A taco complex derived from a bis-crown ether capable of executing molecular logic operation through reversible complexation

Journal of Organic Chemistry

Volumn 77, Issue 16, 2012, Pages 6789-6800

  Mandal, Amal Kumar ^a   Das, Priyadip ^a   Mahato, Prasenjit ^a   Acharya, Suhash ^a   Das, Amitava ^a  

^a CSIR CENTRAL SALT AND MARINE CHEMICALS RESEARCH INSTITUTE   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC UNITS; BASIC LOGIC; FOLDED CONFORMATION; HOST MOLECULES; LOGIC FUNCTIONS; LOGIC OPERATIONS; MOLECULAR ASSEMBLY; MOLECULAR COMPUTERS; MOLECULAR LOGIC GATES; NATURAL SYSTEMS; NMR STUDIES; NON-POLAR SOLVENTS; OPTICAL RESPONSE; OUTPUT SIGNAL; PREORGANIZATION; REASSEMBLY; REVERSIBLE COMPLEXATION; SELF-SORTING; SPECTRAL RESPONSE; SPECTRAL STUDIES;

HERBICIDES; LIGANDS; LUMINESCENCE; SPECTROSCOPIC ANALYSIS;

CROWN ETHERS;

ETHER; LUMINESCENT AGENT; PARAQUAT; POTASSIUM ION;

ARTICLE; COMPLEX FORMATION; CONFORMATION; MOLECULAR COMPUTER; MOLECULE; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SYNTHESIS; TACO COMPLEX;

EID: 84865249164     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo300622b     Document Type: Article

References (136)

