Structural insight into the prolyl hydroxylase PHD2: A molecular dynamics and DFT study

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 31, 2012, Pages 4973-4985

  Wick, Christian R ^a   Lanig, Harald ^a   Jäger, Christof M ^a   Burzlaff, Nicolai ^a   Clark, Timothy ^a,b  

^a UNIVERSITY OF ERLANGEN NUREMBERG   (Germany)

^b UNIVERSITY OF PORTSMOUTH   (United Kingdom)

Author keywords

Density functional calculations; Enzymes; Iron; Medicinal chemistry; Molecular dynamics; Prolyl hydroxylase; Proteins

Indexed keywords

COMPUTATIONAL CHEMISTRY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; IRON; MOLECULAR MODELING; PROTEINS; QUANTUM THEORY;

2-OXOGLUTARATE; COMPUTATIONAL STUDIES; DENSITY-FUNCTIONAL CALCULATIONS; DFT STUDY; DYNAMIC STUDIES; MEDICINAL CHEMISTRY; MODE OF ACTION; PROLYL HYDROXYLASE; PROLYL HYDROXYLASE DOMAINS; STRUCTURAL INSIGHTS;

MOLECULAR DYNAMICS;

EID: 84867800612     PISSN: 14341948     EISSN: 10990682     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.201200391     Document Type: Article

References (101)

