Osmapyridine and Osmapyridinium from a formal [4+2] cycloaddition reaction

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 48, Issue 30, 2009, Pages 5430-5434

  Liu, Bin ^a   Wang, Huijuan ^a   Xie, Hujun ^a   Zeng, Birong ^a   Chen, Jinxiang ^a   Tao, Jun ^a   Wen, Ting Bin ^a   Cao, Zexing ^a   Xia, Haiping ^a  

^a XIAMEN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Aromaticity; Cycloaddition; Metallacycles; Osmium; Paramagnetism

Indexed keywords

[4+2] CYCLOADDITION REACTIONS; AROMATICITY; HIGH YIELD; METALLACYCLES; QUANTITATIVE YIELDS;

ACETONITRILE; CYCLOADDITION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PARAMAGNETISM;

OSMIUM;

EID: 70349769742     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.200900998     Document Type: Article

References (53)

1. a) P. Wessig, G. Müller, Chem. Rev. 2008, 108, 2051;
2. b) G. Brieger, J. N. Bennett, Chem. Rev. 1980, 80, 63;
3. c) J. A. Norton, Chem. Rev. 1942, 31, 319.
4. a) M. Mellah, A. Voituriez, E. Schulz, Chem. Rev. 2007, 107, 5133;
5. b) P. Vogel, M. Turks, L. Bouchez, D. Marković, A. Varela-Álvarez, J. Á. Sordo, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 931;
6. c) L. Lin, X. Liu, X. Feng, Synlett., 2007, 2147;
7. d) G Desimoni, G Faita, K. A. Jørgensen, Chem. Rev. 2006, 106, 3561.
8. a) J. Chen, Q. Song, C. Wang, Z. Xi, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6238;
9. b) N. Yu, C. Wang, F Zhao, L. Liu, W.-X. Zhang, Z. Xi, Chem. Eur. J. 2008, 14, 5670;
10. c) C. Wang, C. Wang, Q. Wang, Z Wang, H. Sun, X. Guo, Z. Xi, Chem. Eur. J. 2007, 13, 6484;
11. d) C. Wang, Z. Wang, L. Liu, C. Wang, G. Liu, Z. Xi, J. Org. Chem. 2006, 71, 8565;
12. e) I. Hussain, M. A. Yawer, M. Lalk, U. Lindequist, A. Villinger, C. Fischer, P. Langer, Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 9898;
13. f) T. Emmrich, H. Reinke, P. Langer, Synthesis 2006, 2551;
14. g) C. K. McClure, J. S. Link, J. Org. Chem. 2003, 68, 8256;
15. h) E. C. Taylor, L. G. French, J. Org. Chem. 1989, 54, 1245;
16. i) W.-T Li, F.-C. Lai, G.-H. Lee, S.-M. Peng, R.-S. Liu, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4520;
17. j) J. Barluenga, M. Á. Fernández-Rodríguez, P. García-García, E. Aguilar, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2764.
18. a) J. R. Bleeke, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1035;
19. b) G Jia, Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 2167;
20. c) C. W. Landorf, M. M. Haley, Angew. Chem. 2006, 118, 4018
21. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3914;
22. d) L. J. Wright, Dalton Trans. 2006, 1821;
23. e) G Jia, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 479;
24. f) J. R. Bleeke, Chem. Rev. 2001, 101, 1205.
25. a) J. R. Bleeke, J. M. B. Blanchard, E. Donnay, Organomet al.lics 2001, 20, 324;
26. b) J. R. Bleeke, J. M. B. Blanchard, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5443.
27. a) J. R. Bleeke, P. V. Hinkle, N. P. Rath, Organomet al.lics 2001, 20, 1939;
28. b) J. R. Bleeke, P. V. Hinkle, N. P. Rath, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 595.
29. K. J. Weller, I. Filippov, P. M. Briggs, D. E. Wigley, Organomet al.lics 1998, 17, 322.
30. a) M. A. Esteruelas, A. B. Masamunt, M. Oliván, E. Oñate, M. Valencia, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11612;
31. b) J. R. Bleeke, P. Putprasert, T Thananatthanachon, Organomet al.lics 2008, 27, 5744;
32. c) M. Baya, M. A. Esteruelas, A. I. González, A. M. López, E. Oñate, Organomet al.lics 2005, 24, 1225;
33. d) F. M. Alias, P. J. Daff, M. Paneque, M. L. Poveda, E. Carmona, P. J. Pérez, V. Salazar, Y Alvarado, R. Atencio, R. Sánchez-Delgado, Chem. Eur. J. 2002, 8, 5132;
34. e) Y Alvarado, P. J. Daff, P. J. Pérez, M. L. Poveda, R. Sánchez-Delgado, E. Carmona, Organomet al.lics 1996, 15, 2192.
35. a) G.-L. Lu, W. R. Roper, L. J. Wright, G. R. Clark, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 972;
36. b) J. R. Bleeke, M. F. Ortwerth, A. M. Rohde, Organomet al.lics 1995, 14, 2813;
37. c) J. R. Bleeke, M. F. Ortwerth, M. Y. Chiang, Organomet al.lics 1993, 12, 985.
38. H. Xia, G He, H. Zhang, T. B. Wen, H. H. Y. Sung, I. D. Williams, G Jia, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6862.
39. See the Supporting Information.
40. L. Gong, Y Lin, T. B. Wen, H. Zhang, B. Zeng, H. Xia, Organometallics 2008, 27, 2584.
41. a) R. Castarlenas, M. A. Esteruelas, E. Oñate, Organometallics 2000, 19, 5454;
42. b) R. Castarlenas, M. A. Esteruelas, E. Gutiérrez-Puebla, E. Oñate, Organomet al.lics 2001, 20, 1545.
43. J. Zhu, G Jia, Z. Lin, Organomet al.lics 2007, 26, 1986.
44. a) M. L. Kuznetsov, V. Y. Kukushkin, A. J. L. Pombeiro, Dalton Trans. 2008, 1312;
45. b) V. Y. Kukushkin, A. J. L. Pombeiro, Chem. Rev. 2002, 102, 1771.
46. a) M. A. Esteruelas, A. I. González, A. M. López, E. Oñate, Organomet al.lics 2004, 23, 4858;
47. b) M. A. Esteruelas, A. I. González, A. M. López, E. Oñate, Organomet al.lics 2003, 22, 414;
48. c) K. G. Caulton, J. Organomet. Chem. 2001, 617-618, 56;
49. d) G. J. Spivak, J. N. Coalter, M. Oliván, O Eisenstein, K. G. Caulton, Organomet al.lics 1998, 17, 999.
50. a) T Bolaño, R. Castarlenas, M. A. Esteruelas, E. Oñate, Organomet al.lics 2007, 26, 2037;
51. b) T Bolaño, R. Castarlenas, M. A. Esteruelas, F. J. Modrego, E. Oñate, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11184.
52. K. M. Doxsee, J. B. Farahi, H. Hope, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8889.
53. R. L. Holland, K. D. Bunker, C. H. Chen, A. G. Dipasquale, A. L. Rheingold, K. K. Baldridge, J. M. O'Connor, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10093.