Chemical approaches to molecular logic elements for addition and subtraction

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 46, Issue 22, 2007, Pages 4026-4040

  Pischel, Uwe ^a  

^a UNIVERSITAT POLITÈCNICA DE VALÈNCIA   (Spain)

Author keywords

Electron transfer; Energy transfer; Fluorescence; Logic gates; Molecular devices

Indexed keywords

COMPUTATIONAL METHODS; DNA; ELECTRON TRANSITIONS; ENERGY TRANSFER; ENZYMES; FLUORESCENCE; LOGIC GATES; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

BIOINSPIRED SYSTEMS; MOLECULAR DEVICES; MOLECULAR SYSTEMS;

MOLECULAR ELECTRONICS;

EID: 34250755396     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.200603990     Document Type: Short Survey

References (137)

1. a) V. Balzani, A. Credi, F. M. Raymo, J. F. Stoddart, Angew. Chem. 2000, 112, 3484;
2. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3348;
3. b) V. Balzani, A. Credi, M. Venturi, Chem. Eur. J. 2002, 8, 5524.
4. P. Ball, Nature 2000, 406, 118.
5. A. Aviram, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5687.
6. A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne, C. P. McCoy, Nature 1993, 364, 42.
7. a) A. P. de Silva, N. D. McClenaghan, C. P. McCoy in Molecular Switches (Ed.: B. L. Feringa), Wiley-VCH, Weinheim, 2001, p. 339;
8. b) A. R. Pease, J. F. Stoddart, Struct. Bonding (Berlin) 2001, 99, 189;
9. c) F. M. Raymo, Adv. Mater. 2002, 14, 401;
10. d) V. Balzani, A. Credi, M. Venturi, Molecular Devices and Machines, Wiley-VCH, Weinheim, 2003;
11. e) V. Balzani, A. Credi, M. Venturi, ChemPhysChem 2003, 4, 49;
12. f) A. P. de Silva, Y. Leydet, C. Lincheneau, N. D. McClenaghan, J. Phys. Condens. Matter 2006, 18, S1847.
13. D. Steinitz, F. Remacle, R. D. Levine, ChemPhysChem 2002, 3, 43.
14. A. P. de Silva, N. D. McClenaghan, Chem. Eur. J. 2004, 10, 574.
15. I. K. Cheah, S. J. Langford, M. J. Latter, Supramol. Chem. 2005, 17, 121.
16. a) G. J. Brown, A. P. de Silva, S. Pagliari, Chem. Commun. 2002, 2461;
17. b) A. P. de Silva, Nat. Mater. 2005, 4, 15.
18. A. Credi, V. Balzani, S. J. Langford, J. F. Stoddart, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2679.
19. A. P. de Silva, N. D. McClenaghan, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3965.
20. A. P. de Silva, N. D. McClenaghan, Chem. Eur. J. 2002, 8, 4935.
21. F. Remacle, S. Speiser, R. D. Levine, J. Phys. Chem. B 2001, 105, 5589.
22. S. J. Langford, T. Yann, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11 198.
23. J. Andréasson, G. Kodis, Y. Terazono, P. A. Liddell, S. Bandyopadhyay, R. H. Mitchell, T. A. Moore, A. L. Moore, D. Gust, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15 926.
24. X. Guo, D. Zhang, G. Zhang, D. Zhu, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 11 942.
25. D. Margulies, G. Melman, C. E. Felder, R. Arad-Yellin, A. Shanzer, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15 400.
26. A. Okamoto, K. Tanaka, I. Saito, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9458.
27. D. Margulies, G. Melman, A. Shanzer, Nat. Mater. 2005, 4, 768.
28. F. Li, M. Shi, C. Huang, L. Jin, J. Mater. Chem. 2005, 15, 3015.
29. D.-H. Qu, Q.-C. Wang, H. Tian, Angew. Chem. 2005, 117, 5430;
30. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5296.
31. D. Margulies, G. Melman, A. Shanzer, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4865.
32. F. Remade, R. Weinkauf, R. D. Levine, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 177.
