Reactions of an osmium bis(dihydrogen) complex under ethylene: Phosphine addition to a c-c double bond and c-h bond activation of fluoroarenes

Organometallics

Volumn 30, Issue 21, 2011, Pages 5710-5715

  Bajo, Sonia ^a   Esteruelas, Miguel A ^a   López, Ana M ^a   Oñate, Enrique ^a  

^a UNIVERSITY OF ZARAGOZA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 ,3-DIFLUOROBENZENE; C-C DOUBLE BONDS; CH-BOND ACTIVATION; DIHYDROGEN; FLUOROARENES; FLUOROBENZENE; HYDRIDOTRIS(PYRAZOLYL)BORATE;

OSMIUM; PHOSPHORUS COMPOUNDS; X RAY DIFFRACTION; X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

ETHYLENE;

EID: 80755130388     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om2005854     Document Type: Article

References (73)

1. Esteruelas, M. A.; Oro, L. A. Chem. Rev. 1998, 98, 577.
2. (a) Cooper, A. C.; Eisenstein, O.; Caulton, K. G. New J. Chem. 1998, 307.
3. (b) Ingleson, M. J.; Brayshaw, S. K.; Mahon, M. F.; Ruggiero, G. D.; Weller, A. S. Inorg. Chem. 2005, 44, 3162.
4. Sabo-Etienne, S.; Chaudret, B. Coord. Chem. Rev. 1998, 178?180, 381.
5. (a) Goff, S. E. J.; Nolan, T. F.; George, M. W.; Poliakoff, M. Organometallics 1998, 17, 2730.
6. (b) Gusev, D. G.; Dolgushin, F. M.; Antipin, M. Y. Organometallics 2001, 20, 1001.
7. (c) Aneetha, H.; Jiménez-Tenorio, M.; Puerta, M. C.; Valerga, P. J. Organomet. Chem. 2002, 663, 151.
8. (d) Baya, M.; Esteruelas, M. A.; Oliván, M.; Oñate, E. Inorg. Chem. 2009, 48, 2677.
9. (e) Jiménez-Tenorio, M.; Puerta, M. C.; Valerga, P.; Moncho, S.; Ujaque, G.; Lledós, A. Inorg. Chem. 2010, 49, 6035.
10. (a) Crabtree, R. H.; Lavin, M.; Bonneviot, L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4032.
11. (b) Moreno, B.; Sabo-Etienne, S.; Chaudret, B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2635.
12. (c) Moreno, B.; Sabo-Etienne, S.; Chaudret, B.; Rodr?ǵuez, A.; Jalón, F.; Trofimenko, S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7441.
13. (d) Smith, K.-T.; Tilset, M.; Kuhlman, R.; Caulton, K. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9473.
14. (e) Abdur-Rashid, K.; Gusev, D. G.; Lough, A. J.; Morris, R. H. Organometallics 2000, 19, 1652.
15. (f) Giunta, D.; Hölscher, M.; Lehmann, C. W.; Mynott, R.; Wirtz, C.; Leitner, W. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 1139.
16. (g) Grellier, M.; Vendier, L.; Chaudret, B.; Albinati, A.; Rizzato, S.; Mason, S.; Sabo-Etienne, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17592.
17. (h) Shima, T.; Namura, K.; Kameo, H.; Kakuta, S.; Suzuki, H. Organometallics 2010, 29, 337.
18. Castro-Rodrigo, R.; Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Oliván, M.; Oñate, E. Organometallics 2007, 26, 4498.
19. (a) Bohanna, C.; Esteruelas, M. A.; Gómez, A. V.; López, A. M.; Mart?ńez, M.-P. Organometallics 1997, 16, 4464.
20. (b) Chan, W.-C.; Lau, C. -P.; Chen, Y.-Z.; Fang, Y.-Q.; Ng, S.-M.; Jia, G. Organometallics 1997, 16, 34.
21. (c) Oldham, W. J. Jr.; Hinkle, A. S.; Heinekey, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11028.
22. (d) Gelabert, R.; Moreno, M.; Lluch, J. M.; Lledós, A. Organometallics 1997, 16, 3805.