1. Harada, A. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 456-464
2. Schalley, C. A.; Beizai, K.; Vögtle, F. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 465-476
3. Ballardini, R.; Balzani, V.; Credi, A.; Gandolfi, M. T.; Venturi, M. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 445-455
4. Felder, T.; Schalley, C. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2258-2260
5. Onagi, H.; Blake, C. J.; Easton, C. J.; Lincoln, S. F. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 5978-5988
6. Badjic, J. D.; Balzani, V.; Credi, A.; Silvi, S.; Stoddart, J. F. Science 2004, 303, 1845-1849
7. Hernandez, J. V.; Kay, E. R.; Leigh, D. A. Science 2004, 306, 1532-1537
8. Scarso, A.; Onagi, H.; Rebek, J, Jr. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12728-12729
9. Ashton, P. R.; Baxter, I.; Fyfe, M. C. T.; Raymo, F. M.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2297-2307
10. Pease, A. R.; Jeppesen, J. O.; Stoddart, J. F.; Luo, Y.; Collier, C. P.; Heath, J. R. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 433-444
11. Gibson, H. W.; Ge, Z.; Jones, J. W.; Harich, K.; Pederson, A.; Dorn, H. C. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2009, 47, 6472-6495
12. Gibson, H. W.; Yamaguchi, N.; Niu, Z.; Jones, J. W.; Slebodnick, C.; Rheingold, A. L.; Zakharov, L. N. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2010, 48, 975-985
13. Hmadeh, M.; Fang, L.; Trabolsi, A.; Elhabiri, M.; Gary, A. M. A.; Stoddart., J. F. J. Mater. Chem. 2010, 20, 3422-3430
14. Gibson, H. W.; Jones, L. W.; Zakharov, L. N.; Rheingold, A. L.; Slebodnick, C. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 3192-3206
15. Dey, S. K.; Beuerle, F.; Olson, M. A.; Stoddart., J. F. Chem. Commun. 2011, 47, 1425-1427
16. Huang, F.; Gibson, H. W.; Bryant, W. S.; Nagvekar, D. S.; Fronczek, F. R. Org. Lett. 2012, 14, 306-309
17. Forgan, R. S.; Wang, C.; Friedman, D. C.; Spruell, J. M.; Stern, C. L.; Sarjeant, A. A.; Cao, D.; Stoddart, J. F. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 202-212
18. Anelli, P. L.; Ashton, P. R.; Ballardini, R.; Balzani, V.; Delgado, M.; Gandolfi, M. T.; Goodnow, T. T.; Kaifer, A. E.; Philp, D.; Pietraszkiewicz, M.; Prodi, L.; Reddington, M. V.; Slawin, A. M. Z.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Vicent, C.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 193-219
19. Gong, C.; Gibson, H. W. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 310-314
20. Niu, Z.; Gibson, H. W. Chem. Rev. 2009, 109, 6024-6046
21. Niu, Z.; Huang, F.; Gibson, H. W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2836-2839
22. Barin, G.; Coskun, A.; Fouda, M. M. G.; Stoddart, J. F. ChemPlusChem 2012, 77, 159-185
23. Zheng, B.; Wang, F.; Dong, S.; Huang, F. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 1621-1636
24. Yamaguchi, N.; Gibson, H. W. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 143-147
25. Klivansky, L. M.; Koshkakaryan, G.; Cao, D.; Liu, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4185-4189
26. Li, S.; Liu, M.; Zheng, B.; Zhu, K.; Wang, F.; Li, N.; Zhao, X.-L.; Huang, F. Org. Lett. 2009, 11, 3350-3353
27. Zhang, M.; Zhu, K.; Huang, F. Chem. Commun. 2010, 46, 8131-8141
28. Niu, Z.; Huang, F.; Gibson, H. W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 133-136
29. Niu, Z.; Slebodnick, C.; Bonrad, K.; Huang, F.; Gibson., H. W. Org. Lett. 2011, 13, 2872-2875
30. Niu, Z.; Slebodnick, C.; Huang, F.; Azurmendi, H.; Gibson, H. W. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 6379-6382
31. Niu, Z.; Slebodnick, C.; Schoonover, D.; Azurmendi, H.; Harich, K.; Gibson, H. W. Org. Lett. 2011, 13, 3992-3995
32. Niu, Z.; Slebodnick, C.; Gibson, H. W. Org. Lett. 2011, 13, 4616-4619
33. Yan, X.; Zhang, M.; Wei, P.; Zheng, B.; Chi, X.; Ji, X.; Huang, F. Chem. Commun. 2011, 47, 9840-9842
34. Suresh, M.; Mandal, A. K.; Kesharwani, M. K.; Adarsh, N. N.; Ganguly, B.; Kanaparthi, R. K.; Samanta, A.; Das, A. J. Org. Chem. 2011, 76, 138-144
35. Mandal, A. K.; Suresh, M.; Das, A. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 4811-4817
36. Allwood, B. L.; Spencer, N.; Sharhriari-Zavareh, H.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1058-1061
37. 1064-1066.
38. Stoddart, F. Chem. Ber. 1991, 714-718
39. Ashton, P. R.; Fyfe, M. C. T.; Martinez-Diaz, M. V.; Menzer, S.; Schiavo, C.; Stoddart, J. F.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Chem.-Eur. J. 1998, 4, 1523-1534
40. Bryant, W. S.; Jones, J. W.; Mason, P. E.; Guzei, I. A.; Rheingold, A. L.; Nagvekar, D. S.; Gibson, H. W. Org. Lett. 1999, 1, 1001-1004
41. Jones, J. W.; Zakharov, L. N.; Rheingold, A. L.; Gibson, H. W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13378-13379
42. Huang, F.; Fronczek, F. R.; Gibson, H. W. Chem. Commun. 2003, 1480-1481
43. Huang, F.; Lam, M.; Mahan, E. J.; Rheingold, A. L.; Gibson, H. W. Chem. Commun. 2005, 3268-3270
