An acid-base adjustable pseudocryptand-type [2]pseudorotaxane based on a bis(meta-phenylene)-32-crown-10 derivative and paraquat

Tetrahedron Letters

Volumn 52, Issue 48, 2011, Pages 6379-6382

  Niu, Zhenbin ^a   Slebodnick, Carla ^a   Huang, Feihe ^a,b   Azurmendi, Hugo ^a   Gibson, Harry W ^a  

^a VIRGINIA POLYTECHNIC INSTITUTE AND STATE UNIVERSITY   (United States)

^b ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Acid base adjustable; Crown ether; Paraquat; Pseudocryptand; Pseudorotaxane

Indexed keywords

CROWN COMPOUND; PARAQUAT; PSEUDOROTAXANE; ROTAXANE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; ORGANIC CHEMISTRY;

EID: 80255126263     PISSN: 00404039     EISSN: 18733581     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/j.tetlet.2011.09.054     Document Type: Article

References (57)

1. (a) Gibson, H. W. In Large Ring Molecules; Semlyen, J. A., Ed.; John Wiley & Sons: New York, 1996; pp 191-262. Chapter 6;
2. (b) Molecular Catenanes, Rotaxanes and Knots; Sauvage, J.-P., Dietrich-Buchecker, C. O., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 1999;
3. (c) Huang, F.; Gibson, H. W. Prog. Poly. Sci. 2005, 30, 982-1018;
4. (d) Wenz, G.; Han, B.-H.; Mueller, A. Chem. Rev. 2006, 106, 782-817;
5. (e) Griffiths, K.; Stoddart, J. F. Pure Appl. Chem. 2008, 80, 485-506;
6. (f) Schneider, H. J.; Yatsimirsky, A. K. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 263-277;
7. (g) Harada, A.; Takashima, Y.; Yamaguchi, H. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 875-882;
8. (h) Durola, F.; Sauvage, J.-P.; Wenger, O. S. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 1748-1759;
9. (i) Gassensmith, J. J.; Baumes, J. M.; Smith, B. D. Chem. Commun. 2009, 42, 6329-6338;
10. (j) Hanni, K. D.; Leigh, D. A. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1240-1251.
11. (a) Balzani, V.; Credi, A.; Venturi, M. Nano Today 2007, 2, 18-25;
12. (b) Champin, B.; Mobian, P.; Sauvage, J.-P. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 358-366;
13. (c) Hembury, G. A.; Borovkov, V. V.; Inoue, Y. Chem. Rev. 2007, 108, 1-73;
14. (d) Bonnet, S.; Collin, J.-P. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1207-1217;
15. (e) Angelos, S.; Khashab, N. M.; Yang, Y.-W.; Trabolsi, A.; Khatib, H. A.; Stoddart, J. F.; Zink, J. I. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12912-12914;
16. (f) Leung, K. C.-F.; Chak, C.-P.; Lo, C.-M.; Wong, W.-Y.; Xuan, S.; Cheng, C. H. K. Chem. Asian J. 2009, 4, 364-381.
17. (a) Montalti, M. Chem. Commun. 1998, 1461-1462;
18. (b) Beer, P.; Wong, W. In Macrocyclic Chemistry; Gloe, K., Ed.; Springer: Netherlands, 2005; pp 105-119;
19. (c) Fernando, I. R.; Bairu, S. G.; Ramakrishna, G.; Mezei, G. New J. Chem. 2010, 34, 2097-2100.
20. (a) Higashi, T.; Hirayama, F.; Misumi, S.; Arima, H.; Uekama, K. Biomaterials 2008, 29, 3866-3871;
21. (b) Bilkova, E.; Sedlak, M.; Dvorak, B.; Ventura, K.; Knotek, P.; Benes, L. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 5423-5430;
22. (c) Thomas, C. R.; Ferris, D. P.; Lee, J.-H.; Choi, E.; Cho, M. H.; Kim, E. S.; Stoddart, J. F.; Shin, J.-S.; Cheon, J.; Zink, J. I. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10623-10625;
23. (d) Liu, J.; Du, X.; Zhang, X. Chem. Eur. J. 2011, 17, 810-815;
24. (e) Hyun, H.; Yui, N. Macromol. Biosci. 2011, 11, 765-771;
25. (f) Li, J. J.; Zhao, F.; Li, J. Appl. Microbiol. Biotechnol. 2011, 90, 427-443.
26. (a) Huang, F.; Switek, K. A.; Gibson, H. W. Chem. Commun. 2005, 3655-3657;
27. (b) Leung, K. C. F.; Mendes, P. M.; Magonov, S. N.; Northrop, B. H.; Kim, S.; Patel, K.; Flood, A. H.; Tseng, H.-R.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10707-10715;
