The first [2]Pseudorotaxane and the first pseudocryptand-type poly[2]pseudorotaxane based on bis(meta -phenylene)-32-crown-10 and paraquat derivatives

Organic Letters

Volumn 13, Issue 11, 2011, Pages 2872-2875

  Niu, Zhenbin ^a   Slebodnick, Carla ^a   Bonrad, Klaus ^b   Huang, Feihe ^c   Gibson, Harry W ^a  

^a VIRGINIA POLYTECHNIC INSTITUTE AND STATE UNIVERSITY   (United States)

^b SCHOTT AG   (Germany)

^c ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 79957851780     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol200862b     Document Type: Article

References (83)

1. Gibson, H. W. In Large Ring Molecules; Semlyen, J. A., Ed.; John Wiley & Sons: New York, 1996; Chapter 6, pp 191.
2. Raymo, F. M.; Stoddart, J. F. Chem. Rev. 1999, 99, 1643
3. Harada, A. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 456
4. Hernàndez, J. V.; Kay, E. R.; Leigh, D. A. Science. 2004, 306, 1532
5. Wenz, G.; Han, B.-H.; Müller, A. Chem. Rev. 2006, 106, 782
6. Lankshear, M. D.; Beer, P. D. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 657
7. Vickers, M. S.; Beer, P. D. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 211
8. Colquhoun, H. M.; Zhu, Z.; Cardin, C. J.; White, A. J. P.; Drew, M. G. B.; Gan, Y. Org. Lett. 2010, 12, 3756
9. Kim, S. K.; Sessler, J. L. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3784
10. Gasa, T. B.; Valente, C.; Stoddart, J. F. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 57
11. Reviews: Ciferri, A. Supramolecular Polymers; Marcel-Dekker: New York, 2000.
12. Brunsveld, L.; Folmer, B. J. B.; Meijer, E. W.; Sijbesma, R. P. Chem. Rev. 2001, 101, 4071
13. Huang, F.; Gibson, H. W. Prog. Polym. Sci. 2005, 30, 982
14. Takata, T. Polym. J. 2006, 38, 1
15. De Greef, T. F. A.; Smulders, M. M. J.; Wolffs, M.; Schenning, A. P. H. J.; Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W. Chem. Rev. 2009, 109, 5687
16. Harada, A.; Hashidzume, A.; Yamaguchi, H.; Takashima, Y. Chem. Rev. 2009, 109, 5974
17. Niu, Z.; Gibson, H. W. Chem. Rev. 2009, 109, 6024
18. Faiz, J. A.; Heitz, V.; Sauvage, J.-P. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 422
19. Fang, L.; Olson, M. A.; Benitez, D.; Tkatchouk, E.; Goddard, W. A., III; Stoddart, J. F. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 17
20. Thibeault, D.; Morin, J.-F. Molecules 2010, 15, 3709
21. Gavina, P.; Tatay, S. Curr. Org. Syn. 2010, 7, 24
22. Some recent publications: Lee, M.; Schoonover, D. V.; Gies, A. P.; Hercules, D. M.; Gibson, H. W. Macromolecules 2009, 42, 6483
23. Zhang, M.; Zhu, K.; Huang, F. Chem. Commun. 2010, 46, 8131
24. Wang, C.; Olson, M. A.; Fang, L.; Benìtez, D.; Tkatchouk, E.; Basu, S.; Basuray, A. N.; Zhang, D.; Zhu, D.; Goddard, W. A.; Stoddart, J. F. Proc. Nat. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 13991
25. Trabolsi, A.; Fahrenbach, A. C.; Dey, S. K.; Share, A. I.; Friedman, D. C.; Basu, S.; Gasa, T. B.; Khashab, N. M.; Saha, S.; Aprahamian, I.; Khatib, H. A.; Flood, A. H.; Stoddart, J. F. Chem. Commun. 2010, 46, 871
26. Jiang, Y.; Cao, J.; Zhao, J.-M.; Xiang, J.-F.; Chen, C.-F. J. Org. Chem. 2010, 75, 1767
27. Zhang, M.; Luo, Y.; Zheng, B.; Yan, X.; Fronczek, F. R.; Huang, F. Eur. J. Org. Chem. 2010, 35, 6798
28. Xu, Z.; Jiang, L.; Feng, Y.; Zhang, S.; Liang, J.; Pan, S.; Yang, Y.; Yang, D.; Cai, Y. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 1237
