Catalytic mechanism and substrate specificity of HIF prolyl hydroxylases

Biochemistry (Moscow)

Volumn 77, Issue 10, 2012, Pages 1108-1119

  Smirnova, N A ^a   Hushpulian, D M ^a   Speer, R E ^b   Gaisina, I N ^c   Ratan, R R ^a   Gazaryan, I G ^a  

^a BURKE MEDICAL RESEARCH INSTITUTE   (United States)

^b MOSCOW STATE UNIVERSITY   (Russian Federation)

^c UNIVERSITY OF ILLINOIS AT CHICAGO   (United States)

Author keywords

Alpha ketoglutarate dependent iron dioxygenase; Computer model ing; Crystal structure; Hypoxia inducible factor; Inhibitor binding mode

Indexed keywords

2 OXOGLUTARIC ACID; ALPHA-KETOGLUTARIC ACID; HYPOXIA INDUCIBLE FACTOR 1; ISOPROTEIN; PROCOLLAGEN PROLINE 2 OXOGLUTARATE 4 DIOXYGENASE;

CATALYSIS; CHEMISTRY; DRUG DESIGN; ENZYME SPECIFICITY; METABOLISM; REVIEW;

CATALYSIS; DRUG DESIGN; HYPOXIA-INDUCIBLE FACTOR 1; KETOGLUTARIC ACIDS; PROCOLLAGEN-PROLINE DIOXYGENASE; PROTEIN ISOFORMS; SUBSTRATE SPECIFICITY;

EID: 84870929731     PISSN: 00062979     EISSN: 16083040     Source Type: Journal    
DOI: 10.1134/S0006297912100033     Document Type: Review

References (70)

