Proton-driven self-assembled systems based on cyclam-cored dendrimers and [Ru(bpy)(CN)4]2-

Journal of the American Chemical Society

Volumn 126, Issue 50, 2004, Pages 16466-16471

  Bergamini, Giacomo ^a   Saudan, Christophe ^a   Ceroni, Paola ^a   Maestri, Mauro ^a   Balzani, Vincenzo ^a   Gorka, Marius ^b   Lee, Sang Kyu ^b   Van Heyst, Jeroen ^b   Vögtle, Fritz ^b  

^a UNIVERSITY OF BOLOGNA   (Italy)

^b UNIVERSITY OF BONN   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORPTION; ACETONITRILE; ENERGY TRANSFER; FLUORESCENCE; ORGANIC ACIDS; PROTONS; TITRATION;

COORDINATION CHEMISTRY; CYANIDE METAL COMPLEXES; SELF-ASSEMBLED SYSTEMS;

DENDRIMERS;

ACETONITRILE; ACID; CYANIDE; CYCLAM; DENDRIMER; DICHLOROMETHANE; METAL; PROTON; RUTHENIUM DERIVATIVE; TRIFLUOROACETIC ACID; TRIFLUOROMETHANESULFONIC ACID;

ABSORPTION; ARTICLE; CHEMISTRY; ENERGY TRANSFER; FLUORESCENCE; LUMINESCENCE; PROTON TRANSPORT; SENSITIZATION; TITRIMETRY;

EID: 11444269942     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja0450814     Document Type: Article

References (65)