44. Huang, F.; Switek, K. A.; Zakharov, L. N.; Fronczek, F. R.; Slebodnick, C.; Lam, M.; Golen, J. A.; Bryant, W. S.; Mason, P.; Rheingold, A. L.; Ashraf- Khorassani, M.; Gibson, H. W. J. Org. Chem. 2005, 70, 3231-3241
45. de Silva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; Gunnlaugsson, T.; Huxley, A. J. M.; McCoy, C. P.; Rademacher, J. T.; Rice, T. E. Chem. Rev. 1997, 97, 1515-1566
46. Raymo, F. M. Adv. Mater. 2002, 14, 401-414
47. Balzani, V.; Credi, A.; Venturi, M. ChemPhysChem. 2003, 4, 49-59
48. Pischel, U. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4026-4040
49. Szaciłowski, K. Chem. Rev. 2008, 108, 3481-3548
50. Amelia, M.; Zou, L.; Credi, A. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 2267-2280
51. de Silva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; McCoy, C. P. Nature 1993, 364, 42-44
52. de Silva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; McCoy, C. P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7891-7892
53. Stojanovic, M. N.; Mitchell, T. E.; Stefanovic, D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3555-3561
54. Delgado, J. L.; Cruz, P. D.; Lpez-Arza, V.; Langa, F.; Kimball, D. B.; Haley, M. M.; Araki, Y.; Ito, O. J. Org. Chem. 2004, 69, 2661-2668
55. Uchiyama, S.; Kawai, N.; de Silva, A. P.; Iwai, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3032-3033
56. Zhou, Y. C.; Zhang, D. Q.; Zhang, Y. Z.; Tang, Y. L.; Zhu, D. B. J. Org. Chem. 2005, 70, 6164-6170
57. Ghosh, P.; Bharadwaj, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1553-1554
58. De, S.; Pal, A.; Pal, T. Langmuir 2000, 16, 6855-6861
59. Baytekin, H. T.; Akkaya, E. U. Org. Lett. 2000, 2, 1725-1727
60. de Silva, A. P.; Dixon, I. M.; Gunaratne, H. Q. N.; Gunnlaugsson, T.; Maxwell, P. R. S.; Rice, T. E. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1393-1394
61. Gunnlaugsson, T.; MacDonaill, D. A.; Parker, D. Chem. Commun. 2000, 93-94
62. Gunnlaugsson, T.; MacDonaill, D. A.; Parker, D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12866-12876
63. de-Sousa, M.; de Castro, B.; Abad, S.; Miranda, M. A.; Pischel, U. Chem. Commun. 2006, 2051-2053
64. Turfan, B.; Akkaya, E. U. Org. Lett. 2002, 4, 2857-2859
65. Wang, Z.; Zheng, G.; Lu, P. Org. Lett. 2005, 7, 3669-3672
66. Kumar, M.; Kumar, R.; Bhalla, V. Org. Lett. 2011, 13, 366-369
67. Balzani, V.; Credi, A.; Venturi, M. Coord. Chem. Rev. 1998, 171, 3-16
68. Pina, F.; Melo, M. J.; Maestri, M.; Passaniti, P.; Balzani, V. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4496-4498
69. de Silva, A. P.; McClenaghan, N. D. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 4935-4945
70. Bergamini, G.; Saudan, C.; Ceroni, P.; Maestri, M.; Balzani, V.; Gorka, M.; Lee, S.-K.; van Heyst, J.; Vögtle, F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16466-16471
71. Asakawa, M.; Ashton, P. R.; Balzani, V.; Credi, A.; Mattersteig, G.; Matthews, O. A.; Montalti, M.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Venturi, M. Chem.-Eur. J. 1997, 3, 1992-1996
72. Lee, S. H.; Kim, J. Y.; Kim, S. K.; Leed, J. H.; Kim, J. S. Tetrahedron 2004, 60, 5171-5176
73. de Silva, A. P.; McClenaghan, N. D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3965-3966
74. Remacle, F.; Speiser, S.; Levine, R. D. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 5589-5591
75. Stojanoviae, M. N.; Stefanovia, D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6673-6676
76. Andréasson, J.; Kodis, G.; Terazono, Y.; Liddell, P. A.; Bandyopadhyay, S.; Mitchell, R. H.; Moore, T. A.; Moore, A. L.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15926-15927
77. Guo, X. F.; Zhang, D. Q.; Zhang, G. X.; Zhu, D. B. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 11942-11945
78. Qu, D. H.; Wang, Q. C.; Tian, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5296-5299
79. Andréasson, J.; Straight, S. D.; Kodis, G.; Park, C. D.; Hambourger, M.; Gervaldo, M.; Albinsson, B.; Moore, T. A.; Moore, A. L.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16259-16265
80. Zhou, Y. C.; Wu, H.; Qu, L.; Zhang, D. Q.; Zhu, D. B. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 15676-15679
81. Langford, S. J.; Yann, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11198-11199
82. Coskun, A.; Deniz, E.; Akkaya, E. U. Org. Lett. 2005, 7, 5187-5189
83. Suresh, M.; Jose, D. A.; Das, A. Org. Lett. 2007, 9, 441-444
84. Luxami, V.; Kumar, S. New J. Chem. 2008, 32, 2074-2079
85. Zong, G. Q.; Lu, G. X. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 2541-2546
86. Pischel, U.; Heller, B. New J. Chem. 2008, 32, 395-400
87. Guo, Z. Q.; Zhao, P.; Zhu, W. H.; Huang, X. M.; Xie, Y. S.; Tian, H. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 7047-7053
88. Andréasson, J.; Straight, S. D.; Bandyopadhyay, S.; Mitchell, R. H.; Moore, T. A.; Moore, A. L.; Gust, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 958-961
89. Amelia, M.; Baroncini, M.; Credi, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6240-6243