23. (e) Chen, Y.-Z.; Chan, W. C.; Lau, C. P.; Chu, H. S.; Lee, H. L.; Jia, G. Organometallics 1997, 16, 1241.
24. (f) Jiménez-Tenorio, M. A.; Jiménez-Tenorio, M.; Puerta, M. C.; Valerga, P. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 3601.
25. (g) Ng, W. S.; Jia, G.; Hung, M. Y.; Lau, C. P.; Wong, K. Y.; Wen, L. Organometallics 1998, 17, 4556.
26. (h) Jia, G.; Lau, C.-P. Coord. Chem. Rev. 1999, 190?192, 83.
27. (i) Jiménez-Tenorio, M.; Palacios, M. D.; Puerta, M. C.; Valerga, P. Organometallics 2005, 24, 3088.
28. Esteruelas, M. A.; Hernández, Y. A.; López, A. M.; Oliván, M.; Oñate, E. Organometallics 2005, 24, 5989.
29. Castro-Rodrigo, R.; Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Oñate, E. Organometallics 2008, 27, 3547.
30. Castro-Rodrigo, R.; Esteruelas, M. A.; Fuertes, S.; López, A. M.; Mozo, S.; Oñate, E. Organometallics 2009, 28, 5941.
31. Castro-Rodrigo, R.; Esteruelas, M. A.; Fuertes, S.; López, A. M.; López, F.; Mascareñas, J. L.; Mozo, S.; Oñate, E.; Saya, L.; Villarino, L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15572.
32. Castro-Rodrigo, R.; Esteruelas, M. A.; López, A. M.; López, F.; Mascareñas, J. L.; Mozo, S.; Oñate, E.; Saya, L. Organometallics 2010, 29, 2372.
33. Castro-Rodrigo, R.; Esteruelas, M. A.; López, A. M.; López, F.; Mascareñas, J. L.; Oliván, M.; Oñate, E.; Saya, L.; Villarino, L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 454.
34. Castro-Rodrigo, R.; Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Mozo, S.; Oñate, E. Organometallics 2010, 29, 4071.
35. (a) Johnson, T. J.; Albinati, A.; Koetzle, T. F.; Ricci, J.; Eisenstein, O.; Huffman, J. C.; Caulton, K. G. Inorg. Chem. 1994, 33, 4966.
36. (b) Edwards, A. J.; Elipe, S.; Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; Oro, L. A.; Valero, C. Organometallics 1997, 16, 3828.
37. (c) Esteruelas, M. A.; Garc?á-Yebra, C.; Olivań, M.; Oñate, E. Organometallics 2000, 19, 3260.
38. (d) Yandulov, D. V.; Bollinger, J. C.; Streib, W. E.; Caulton, K. G. Organometallics 2001, 20, 2040.
39. (e) Esteruelas, M. A.; González, A. I.; López, A. M.; Oñate, E. Organometallics 2003, 22, 414.
40. (f) Barrio, P.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2004, 23, 3627.
41. (g) Baya, M.; Buil, M. L.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2005, 24, 2030.
42. (h) Baya, M.; Buil, M. L.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2005, 24, 5180.
43. (i) Esteruelas, M. A.; Fernández-Alvarez, F. J.; Oliván, M.; Oñate, E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4596.
44. (j) Esteruelas, M. A.; Garc?á-Yebra, C.; Olivań, M.; Oñate, E. Inorg. Chem. 2006, 45, 10162.
45. (k) Esteruelas, M. A.; Hernández, Y. A.; López, A. M.; Oliván, M.; Rubio, L. Organometallics 2008, 27, 799.
46. (l) Esteruelas, M. A.; Garc?á-Yebra, C.; Oñate, E. Organometallics 2008, 27, 3029.
47. (m) Esteruelas, M. A.; Fuertes, S.; Oliván, M.; Oñate, E. Organometallics 2009, 28, 1582.