29. Bryant, W. S.; Guzei, I.; Rheingold, A. L.; Gibson, H. W. Org. Lett. 1999, 1, 47
30. Huang, F.; Fronczek, F. R.; Gibson, H. W. Chem. Commun. 2003, 1480
31. Huang, F.; Zakharov, L. N.; Bryant, W.; Rheingold, A. L.; Gibson, H. W. Chem. Commun. 2005, 3268
32. Huang, F.; Gantzel, P.; Nagvekar, D. S.; Rheingold, A. L.; Gibson, H. W. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 7841
33. Li, S.; Liu, M.; Zheng, B.; Zhu, K.; Wang, F.; Li, N.; Zhao, X.-L.; Huang, F. Org. Lett. 2009, 11, 3350
34. Huang, F.; Jones, J. W.; Slebodnick, C.; Gibson, H. W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14458
35. A rotaxane was prepared in 6% yield based on BMP32C10 and a paraquat derivative. See: Li, S.; Zhu, K.; Zheng, B.; Wen, X.; Li, N.; Huang, F. Eur. J. Org. Chem. 2009, 1053
36. A [2]catenane was prepared based on cyclobis(paraquat- p -phenylene) and BMP32C10 in 17% yield, but strictly speaking, the initial guest (before cyclization) is not a simple paraquat but rather an extended paraquat with a monoquaternized 4,4-bipyridine moiety. See: Stoddart, J. F.; Williams, D. J.; Amabilino, D. B.; Anelli, P.-L.; Ashton, P. R.; Brown, G. R.; Cordova, E.; Godinez, L. A.; Hayes, W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11142
37. Allwood, B. L.; Shahriari-Zavareh, H.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1058
38. Yang, Y.; Hu, H.-Y.; Chen, C.-F. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3505
39. Zhu, K.; Li, S.; Wang, F.; Huang, F. J. Org. Chem. 2009, 74, 1322
40. Zhang, M.; Luo, Y.; Zheng, B.; Yan, X.; Fronczek, F. R.; Huang, F. Eur. J. Org. Chem. 2010, 35, 6798
41. Gibson, H. W.; Nagvekar, D. S. Can. J. Chem. 1997, 75, 1375
42. Job, P. Ann. Chim. 1928, 9, 113
43. Tsukube, H.; Furuta, H.; Odani, A.; Takeda, Y.; Kudo, Y.; Inoue, Y.; Liu, Y.; Sakamoto, H.; Kimura, K. In Comprehensive Supramolecular Chemistry; Atwood, J. L.; Davies, J. E. D.; MacNicol, D. D.; Vogtle, F.; Lehn, J.-M., Eds.; Elsevier Science Ltd.: New York, 1996; pp 425.
44. Hirose, K. J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2001, 39, 193
45. a does not have the concentration dependence we found in two other systems. (5a, 11)
46. Jones, J. W.; Gibson, H. W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7001
47. Gibson, H. W.; Jones, J. W.; Zakharov, L. N.; Rheingold, A. L. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 3192
48. Shen, Y. X.; Engen, P. T.; Berg, M. A. G.; Merola, S. S.; Gibson, H. W. Macromolecules 1992, 25, 2786
49. Gong, C.; Gibson, H. W. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 310
50. Huang, F.; Switek, K. A.; Zakharov, L. N.; Fronczek, F. R.; Slebodnick, C.; Lam, M.; Golen, J. A.; Bryant, W. S.; Mason, P. E.; Rheingold, A. L.; Ashraf-Khorassani, M.; Gibson, H. W. J. Org. Chem. 2005, 70, 3231
51. Fujii, A.; Morita, S.; Miyazaki, M.; Ebata, T.; Mikami, N. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 2652
52. Kobayashi, Y.; Saigo, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15054
53. Gil, A.; Branchadell, V.; Bertran, J.; Oliva, A. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 9372
54. Pederson, A. M.-P.; Vetor, R. C.; Rouser, M. A.; Huang, F.; Slebodnick, C.; Schoonover, D. V.; Gibson, H. W. J. Org. Chem. 2008, 73, 5570
