, 291.
2. See for example: (a) Trost, B. M.; Toste, F. D.; Pinkerton, A. B. Chem. Reu. 2001, 101, 2067.
3. (b) Cadierno, V.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 571.
4. (c) Selegue, J. P. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 1543.
5. (d) Winter, R. F.; Zális, S. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 1565.
6. (a) Albers, M. O.; Robinson, D. J.; Singleton, E. Coord. Chem. Rev. 1987, 79, 1.
7. (b) Guerchais, V. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 783.
8. (c) Cadierno, V.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J. Coord. Chem. Reu. 2004, 248, 1627.
9. (d) Jiménez-Tenorio, M.; Puerta, M. C.; Valerga, P. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 17.
10. (a) Robertson, I. W.; Stephenson, T. A.; Tocher, D. A. J. Organomet. Chem. 1982, 228, 171.
11. (b) Liles, D. C.; Shaver, A.; Singleton, E.; Wiege, M. B. J. Organomet. Chem. 1985, 288, C33.
12. (c) Albers, M. O.; Liles, D. C.; Robinson, D. J.; Shaver, A.; Singleton, E.; Wiege, M. B.; Boeyens, J. C. A.; Levendis, D. C. Organometallics 1986, 5, 2321.
13. (d) Droege, M. W.; Harman, W. D.; Taube, H. Inorg. Chem. 1987, 26, 1309.
14. (e) Droege, M. W.; Taube, H. Inorg. Chem. 1987, 26, 3316.
15. (f) O'Hare, D.; Green, J. C.; Chadwick, T. P.; Miller, J. S. Organometallics 1988, 7, 1335.
16. (g) Rybinskaya, M. I.; Kreindlin, A. Z.; Struchkov, Yu. T.; Yanovsky, A. I. J. Organomet. Chem. 1989, 359, 233.
17. (h) Lichtenberger, D. L.; Copenhaver, A. S. J. Chem. Phys. 1989, 91, 663.
18. (i) Lumme, P. O.; Turpeinen, U.; Kudinov, A. R.; Rybinskaya, M. I. Acta Crystallogr., Sect. C 1990, 46, 1410.
19. (j) Abel, E. W.; Long, N. J.; Osborne, A. G.; Hursthouse, M. B.; Mazid, M. A. J. Organomet. Chem. 1992, 430, 117.
20. (k) Turpeinen, U.; Kreindlin, A. Z.; Petrovskii, P. V.; Rybinskaya, M. I. J. Organomet. Chem. 1992, 441, 109.
21. (l) Freedman, D. A.; Matachek, J. R.; Mann, K. R. Inorg. Chem. 1993, 32, 1078.
22. (m) Goto, M.; Yamazaki, Y.; Honda, K; Masaki, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 1305.
23. (n) Freedman, D. A.; Magneson, D. J.; Mann, K. R. Inorg. Chem. 1995, 34, 2617.
24. (o) Gassman, P. G.; Sowa, J. R., Jr.; Hill, M. G.; Mann, K. R. Organometallics 1995, 14, 4879.
25. (p) Graf, D. D.; Mann, K. R. Inorg. Chem. 1997, 36, 150.
26. Freedman, D. A.; Gill, T. P.; Blough, A. M.; Koefod, R. S.; Mann, K. R. Inorg. Chem. 1997, 36, 95.
27. (a) Marshman, R. W.; Shusta, J. M.; Wilson, S. R.; Shapley, P. A. Organometallics 1991, 10, 1671.
28. (b) Shapley, P. A.; Shusta, J. M.; Hunt, J. L. Organometallics 1996, 15, 1622.
29. (c) Koch, J. L.; Shapley, P. A. Organometallics 1997, 16, 4071.
30. (d) Koch, J. L.; Shapley, P. A. Organometallics 1999, 18, 814.
31. Gross, C. L.; Wilson, S. R.; Girolami, G. S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10294.
32. (a) Gross, C. L.; Wilson, S. R.; Girolami, G. S. Inorg. Chem. 1995, 34, 2582.
33. (b) Bayse, C. A.; Couty, M.; Hall, M. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8916.
34. (c) Gross, C. L.; Girolami, G. S. Organometallics 1996, 15, 5359.
35. (d) Herberhold, M.; Jin, G.-X.; Liable-Sands, L. M.; Rheingold, A. L. J. Organomet. Chem. 1996, 519, 223.