33. Y. Liu, W. Jiang, H.-Y. Zhang, C.-J. Li, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 14 231.
34. R. Baron, O. Lioubashevski, E. Katz, T. Niazov, I. Willner, Angew. Chem. 2006, 118, 1602;
35. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1572.
36. Y. Zhou, H. Wu, L. Qu, D. Zhang, D. Zhu, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 15 676.
37. a) F. Pina, M. J. Melo, M. Maestri, P. Passaniti, V. Balzani, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4496;
38. b) G. Bergamini, C. Saudan, P. Ceroni, M. Maestri, V. Balzani, M. Gorka, S.-K. Lee, J. van Heyst, F. Vögtle, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16 466;
39. c) K. Szaciłowski, W. Macyk, G. Stochel, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4550.
40. L. F. O. Furtado, A. D. P. Alexiou, L. Gonçalves, H. E. Toma, K. Araki, Angew. Chem. 2006, 118, 3215;
41. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3143.
42. a) A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne, C. P. McCoy, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7891;
43. b) A. P. de Silva, G. D. McClean, S. Pagliari, Chem. Commun. 2003, 2010;
44. c) J. F. Callan, A. P. de Silva, N. D. McClenaghan, Chem. Commun. 2004, 2048;
45. d) S. Uchiyama, N. Kawai, A. P. de Silva, K. Iwai, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3032;
46. e) J. Andréasson, Y. Terazono, B. Albinsson, T. A. Moore, A. L. Moore, D. Gust, Angew. Chem. 2005, 117, 7763;
47. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 7591;
48. f) B. Bag, P. K. Bharadwaj, Chem. Commun. 2005, 513;
49. g) S. J. M. Koskela, T. M. Fyles, T. D. James, Chem. Commun. 2005, 945;
50. h) D. C. Magri, G. J. Brown, G. D. McClean, A. P. de Silva, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4950;
51. i) G. Zhang, D. Zhang, Y. Zhou, D. Zhu, J. Org. Chem. 2006, 71, 3970.
52. M. Andersson, L. E. Sinks, R. T. Hayes, Y. Zhao, M. R. Wasielewski, Angew. Chem. 2003, 115, 3247;
53. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3139.
54. S. Uchiyama, G. D. McClean, K. Iwai, A. P. de Silva, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8920.
55. a) A. P. de Silva, I. M. Dixon, H. Q. N. Gunaratne, T. Gunnlaugsson, P. R. S. Maxwell, T. E. Rice, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1393;
56. b) T. Gunnlaugsson, D. A. Mac Dónail, D. Parker, Chem. Commun. 2000, 93;
57. c) T. Gunnlaugsson, D. A. Mac Dónaill, D. Parker, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12 866;
58. d) K. Rurack, A. Koval'chuck, J. L. Bricks, J. L. Slominskii, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6205;
59. e) M. de Sousa, M. Kluciar, S. Abad, M. A. Miranda, B. de Castro, U. Pischel, Photochem. Photobiol. Sci. 2004, 3, 639;
60. f) S. H. Lee, J. Y. Kim, S. K. Kim, J. H. Lee, J. S. Kim, Tetrahedron 2004, 60, 5171;
61. g) X. Guo, D. Zhang, H. Tao, D. Zhu, Org. Lett. 2004, 6, 2491;
62. h) J.-M. Montenegro, E. Perez-Inestrosa, D. Collado, Y. Vida, R. Suau, Org. Lett. 2004, 6, 2353;
63. i) S. Banthia, A. Samanta, Eur. J. Org. Chem. 2005, 4967;
64. j) D. Jiménez, R. Martínez-Máñez, F. Sancenón, J. V. Ros-Lis, J. Soto, A. Benito, E. García-Breijo, Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 2393;
65. k) A. Petitjean, N. Kyritsakas, J.-M. Lehn, Chem. Eur. J. 2005, 11, 6818;
66. l) M. de Sousa, B. de Castro, S. Abad, M. A. Miranda, U. Pischel, Chem. Commun. 2006, 2051.
67. D. A. Leigh, M. A. F. Morales, E. M. Pérez, J. K. Y. Wong, C. G. Saiz, A. M. Z. Slawin, A. J. Carmichael, D. M. Haddleton, A. M. Brouwer, W. J. Buma, G. W. H. Wurpel, S. León, F. Zerbetto Angew. Chem. 2005, 117, 3122;
68. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 3062.
69. S. D. Straight, J. Andréasson, G. Kodis, S. Bandyopadhyay, R. H. Mitchell, T. A. Moore, A. L. Moore, D. Gust, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9403.
70. A. Coskun, E. Deniz, E. U. Akkaya, Org. Lett. 2005, 7, 5187.
71. P. A. Liddell, G. Kodis, J. Andréasson, L. de la Garza, S. Bandyopadhyay, R. H. Mitchell, T. A. Moore, A. L. Moore, D. Gust, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4803.
72. S. Speiser, J. Lumin. 2003, 102-103, 267.
73. S. J. Langford, T. Yann, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14 951.
74. a) M. N. Stojanovic, T. E. Mitchell, D. Stefanovic, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3555;
75. b) A. Saghatelian, N. H. Volcker, K. M. Guckian, V. S.-Y. Lin, M. R. Ghadiri, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 346;
76. c) H. Yan, L. Feng, T. H. LaBean, J. H. Reif, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14 246;
77. d) M. N. Stojanovic, S. Semova, D. Kolpashchikov, J. Macdonald, C. Morgan, D. Stefanovic, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6914;
78. e)D.M. Kolpashchikov, M. N. Stojanovic, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11 348;
79. f) X. Chen, Y. Wang, Q. Liu, Z. Zhang, C. Fan, L. He, Angew. Chem. 2006, 118, 1791;
80. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1759;
81. g) J. Liu, Y. Lu, Adv. Mater. 2006, 18, 1667;
82. h) G. Seelig, D. Soloveichik, D. Y. Zhang, E. Winfree, Science 2006, 314, 1585.
83. M. N. Stojanovic, D. Stefanovic, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6673.
84. Y. Weizmann, R. Elnathan, O. Lioubashevski, I. Willner, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12 666.
85. H. Lederman, J. Macdonald, D. Stefanovic, M. N. Stojanovic, Biochemistry 2006, 45, 1194.
86. R. J. Amir, M. Popkov, R. A. Lerner, C. F. Barbas III, D. Shabat, Angew. Chem. 2005, 117, 4452;
87. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4378.
88. R. Baron, O. Lioubashevski, E. Katz, T. Niazov, I. Willner, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 989.
89. a) G. Ashkenasy, M. R. Ghadiri, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11 140;
90. b) S. Muramatsu, K. Kinbara, H. Taguchi, N. Ishii, T. Aida, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3764.
91. R. Baron, O. Lioubashevski, E. Katz, T. Niazov, I. Willner, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 8548.
92. K. Szaciłowski, Chem. Eur. J. 2004, 10, 2520.
93. a) F. M. Raymo, S. Giordani, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4651;
94. b) F. M. Raymo, S. Giordani, A. J. P. White, D. J. Williams, J. Org. Chem. 2003, 68, 4158.
95. a) F. M. Raymo, S. Giordani, Org. Lett. 2001, 3, 1833;
96. b) F. M. Raymo, S. Giordani, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2004.
97. F. M. Raymo, S. Giordani, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 4941.
98. S. Speiser, Chem. Rev. 1996, 96, 1953.
99. a) F. M. Raymo, S. Giordani, Org. Lett. 2001, 3, 3475;
100. b) F. M. Raymo, R. J. Alvarado, S. Giordani, M. A. Cejas, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2361.
101. X. Guo, D. Zhang, Y. Zhou, D. Zhu, Chem. Phys. Lett. 2003, 375, 484.
102. a) J. Matsui, M. Mitsuishi, A. Aoki, T. Miyashita, Angew. Chem. 2003, 115, 2374;
103. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2272;