1. Hua, R., and Walz, W. (2006) Crit. Rev. Neurobiol., 18, 5-11.
2. Okauchi, M., Hua, Y., Keep, R. F., Morgenstern, L. B., Schallert, T., and Xi, G. (2010) Stroke, 41, 375-382.
3. Regan, R. F., Chen, J., and Benvenisti-Zarom, L. (2004) BMC Neurosci., 5, 34.
4. Dang, T. N., Bishop, G. M., Dringen, R., and Robinson, S. R. (2011) Glia, 59, 1540-1550.
5. Robinson, S. R., Dang, T. N., Dringen, R., and Bishop, G. M. (2009) Redox Rep., 14, 228-235.
6. Dang, T. N., Robinson, S. R., Dringen, R., and Bishop, G. M. (2011) Neurochem. Int. (Epub ahead of print).
7. Texel, S. J., Zhang, J., Camandola, S., Unger, E. L., Taub, D. D., Koehler, R. C., Harris, Z. L., and Mattson, M. P. (2011) PLoS One, 6, e25077; doi:10.1371/journal.pone. 0025077.
8. Yoon, H., Zhang, Y., Pain, J., Lyver, E. R., Lesuisse, E., Pain, D., and Dancis, A. (2011) Biochem. J., 440, 137-146.
9. Fredenberg, J. P., Berglund, P. T., and Dieken, H. A. (1996) J. Am. Diet. Assoc., 96, 64-65.
10. Mu, D., Chang, Y. S., Vexler, Z. S., and Ferriero, D. M. (2005) Exp. Neurol., 195, 407-415.
11. Freret, T., Valable, S., Chazalviel, L., Saulnier, R., Mackenzie, E. T., Petit, E., Bernaudin, M., Boulouard, M., and Schumann-Bard, P. (2006) Eur. J. Neurosci., 23, 1757-1765.
12. Baranova, O., Miranda, L. F., Pichiule, P., Dragatsis, I., Johnson, R. S., and Chavez, J. C. (2007) J. Neurosci., 27, 6320-6332.
13. Nagel, S., Papadakis, M., Chen, R., Hoyte, L. C., Brooks, K. J., Gallichan, D., Sibson, N. R., Pugh, C., and Buchan, A. M. (2011) J. Cereb. Blood Flow Metab., 31, 132-143.
14. Wang, G. L., Jiang, B. H., Rue, E. A., and Semenza, G. L. (1995) Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 92, 5510-5514.
15. Wang, G. L., and Semenza, G. L. (1995) J. Biol. Chem., 270, 1230-1237.
16. Hirota, K., and Semenza, G. L. (2005) Biochem. Biophys. Res. Commun., 338, 610-616.
17. Tomita, S., and Castillo, P. E. (2012) J. Physiol. (Epub ahead of print).
18. Scortegagna, M., Morris, M. A., Oktay, Y., Bennett, M., and Garcia, J. A. (2003) Blood, 102, 1634-1640.
19. Aminova, L. R., Chavez, J. C., Lee, J., Ryu, H., Kung, A., Lamanna, J. C., and Ratan, R. R. (2005) J. Biol. Chem., 280, 3996-4003.
20. Chen, C., Ostrowski, R. P., Zhou, C., Tang, J., and Zhang, J. H. (2011) J. Neurosci. Res., 88, 2046-2055.
21. Higashida, T., Kreipke, C. W., Rafols, J. A., Peng, C., Schafer, S., Schafer, P., Ding, J. Y., Dornbos, D., 3rd, Li, X., Guthikonda, M., Rossi, N. F., and Ding, Y. (2011) J. Neurosurg., 114, 92-101.
22. Higashida, T., Peng, C., Li, J., Dornbos, D., 3rd, Teng, K., Li, X., Kinni, H., Guthikonda, M., and Ding, Y. (2011) Curr. Neurovasc. Res., 8, 44-51.
23. Yeh, S. H., Ou, L. C., Gean, P. W., Hung, J. J., and Chang, W. C. (2011) Brain Pathol., 21, 249-262.
24. Lomb, D. J., Desouza, L. A., Franklin, J. L., and Freeman, R. S. (2009) Mol. Pharmacol., 75, 1198-1209.
25. Xie, L., Xiao, K., Whalen, E. J., Forrester, M. T., Freeman, R. S., Fong, G., Gygi, S. P., Lefkowitz, R. J., and Stamler, J. S. (2009) Sci. Signal., 2, 1-10.
26. Mikhaylova, O., Ignacak, M. L., Barankiewicz, T. J., Harbaugh, S. V., Yi, Y., Maxwell, P. H., Schneider, M., van Geyte, K., Carmeliet, P., Revelo, M. P., Wyder, M., Greis, K. D., Meller, J., and Czyzyk-Krzeska, M. F. (2008) Mol. Cell Biol., 28, 2701-2717.