36. (e) Bullock, R. M.; Song, J.-S.; Szalda, D. J. Organometallics 1996, 15, 2504.
37. (f) Gross, C. L.; Young, D. M.; Schultz, A. J.; Girolami, G. S. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 3081.
38. (g) Bayse, C. A.; Hall, M. B. Inorg. Chim. Acta 1997, 259, 179.
39. (h) Gross, C. L.; Girolami, G. S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6605.
40. (i) Brumaghim, J. L., Girolami, G. S. Chem. Commun. 1999, 953.
41. (j) Brumaghim, J. L.; Priepot, J. G.; Girolami, G. S. Organometallics 1999, 18, 2139.
42. (k) Mui, H. D.; Brumaghim, J. L.; Gross, C. L.; Girolami, G. S. Organometallics 1999, 18, 3264.
43. (l) Glaser, P. B.; Tilley, T. D. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 2747.
44. (m) Cheng, T.-Y.; Bullock, R. M. Organometallics 2002, 21, 2325.
45. (n) Sterenberg, B. T.; Udachin, K. A.; Carty, A. J. Organometallics 2003, 22, 3927.
46. (o) Glaser, P. B.; Tilley, T. D. Organometallics 2004, 23, 5799.
47. (a) Jutzi, P.; Redeker, T. Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 663.
48. (b) Müller, C.; Vos, D.; Jutzi, P. J. Organomet. Chem. 2000, 600, 127.
49. (c) Siemeling, U. Chem. Rev. 2000, 100, 1495.
50. (d) Butenschön, H. Chem. Rev. 2000, 100, 1527.
51. (e) Qian, Y.; Huang, J.; Bala, M. D.; Lian, B.; Zhang, H.; Zhang, H. Chem. Rev. 2003, 103, 2633.
52. See for example: (a) Klei, S. R.; Tilley, T. D.; Bergman, R. G. Organometallics 2002, 21, 4905.
53. (b) Esteruelas, M. A.; Fernández, F. J.; López, A. M.; Oñate, E. Organometallics 2003, 22, 1787.
54. (c) Becker, E.; Mereiter, K.; Puchberger, M.; Schmid, R.; Kirchner, K.; Doppiu, A.; Salzer, A. Organometallics 2003, 22, 3164.
55. (d) Daugulis, O.; Brookhart, M.; White, P. S. Organometallics 2003, 22, 4699.
56. (e) Yong, L.; Hofer, E.; Wartchow, R.; Butenschön, H. Organometallics 2003, 22, 5463.
57. See for example: (a) Chu, H. S.; Lau, C. P.; Wong, K. Y.; Wong, W. T. Organometallics 1998, 17, 2768.
58. (b) Ayllon, J. A.; Sayers, S. F.; Sabo-Etienne, S.; Donnadieu, B.; Chaudret, B.; Clot, E. Organometallics 1999, 18, 3981.
59. (c) Matsubara, T. Organometallics 2001, 20, 19.
60. (d) Matsubara, T.; Hirao, K. Organometallics 2001, 20, 5759.
61. (e) Lam, Y. F.; Yin, C.; Yeung, C. H.; Ng, S. M.; Jia, G.; Lau, C. P. Organometallics 2002, 21, 1898.
62. (a) Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Oñate, E.; Royo, E. Organometallics 2004, 23, 3021.
63. (b) Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Oñate, E.; Royo, E. Organometallics 2004, 23, 5633.
64. (c) Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Onate, E.; Royo, E. Inorg. Chem. 2005, 44, 4094.
65. Esteruelas, M. A.; López, A. M. In Recent Advances in Hydride Chemistry; Peruzzini, M., Poli, R., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 2001; Chapter 7, pp 189-248.
66. Brumahim, J. L.; Girolami, G. S. Organometallics 1999, 18, 1923.
67. (b) Esteruelas, M. A.; García-Yebra, G.; Oliván, M.; Oñate, E.; Tajada, M. A. Organometallics 2000, 19, 5098.
68. (c) Esteruelas, M. A.; Herrero, J.; López, A. M.; Oliván, M. Organometallics 2001, 20, 3202.
69. (d) Cobo, N.; Esteruelas, M. A.; Gonzalez, F.; Herrero, J.; López, A. M.; Lucio, P.; Oliván, M. J. Catal. 2004, 223, 319.