1. J. Cassavaugh, K. M. Lounsbury, J. Cell. Biochem. 2011, 112, 735-744.
2. A. C. R. Epstein, J. M. Gleadle, L. A. McNeill, K. S. Hewitson, J. O'Rourke, D. R. Mole, M. Mukherji, E. Metzen, M. I. Wilson, A. Dhanda, Y.-M. Tian, N. Masson, D. L. Hamilton, P. Jaakkola, R. Barstead, J. Hodgkin, P. H. Maxwell, C. W. Pugh, C. J. Schofield, P. J. Ratcliffe, Cell 2001, 107, 43-54.
3. R. K. Bruick, S. L. McKnight, Science 2001, 294, 1337-1340.
4. M. S. Taylor, Gene 2001, 275, 125-132.
5. G. L. Semenza, G. L. Wang, Mol. Cell Biol. 1992, 12, 5447-5454.
6. J. Huang, Q. Zhao, S. M. Mooney, F. S. Lee, J. Biol. Chem. 2002, 277, 39792-39800.
7. R. J. Appelhoff, Y.-M. Tian, R. R. Raval, H. Turley, A. L. Harris, C. W. Pugh, P. J. Ratcliffe, J. M. Gleadle, J. Biol. Chem. 2004, 279, 38458-38465.
8. E. L. Hegg, L. Que Jr., Eur. J. Biochem. 1997, 250, 625-629.
9. L. Que Jr., Nat. Struct. Biol. 2000, 7, 182-184.
10. P. C. A. Bruijnincx, G. van Koten, R. J. M. Klein Gebbink, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 2716-2744.
11. E. Berra, E. Benizri, A. Ginouvès, V. Volmat, D. Roux, J. Pouysségur, EMBO J. 2003, 22, 4082-4090.
12. E. Flashman, E. A. L. Bagg, R. Chowdhury, J. Mecinovic, C. Loenarz, M. A. McDonough, K. S. Hewitson, C. J. Schofield, J. Biol. Chem. 2008, 283, 3808-3815.
13. M. Ivan, K. Kondo, H. Yang, W. Kim, J. Valiando, M. Ohh, A. Salic, J. M. Asara, W. S. Lane, W. G. Kaelin Jr., Science 2001, 292, 464-468.
14. P. Jaakkola, D. R. Mole, Y.-M. Tian, M. I. Wilson, J. Gielbert, S. J. Gaskell, A. v. Kriegsheim, H. F. Hebestreit, M. Mukherji, C. J. Schofield, P. H. Maxwell, C. W. Pugh, P. J. Ratcliffe, Science 2001, 292, 468-472.
15. R. Chowdhury, A. Hardy, C. J. Schofield, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1308-1319.
16. A. Ozer, R. K. Bruick, Nat. Chem. Biol. 2007, 3, 144-153.
17. C. J. Schofield, P. J. Ratcliffe, Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2004, 5, 343-354.
18. G. L. Semenza, Biochem. J. 2007, 405, 1-9.
19. M. A. McDonough, V. Li, E. Flashman, R. Chowdhury, C. Mohr, B. M. R. Liénard, J. Zondlo, N. J. Oldham, I. J. Clifton, J. Lewis, L. A. McNeill, R. J. M. Kurzeja, K. S. Hewitson, E. Yang, S. Jordan, R. S. Syed, C. J. Schofield, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2006, 103, 9814-9819.
20. R. Chowdhury, M. A. McDonough, J. Mecinovic, C. Loenarz, E. Flashman, K. S. Hewitson, C. Domene, C. J. Schofield, Structure 2009, 17, 981-989.
21. N. C. Warshakoon, S. Wu, A. Boyer, R. Kawamoto, J. Sheville, S. Renock, K. Xu, M. Pokross, S. Zhou, C. Winter, R. Walter, M. Mekel, A. G. Evdokimov, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 5517-5522.
22. N. C. Warshakoon, S. Wu, A. Boyer, R. Kawamoto, J. Sheville, S. Renock, K. Xu, M. Pokross, A. G. Evdokimov, R. Walter, M. Mekel, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 5598-5601.
23. N. C. Warshakoon, S. Wu, A. Boyer, R. Kawamoto, J. Sheville, R. T. Bhatt, S. Renock, K. Xu, M. Pokross, S. Zhou, R. Walter, M. Mekel, A. G. Evdokimov, S. East, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 5616-5620.
24. N. C. Warshakoon, S. Wu, A. Boyer, R. Kawamoto, S. Renock, K. Xu, M. Pokross, A. G. Evdokimov, S. Zhou, C. Winter, R. Walter, M. Mekel, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 5687-5690.
25. C. M. Tegley, V. N. Viswanadhan, K. Biswas, M. J. Frohn, T. A. N. Peterkin, C. Chang, R. W. Bürli, J. H. Dao, H. Veith, N. Rogers, S. C. Yoder, G. Biddlecome, P. Tagari, J. R. Allen, R. W. Hungate, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 3925-3928.
26. M. Frohn, V. Viswanadhan, A. J. Pickrell, J. E. Golden, K. M. Muller, R. W. Bürli, G. Biddlecome, S. C. Yoder, N. Rogers, J. H. Dao, R. Hungate, J. R. Allen, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 5023-5026.
27. T. Borowski, A. Bassan, P. E. M. Siegbahn, Chem. Eur. J. 2004, 10, 1031-1041.
28. S. Sinnecker, N. Svensen, E. W. Barr, S. Ye, J. M. Bollinger Jr., F. Neese, C. Krebs, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6168-6179.
29. E. Godfrey, C. S. Porro, S. P. de Visser, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 2464-2468.
