Trapping of pyrid-2-ylidenes by [Ru3(CO)12]: Orthometalated pyrid-2-ylidenes in triruthenium clusters

Organometallics

Volumn 29, Issue 20, 2010, Pages 4464-4471

  Cabeza, Javier A ^a   Del Río, Ignacio ^a   Pérez Carreño, Enrique ^a   Sánchez Vega, M Gabriela ^a   Vázquez García, Digna ^a  

^a UNIVERSITY OF OVIEDO   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

[CARBONYL; C-H BOND; CARBENE LIGANDS; CARBENES; CLOSE PROXIMITY; CLUSTER METAL; DFT CALCULATION; DIANIONS; FACE-CAPPING COORDINATION; N-HETEROCYCLIC CARBENES; N-METHYLPYRIDINIUM; ORTHOMETALATION; OXO LIGANDS;

CARBON INORGANIC COMPOUNDS; ORGANIC COMPOUNDS; SULFUR COMPOUNDS;

LIGANDS;

EID: 77958110657     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om100574j     Document Type: Article

References (86)

1. Lappert, M. F.; Pye, P. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1977, 2172
2. For recent reviews on transition metal NHC complexes, see: Hahn, F. E.; Jahnke, M. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3122
3. The journals Chem. Rev. (vol. 109, issue 8, 2009)
4. Dalton Trans. (issue 35, 2009)
5. Coord. Chem. Rev. (vol. 251, 2007), and
6. J. Organomet. Chem. (vol. 690, 2005) have published special issues on this theme, also including catalytic reactions.
7. For recent reviews on catalytic applications of transition metal NHC complexes, see: Glorius, F. A. Top. Organomet. Chem. 2007, 21, 1
8. Clavier, H.; Grela, K.; Kirschning, A.; Mauduit, M.; Nolan, S. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6786
9. Nolan, S. P. N-Heterocyclic Carbenes in Synthesis; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2006.
10. Hahn, F. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1348
11. Kaufhold, O.; Hahn, F. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4057
12. Bruce, M. I.; Cole, M. L.; Fung, R. S. C.; Forsyth, C. M.; Hilder, M.; Junk, P. C.; Konstas, K. Dalton Trans. 2008, 4118
13. Critall, M. R.; Ellul, C. E.; Mahon, M. F.; Saker, O.; Whittlesey, M. K. Dalton Trans. 2008, 4209
14. Ellul, C. E.; Mahon, M. F.; Saker, O.; Whittlesey, M. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6343
15. Ellul, C. E.; Saker, O.; Mahon, M. F.; Apperley, D. C.; Whittlesey, M. K. Organometallics 2008, 27, 100
16. Zhang, C.; Luo, F.; Cheng, B.; Li, B.; Song, H.; Xu, S.; Wang, B. Dalton Trans. 2009, 7230
17. Cabeza, J. A.; del Río, I.; Fernández-Colinas, J. M.; Sánchez-Vega, M. G. Organometallics 2009, 28, 1243
18. Cabeza, J. A.; del Río, I.; Fernández-Colinas, J. M.; Sánchez-Vega, M. G. Organometallics 2009, 28, 1243
19. Cabeza, J. A.; Pérez-Carreño, E. Organometallics 2008, 27, 4697
20. Cabeza, J. A.; del Río, I.; Miguel, D.; Pérez- Carreño, E.; Sánchez-Vega, M. G. Organometallics 2008, 27, 211
21. Cabeza, J. A.; del Río, I.; Miguel, D.; Pérez- Carreño, E.; Sánchez-Vega, M. G. Dalton Trans. 2008, 1937
22. Cabeza, J. A.; del Río, I.; Miguel, D.; Sánchez-Vega, M. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1920
23. Cabeza, J. A.; da Silva, I.; del Río, I.; Sánchez-Vega, M. G. Dalton Trans. 2006, 3966
24. Cabeza, J. A.; del Río, I.; Miguel, D.; Sánchez-Vega, M. G. Chem. Commun. 2005, 3956
25. Cabeza, J. A.; del Río, I.; Fernández-Colinas, J. M.; Pérez-Carreño, E.; Sánchez-Vega, M. G.; Vázquez- García, D. Organometallics 2009, 28, 1832
26. Cooke, C. E.; Jennings, M. C.; Katz, M. J.; Pomeroy, R. K.; Clyburne, J. A. C. Organometallics 2008, 27, 5777
