Erratum: Mechanistic insight into catalytic oxidations of organic compounds by ruthenium(IV)-oxo complexes with pyridylamine ligands (Chemical Science (2012) DOI: 10.1039/c2sc21195e);Mechanistic insight into catalytic oxidations of organic compounds by ruthenium(iv)-oxo complexes with pyridylamine ligands

Chemical Science

Volumn 3, Issue 12, 2012, Pages 3421-3431

  Ohzu, Shingo ^a   Ishizuka, Tomoya ^a   Hirai, Yuichirou ^b   Jiang, Hua ^a   Sakaguchi, Miyuki ^c   Ogura, Takashi ^c   Fukuzumi, Shunichi ^b,d   Kojima, Takahiko ^a  

^a UNIVERSITY OF TSUKUBA   (Japan)

^b OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

^c UNIVERSITY OF HYOGO   (Japan)

^d Ewha Womans University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYTIC OXIDATION; CHEMICAL ACTIVATION; ELECTRON SPIN RESONANCE SPECTROSCOPY; ELECTRON TRANSITIONS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; OXIDATION; REACTION RATES; SOLUTIONS; SPIN DYNAMICS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

1H NMR SPECTROSCOPY; ACIDIC AQUEOUS SOLUTION; ACTIVATION PARAMETER; KINETIC ISOTOPE EFFECTS; OXIDATION REACTIONS; PROTON COUPLED ELECTRON TRANSFERS; REDUCTION POTENTIAL; RESONANCE RAMAN SPECTROSCOPY;

RUTHENIUM COMPOUNDS;

EID: 84868108804     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2sc90049a     Document Type: Erratum

References (114)