48. Allen, F. H.; Davies, J. E.; Galloy, J. J.; Johnson, O.; Kennard, O.; Macrae, C. F.; Mitchell, E. M.; Mitchell, G. F.; Smith, J. M.; Watson, D. G. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1991, 31, 187.
49. Quaternary phosphonium salts are generally prepared by substitution reactions of organohalogen compounds with tertiary phosphines. The addition reactions to unsaturated compounds are preferable from economical and environmental points of view, since the substrates are readily available and the synthesis is straightforward. See:(a) Arisawa, M.; Yamaguchi, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2387.
50. (b) Arisawa, M.; Yamaguchi, M. Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 27.
51. (c) Beletskaya, I. P.; Kazankova, M. A. Russ. J. Org. Chem. 2002, 38, 1391.
52. (d) Arisawa, M.; Momozuka, R.; Yamaguchi, M. Chem. Lett. 2002, 272.
53. (e) Arisawa, M.; Yamaguchi, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 50.
54. See for example:(a) Selmeczy, A. D.; Jones, W. D.; Partridge, M. G.; Perutz, R. N. Organometallics 1994, 13, 522.
55. (b) Renkema, K. B.; Bosque, R.; Streib, W. E.; Maseras, F.; Eisenstein, O.; Caulton, K. G. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10895.
56. (c) Clot, E.; Besora, M.; Maseras, F.; Mégret, C.; Eisenstein, O.; Oelckerers, B.; Perutz, R. N. Chem. Commun. 2003, 490.
57. (d) Fan, L.; Parkin, S.; Ozerov, O. V. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16772.
58. (e) Tsang, J. Y. K.; Buschhaus, M. S. A.; Legzdins, P.; Patrick, B. O. Organometallics 2006, 25, 4215.
59. (f) Ben-Ari, E.; Cohen, R.; Gandelman, M.; Shimon, L. J. W.; Martin, J. M. L.; Milstein, D. Organometallics 2006, 25, 3190.
60. (g) Clot, E.; Eisenstein, O.; Jasim, N.; Macgregor, S. A.; Mcgrady, J. E.; Perutz, R. N. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 333.
61. Hartwig, J. F. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1992.
62. See for example:(a) Barrio, P.; Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Lledós, A.; Maseras, F.; Oñate, E.; Tomás, J. Organometallics 2001, 20, 442.
63. (b) Esteruelas, M. A.; Lledós, A.; Oliván, M.; Oñate, E.; Tajada, M. A.; Ujaque, G. Organometallics 2003, 22, 3753.
64. (c) Croix, C.; Balland-Longeau, A.; Allouchi, H.; Giorgi, M.; Duchêne, A.; Thibonnet, J. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 4835.
65. (a) Churchill, M. R.; DeBoer, B. G.; Shapley, J. R.; Keister, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2357.
66. (b) Lennon, P.; Madhavarao, M.; Rosan, A.; Rosenblum, M. J. Organomet. Chem. 1976, 108, 93.
67. (c) Werner, H.; Feser, R.; Werner, R. J. Organomet. Chem. 1979, 181, C7.
68. (d) Werner, H.; Werner, R. J. Organomet. Chem. 1980, 194, C7.
69. (e) Werner, R.; Werner, H. Chem. Ber 1983, 116, 2074.
70. (f) Werner, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1983, 22, 927.
71. (g) Werner, H.; Roder, K. J. Organomet. Chem. 1989, 367, 339.
72. (h) Edwards, A. J.; Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; López, A. M.; Oñate, E.; Oro, L. A.; Tolosa, J. I. Organometallics 1997, 16, 1316.
73. (i) McWilliams, K. M.; Angelici, R. J. Organometallics 2007, 26, 5111