30. S. Ye, F. Neese, Curr. Opin. Chem. Biol. 2009, 13, 89-98.
31. G. Cicero, C. Carbonera, K. Valegård, J. Hajdu, I. Andersson, G. Ranghino, Int. J. Quantum Chem. 2007, 107, 1514-1522.
32. T. Borowski, S. de Marothy, E. Broclawik, C. J. Schofield, P. E. M. Siegbahn, Biochemistry 2007, 46, 3682-3691.
33. C. J. Stubbs, C. Loenarz, J. Mecinovic, K. K. Yeoh, N. Hindley, B. M. Liénard, F. Sobott, C. J. Schofield, E. Flashman, J. Med. Chem. 2009, 52, 2799-2805.
34. Z. Wang, G. Schley, G. Türkoglu, N. Burzlaff, K. U. Amann, C. Willam, K.-U. Eckardt, W. M. Bernhardt, Nephrol. Dial. Transplant. 2012, 27, 929-936.
35. E. Flashman, L. M. Hoffart, R. B. Hamed, J. M. Bollinger Jr., C. Krebs, C. J. Schofield, FEBS J. 2010, 277, 4089-4099.
36. H. J. Stirk, D. N. Woolfson, E. G. Hutchinson, J. M. Thornton, FEBS Lett. 1992, 308, 1-3.
37. J. M. Bollinger Jr., J. C. Price, L. M. Hoffart, E. W. Barr, C. Krebs, Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 4245-4254.
38. M. Costas, M. P. Mehn, M. P. Jensen, L. Que Jr., Chem. Rev. 2004, 104, 939-986.
39. I. J. Clifton, M. A. McDonough, D. Ehrismann, N. J. Kershaw, N. Granatino, C. J. Schofield, J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 644-669.
40. R. P. Hausinger, Crit. Rev. Biochem. Mol. Biol. 2004, 39, 21-68.
41. E. I. Solomon, T. C. Brunold, M. I. Davis, J. N. Kemsley, S.-K. Lee, N. Lehnert, F. Neese, A. J. Skulan, Y.-S. Yang, J. Zhou, Chem. Rev. 2000, 100, 235-350.
42. C. Krebs, D. Galonic-Fujimori, C. T. Walsh, J. M. Bollinger Jr., Acc. Chem. Res. 2007, 40, 484-492.
43. J. Zhou, M. Gunsior, B. O. Bachmann, C. A. Townsend, E. I. Solomon, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13539-13540.
44. A. K. Whiting, L. Que, R. E. Saari, R. P. Hausinger, M. A. Fredrick, J. McCracken, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3413-3414.
45. J. C. Price, E. W. Barr, B. Tirupati, J. M. Bollinger Jr., C. Krebs, Biochemistry 2003, 42, 7497-7508.
46. P. J. Riggs-Gelasco, J. C. Price, R. B. Guyer, J. H. Brehm, E. W. Barr, J. M. Bollinger Jr., C. Krebs, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8108-8109.
47. L. M. Hoffart, E. W. Barr, R. B. Guyer, J. M. Bollinger Jr., C. Krebs, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2006, 103, 14738-14743.
48. A. Amadei, A. B. M. Linssen, H. J. C. Berendsen, Proteins Struct. Funct. Bioinf. 1993, 17, 412-425.
49. A. E. Garcia, Phys. Rev. Lett. 1992, 68, 2696-2699.
50. H. S. Kwon, Y. K. Choi, J. W. Kim, Y. K. Park, E. G. Yang, D.-R. Ahn, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 4325-4328.
51. N. C. Handy, A. J. Cohen, Mol. Phys. 2001, 99, 403-412.
52. W.-M. Hoe, A. J. Cohen, N. C. Handy, Chem. Phys. Lett. 2001, 341, 319-328.
53. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
54. B. Miehlich, A. Savin, H. Stoll, H. Preuss, Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 200-206.
55. J. P. Perdew, in Electronic Structure of Solids '91 (Eds.:, P. Ziesche, H. Eschrig), Akademie Verlag, Berlin, 1991, p. 11.
56. J. P. Perdew, J. A. Chevary, S. H. Vosko, K. A. Jackson, M. R. Pederson, D. J. Singh, C. Fiolhais, Phys. Rev. B 1992, 46, 6671-6687.
57. J. P. Perdew, J. A. Chevary, S. H. Vosko, K. A. Jackson, M. R. Pederson, D. J. Singh, C. Fiolhais, Phys. Rev. B 1993, 48, 4978.
58. J. P. Perdew, K. Burke, Y. Wang, Phys. Rev. B 1996, 54, 16533-16539.
59. K. Burke, J. P. Perdew, Y. Wang, in Electronic Density Functional Theory: Recent Progress and New Directions (Eds.:, J. F. Dobson, G. Vignale, M. P. Das,), Plenum, 1998.
60. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
61. K. Raghavachari, J. S. Binkley, R. Seeger, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1980, 72, 650-654.
62. A. D. McLean, G. S. Chandler, J. Chem. Phys. 1980, 72, 5639-5648.
63. A. J. H. Wachters, J. Chem. Phys. 1970, 52, 1033-1036.
64. P. J. Hay, J. Chem. Phys. 1977, 66, 4377-4384.
65. K. Raghavachari, G. W. Trucks, J. Chem. Phys. 1989, 91, 1062-1065.
66. T. Clark, J. Chandrasekhar, G. W. Spitznagel, P. v. R. Schleyer, J. Comput. Chem. 1983, 4, 294-301.