70. (a) Sánchez-Delgado, R. A.; Rosales, M.; Esteruelas, M. A.; Oro, L. A. J. Mol. Catal. A.: Chem. 1995, 96, 231.
71. (b) Esteruelas, M. A.; Oro, L. A. Chem. Rev. 1998, 98, 577.
72. Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Ruiz, N.; Tolosa, J. I. Organometallics 1997, 16, 4657.
73. Aracama, M.; Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; López, J. A.; Meyer, U.; Oro, L. A.; Werner, H. Inorg. Chem. 1991, 30, 288.
74. See for example: Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Gutiérrez- Puebla, E.; Jean, Y.; Lledós, A.; Martín, M.; Oñate, E.; Tomàs, J. Organometallics 2000, 19, 3100 and references therein.
75. Blackmore, T.; Bruce, M. I.; Stone, F. G. A. J. Chem. Soc. A 1971, 2376.
76. (a) Bruce, M. I.; Windsor, N. J. Aust. J. Chem. 1977, 30, 1601.
77. (b) Wanandi, P. W.; Tilley, T. D. Organometallics 1997, 16, 4299.
78. (a) Bruce, M. I.; Wong, F. S. J. Organomet. Chem. 1981, 270, C5.
79. (b) Bruce, M. I.; Tomkins, B.; Wong, F. S.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1982, 687.
80. (c) Wilczewski, T. J. Organomet. Chem. 1982, 224, C1.
81. (d) Wilczewski, T. J. Organomet. Chem. 1986, 317, 307.
82. (e) Rottink, M. K.; Angelici, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8296.
83. (f) Rottink, M. K.; Angelici, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7267.
84. (g) Angelici, R. J. Ace. Chem. Res. 1995, 28, 51.
85. (h) Wang, D.; Angelici, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 935.
86. (i) Jia, G.; Ng, W. S.; Yao, J.; Lau, C.-P.; Chen, Y. Organometallics 1996, 15, 5039.
87. (j) Jia, G.; Lau, C. P. J. Organomet. Chem. 1998, 565, 37.
88. (a) Esteruelas, M. A.; Werner, H. J. Organomet. Chem. 1986, 303, 221.
89. (b) Esteruelas, M. A.; Oro, L. A. Adv. Organomet. Chem. 2001, 47, 1.
90. Esteruelas, M. A.; Gómez, A. V.; López, A. M.; Oro, L. A. Organometallics 1996, 15, 878.
91. Hoyano, J. K.; May, C. J.; Graham, W. A. G. Inorg. Chem. 1982, 21, 3095.
92. Herrmann, W. A.; Herdtweck, E.; Schäfer, A. Chem. Ber. 1988, 121, 1907.
93. Dev, S.; Selegue, J. P. J. Organomet. Chem. 1994, 469, 107.
94. Kawano, Y.; Tobita, H.; Ogino, H. Organometallics 1994, 13, 3849.
95. Esteruelas, M. A.; González, A. I.; López, A. M.; Oñate, E. Organometallics 2003, 22, 414.
96. Crochet, P.; Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Ruiz, N.; Tolosa, J. I. Organometallics 1998, 17, 3479.
97. Werner, H. Chem. Commun. 1997, 903.
98. Carbó, J. J.; Crochet, P.; Esteruelas, M. A.; Jean, Y.; Lledós, A.; López, A. M.; Oñate, E. Organometallics 2002, 21, 305.
99. Jones, W. D.; Feher, F. J. Ace. Chem. Res. 1989, 22, 91.
100. Esteruelas, M. A.; Gutiérrez-Puebla, E.; López, A. M.; Oñate, E.; Tolosa, J. I. Organometallics 2000, 19, 275.
101. Bennet, M. A.; Huang, T.-N.; Latten, J. L. J. Organomet. Chem. 1984, 272, 189.
102. Buil, M. L.; Esteuelas, M. A.; Oñate, E.; Ruiz, N. Organometallics 1998, 17, 3346.
103. Crochet, P.; Esteruelas, M. A.; Gutiérrez-Puebla, E. Organometallics 1998, 17, 3141.
104. Doucet, H.; Martín-Vaca, B.; Bruneau, C.; Dixneauf, P. H. J. Org. Chem. 1995, 60, 7247.
105. Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Tolosa, J. I.; Vela, N. Organometallics 2000, 19, 4650.