27. Ratan, R. R., Siddiq, A., Aminova, L., Lange, P. S., Langley, B., Ayoub, I., Gensert, J., and Chavez, J. (2004) Stroke, 35, 2687-2689.
28. Zaman, K., Ryu, H., Hall, D., O'Donovan, K., Lin, K. I., Miller, M. P., Marquis, J. C., Baraban, J. M., Semenza, G. L., and Ratan, R. R. (1999) J. Neurosci., 19, 9821-9830.
29. Siddiq, A., Aminova, L. R., Troy, C. M., Suh, K., Messer, Z., Semenza, G. L., and Ratan, R. R. (2009) J. Neurosci., 29, 8828-8838.
30. Siddiq, A., Ayoub, I. A., Chavez, J. C., Aminova, L., Shah, S., LaManna, J. C., Patton, S. M., Connor, J. R., Cherny, R. A., Volitakis, I., Bush, A. I., Langsetmo, I., Seeley, T., Gunzler, V., and Ratan, R. R. (2005) J. Biol. Chem., 280, 41732-41743.
31. Kaelin, W. G., Jr. (2005) Biochem. Biophys. Res. Commun., 338, 627-638.
32. Chan, D. A., Sutphin, P. D., Yen, S. E., and Giaccia, A. J. (2005) Mol. Cell Biol., 25, 6415-6426.
33. Lando, D., Peet, D. J., Whelan, D. A., Gorman, J. J., and Whitelaw, M. L. (2002) Science, 295, 858-861.
34. Zhang, N., Fu, Z., Linke, S., Chicher, J., Gorman, J. J., Visk, D., Haddad, G. G., Poellinger, L., Peet, D. J., Powell, F., and Johnson, R. S. (2012) Cell Metab., 11, 364-378.
35. Lendahl, U., Lee, K. L., Yang, H., and Poellinger, L. (2009) Nat. Rev. Genet., 10, 821-832.
36. Hara, S., Hamada, J., Kobayashi, C., Kondo, Y., and Imura, N. (2001) Biochem. Biophys. Res. Commun., 287, 808-813.
37. Dann, C. E., 3rd, and Bruick, R. K. (2005) Biochem. Biophys. Res. Commun., 338, 639-647.
38. Schofield, C. J., and Ratcliffe, P. J. (2005) Biochem. Biophys. Res. Commun., 338, 617-626.
39. Welford, R. W., Kirkpatrick, J. M., McNeill, L. A., Puri, M., Oldham, N. J., and Schofield, C. J. (2005) FEBS Lett., 579, 5170-5174.
40. McDonough, M. A., Li, V., Flashman, E., Chowdhury, R., Mohr, C., Lienard, B. M., Zondlo, J., Oldham, N. J., Clifton, I. J., Lewis, J., McNeill, L. A., Kurzeja, R. J., Hewitson, K. S., Yang, E., Jordan, S., Syed, R. S., and Schofield, C. J. (2006) Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 103, 9814-9819.
41. Elkins, J. M., Hewitson, K. S., McNeill, L. A., Seibel, J. F., Schlemminger, I., Pugh, C. W., Ratcliffe, P. J., and Schofield, C. J. (2003) J. Biol. Chem., 278, 1802-1806.
42. Price, J. C., Barr, E. W., Hoffart, L. M., Krebs, C., and Bollinger, J. M., Jr. (2005) Biochemistry, 44, 8138-8147.
43. Hoffart, L. M., Barr, E. W., Guyer, R. B., Bollinger, J. M., Jr., and Krebs, C. (2006) Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 103, 14738-14743.
44. Wu, M., Moon, H. S., Begley, T. P., Myllyharju, J., and Kivirikko, K. I. (1999) J. Am. Chem. Soc., 121, 587-588.
45. Choi, K. O., Lee, T., Lee, N., Kim, J. H., Yang, E. G., Yoon, J. M., Lee, T. G., and Park, H. (2005) Mol. Pharmacol., 68, 1803-1809.
46. Choi, S. M., Choi, K. O., Lee, N., Oh, M., and Park, H. (2006) Biochem. Biophys. Res. Commun., 343, 1002-1008.
47. Tian, Y. M., Mole, D. R., Ratcliffe, P. J., and Gleadle, J. M. (2006) Biochem. J., 397, 179-186.
48. Cervera, A. M., Apostolova, N., Luna-Crespo, F., Sanjuan-Pla, A., Garcia-Bou, R., and McCreath, K. J. (2006) Cancer Lett., 233, 131-138.
49. Hirsila, M., Koivunen, P., Gunzler, V., Kivirikko, K. I., and Myllyharju, J. (2003) J. Biol. Chem., 278, 30772-30780.