67. X. Xu, W. A. Goddard III, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 8495-8504.
68. G. Ganzenmüller, N. Berkaïne, A. Fouqueau, M. E. Casida, M. Reiher, J. Chem. Phys. 2005, 122, 234321.
69. J. Conradie, A. Ghosh, J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 689-702.
70. J. Conradie, A. Ghosh, J. Phys. Chem. B 2007, 111, 12621-12624.
71. M. D. Lloyd, H.-J. Lee, K. Harlos, Z.-H. Zhang, J. E. Baldwin, C. J. Schofield, J. M. Charnock, C. D. Garner, T. Hara, A. C. Terwisscha Van Scheltinga, K. Valegård, J. A. C. Viklund, J. Hajdu, I. Andersson, A. Danielsson, R. Bhikhabhai, J. Mol. Biol. 1999, 287, 943-960.
72. D. A. Case, T. A. Darden, T. E. Cheatham III, C. L. Simmerling, J. Wang, R. E. Duke, R. Luo, R. C. Walker, W. Zhang, K. M. Merz, B. Roberts, B. Wang, S. Hayik, A. Roitberg, G. Seabra, I. Kolossváry, K. F. Wong, F. Paesani, J. Vanicek, J. Liu, X. Wu, S. R. Brozell, T. Steinbrecher, H. Gohlke, Q. Cai, X. Ye, J. Wang, M.-J. Hsieh, G. Cui, D. R. Roe, D. H. Mathews, M. G. Seetin, C. Sagui, V. Babin, T. Luchko, S. Gusarov, A. Kovalenko, P. A. Kollman, AMBER 11, University of California, San Francisco, 2010.
73. J. Wang, P. Cieplak, P. A. Kollman, J. Comput. Chem. 2000, 21, 1049-1074.
74. V. Hornak, R. Abel, A. Okur, B. Strockbine, A. Roitberg, C. Simmerling, Proteins Struct. Funct. Bioinf. Proteins 2006, 65, 712-725.
75. J. Wang, R. M. Wolf, J. W. Caldwell, P. A. Kollman, D. A. Case, J. Comput. Chem. 2004, 25, 1157-1174.
76. D. A. Giammona, Ph. D. Thesis, University of California 1984.
77. H. W. Horn, W. C. Swope, J. W. Pitera, J. D. Madura, T. J. Dick, G. L. Hura, T. Head-Gordon, J. Chem. Phys. 2004, 120, 9665-9678.
78. H. W. Horn, W. C. Swope, J. W. Pitera, J. Chem. Phys. 2005, 123, 194504.
79. T. Darden, D. York, L. Pedersen, J. Chem. Phys. 1993, 98, 10089-10092.
80. H. J. C. Berendsen, J. P. M. Postma, W. F. van Gunsteren, A. DiNola, J. R. Haak, J. Chem. Phys. 1984, 81, 3684-3690.
81. J.-P. Ryckaert, G. Ciccotti, H. J. C. Berendsen, J. Comput. Phys. 1977, 23, 327-341.
82. PyMOL, Schrödinger, LLC, 2010.
83. W. Humphrey, A. Dalke, K. Schulten, J. Mol. Graphics 1996, 14.1, 33-38.
84. E. F. Pettersen, T. D. Goddard, C. C. Huang, G. S. Couch, D. M. Greenblatt, E. C. Meng, T. E. Ferrin, J. Comput. Chem. 2004, 25, 1605-1612.
85. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, A. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, and D. J. Fox, Gaussian 09, revision A.02, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
86. R. Ditchfield, W. J. Hehre, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1971, 54, 724-728.
87. W. J. Hehre, R. Ditchfield, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257-2261.
88. P. C. Hariharan, J. A. Pople, Theor. Chem. Acc. 1973, 28, 213-222.
89. P. C. Hariharan, J. A. Pople, Mol. Phys. 1974, 27, 209-214.
90. M. S. Gordon, Chem. Phys. Lett. 1980, 76, 163-168.
91. M. M. Francl, W. J. Pietro, W. J. Hehre, J. S. Binkley, M. S. Gordon, D. J. DeFrees, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654-3665.
92. R. C. Binning, L. A. Curtiss, J. Comput. Chem. 1990, 11, 1206-1216.
93. J.-P. Blaudeau, M. P. McGrath, L. A. Curtiss, L. Radom, J. Chem. Phys. 1997, 107, 5016-5021.
94. V. A. Rassolov, J. A. Pople, M. A. Ratner, T. L. Windus, J. Chem. Phys. 1998, 109, 1223-1229.
95. V. A. Rassolov, M. A. Ratner, J. A. Pople, P. C. Redfern, L. A. Curtiss, J. Comput. Chem. 2001, 22, 976-984.
96. G. te Velde, F. M. Bickelhaupt, E. J. Baerends, C. Fonseca Guerra, S. J. A. van Gisbergen, J. G. Snijders, T. Ziegler, J. Comput. Chem. 2001, 22, 931-967.
97. C. Fonseca Guerra, J. G. Snijders, G. te Velde, E. J. Baerends, Theor. Chem. Acc. 1998, 99, 391-403.
98. ADF2010, SCM, Vrije Universiteit, Amsterdam, The Netherlands; http://www.scm.com.
99. E. Van Lenthe, E. J. Baerends, J. Comput. Chem. 2003, 24, 1142-1156.
100. W. D. Cornell, P. Cieplak, C. I. Bayly, I. R. Gould, K. M. Merz, D. M. Ferguson, D. C. Spellmeyer, T. Fox, J. W. Caldwell, P. A. Kollman, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179-5197.
101. M. Swart, Int. J. Quantum Chem. 2003, 91, 177-183.