104. b) S. Giordani, F. M. Raymo, Org. Lett. 2003, 5, 3559;
105. c) A. P. de Silva, M. R. James, B. O. F. McKinney, D. A. Pears, S. M. Weir, Nat. Mater. 2006, 5, 787.
106. C. P. Collier, E. W. Wong, M. Belohradsky, F. M. Raymo, J. F. Stoddart, P. J. Kuekes, R. S. Williams, J. R. Heath, Science 1999, 285, 391.
107. A. R. Pease, J. O. Jeppesen, J. F. Stoddart, Y. Luo, C. P. Collier, J. R. Heath, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 433.
108. Y. Luo, C. P. Collier, J. O. Jeppesen, K. A. Nielsen, E. Delonno, G. Ho, J. Perkins, H.-R. Tseng, T. Yamamoto, J. F. Stoddart, J. R. Heath, ChemPhysChem 2002, 3, 519.
109. R. Gill, F. Patolsky, E. Katz, I. Willner, Angew. Chem. 2005, 117, 4630;
110. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4554.
111. A. S. Lukas, P. J. Bushard, M. R. Wasielewski, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2440.
112. a) C. Zhou, M. R. Deshpande, M. A. Reed, L. Jones II, J. M. Tour, Appl. Phys. Lett. 1997, 71, 611;
113. b) R. M. Metzger, B. Chen, U. Höpfner, M. V. Lakshmikantham, D. Vuillaume, T. Kawai, X. Wu, H. Tachibana, T. V. Hughes, H. Sakurai, J. W. Baldwin, C. Hosch, M. P. Cava, L. Brehmer, G. J. Ashwell, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10 455;
114. c) R. M. Metzger, Acc. Chem. Res. 1999, 32, 950.
115. M. Elbing, R. Ochs, M. Koentopp, M. Fischer, C. von Hanisch, F. Weigend, F. Evers, H. B. Weber, M. Mayor, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005, 102, 8815.
116. J. M. Tour, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 791.
117. S. A. Getty, C. Engtrakul, L. Wang, R. Liu, S.-H. Ke, H. U. Baranger, W. Yang, M. S. Fuhrer, L. R. Sita, Phys. Rev. B 2005, 71, 241 401.
118. J. M. Tour, M. Kozaki, J. M. Seminario, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8486.
119. J. C. Ellenbogen, J. C. Love, Proc. IEEE 2000, 88, 386.
120. A. Aviram, M. A. Ratner, Chem. Phys. Lett. 1974, 29, 277.
121. a) L. A. Bumm, J. J. Arnold, M. T. Cygan, T. D. Dunbar, T. P. Burgin, L. Jones II, D. L. Allara, J. M. Tour, P. S. Weiss, Science 1996, 271, 1705;
122. b) S. Ami, M. Hliwa, C. Joachim, Chem. Phys. Lett. 2003, 367, 662.
123. M. T. Cygan, T. D. Dunbar, J. J. Arnold, L. A. Bumm, N. F. Shedlock, T. P. Burgin, L. Jones II, D. L. Allara, J. M. Tour, P. S. Weiss, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2721.
124. a) M. D. Ward, Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 365;
125. b) J. M. Haider, Z. Pikramenou, Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 120.
126. a) S. Serroni, S. Campagna, R. Pistone Nascone, G. S. Hanan, G. J. E. Davidson, J.-M. Lehn, Chem. Eur. J. 1999, 5, 3523;
127. b) N. Armaroli, J.-F. Eckert, J.-F. Nierengarten, Chem. Commun. 2000, 2105;
128. c) S. Abad, M. Kluciar, M. A. Miranda, U. Pischel, J. Org. Chem. 2005, 70, 10 565;
129. d) A. C. Benniston, Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 573.
130. M. Ruben, J. Rojo, F. J. Romero-Salguero, L. H. Uppadine, J.-M. Lehn, Angew. Chem. 2004, 116, 3728;
131. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3644.
132. M. S. Alam, S. Strömsdörfer, V. Dremov, P. Müller, J. Kortus, M. Ruben, J.-M. Lehn, Angew. Chem. 2005, 117, 8109;
133. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 7896.
134. W. E. Moerner, M. Orrit, Science 1999, 283, 1670.
135. K. L. Kompa, R. D. Levine, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2001, 98, 410.
136. F. Remacle, R. D. Levine, J. Chem. Phys. 2001, 114, 10 239.
137. P. Ball, Nature 2006, 440, 398.