27. Cabeza, J. A.; del Río, I.; Fernández-Colinas, J. M.; Pérez-Carreño, E.; Sánchez-Vega, M. G.; Vázquez- García, D. Organometallics 2010, 29, 3828.
28. Cooke, C. E.; Ramnial, T.; Jennings, M. C.; Pomeroy, R. K.; Clyburne, J. A. C. Dalton Trans. 2007, 1755
29. Cooke, C. E.; Jennings, M. C.; Pomeroy, R. K.; Clyburne, J. A. C. Organometallics 2007, 26, 6059
30. Ellul, C. E.; Mahon, M. F.; Whittlesey, M. K. J. Organomet. Chem. 2010, 695, 6
31. Milosevic, S.; Brenner, E.; Ritleng, V.; Chetcuti, M. J. Dalton Trans. 2008, 1973
32. 6 ligands, see: Schuster, O.; Yang, L.; Raubenheimer, H. G.; Albrecht, M. Chem. Rev. 2009, 109, 3445
33. Raubenheimer, H. G; Cronje, S. Dalton Trans. 2008, 1265
34. Newman, C. P.; Clarkson, G. J.; Alcock, N. W.; Rourke, J. P. Dalton Trans. 2006, 3321
35. Meyer, W. H.; Deetlefs, M.; Pohlmann, M.; Scholz, R.; Esterhuysen, M. W.; Julius, G. R.; Raubenheimer, H. G. Dalton Trans. 2004, 413
36. Cave, G. W. V.; Hallett, A. J.; Errington, W.; Rourke, J. P. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3270
37. Raubenheimer, H. G.; Toerien, J. G.; Kruger, G. J.; Otte, R.; van Zyl, W.; Olivier, P. J. Organomet. Chem. 1994, 466, 291
38. Aumann, R.; Hinterding, P. Chem. Ber. 1992, 125, 2765
39. Crociani, B.; Di Bianca, F.; Giovenco, A.; Scrivanti, A. J. Organomet. Chem. 1983, 251, 393
40. Fraser, P. J.; Roper, W. R.; Stone, F. G. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1974, 760
41. Albrecht, M.; Stoeckli-Evans, H. Chem. Commun. 2005, 4705
42. Schneider, S. K.; Roembke, P.; Julius, G. R.; Loschen, C.; Raubenheimer, H. G.; Frenking, G.; Herrmann, W. A. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 2973
43. Owen, J. S.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8247
44. Song, G.; Zhang, Y.; Su, Y.; Deng, W.; Han, K.; Li, X. Organometallics 2008, 27, 6193
45. Fanizzi, F. P.; Sunley, G. J.; Wheeler, J. A.; Adams, H.; Bailey, N. A.; Maitlis, P. M. Organometallics 1990, 9, 131
46. Gómez-Bujedo, S.; Alcarazo, M.; Pichon, C.; Alvarez, E.; Fernández, R.; Lassaletta, J. M. Chem. Commun. 2007, 1180
47. Wiedemann, S. H.; Lewis, J. C.; Ellman, J. A.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2452
48. Alvarez, E.; Hernández, Y. A.; López-Serrano, J.; Maya, C.; Paneque, M.; Petronilho, A.; Poveda, M. L.; Salazar, V.; Vattier, F.; Carmona, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 3496
49. Paneque, M.; Poveda, M. L.; Vattier, F.; Alvarez, E.; Carmona, E. Chem. Commun. 2009, 5561
50. Conejero, S.; Lara, P.; Paneque, M.; Petronilho, A.; Poveda, M. L.; Serrano, O.; Vattier, F.; Alvarez, E.; Maya, C.; Salazar, V.; Carmona, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4380
51. Alvarez, E.; Conejero, S.; Lara, P.; López, J. A.; Paneque, M.; Petronilho, A.; Poveda, M. L.; del Río, D.; Serrano, O.; Carmona, E. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14130
52. Alvarez, E.; Conejero, S.; Paneque, M.; Petronilho, A.; Poveda, M. L.; Serrano, O.; Carmona, E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13060
53. Esteruelas, M. A.; Fernández-Alvarez, F. J.; Oñate, E. Organometallics 2008, 27, 6236
54. Buil, M. L.; Esteruelas, M. A.; Garcés, K.; Oliván, M.; Oñate, E. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10998
55. Esteruelas, M. A.; Fernández-Alvarez, F. J.; Oñate, E. Organometallics 2007, 26, 5239
56. Esteruelas, M. A.; Fernández-Alvarez, F. J.; Oñate, E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13044