1. R. A. Sheldon and J. K. Kochi, Metal-Catalyzed Oxidations of Organic Compounds, Academic Press, New York, 1981
2. W. A. Nugent and J. M. Mayer, Metal-Ligand Multiple Bonds, Wiley, New York, 1988
3. B. Meunier, Biomimetic Oxidations Catalyzed by Transition Metal Complexes, Imperial College Press, London, 1998
4. T. Punniyamurthy S. Velusamy J. Iqbal Chem. Rev. 2005 105 2329
5. P. R. Ortiz de Montellano, Cytochrome P450: Structure Mechanism, and Biochemistry, Kluwer Academic/Plenum, New York, 3rd edn, 2004
6. B. Meunier S. P. de Visser S. Shaik Chem. Rev. 2004 104 3947
7. I. G. Denisov T. M. Makris S. G. Sligar I. Schlichting Chem. Rev. 2005 105 2253 2278
8. R. H. Holm Chem. Rev. 1987 87 1401
9. A. E. Shilov G. B. Shul'pin Chem. Rev. 1997 97 2879
10. D. Balcells E. Clot O. Eisenstein Chem. Rev. 2010 110 749
11. A. Gunay K. H. Theopold Chem. Rev. 2010 110 1060
12. L. Que, Jr R. Y. N. Ho Chem. Rev. 1996 96 2607
13. M. Costas M. P. Mehn M. P. Jensen L. Que, Jr Chem. Rev. 2004 104 939
14. M. M. Abu-Omar A. Loaiza N. Hontzeas Chem. Rev. 2005 105 2227
15. J. A. Kovacs Science 2009 299 1024
16. S. J. Lange H. Miyake L. Que, Jr J. Am. Chem. Soc. 1999 121 6330
17. N. Lehnert R. Y. N. Ho L. Que, Jr E. I. Solomon J. Am. Chem. Soc. 2001 123 8271
18. J. Kaizer E. J. Klinker N. Y. Oh J.-U. Rohde W. J. Song A. Stubna J. Kim E. Münck W. Nam L. Que, Jr J. Am. Chem. Soc. 2004 126 472
19. Y. Morimoto H. Kotani J. Park Y.-M. Lee W. Nam S. Fukuzumi J. Am. Chem. Soc. 2011 133 403
20. J. Park Y. Morimoto Y.-M. Lee W. Nam S. Fukuzumi J. Am. Chem. Soc. 2011 133 5236
21. J. Park Y. Morimoto Y.-M. Lee W. Nam S. Fukuzumi J. Am. Chem. Soc. 2012 134 3903
22. J.-U. Rohde J.-H. In M. H. Lim W. W. Brennessel M. R. Bukowski A. Stubna E. Münck W. Nam L. Que, Jr Science 2003 299 1037
23. C. E. MacBeth R. Gupta K. R. Mitchell-Koch V. G. Young, Jr G. H. Lushington W. H. Thompson M. P. Hendrich A. S. Borovik J. Am. Chem. Soc. 2004 126 2556
24. S. Fukuzumi Y. Morimoto H. Kotani P. Naumov Y.-M. Lee W. Nam Nat. Chem. 2010 2 756
25. D. C. Lacy R. Gupta K. L. Stone J. Greaves J. W. Ziller M. P. Hendrich A. S. Borovik J. Am. Chem. Soc. 2010 132 12188
26. Z. Shirin B. S. Hammes V. G. Young, Jr A. S. Borovik J. Am. Chem. Soc. 2000 122 1836
27. G. Yin M. Buchalova A. M. Danby C. M. Perkins D. Kitko J. D. Carter W. M. Scheper D. H. Busch J. Am. Chem. Soc. 2005 127 17170
28. G. Yin A. M. Danby D. Kitko J. D. Carter W. M. Scheper D. H. Busch J. Am. Chem. Soc. 2008 130 16245
29. S. Fukuzumi N. Fujioka H. Kotani K. Ohkubo Y.-M. Lee W. Nam J. Am. Chem. Soc. 2009 131 17127
30. S. H. Kim H. Park M. S. Seo M. Kubo T. Ogura J. Klajn D. T. Gryko J. S. Valentine W. Nam J. Am. Chem. Soc. 2010 132 14030
31. J. D. Blakemore N. D. Schley D. Balcells J. F. Hull G. W. Olack C. D. Incarvito O. Eisenstein G. W. Brudvig R. H. Crabtree J. Am. Chem. Soc. 2010 132 16017
32. T. M. Anderson W. A. Neiwert M. L. Kirk P. M. B. Piccoli A. J. Schultz T. F. Koetzle D. G. Musaev K. Morokuma R. Cao C. L. Hill Science 2004 306 2074
33. B. T. Farrer J. S. Pickett H. H. Thorp J. Am. Chem. Soc. 2000 122 549
34. W. W. Y. Lam W.-L. Man C.-F. Leung C.-Y. Wong T.-C. Lau J. Am. Chem. Soc. 2007 129 13646
35. M. H. V. Huynh T. J. Meyer Chem. Rev. 2007 107 5004
36. V. R. I. Kaila M. Verkhovsky M. Wikström Chem. Rev. 2010 110 7062
37. J. J. Warren T. A. Tronic J. M. Mayer Chem. Rev. 2010 110 6961
38. C. J. Gagliardi B. C. Westlake C. A. Kent J. J. Paul J. M. Papanikolas T. J. Meyer Coord. Chem. Rev. 2010 254 2459
39. H. Kotani T. Suenobu Y.-M. Lee W. Nam S. Fukuzumi J. Am. Chem. Soc. 2011 133 3249
40. S. Fukuzumi T. Kishi H. Kotani Y.-M. Lee W. Nam Nat. Chem. 2011 3 38