1. (a) Balzani, V.; Venturi, M.; Credi, A. Molecular Devices and Machines-A Journey into the Nanoworld; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2003.
2. (b) Molecular Switches; Feringa, B. L., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2001.
3. (a) Photochromism: Memories and Switches; Irie, M., Ed. Chem. Rev. 2000, 100 (5), special issue.
4. (b) Balzani, V.; Credi, A.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3348.
5. (c) Balzani, V. Photochem. Photobiol. Sci. 2003, 2, 459.
6. (a) Photobiology; Björn, L. O., Ed.; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, The Netherlands, 2002; Chapter 8, pp 153-179.
7. (b) Gai, F.; Hasson, K. C.; McDonald, J. C.; Anfinrud, P. A. Science 1998, 279, 1886.
8. van Delden, R. A.; ter Weil, M. K. J.; de Jong, H.; Meetsma, A.; Feringa, B. L. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 1531 and references therein.
9. De Silva, A. P.; McClenaghan, N. D. Chem. - Eur. J. 2004, 10, 574.
10. Balzani, V.; Credi, A.; Venturi, M. ChemPhysChem 2003, 4, 49.
11. Raymo, F. M. Adv. Mater. 2002, 14, 401.
12. (a) Pullerits, T.; Sundström, V. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 381.
13. (a) Adronov, A.; Fréchet, J. M. J. Chem. Commun. 2000, 1701.
14. (b) Balzani, V.; Ceroni P.; Maestri, M.; Vicinelli, V. Curr. Opin. Chem. Biol. 2003, 7, 657.
15. (c) Choi, M.-S.; Yamazaki, T.; Yamazaki, I.; Aida, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 150.
16. For some recent papers, see: (a) Choi, M.-S.; Aida, T.; Yamazaki, T.; Yamazaki, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3194. (b) Serin, J. M.; Brousmiche, D. W.; Fréchet, J. M. J. Chem. Commun. 2002, 2605. (c) Gronheid, R.; Hofkens, J.; Köhn, F.; Weil, T.; Reuther, E.; Müllen, K., De Schryver, F. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2418. (d) Hahn, U.; Gorka, M.; Vögtle, F.; Vicinelli, V.; Ceroni, P., Maestri, M.; Balzani, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3595. (e) Bergamini, G.; Ceroni, P.; Balzani, V.; Vögtle, F.; Lee, S.-K. ChemPhysChem 2004, 5, 315.
17. For some recent papers, see: (a) Choi, M.-S.; Aida, T.; Yamazaki, T.; Yamazaki, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3194. (b) Serin, J. M.; Brousmiche, D. W.; Fréchet, J. M. J. Chem. Commun. 2002, 2605. (c) Gronheid, R.; Hofkens, J.; Köhn, F.; Weil, T.; Reuther, E.; Müllen, K., De Schryver, F. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2418. (d) Hahn, U.; Gorka, M.; Vögtle, F.; Vicinelli, V.; Ceroni, P., Maestri, M.; Balzani, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3595. (e) Bergamini, G.; Ceroni, P.; Balzani, V.; Vögtle, F.; Lee, S.-K. ChemPhysChem 2004, 5, 315.
18. For some recent papers, see: (a) Choi, M.-S.; Aida, T.; Yamazaki, T.; Yamazaki, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3194. (b) Serin, J. M.; Brousmiche, D. W.; Fréchet, J. M. J. Chem. Commun. 2002, 2605. (c) Gronheid, R.; Hofkens, J.; Köhn, F.; Weil, T.; Reuther, E.; Müllen, K., De Schryver, F. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2418. (d) Hahn, U.; Gorka, M.; Vögtle, F.; Vicinelli, V.; Ceroni, P., Maestri, M.; Balzani, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3595. (e) Bergamini, G.; Ceroni, P.; Balzani, V.; Vögtle, F.; Lee, S.-K. ChemPhysChem 2004, 5, 315.
19. For some recent papers, see: (a) Choi, M.-S.; Aida, T.; Yamazaki, T.; Yamazaki, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3194. (b) Serin, J. M.; Brousmiche, D. W.; Fréchet, J. M. J. Chem. Commun. 2002, 2605. (c) Gronheid, R.; Hofkens, J.; Köhn, F.; Weil, T.; Reuther, E.; Müllen, K., De Schryver, F. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2418. (d) Hahn, U.; Gorka, M.; Vögtle, F.; Vicinelli, V.; Ceroni, P., Maestri, M.; Balzani, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3595. (e) Bergamini, G.; Ceroni, P.; Balzani, V.; Vögtle, F.; Lee, S.-K. ChemPhysChem 2004, 5, 315.
20. For some recent papers, see: (a) Choi, M.-S.; Aida, T.; Yamazaki, T.; Yamazaki, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3194. (b) Serin, J. M.; Brousmiche, D. W.; Fréchet, J. M. J. Chem. Commun. 2002, 2605. (c) Gronheid, R.; Hofkens, J.; Köhn, F.; Weil, T.; Reuther, E.; Müllen, K., De Schryver, F. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2418. (d) Hahn, U.; Gorka, M.; Vögtle, F.; Vicinelli, V.; Ceroni, P., Maestri, M.; Balzani, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3595. (e) Bergamini, G.; Ceroni, P.; Balzani, V.; Vögtle, F.; Lee, S.-K. ChemPhysChem 2004, 5, 315.
