9-(Cycloheptatrienylidene)-fluorene derivative: Remarkable ratiometric pH sensor and computing switch with NOR logic gate

Organic Letters

Volumn 7, Issue 17, 2005, Pages 3669-3672

  Wang, Zixing ^a   Zheng, Guorong ^a   Lu, Ping ^a  

^a ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 24044526220     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol051211h     Document Type: Article

References (44)

1. (a) Anelli, P. L.; Spencer, N.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5131.
2. (b) Kelly, T. R.; De Silva, H.; Silva, R. A. Nature 1999, 401, 150.
3. (c) Jiménez, M. C.; Dietrich-Buchecker, C.; Sauvage, J.-P. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3284.
4. (d) Mahedevan, L.; Matsudaira, P.; Science 2000, 288, 95.
5. (e) Brouwer, A. M.; Frochot, C.; Gatti, F. G.; Leigh, D. A.; Mottier, L.; Paolucci, F.; Roffia, S.; Wurpel, G. W. H. Science 2001, 291, 2124.
6. (f) Muraoka, T.; Kinbara, K.; Kobayashi, Y.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5612.
7. (g) Badjiæ, J. D.; Balzani, V.; Credi, A.; Silvi, S.; Stoddart, J. F. Science 2004, 303, 1845.
8. (a) Peterson, J. I.; Vurek, G. G. Science 1984, 224, 123.
9. (b) Lakowicz, J. R. Principles of Fluorescence Spectroscopy, 2nd ed.; Kluwer Academic/Plenum Publishers: New York, 1999.
10. (c) Feringa, B. L. Molecular Switches; Wiley-VCH: Weinheim, 2001.
11. Weiss, S. Science 1999, 283, 1676.
12. (a) de Silva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; Gunnlaugsson, T.; Lynch, P. L. M. New J. Chem. 1996, 20, 871.
13. (b) Ji, J.; Rosenzweig, Z. Anal. Chim. Acta 1999, 397, 93.
14. (a) de Silva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; McCoy, C. P. Nature 1993, 364, 42.
15. (b) Callan, J. F.; de Silva, A. P.; McClenaghan, N. D. Chem. Commun. 2004, 2048.
16. (a) Margulies, D.; Melman, G.; Felder, C. E.; Arad-Yellin, R.; Shanzer, A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15400.
17. (b) de Silva, A. P.; McClenaghan, N. D. Chem. Eur. J. 2002, 8, 4935.
18. (c) Montenegro, J.-M.; Perez-Inestrosa, E.; Collado, D.; Vida, Y.; Suau, R. Org. Lett. 2004, 6, 2353.
19. (d) Saghatelian, A.; Võlcker, N. H.; Guckian, K. M.; Lin, V. S.-Y.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 346.
20. (a) de Silva, A. P.; McClenaghan, N. D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3965.
21. (b) Stojanović, M. N.; Stefanović, D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6673.
22. (c) Remacle, F.; Speiser, S.; Levine, R. D. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 5589.
23. Langford, S. J.; Yann, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11198.
24. Raymo, F. M.; Giordani, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2004.
25. Bissell, R. A.; de Silva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; Lynch, P. L. M.; Maguire, G. E. M.; McCoy, C. P.; Sandanayake, K. R. A. S. Top. Curr. Chem. 1993, 168, 223.
26. (a) Grabowski, Z. R.; Rotkiewicz, K. Chem. Rev. 2003, 103, 3899.
27. (b) Maus, M.; Rurack, K. New J. Chem. 2000, 24, 677.
28. (a) James, T. D.; Sandanayake, K. R. A. S.; Ifuchi, R.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8982.
29. (b) Gobbi, L.; Seiler, P.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 674.
30. (a) Amendola, V.; Fabbrizzi, L.; Mangano, C.; Miller, H.; Pallavicini, P.; Perotti, A.; Taglietti, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2533.
31. (b) Pallavicini, P.; Amendola, V.; Massera, C.; Mundum, E.; Taglietti, A. Chem. Commun. 2002, 2452.
32. (a) de Silva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; McCoy, C. P. Chem. Commun. 1996, 2399.
33. (b) Chao, H.; Ye, B.-H.; Zhang, Q.-L.; Ji, L.-N. Inorg. Chem. Commun. 1999, 2, 338.
34. (c) Kubo, Y.; Obara, S.; Tokita, S. Chem. Commun. 1999, 2399.
35. de Silva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; Gunnlaugsson, T.; Huxley, A. J. M.; McCoy, C. P.; Rademacher, J. T.; Rice, T. E. Chem. Rev. 1997, 97, 1515.
36. Czarnik, A. W. Acc. Chem. Res. 1994, 27, 302.
37. (a) Wang, Z.; Li, W.; Lu, P. Sens. Actuators, B 2004, 99, 264.
38. (b) Wang, Z.; Xing, Y.; Shao, H.; Lu, P. Weber, W. P. Org. Lett. 2005, 7, 87.
39. F = 0.44): Allen, M. T.; Miola, L.; Whitten, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3198.
40. Minabe, M.; Tomiyama, T.; Nozawa, T.; Noguchi, M.; Nakao, A.; Oba, T.; Kimura, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001, 74, 1093. See also Supporting Information Figure S3.
41. Valeur, B. Molecular Fluorescence: Principles and Applications; Wiley-VCH: Weinheim, 2001.
42. (a) Credi, A.; Balzani, V.; Langford, S. J.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2679.
43. (b) Ballardini, R.; Balzani, V.; Credi, A.; Gandolfi, M. T.; Langford, S. J.; Menzer, S.; Prodi, L.; Stoddart, J. F.; Venturi, M.; Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 978.
44. min is the output value at the highest pH value.