41. W. Rüttinger G. C. Dismukes Chem. Rev. 1997 97 1
42. J. P. McEvoy G. W. Brudvig Chem. Rev. 2006 106 4455
43. T. J. Meyer M. H. V. Huynh H. H. Thorp Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 5284
44. K. N. Ferreira T. M. Iverson K. Maghlaoui J. Barber S. Iwata Science 2004 303 1831
45. Y. Umena K. Kawakami J.-R. Shen N. Kamiya Nature 2011 473 55
46. M. S. Thompson T. J. Meyer J. Am. Chem. Soc. 1982 104 4106
47. R. A. Binstead M. E. McGuire A. Dovletoglou W. K. Seok L. E. Roecker T. J. Meyer J. Am. Chem. Soc. 1992 114 173
48. E. L. Lebeau T. J. Meyer Inorg. Chem. 1999 38 2174
49. R. A. Binstead C. W. Chronister J. Ni C. M. Hartshorn T. J. Meyer J. Am. Chem. Soc. 2000 122 8464
50. J. J. Concepcion M.-K. Tsai J. T. Muckerman T. J. Meyer J. Am. Chem. Soc. 2010 132 1545
51. A. Sartorel P. Miró E. Salvadori S. Romain M. Carraro G. Scorrano M. Di Valentin A. Llobet C. Bo M. Bonchio J. Am. Chem. Soc. 2009 131 16051
52. A. Sartorel M. Carraro G. Scorrano R. De Zorzi S. Geremia N. D. McDaniel S. Bernhard M. Bonchio J. Am. Chem. Soc. 2008 130 5006
53. M. Murakami D. Hong T. Suenobu S. Yamaguchi T. Ogura S. Fukuzumi J. Am. Chem. Soc. 2011 133 11605
54. Y. V. Geletii C. Besson Y. Hou Q. Yin D. G. Musaev D. Quiñonero R. Cao K. I. Hardcastle A. Proust P. Kögerler C. L. Hill J. Am. Chem. Soc. 2009 131 17360
55. A. E. Kuznetsov Y. V. Geletii C. L. Hill K. Morokuma D. G. Musaev J. Am. Chem. Soc. 2009 131 6844
56. Y. V. Geletii B. Botar P. Kögerler D. A. Hillesheim D. G. Musaev C. L. Hill Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3896
57. F. Bozoglian S. Romain M. Z. Ertem T. K. Todorova C. Sens J. Mola M. Rodríguez I. Romero J. Benet-Buchholz X. Fontrodona C. J. Cramer L. Gagliardi A. Llobet J. Am. Chem. Soc. 2009 131 15176
58. S. Romain F. Bozoglian X. Sala A. Llobet J. Am. Chem. Soc. 2009 131 2768
59. W. K. Seok T. J. Meyer J. Am. Chem. Soc. 1988 110 7358
60. A. Paul J. F. Hull M. R. Norris Z. Chen D. H. Ess J. J. Concepcion T. J. Meyer Inorg. Chem. 2011 50 1167
61. Y. Hirai T. Kojima Y. Mizutani Y. Shiota K. Yoshizawa S. Fukuzumi Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 5772
62. T. Kojima Y. Hirai T. Ishizuka Y. Shiota K. Yoshizawa K. Ikemura T. Ogura S. Fukuzumi Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 8449
63. D. Schröder S. Shaik Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 3850
64. T. Kojima S. Fukuzumi Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 3852
65. M. Lubben A. Meetsma E. C. Wilkinson B. Feringa L. Que, Jr Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 1512
66. K. Shiren S. Ogo S. Fujinami H. Hayashi M. Suzuki A. Uehara Y. Watanabe Y. Moro-oka J. Am. Chem. Soc. 2000 122 254
67. H. Hayashi K. Uozumi S. Fujinami S. Nagatomo K. Shiren H. Furutachi M. Suzuki A. Uehara T. Kitagawa Chem. Lett. 2002 416
68. D. G. Lonnon D. C. Craig S. B. Colbran Inorg. Chem. Commun. 2003 6 1351
69. M. Mizuno K. Honda J. Cho H. Furutachi T. Tosha T. Matsumoto S. Fujinami T. Kitagawa M. Suzuki Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 6911
70. T. Kojima D. M. Weber C. T. Choma Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online 2005 61 m226
71. A. G. Orpen L. Brammer F. A. Allen O. Kennard D. G. Watson J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1989 S1
72. J. Benet-Buchholz P. Comba A. Llobet S. Roeser P. Vadivelu H. Wadepohl S. Wiesner Dalton Trans. 2009 5910
73. R. Zong F. Naud C. Segal J. Burke F. Wu R. Thummel Inorg. Chem. 2004 43 6195
74. X.-J. Yang F. Drepper B. Wu W.-H. Sun W. Haehnel C. Janiak Dalton Trans. 2005 256
