Taco complex templated syntheses of a cryptand/paraquat [2]rotaxane and a [2]catenane by olefin metathesis

Organic Letters

Volumn 11, Issue 15, 2009, Pages 3350-3353

  Li, Shijun ^a,b   Liu, Ming ^a   Zheng, Bo ^a   Zhu, Kelong ^a   Wang, Feng ^a   Li, Ning ^a   Zhao, Xiao Li ^c   Huang, Feihe ^a  

^a ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

^b HANGZHOU NORMAL UNIVERSITY   (China)

^c EAST CHINA NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 68149084771     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol9012052     Document Type: Article

References (57)

1. Mahan, E.; Gibson, H. W. In Cyclic Polymers, 2nd ed.; Semlyen, A. J., Ed.; Kluwer Publishers: Dordrecht, 2000; pp 415-560.
2. Braunschweig, A. B.; Northrop, B. H.; Stoddart, J. F. J. Mater. Chem. 2006, 76, 32-44.
3. Huang, F.; Gibson, H. W. Prog. Polym. Sci. 2005, 30, 982-1018.
4. Kay, E. R.; Leigh, D. A.; Zerbetto, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 72-191.
5. Zhao, Y.-L.; Hu, L.; Grüner, G.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16996-17003.
6. Klajn, R.; Fang, L.; Coskun, A.; Olson, M. A.; Wesson, P. J.; Stoddart, J. F.; Grzybowski, B. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4233-4235.
7. Francisco, M. R.; Stoddart, J. F. Chem. Rev. 1999, 99, 1643-1663.
8. Kim, K.; Selvapalam, N.; Ko, Y. H.; Park, K. M.; Kim, D.; Kim, J. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 267-279.
9. Dalgarno, S. J.; Thallapally, P. K.; Barbour, L. J.; Atwood, J. L. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 236-245.
10. Vickers, M. S.; Beer, P. D. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 211-225.
11. Loeb, S. J. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 226-235.
12. Umehara, T.; Kawai, H.; Fujiwara, K.; Suzuki, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13981-13988.
13. Miyawaki, A.; Kuad, P.; Takashima, Y.; Yamaguchi, H.; Harada, A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17062-17069.
14. Li, S.; Liu, M.; Zhang, J.; Zheng, B.; Wen, X.; Li, N.; Huang, F. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 2103-2107.
15. Leigh, D. A.; Lusby, P. J.; McBurney, R. T.; Morelli, A.; Slawin, A. M. Z.; Thomson, A. R.; Walker, D. B. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3762-3771.
16. Rowan, S. J.; Cantrill, S. J.; Cousins, G. R. L.; Sanders, J. K. M.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 898-952.
17. Corbett, P. T.; Leclaire, J.; Vial, L.; West, K. R.; Wietor, J.-L.; Sanders, J. K. M.; Otto, S. Chem. Rev. 2006, 106, 3652-3711.
18. Wang, W.; Wang, L.; Palmer, B. J.; Exarhos, G. J.; Li, A. D. Q. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11150-11159.
19. Liu, Y.; Bruneau, A.; He, J.; Abliz, Z. Org. Lett. 2008, 10, 765-768.
20. Meyer, C. D.; Joiner, S.; Stoddart, J. F. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1705-1723.
21. Pentecost, C. D.; Chichak, K. S.; Peters, A. J.; Cave, G. W. V.; Cantrill, S. J.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 218-222.
22. Northrop, B. H.; Aricó F.; Tangchiavang, N.; Badjič, J. D.; Stoddart, J. F. Org. Lett. 2006, 8, 3899-3902.
23. Klivansky, L. M.; Koshkakaryan, G.; Cao, D.; Liu, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4185-4189.
24. Kilbinger, A. F. M.; Cantrill, S. J.; Waltman, A. W.; Day, M. W.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3281-3285.
25. Badjič, J. D.; Cantrill, S. J.; Grubbs, R. H.; Guidry, E. N.; Orenes, R.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3273-3278.
26. Guidry, E. N.; Cantrill, S. J.; Stoddart, J. F.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 2005, 7, 2129-2132.
27. Hou, H.; Leung, K. C.-F.; Lanari, D.; Nelson, A.; Stoddart, J. F.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15358-15359.
