Pseudocryptand-type [3]pseudorotaxane and "hook-Ring" polypseudo[2]catenane based on a bis(m -phenylene)-32-crown-10 derivative and bisparaquat derivatives

Organic Letters

Volumn 13, Issue 17, 2011, Pages 4616-4619

  Niu, Zhenbin ^a   Slebodnick, Carla ^a   Gibson, Harry W ^a  

^a VIRGINIA POLYTECHNIC INSTITUTE AND STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 80052207161     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol201837x     Document Type: Article

References (52)

1. Huang, F.; Gibson, H. W. Prog. Polym. Sci. 2005, 30, 982-1018
2. Lehn, J.-M. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 151-160
3. Stoddart, J. F. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1802-1820
4. De Greef, T. F. A.; Smulders, M. M. J.; Wolffs, M.; Schenning, A. P. H. J.; Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W. Chem. Rev. 2009, 109, 5687-5754
5. Harada, A.; Hashidzume, A.; Yamaguchi, H.; Takashima, Y. Chem. Rev. 2009, 109, 5974-6023
6. Niu, Z.; Gibson, H. W. Chem. Rev. 2009, 109, 6024-6046
7. Fang, L.; Olson, M. A.; Benitez, D.; Tkatchouk, E.; Goddard, W. A., III; Stoddart, J. F. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 17-29
8. Durola, F.; Sauvage, J.-P.; Wenger, O. S. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 1748-1759
9. Champin, B.; Mobian, P.; Sauvage, J.-P. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 358-366
10. Hembury, G. A.; Borovkov, V. V.; Inoue, Y. Chem. Rev. 2007, 108, 1-73
11. Bonnet, S.; Collin, J.-P. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1207-1217
12. Angelos, S.; Khashab, N. M.; Yang, Y.-W.; Trabolsi, A.; Khatib, H. A.; Stoddart, J. F.; Zink, J. I. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12912-12914
13. Leung, K. C.-F.; Chak, C.-P.; Lo, C.-M.; Wong, W.-Y.; Xuan, S.; Cheng, C. H. K. Chem. Asian J. 2009, 4, 364-381
14. Higashi, T.; Hirayama, F.; Misumi, S.; Arima, H.; Uekama, K. Biomaterials 2008, 29, 3866-3871
15. Bilkova, E.; Sedlak, M.; Dvorak, B.; Ventura, K.; Knotek, P.; Benes, L. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 5423-5430
16. Thomas, C. R.; Ferris, D. P.; Lee, J.-H.; Choi, E.; Cho, M. H.; Kim, E. S.; Stoddart, J. F.; Shin, J.-S.; Cheon, J.; Zink, J. I. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10623-10625
17. Liu, J.; Du, X.; Zhang, X. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 810-815
18. Chen, G.; Jiang, M. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2254-2266
19. Li, J.; Zhao, F.; Li, J. Adv. Biochem. Eng. Biotechn. 2011, 1-43
20. Gibson, H. W. In Large Ring Molecules; Semlyen, J. A., Ed.; John Wiley & Sons: New York, 1996; p 191.
21. Raymo, F. M.; Stoddart, J. F. Chem. Rev. 1999, 99, 1643-1664
22. Harada, A. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 456-464
23. Hernandez, J. V.; Kay, E. R.; Leigh, D. A. Science 2004, 306, 1532-1537
24. Shen, Y. X.; Engen, P. T.; Berg, M. A. G.; Merola, J. S.; Gibson, H. W. Macromolecules 1992, 25, 2786-2788
25. Huang, F.; Fronczek, F. R.; Gibson, H. W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9272-9273
26. Huang, F.; Guzei, I. A.; Jones, J. W.; Gibson, H. W. Chem. Commun. 2005, 1693-1695