55. Garcìa-Frutos, E. M.; Hennrich, G.; Gutierrez, E.; Monge, A.; Gòmez-Lor, B. J. Org. Chem. 2010, 75, 1070
56. Hunter, C. A.; Sanders, J. K. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5525
57. Hohenstein, E. G.; Sherrill, C. D. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 878
58. Nabeshima, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2010, 83, 969
59. Examples of enhanced complexation of paraquats by crown ethers via pseudocryptand formation: Jones, J. W.; Zakharov, L. N.; Rheingold, A. L.; Gibson, H. W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13378
60. Huang, F.; Guzei, I. A.; Jones, J. W.; Gibson, H. W. Chem. Commun. 2005, 1693
61. Yonemura, H.; Kasahara, M.; Saito, H.; Nakamura, H.; Matsuo, T. J. Phy. Chem. 1992, 96, 5765
62. 2) greatly limit supramolecular polymer formation even up to multimolar concentrations: Sijbesma, R. P.; Beijer, F. H.; Brunsveld, L.; Folmer, B. J. B.; Hirschberg, J. H. K. K.; Lange, R. F. M.; Lowe, J. K. L.; Meijer, E. W. Science 1997, 278, 1601
63. Yamaguchi, N.; Nagvekar, D.; Gibson, H. W. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 38, 2361
64. Yamaguchi, N.; Gibson, H. W. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 143
65. Hirschberg, J. H. K. K.; Beijer, F. H.; van Aert, H. A.; Magusin, P. C. M. M.; Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W. Macromolecules 1999, 32, 2696
66. Brunsveld, L.; Folmer, B. J. B.; Meijer, E. W.; Sijbesma, R. P. Chem. Rev. 2001, 101, 4071
67. Gibson, H. W.; Yamaguchi, N.; Jones, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3522
68. Huang, F.; Nagvekar, D. S.; Gibson, H. W. Macromolecules 2007, 40, 3561
69. Gibson, H. W.; Yamaguchi, N.; Niu, Z.; Jones, J. W.; Rheingold, A. L.; Zakharov, L. N. J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 2010, 48, 975
70. Wang, F.; Zhang, J.; Liu, M.; Zheng, B.; Li, S.; Zhu, K.; Wu, L.; Gibson, H. W.; Huang, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1090
71. Niu, Z.; Gibson, H. W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2836
72. For polymers containing backbone paraquat moieties, see: Factor, A.; Heinsohn, G. E. J. Polym. Sci., Polym. Lett. Ed. 1971, 9, 289
73. Rosenblum, M. D.; Lewis, N. S. J. Phys. Chem. 1984, 88, 3103
74. Shen, Y. X.; Engen, P. T.; Berg, M. A. G.; Merola, J. S.; Gibson, H. W. Macromolecules 1992, 25, 2786
75. Loveday, D.; Wilkes, G. L.; Bheda, M. C.; Shen, Y. X.; Gibson, H. W. J. Macromol. Sci., Chem. 1995, A32, 1
76. Harada, A.; Adachi, H.; Kawaguchi, Y.; Okada, M.; Kamachi, M. Polym. J. 1996, 28, 159
77. Gong, C.; Gibson, H. W. Macromol. Chem. Phys. 1998, 199, 1801
78. Jain, V.; Yochum, H.; Wang, H.; Montazami, R.; Vidales-Hurtado, M. A.; Mendoza-Galvàn, A.; Gibson, H. W.; Heflin, J. R. Macromol. Chem. Phys. 2008, 209, 150
79. Bhowmik, P. K.; Cheney, M. A.; Jose, R.; Han, H.; Banerjee, A.; Ma, L.; Hansen, L. D. Polymer 2009, 50, 2393
80. Ogoshi, T.; Nishida, Y.; Yamagishi, T.; Nakamoto, Y. Macromolecules 2010, 43, 7068
81. For polymers with paraquat end groups, see: Huang, F.; Nagvekar, D. S.; Slebodnick, C.; Gibson, H. W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 484
82. Rauwald, U.; Scherman, O. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3950
83. Lee, M.; Schoonover, D.; Gies, A.; Hercules, D. M.; Gibson, H. W. Macromolecules 2009, 42, 6483