28. Mohr, B.; Weck, M.; Sauvage, J.-P.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 1308-1310.
29. Arico, F.; Mobian, P.; Kern, J.-M.; Sauvage, J.-P. Org. Lett. 2003, 5, 1887-1890.
30. Frey, J.; Kraus, T.; Heitz, V.; Sauvage, J.-P. Chem-Eur. J. 2007, 13, 7584-7594.
31. Fuller, A.-M. L.; Leigh, D. A.; Lusby, P. J.; Slawin, A. M. Z.; Walker, D. B. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12612-12619.
32. Sambrook, M. R.; Beer, P. D.; Wisner, J. A.; Paul, R. L.; Cowley, A. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15364-15365.
33. Ng, K.-Y.; Cowley, A. R.; Beer, P. D., Chem. Commun. 2006, 3676-3678.
34. Lankshear, M. D.; Evans, N. H.; Bayly, S. R.; Beer, P. D. Chem,-Eur. J. 2007, 13, 3861-3870.
35. Wang, L.; Vysotsky, M. O.; Bogdan, A.; Bolte, M.; Böhmer, V. Science 2004, 304, 1312-1314.
36. Molokanova, O.; Vysotsky, M. O.; Cao, Y.; Thondorf, I.; Böhmer, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 8051-8055.
37. Molokanova, O.; Bogdan, A.; Vysotsky, M. O.; Bolte, M.; Ikai, T.; Okamoto, Y.; Böhmer, V. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 6157-6170.
38. Coumans, R. G. E.; Elemans, J. A. A. W.; Thordarson, P.; Nolte, R. J. M.; Rowan, A. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 650-654.
39. Vignon, S. A.; Jarrosson, T.; Iijima, T.; Tseng, H.-R.; Sanders, J. K. M.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9884-9885.
40. Bryant, W. S.; Jones, J. W.; Mason, P. E.; Guzei, I. A.; Rheingold, A. L.; Nagvekar, D. S.; Gibson, H. W. Org. Lett. 1999, 1, 1001-1004.
41. Huang, F.; Fronczek, F. R.; Gibson, H. W. Chem. Commun. 2003, 1480-1481.
42. Huang, F.; Gantzel, P.; Nagvekar, D. S.; Rheingold, A. L.; Gibson, H. W. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 7841-7844.
43. Jones, J. W.; Zakharov, L. N.; Rheingold, A. L.; Gibson, H. W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13378-13379.
44. Huang, F.; Guzei, I. A.; Jones, J. W.; Gibson, H. W. Chem. Commun. 2005, 1693-1695.
45. (a) Chang, T.; Heiss, A. M.; Cantrill, S. J.; Fyfe, M. C. T.; Pease, A. R.; Rowan, S. J.; Stoddart, J. F.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Org. Lett. 2000, 2, 2947-2950.
46. (b) Li, S.; Zhu, K.; Zheng, B.; Wen, X.; Li, N.; Huang, F. Eur. J. Org. Chem. 2009, 1053-1057.
47. Gibson, H. W.; Nagvekar, D. S. Can. J. Chem. 1997, 75, 1375-1384.
48. Mobian, P.; Kern, J.-M.; Sauvage, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2016-2017.
49. Guidry, E. N.; Li, J.; Stoddart, J. F.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8944-8945.
50. Kang, S.; Berkshire, B. M.; Xue, Z.; Gupta, M.; Layode, C.; May, P. A.; Mayer, M. F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15246-15247.
51. Liu, M.; Li, S.; Zhang, M.; Zhou, Q.; Wang, F.; Hu, M.; Fronczek, F. R.; Li, N.; Huang, F. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 1288-1291.
52. Weck, M.; Mohr, B.; Sauvage, J.-P.; Grubbs, R. H. J. Org. Chem. 1999, 64, 5463-5471.
53. Sambrook, M. R.; Beer, P. D.; Lankshear, M. D.; Ludlow, R. F.; Wisner, J. A. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 1529-1538.
54. Hannam, J. S.; Kidd, T. J.; Leigh, D. A.; Wilson, A. J. Org. Lett. 2003, 5, 1907-1910.
55. See the Supporting Information.
56. Anelli, P. L.; Ashton, P. R.; Ballardini, R.; Balzani, V.; Delgado, M.; Gandolfi, M. T.; Goodnow, T. T.; Kaifer, A. E.; Philp, D.; Pietraszkiewicz, M.; Prodi, L.; Reddington, M. V.; Slawin, A. M. Z.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Vicent, C.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 193-218.
57. Ashton, P. R.; Ballardini, R.; Balzani, V.; Credi, A.; Gandolfi, M. T.; Menzer, S.; Pérez-García, L.; Prodi, L.; Stoddart, J. F.; Venturi, M.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11171-11197.