57. Esteruelas, M. A.; Fernández-Alvarez, F. J.; Oliván, M.; Oñate, E. Organometallics 2009, 28, 2276
58. Song, G.; Li, Y.; Chen, S.; Li, X. Chem. Commun. 2008, 3558
59. A preliminary communication of this work has been published: Cabeza, J. A.; del Río, I.; Pérez-Carreño, E.; Sánchez-Vega, M. G.; Vázquez-García, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 555
60. Cabeza, J. A.; del Río, I.; Goite, M. C.; Pérez- Carreño, E.; Pruneda, V. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 7339
61. 2 6 are given in the Supporting Information.
62. Eady, C. R.; Jackson, P. F.; Johnson, B. F. G.; Lewis, J.; Malatesta, M. C.; MacPartlin, M.; Nelson, W. J. H. J. Chem. Soc., Dalton. Trans. 1980, 383
63. Jackson, P. F.; Johnson, B. F. G.; Lewis, J.; MacPartlin, M.; Nelson, W. J. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 735
64. Rybin, L. V.; Osintseva, S. V.; Petrovskii, P. V.; Rybinskaya, M. I.; Dolgushin, F. M.; Yanovsky, A. I.; Struchkov, Y. T. J. Organomet. Chem. 1994, 479, C25
65. Maurette, L.; Donnadieu, B.; Lavigne, G. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3707
66. Lugan, N.; Lavigne, G.; Soulie, J. M.; Fabre, S.; Kalck, P.; Saillard, J. Y.; Halet, J. F. Organometallics 1995, 14, 1712
67. Sridevi, V. S.; Leong, W. K. Organometallics 2006, 25, 283
68. Osintseva, S. V.; Dolgushin, F. M.; Shtel'tser, N. A.; Petrovskii, P. V.; Kreindlin, A. Z. Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. (Russ. Chem. Bull.) 2006, 403
69. Cabeza, J. A.; del Río, I.; García-Alvarez, P.; Miguel, D. Inorg. Chem. 2006, 45, 6020
70. Yi, C. S.; Zeczycki, T. N.; Lindeman, S. V. Organometallics 2008, 27, 2030
71. Cabeza, J. A.; del Río, I.; Fernández-Colinas, J. M.; Pérez-Carreño, E.; Vázquez-García, D. Organometallics 2010, 29, in press (DOI: 10.1021/om100148z).
72. Cabeza, J. A.; del Río, I.; Gille, M.; Goite, M. C.; Pérez-Carreño, E. Organometallics 2009, 28, 4217
73. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
74. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev., B 1988, 37, 785
75. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299
76. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213
77. Reed, A. E.; Weinstock, R. B.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 735
78. Reed, A. E.; Curtis, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899
79. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, E. R.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M.; Gonzalez, W. C.; Pople, J. A. Gaussian-03 (Revision C2); Gaussian Inc.: Wallingford, CT, USA, 2004.
80. Blessing, R. H. Acta Crystallogr. 1995, A51, 33
81. CrysAlisPro RED, version 1.171.31.7; Oxford Diffraction Ltd.: Oxford, UK, 2006.
82. Beurskens, P. T.; Beurskens, G.; de Gelder, R.; Smits, J. M. M.; García-Granda, S.; Gould, R. O. The DIRDIF Program System, version 2008.3; Crystallography Laboratory, University of Nijmegen: Nijmegen, The Netherlands, 2008.
83. Sheldrick, G. M. SHELXL, version 2008; Acta Crystallogr. 2008, A64, 112.
84. Orpen, A. G. XHYDEX, A Program for Locating Hydrides in Metal Complexes; J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1980, 2509.
85. Spek, A. L. PLATON: A Multipurpose Crystallographic Tool, version 1.15; University of Utrecht: Utrecht, The Netherlands, 2008.
86. Farrugia, L. J. WinGX, version 1.80.05 (2009); J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 837.