28. (c) Castillo, D.; Astudillo, P.; Mares, J.; Gonzalez, F. J.; Vela, A.; Tiburcio, J. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 2252-2256;
29. (d) Casasús, R.; Climent, E.; Ma rcos, M. D.; Martínez- Máñez, R.; Sancenón, F.; Soto, J.; Amorós, P.; Cano, J.; Ruiz, E. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1903-1917;
30. (e) Wu, J.; Leung, K. C.-F.; Benitez, D.; Han, J.-Y.; Cantrill, S. J.; Fang, L.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7470-7474;
31. (f) Muraoka, M.; Irie, H.; Nakatsuji, Y. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 2408-2413;
32. (g) Zhang, M.; Zheng, B.; Huang, F. Chem. Commun. 2011, 10103-10105.
33. (a) Zhang, M.; Zhu, K.; Huang, F. Chem. Commun. 2010, 46, 8131-8141;
34. (b) Wang, C.; Olson, M. A.; Fang, L.; Be nítez, D.; Tkatchouk, E.; Basu, S.; Basuray, A. N.; Zhang, D.; Zhu, D.; Goddard, W. A.; Stoddart, J. F. Proc. Nat. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 13991-13996;
35. (c) Trabolsi, A.; Fahrenbach, A. C.; Dey, S. K.; Share, A. I.; Friedman, D. C.; Basu, S.; Gasa, T. B.; Khashab, N. M.; Saha, S.; Aprahamian, I.; Khatib, H. A.; Flood, A. H.; Stoddart, J. F. Chem. Commun. 2010, 46, 871-873;
36. (d) Jiang, Y.; Cao, J.; Zhao, J.-M.; Xiang, J.-F.; Chen, C.-F. J. Org. Chem. 2010, 75, 1767-1770;
37. (e) Xu, Z.; Huang, X.; Liang, J.; Zhang, S.; Zhou, S.; Chen, M.; Tang, M.; Jiang, L. Eur. J. Org. Chem. 2010, 10, 1904-1911;
38. (f) Wang, F.; Zhang, J.; Liu, M.; Zheng, B.; Li, S.; Zhu, K.; Wu, L.; Gibson, H. W.; Huang, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 940-944;
39. (g) Li, S.; Zheng, B.; Chen, J.; Dong, S.; Ma, Z.; Huang, F.; Gibson, H. W. J. Polym. Sci. A, Polym. Chem. 2010, 48,4067-4073;
40. (h) Li, S.; Zheng, B.; Huang, F.; Zakharov, L.; Slebodnick, C; Rheingold, A.; Gibson, H. W. A. Sci. China Chem. 2010, 53, 858-862;
41. (i) Niu, Z.; Huang, F.; Gibson, H. W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2836-2839;
42. (j) Niu, Z.; Gibson, H. W. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 6909-8912.
43. (a) Niu, Z.; Slebodnick, C; Bonrad, K.; Huang, F.; Gibson, H. W. Org. Lett. 2011, 13, 2872-2875;
44. (b) Niu, Z.; Slebodnick, C; Schoonover, D.; Azurmendi, H.; Harich, K.; Gibson, H. W. Org. Lett. 2011, 13, 3992-3995;
45. (c) Niu, Z.; Slebodnick, C; Gibson, H. W. Org. Lett. 2011, 13, 4616-4619.
46. Gibson, H. W.; Nagvekar, D. S. Can.J. Chem. 1997, 75, 1375-1384.
47. (a) Job, P. Ann. Chim. Appl. 1928, 113-203;
48. (b) Hirose, K. J. Incl. Phenom. Macrocyc. Chem. 2001, 39, 193-209;
49. (c) Bruneau, E.; Lavabre, D.; Levy, G.; Micheau, J. C.J. Chem. Educ. 1992, 69, 833-837.
50. (a) Delaviz, Y.; Merola, J. S.; Berg, M. A. G.; Gibson, H. W.J. Org. Chem. 1995, 60, 516-522;
51. (b) Gibson, H. W.; Wang, H.; Chng, C. P.; Glass, T. E.; Schoonover, D. S.; Zakharov, L. N.; Rheingold, A. L. Heteroatom Ch em. 2008, 19, 48-54.
52. (a) Hunter, C. A.; Sanders, J. K. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5525-5534;
53. (b) Hohenstein, E. G.; Sherrill, C. D.J.Phys. Chem. A 2009, 113, 878-886.
54. (a) Bryant, W. S.; Jones, J. W.; Mason, P. E.; Guzei, I.; Rheingold, A. L; Fronczek, F. R.; Nagvekar, D. S.; Gibson, H. W. Org. Lett. 1999, 1,1001-1004;
55. (b) Huang, F.; Fronczek, F. R.; Gibson, H. W. Chem. Commun. 2003,1480-1481;
56. (c) Huang, F.; Zakharov, L N.; Bryant, W. S.; Rheingold, A. L.; Gibson, H. W. Chem. Commun. 2005, 3268-3270;
57. (d) Zhang, M.; Luo, Y.; Zheng, B.; Yan, X.; Fronczek, F. R.; Huang, F. Eur.J. Org. Chem. 2010, 35,6798-6803.(d)