27. Bigot, J.; Bria, M.; Caldwell, S. T.; Cazaux, F.; Cooper, A.; Charleux, B.; Cooke, G.; Fitzpatrick, B.; Fournier, D.; Lyskawa, J.; Nutley, M.; Stoffelbach, F.; Woisel, P. Chem. Commun. 2009, 5266-5268
28. Stephenson, R. M.; Wang, X.; Coskun, A.; Stoddart, J. F.; Zink, J. I. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 14135-14143
29. Hmadeh, M.; Fahrenbach, A. C.; Basu, S.; Trabolsi, A.; Benítez, D.; Li, H.; Albrecht-Gary, A.-M.; Elhabiri, M.; Stoddart, J. F. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 6076-6087
30. Huang, F.; Fronczek, F. R.; Gibson, H. W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9272-9273
31. Huang, F.; Zhou, L.; Jones, J. W.; Gibson, H. W.; Ashraf-Khorassani, M. Chem. Commun. 2004, 2670-2671
32. Huang, F.; Switek, K. A.; Zakharov, L. N.; Fronczek, F. R.; Slebodnick, C.; Lam, M.; Golen, J. A.; Bryant, W. S.; Mason, P. E.; Rheingold, A. L.; Ashraf-Khorassani, M.; Gibson, H. W. J. Org. Chem. 2005, 70, 3231-3241
33. Gibson, H. W.; Wang, H.; Slebodnick, C.; Merola, J.; Kassel, S.; Rheingold, A. L. J. Org. Chem. 2007, 72, 3381-3393
34. Pederson, A. M.-P.; Vetor, R. C.; Rouser, M. A.; Huang, F.; Slebodnick, C.; Schoonover, D. S.; Gibson, H. W. J. Org. Chem. 2008, 73, 5570-5573
35. Li, S.; Zheng, B.; Huang, F.; Zakharov, L.; Slebodnick, C.; Rheingold, A.; Gibson, H. W. Sci. China Chem. 2010, 53, 858-862
36. Zhang, M.; Zhu, K.; Huang, F. Chem. Commun. 2010, 46, 8131-8141
37. Liu, M.; Li, S.; Hu, M.; Wang, F.; Huang, F. Org. Lett. 2010, 12, 760-763
38. Zhang, M.; Zheng, B.; Xia, B.; Zhu, K.; Wu, C.; Huang, F. Eur. J. Org. Chem. 2010, 6804-6809
39. Niu, Z.; Slebodnick, C.; Schoonover, D.; Azurmendi, H.; Harich, K.; Gibson, H. W. Org. Lett. 2011, 13, 3992-3995
40. Tsukube, H.; Furuta, H.; Odani, A.; Takeda, Y.; Kudo, Y.; Inoue, Y.; Liu, Y.; Sakamoto, H.; Kimura, K. In Comprehensive Supramolecular Chemistry; Atwood, J. L.; Davies, J. E. D.; MacNicol, D. D.; Vogtle, F.; Lehn, J.-M., Eds.; Elsevier Science Ltd., New York, 1996, pp 425-479.
41. Hirose, K. J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2001, 39, 193-209
42. Bruneau, E.; Lavabre, D.; Levy, G.; Micheau, J. C. J. Chem. Educ. 1992, 69, 833-837
43. Marshall, A. G. In Biophysical Chemistry: Principles, Techniques, and Applications; John Wiley & Sons: New York, 1978; pp 70-77.
44. Freifelder, D. M. Physical Biochemistry; W. H. Freeman and Co.: New York, 1982; pp 659-660.
45. Perlmutter-Hayman, B. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 90-96
46. Connors, K. A. Binding Constants; J. Wiley and Sons: New York, 1987; pp 78-86.
47. Hunter, C. A.; Sanders, J. K. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5525-5534
48. Hohenstein, E. G.; Sherrill, C. D. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 878-886
49. Job, P. Ann. Chim. Appl. 1928, 113-203
50. Zhu, X.-Z.; Chen, C.-F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13158-13159
51. Zhu, X.-Z.; Chen, C.-F. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 5603-5609
52. Chu, Y.; Hoffman, D. W.; Iverson, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3499-3508