106. Baya, M.; Crochet, P.; Ksteruelas, M. A.; Gutiérrez-Puebla, E.; López, A. M.; Modrego, J.; Oñate, E.; Vela, N. Organometallics 2000, 19, 2585.
107. Baya, M.; Crochet, P.; Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Modrego, J.; Oñate, E. Organometallics 2001, 20, 4291.
108. (a) de los Ríos, I.; Jiménez-Tenorio, M.; Puerta, M. C.; Valerga, P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6529.
109. (b) Bustelo, E.; Jiménez-Tenorio, M.; Puerta, M. C.; Valerga, P. Organometallics 1999, 18, 950.
110. (c) Bustelo, E.; Jiménez-Tenorio, M.; Puerta, M. C.; Valerga, P. Organometallics 1999, 18, 4563.
111. Abdur-Rashid, K.; Fong, T. P.; Greaves, B.; Gusev, D. G.; Hinman, J. G.; Landau, S. E.; Lough, A. J.; Morris, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9155.
112. Pourreau, D. B.; Geoffroy, G. L.; Rheingold, A. L.; Geib, S. J. Organometallics 1986, 5, 1337.
113. Lalrempuia, R.; Yennawar, H.; Mozharivskyj, Y. A.; Kollipara, M. R. J. Organomet, Chem. 2004, 689, 539.
114. Xia, H. P.; Ng, W. S.; Ye, J. S.; Li, X.-Y.; Wong, W. T.; Lin, Z.; Yang, C.; Jia, G. Organometallics 1999, 18, 4552.
115. Cadierno, V.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; González-Cueva, M.; Lastra, E.; Borge, J.; García-Granda, S.; Pérez-Carreño, E. Organometallics 1996, 15, 2137.
116. Asensio, A.; Buil, M. L.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2004, 23, 5787.
117. (a) Templeton, J. L. Adv. Organomet. Chem. 1989, 29, 1.
118. (b) Frohnapfel, D. S.; Templeton, J. L. Coord. Chem, Rev. 2000, 206-207, 199.
119. Esteruelas, M. A.; Gómez, A. V.; López, A. M.; Oñate, E.; Ruiz, N. Organometallics 1999, 18, 1606.
120. Bruce, M. I.; Hinterding, P.; Ke, M.; Low, P. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. Chem. Commun. 1997, 715.
121. (a) Esteruelas, M. A.; Gómez, A. V.; Lahoz, F. J.; López, A. M.; Oñate, E.; Oro, L. A. Organometallics 1996, 15, 3423.
122. (b) Esteruelas, M. A.; Gómez, A. V.; López, A. M.; Modrego, J.; Oñate, E. Organometallics 1997, 16, 5826.
123. (c) Esteruelas, M. A.; Gómez, A. V.; López, A. M.; Oñate, E.; Ruiz, N. Organometallics 1998, 17, 2297.
124. (d) Esteruelas, M. A.; Gómez, A. V.; López, A. M.; Oñate, E. Organometallics 1998, 17, 3567.
125. (e) Esteruelas, M. A.; Gómez, A. V.; López, A. M.; Puerta, M. C.; Valerga, P. Organometallics 1998, 17, 4959.
126. (f) Esteruelas, M. A.; Gómez, A. V.; López, A. M.; Modrego, J.; Oñate, E. Organometallics 1998, 17, 5434.
127. (g) Bernad, D. J.; Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Modrego, J.; Puerta, M. C.; Valerga, P. Organometallics 1999, 18, 4995.
128. (h) Esteruelas, M. A.; Gómez, A. V.; López, A. M.; Oliván, M.; Oñate, E.; Ruiz, N. Organometallics 2000, 19, 4.
129. (i) Bernad, D. J.; Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Oliván, M.; Oñate, E.; Puerta, M. C.; Valerga, P. Organometallics 2000, 19, 4327.
130. (j) Baya, M.; Buil, M. L.; Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Oñate, E.; Rodríguez, J. R. Organometallics 2002, 21, 1841.
131. (k) Buil, M. L.; Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Oñate, E. Organometallics 2003, 22, 162.
132. (l) Buil, M. L.; Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Oñate, E. Organometallics 2003, 22, 5274.
133. (a) Baya, M.; Crochet, P.; Esteruelas, M. A.; Gutiérrez-Puebla, E.; Ruiz, N. Organometallics 1999, 18, 5034.
134. (b) Jackson, R. A. J. Organomet. Chem. 1979, 166, 17.