90. Raymo, F. M.; Giordani, S. Org. Lett. 2001, 3, 3475-3478
91. Raymo, F. M.; Giordani, S. Org. Lett. 2001, 3, 1833-1836
92. Raymo, F. M.; Giordani, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2004-2007
93. Guo, X. F.; Zhang, D. Q.; Tao, H. R.; Zhu, D. B. Org. Lett. 2004, 6, 2491-2494
94. Silvi, S.; Constable, E. C.; Housecroft, C. E.; Beves, J. E.; Dunphy, E. L.; Tomasulo, M.; Raymo, F. M.; Credi, A. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 178-185
95. Whitesides, G. M.; Mathias, J. P.; Seto, C. T. Science 1991, 254, 1312-1319
96. Philp, D.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1154-1196
97. Whitesides, G. M.; Grzybowski, B. Science 2002, 295, 2418-2421
98. Lehn, J.-M. Science 2002, 295, 2400-2403
99. Lehn, J.-M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 4763-4768
100. Wu, A.; Isaacs, L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4831-4835
101. Mukhopadhyay, P.; Wu, A.; Isaacs, L. J. Org. Chem. 2004, 69, 6157-6164
102. Mukhopadhyay, P.; Zavalij, P. Y.; Isaacs, L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14093-14102
103. Jiang, W.; Winkler, H. D. F.; Schalley, C. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13852-13853
104. Jiang, W.; Schalley, C. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 10425-10429
105. Balzani, V.; Credi, A.; Langford, S. J.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2679-2681
106. Jiang, W.; Han, M.; Zhang, H. Y.; Zhang, Z. J.; Liu, Y. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 9938-9945
107. Semeraro, M.; Credi, A. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 3209-3214
108. Huang, F.; Gantzel, P.; Nagvekar, D. S.; Rheingold, A. L.; Gibson, H. W. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 7841-7844
109. Huang, F.; Jones, J. W.; Slebodnick, C.; Gibson, H. W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14458-14464
110. Ashton, P. R.; Langford, S. J.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Chem. Commun. 1996, 1387-1388
111. Peng, X. X.; Lu, H. Y.; Han, T.; Chen, C. F. Org. Lett. 2007, 9, 895-898
112. Cao, J.; Lu, H. Y.; You, X. J.; Zheng, Q. Y.; Chen, C. F. Org. Lett. 2009, 11, 4446-4449
113. Marshall, A. G. Biophysical Chemistry; Wiley and Sons: New York, 1978; pp 70-77.
114. Hayman, B. P. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 90-96
115. Connors, K. A. Binding Constants; Wiley and Sons: New York, 1987; pp 78-86.
116. Gibson, H. W.; Yamaguchi, N.; Hamilton, L.; Jones, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4653-4665
117. Huang, F.; Jones, J. W.; Gibson, H. W. J. Org. Chem. 2007, 72, 6573-6576
118. Huang, F.; Fronczek, F. R.; Gibson, H. W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9272-9273
119. Niu, Z.; Gibson, H. W. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 6909-6912
120. Droumaguet, C. L.; Mongin, O.; Werts, M. H. V.; Blanchard-Desce, M. Chem. Commun. 2005, 2802-2804
121. Woo, H. Y.; Liu, B.; Kohler, B.; Korystov, D.; Mikhailovsky, A.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14721-14729
122. Monk, P. The Viologens: Physicochemical Properties, Synthesis and Applications of the Salts of 4, 4/-Bipyridine; Wiley: New York, 1998; Chapter 9.
123. Balzani, V.; Credi, A.; Mattersteig, G.; Matthews, O. A.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Venturi, M.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Org. Chem. 2000, 65, 1924-1936 and references therein
124. Takeda, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1983, 56, 3600-3602
125. Takeda, Y.; Kudo, Y.; Fujiwara, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1985, 58, 1315-1316
126. Gibson, H. W.; Wang, H.; Slebodnick, C.; Merola, J.; Kassel, W. S.; Rheingold, A. L. J. Org. Chem. 2007, 72, 3381-3393
127. He, C.; Shi, Z.; Zhou, Q.; Li, S.; Li, N.; Huang, F. J. Org. Chem. 2008, 73, 5872-5880
128. Ding, Z. J.; Zhang, Y. M.; Teng, X.; Liu, Y. J. Org. Chem. 2011, 76, 1910-1913
129. Chaikovskaya, A. A.; Kudrya, T. N.; Tochilkina, L. M.; Pinchuk, A. M. Russ. J. Gen. Chem. 1988, 58, 1127-1130
130. Peon, J.; Tan, X.; Hoerner, J. D.; Xia, C.; Luk, Y. F.; Kohler, B. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 5768-5777
131. Shlyahovsky, B.; Li, Y.; Lioubashevski, O.; Elbaz, J.; Willner, I. ACS Nano 2009, 3, 1831-1843
132. Liu, D.; Chen, W.; Sun, K.; Deng, W.; Zhang, Z.; Jiang, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 4103-4107
133. Wang, H.; Wu, H.; Xue, L.; Shi, Y.; Li, X. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 5436-5444
134. Szacilowski, K.; Macyk, W.; Stochel, G. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4550-4551
135. Balzani, V.; Venturi, M.; Credi, A. Molecular Devices and Machines: A Journey into the Nanoworld; Wiley-VCH: Weinheim, 2003.
136. Credi, A.; Garavelli, M.; Laneve, C.; Pradalier, S.; Silvi, S.; Zavattaro, G. Theor. Comput. Sci. 2008, 408, 17-30