75. N. Gupta N. Grover G. A. Neyhart W. Liang P. Singh H. H. Thorp Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992 31 1048
76. R. Wang J. G. Vos R. H. Schmehl R. Hage J. Am. Chem. Soc. 1992 114 1964
77. 1H NMR spectra of the selected examples for the oxidation reaction of the substrates with CAN only are shown in Fig. S12 in the ESI with the oxidation efficiencies
78. Y.-R. Luo, Handbook of Bond Dissociation Energies in Organic Compounds, CRC Press, Boca Raton, 2003
79. E. A. Mader E. R. Davidson J. M. Mayer J. Am. Chem. Soc. 2007 129 5153
80. W. W. Y. Lam M. F. W. Lee T.-C. Lau Inorg. Chem. 2006 45 315
81. I. Garcia-Bosch A. Company C. W. Cady S. Styring W. R. Browne X. Ribas M. Costas Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 5648
82. T. Steiner Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 48
83. A. Takahashi D. Yamaki K. Ikemura T. Kurahashi T. Ogura M. Hada H. Fujii Inorg. Chem. 2012 51 7296
84. H. Hirao D. Kumar L. Que, Jr S. Shaik J. Am. Chem. Soc. 2006 128 8590
85. S. N. Dhuri M. S. Seo Y.-M. Lee H. Hirao Y. Wang W. Nam S. Shaik Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3356
86. E. J. Klinker S. Shaik H. Hirao L. Que, Jr Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 1291
87. G. Q. Xue R. De Hont E. Munck L. Que, Jr Nat. Chem. 2010 2 400
88. D. Janardanan Y. Wang P. Schyman L. Que, Jr S. Shaik Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 3342
89. M. S. Seo N. H. Kim K.-B. Cho J. E. So S. K. Park M. Clemancey R. Garcia-Serres J.-M. Latour S. Shaik W. Nam Chem. Sci. 2011 2 1039
90. J. L. Detrich O. M. Reinaud A. L. Rheingold K. H. Theopold J. Am. Chem. Soc. 1995 117 11745
91. D. W. Keogh R. Poli J. Am. Chem. Soc. 1997 119 2516
92. J. L. Carreón-Macedo J. N. Harvey J. Am. Chem. Soc. 2004 126 5789
93. J. N. Harvey P. Poli K. M. Smith Coord. Chem. Rev. 2003 238-239 347
94. N. A. Eckert S. Vaddadi S. Stoian R. J. Lachicotte T. R. Cundari P. L. Holland Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 6868
95. J. C. Yoder J. P. Roth E. M. Gussenhoven A. S. Larsen J. M. Mayer J. Am. Chem. Soc. 2003 125 2629
96. J. M. Mayer Acc. Chem. Res. 2011 44 36
97. D. Kumar B. Karamzadeh G. N. Sastry S. P. de Visser J. Am. Chem. Soc. 2010 132 7656
98. J. Yuasa S. Fukuzumi J. Am. Chem. Soc. 2006 128 14281
99. S. Fukuzumi and H. Kotani, in Proton-Coupled Electron Transfer, RSC Catalysis Series No. 8, ed., S. Formoshinho, and, M. Barroso, RSC Publishing, Cambridge, 2012, pp. 89-125
100. A. Sirjoosingh S. Hammes-Schiffer J. Phys. Chem. A 2011 115 2367
101. M. Sjödin S. Styring H. Wolpher Y. Xu L. Sun L. Hammarström J. Am. Chem. Soc. 2005 127 3855
102. A. A. Zieba C. Richardson C. Lucero S. D. Dieng Y. M. Gindt J. P. M. Schelvis J. Am. Chem. Soc. 2011 133 7824
103. E. A. Mader J. M. Mayer Inorg. Chem. 2010 49 3685
104. M. J. Knapp K. W. Rickert J. P. Klinman J. Am. Chem. Soc. 2002 124 3865
105. E. Hatcher A. V. Soudackov S. Hammes-Schiffer J. Am. Chem. Soc. 2007 129 187
106. M. P. Meyer J. P. Klinman Chem. Phys. 2005 319 283
107. M. K. Ludlow A. V. Soudackov S. Hammes-Schiffer J. Am. Chem. Soc. 2009 131 7094
108. C. J. Fecenko H. H. Thorp T. J. Meyer J. Am. Chem. Soc. 2007 129 15098
109. M. Sjödin S. Styring B. Åkermark L. Sun L. Hammarström J. Am. Chem. Soc. 2000 122 3932
110. M. K. Ludlow A. V. Soudackov S. Hammes-Schiffer J. Am. Chem. Soc. 2009 131 7094
111. R. A. Binstead M. F. McGuire A. Dovletglou W. K. Seok L. E. Roecker T. J. Meyer J. Am. Chem. Soc. 1992 114 173
112. E. L. Lebeau R. A. Binstead T. J. Meyer J. Am. Chem. Soc. 2001 123 10535
113. M. H. V. Huynh T. J. Meyer Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 1395
114. S. Hammes-Schiffer Acc. Chem. Res. 2009 42 1881