135. (a) Lichtenberger, D. L.; Rai-Chaudhuri, A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2923.
136. (b) Hübler, K.; Hunt, P. A.; Maddock, S. M.; Rickard, C. E. F.; Roper, W. R.; Salter, D. M.; Schwerdtfeger, P.; Wright, L. J. Organometallics 1997, 16, 5076.
137. Antiñolo, A.; Carrillo-Hermosilla, F.; Castel, A.; Fajardo, M.; Fernández-Baeza, J.; Lanfranchi, M.; Otero, A.; Pellinghelli, M. A.; Rima, G.; Satgé, J.; Villaseñor, E. Organometallics 1998, 17, 1523.
138. Levy, C. J.; Puddephatt, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10127.
139. Baya, M.; Esteruelas, M. A.; Onate, E. Organometallics 2001, 20, 4875.
140. (a) Esteruelas, M. A.; Oliván, M.; Oro, L. A.; Tolosa, J. I. J. Organomet. Chem. 1995, 487, 143.
141. (b) Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Oro, L. A.; Tolosa, J. I. J. Mol. Catal. A: Chem. 1995, 96, 21.
142. (c) Esteruelas, M. A.; Oliván, M.; Oro, L. A. Organometallics 1996, 15, 814.
143. (a) Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; Oliván, M.; Oñate, E.; Oro, L. A. Organometallics 1995, 14, 3486.
144. (b) Esteruelas, M. A.; Oro, L. A. Coord. Chem. Rev. 1999, 193-195, 557.
145. Baya, M.; Esteruelas, M. A. Organometallics 2002, 21, 2332.
146. (a) Bourgault, M.; Castillo, A.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E.; Ruiz, N. Organometallics 1997, 16, 636.
147. (b) Barrio, P.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2002, 21, 2491.
148. (a) Esteruelas, M. A.; Liu, F.; Oñate, E.; Sola, E.; Zeier, B. Organometallics 1997, 16, 2919.
149. (b) Buil, M. L.; Esteruelas, M. A. Organometallics 1999, 18, 1798.
150. (c) Bohanna, C.; Buil, M. L.; Oñate, E.; Valero, C. Organometallics 1999, 18, 5176.
151. Baya, M.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2002, 21, 5681.
152. Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; Onate, E.; Oro, L. A.; Sola, E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 89.
153. Baya, M.; Crochet, P.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2001, 20, 240.
154. Baya, M.; Buil, M. L.; Esteruelas, M. A.; Onate, E. Organometallics 2004, 23, 1416.
155. Edwards, A. J.; Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; López, A. M.; Oñate, E.; Oro, L. A.; Tolosa, J. I. Organometallics 1997, 16, 1316.
156. Esteruelas, M. A.; Lledós, A.; Maseras, F.; Oliván, M.; Oñate, E.; Tajada, M. A.; Tomàs, J. Organometallics 2003, 22, 2087.
157. Barrio, P.; Esteruelas, M. A.; Onate, E. Organometallics 2003, 22, 2472.
158. Esteruelas, M. A.; Gonzalez, A. I.; López, A. M.; Onate, E. Organometallics 2004, 23, 4858.
159. (a) Werner, H. J. Organomet. Chem. 1995, 500, 331.
160. (b) Baratta, W.; Herrmann, W. A.; Kratzer, R. M.; Rigo, P. Organometallics 2000, 19, 3664.
161. (c) Le Paih, J.; Dérien, S.; Özdemir, I.; Dixneuf, P. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7400.
162. (d) Priya, S.; Balakrishna, M. S.; Mobin, S. M.; McDonald, R. J. Organomet. Chem. 2003, 688, 227.
163. Baya, M.; Buil, M. L.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2005, 24, 2030.
164. Chen, H.; Li, S. Organometallics 2005, 24, 872.
165. Baya, M.; Esteruelas, M. A.; Gonzalez, A. I.; López, A. M.; Oñate, E. Organometallics 2005, 24, 1225.
166. (a) Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; Martín, M.; Oñate, E.; Oro, L. A.; Onate, E. Organometallics 1997, 16, 4572.
167. (b) Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; Martín, M.; Martínez, A.; Oro, L. A.; Puerta, M. C.; Valerga, P. J. Organomet. Chem. 1999, 577, 265.
168. (a) Braunstein, P.; Naud, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 680.
169. (b) Braunstein, P.; Boag, N. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2427.