50. Nakayama, K., Frew, I. J., Hagensen, M., Skals, M., Habelhah, H., Bhoumik, A., Kadoya, T., Erdjument-Bromage, H., Tempst, P., Frappell, P. B., Bowtell, D. D., and Ronai, Z. (2004) Cell, 117, 941-952.
51. Berra, E., Benizri, E., Ginouves, A., Volmat, V., Roux, D., and Pouyssegur, J. (2003) Embo J., 22, 4082-4090.
52. Lee, S., Nakamura, E., Yang, H., Wei, W., Linggi, M. S., Sajan, M. P., Farese, R. V., Freeman, R. S., Carter, B. D., Kaelin, W. G., Jr., and Schlisio, S. (2005) Cancer Cell, 8, 155-167.
53. Hewitson, K. S., Schofield, C. J., and Ratcliffe, P. J. (2007) Methods Enzymol., 435, 25-42.
54. Cho, H., Park, H., and Yang, E. G. (2005) Biochem. Biophys. Res. Commun., 337, 275-280.
55. Dao, J. H., Kurzeja, R. J., Morachis, J. M., Veith, H., Lewis, J., Yu, V., Tegley, C. M., and Tagari, P. (2009) Anal. Biochem., 384, 213-223.
56. Tuckerman, J. R., Zhao, Y., Hewitson, K. S., Tian, Y. M., Pugh, C. W., Ratcliffe, P. J., and Mole, D. R. (2004) FEBS Lett., 576, 145-150.
57. Koivunen, P., Hirsila, M., Kivirikko, K. I., and Myllyharju, J. (2006) J. Biol. Chem., 281, 28712-28720.
58. Ehrismann, D., Flashman, E., Genn, D. N., Mathioudakis, N., Hewitson, K. S., Ratcliffe, P. J., and Schofield, C. J. (2007) Biochem. J., 401, 227-234.
59. McNeill, L. A., Flashman, E., Buck, M. R., Hewitson, K. S., Clifton, I. J., Jeschke, G., Claridge, T. D., Ehrismann, D., Oldham, N. J., and Schofield, C. J. (2005) Mol. Biosyst., 1, 321-324.
60. McNeill, L. A., Hewitson, K. S., Claridge, T. D., Seibel, J. F., Horsfall, L. E., and Schofield, C. J. (2002) Biochem. J., 367, 571-575.
61. Mole, D. R., Schlemminger, I., McNeill, L. A., Hewitson, K. S., Pugh, C. W., Ratcliffe, P. J., and Schofield, C. J. (2003) Bioorg. Med. Chem. Lett., 13, 2677-2680.
62. Smirnova, N. A., Rakhman, I., Moroz, N., Basso, M., Payappilly, J., Kazakov, S., Hernandez-Guzman, F., Gaisina, I. N., Kozikowski, A. P., Ratan, R. R., and Gazaryan, I. G. (2010) Chem. Biol., 17, 380-391.
63. Landazuri, M. O., Vara-Vega, A., Viton, M., Cuevas, Y., and del Peso, L. (2006) Biochem. Biophys. Res. Commun., 351, 313-320.
64. Chowdhury, R., McDonough, M. A., Mecinovic, J., Loenarz, C., Flashman, E., Hewitson, K. S., Domene, C., and Schofield, C. J. (2009) Structure, 17, 981-989.
65. Zhang, Q., Gu, J., Li, L., Liu, J., Luo, B., Cheung, H. W., Boehm, J. S., Ni, M., Geisen, C., Root, D. E., Polyak, K., Brown, M., Richardson, A. L., Hahn, W. C., Kaelin, W. G., Jr., and Bommi-Reddy, A. (2009) Cancer Cell, 16, 413-424.
66. Rohrbach, S., Simm, A., Pregla, R., Franke, C., and Katschinski, D. M. (2005) Biogerontology, 6, 165-171.
67. Welford, S. M., Bedogni, B., Gradin, K., Poellinger, L., Broome Powell, M., and Giaccia, A. J. (2006) Genes Dev., 20, 3366-3371.
68. Rantanen, K., Pursiheimo, J., Hogel, H., Himanen, V., Metzen, E., and Jaakkola, P. M. (2008) Mol. Biol. Cell, 19, 2231-2240.
69. Smirnova, N. A., Hushpulian, D. M., Ratan, R. R., and Gazaryan, I. G. (2011) in Drug Discovery and Development -Present and Future (Kapetanovic, I. M., ed.) ISBN 978-953-307-615-7, InTechOpen, pp. 295-322.
70. Murray, J. K., Balan, C., Allgeier, A. M., Kasparian, A., Viswanadhan, V., Wilde, C., Allen, J. R., Yoder, S. C., Biddlecome, G., Hungate, R. W., and Miranda, L. P. (2010) J. Comb. Chem., 12, 676-686.