21. See, e.g.: (a) Ritz, T.; Damjanovic, A.; Schulten, K. ChemPhysChem 2002, 3, 243. (b) Ferreira, K. N.; Iverson, T. M.; Maghlaoui, K.; Barber, J.; Iwata, S. Science 2004, 303, 1831.
22. See, e.g.: (a) Ritz, T.; Damjanovic, A.; Schulten, K. ChemPhysChem 2002, 3, 243. (b) Ferreira, K. N.; Iverson, T. M.; Maghlaoui, K.; Barber, J.; Iwata, S. Science 2004, 303, 1831.
23. (a) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 40.
24. (b) Holten, D.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 57.
25. (c) Imahori, H. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 1425.
26. (d) D'Souza, F.; M. Smith, P.; Zandler, M. E.; McCarty, M. Itou, A. L.; Araki, Y.; Ito, O. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7898.
27. Balzani, V.; Scandola F. Supramolecular Photochemistry; Ellis Horwood: New York, 1991.
28. (a) Ward, M. D. Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 365.
29. (b) Ward, M. D.; White, M. C.; Barigelletti, F.; Armaroli, N.; Calogero, G.; Flamigni, L. Coord. Chem. Rev. 1998, 171, 481.
30. (c) Fréchet, J. M. J. Proc. Nat. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 4782.
31. For some recent papers, see: (a) Vicinelli, V.; Ceroni, P.; Maestri, M.; Balzani, V.; Gorka, M.; Vögtle, F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6461. (b) Köhn, F.; Hofkens, J.; Gronheid, R.; Cotlet, M.; Müllen, K.; Van Der Auweraer, M.; De Schryver, F. C. ChemPhysChem 2002, 3, 1005. (c) Flamigni, L.; Talarico, A. M.; Barigelletti, F.; Johnston, M. R. Photochem. Photobiol. Sci. 2002, 1, 190. (d) Würthner, F.; Sautter, A. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 240. (e) Hoeben, F. J. M.; Herz, L. M.; Daniel, C.; Jonkheijm, P.; Schenning, A. P. H. J.; Silva, C.; Meskers, S. C. J.; Beljonne, D.; Philips, R. T.; Friend, R. H.; Meijer, E. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1976. (f) Dirksen, A.; Hahn, U.; Schwanke, F.; Nieger, M.; Reek, J. N. H.; Vögtle, F.; De Cola, L. Chem. - Eur. J. 2004, 10, 2036.
32. For some recent papers, see: (a) Vicinelli, V.; Ceroni, P.; Maestri, M.; Balzani, V.; Gorka, M.; Vögtle, F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6461. (b) Köhn, F.; Hofkens, J.; Gronheid, R.; Cotlet, M.; Müllen, K.; Van Der Auweraer, M.; De Schryver, F. C. ChemPhysChem 2002, 3, 1005. (c) Flamigni, L.; Talarico, A. M.; Barigelletti, F.; Johnston, M. R. Photochem. Photobiol. Sci. 2002, 1, 190. (d) Würthner, F.; Sautter, A. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 240. (e) Hoeben, F. J. M.; Herz, L. M.; Daniel, C.; Jonkheijm, P.; Schenning, A. P. H. J.; Silva, C.; Meskers, S. C. J.; Beljonne, D.; Philips, R. T.; Friend, R. H.; Meijer, E. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1976. (f) Dirksen, A.; Hahn, U.; Schwanke, F.; Nieger, M.; Reek, J. N. H.; Vögtle, F.; De Cola, L. Chem. - Eur. J. 2004, 10, 2036.
33. For some recent papers, see: (a) Vicinelli, V.; Ceroni, P.; Maestri, M.; Balzani, V.; Gorka, M.; Vögtle, F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6461. (b) Köhn, F.; Hofkens, J.; Gronheid, R.; Cotlet, M.; Müllen, K.; Van Der Auweraer, M.; De Schryver, F. C. ChemPhysChem 2002, 3, 1005. (c) Flamigni, L.; Talarico, A. M.; Barigelletti, F.; Johnston, M. R. Photochem. Photobiol. Sci. 2002, 1, 190. (d) Würthner, F.; Sautter, A. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 240. (e) Hoeben, F. J. M.; Herz, L. M.; Daniel, C.; Jonkheijm, P.; Schenning, A. P. H. J.; Silva, C.; Meskers, S. C. J.; Beljonne, D.; Philips, R. T.; Friend, R. H.; Meijer, E. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1976. (f) Dirksen, A.; Hahn, U.; Schwanke, F.; Nieger, M.; Reek, J. N. H.; Vögtle, F.; De Cola, L. Chem. - Eur. J. 2004, 10, 2036.
34. For some recent papers, see: (a) Vicinelli, V.; Ceroni, P.; Maestri, M.; Balzani, V.; Gorka, M.; Vögtle, F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6461. (b) Köhn, F.; Hofkens, J.; Gronheid, R.; Cotlet, M.; Müllen, K.; Van Der Auweraer, M.; De Schryver, F. C. ChemPhysChem 2002, 3, 1005. (c) Flamigni, L.; Talarico, A. M.; Barigelletti, F.; Johnston, M. R. Photochem. Photobiol. Sci. 2002, 1, 190. (d) Würthner, F.; Sautter, A. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 240. (e) Hoeben, F. J. M.; Herz, L. M.; Daniel, C.; Jonkheijm, P.; Schenning, A. P. H. J.; Silva, C.; Meskers, S. C. J.; Beljonne, D.; Philips, R. T.; Friend, R. H.; Meijer, E. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1976. (f) Dirksen, A.; Hahn, U.; Schwanke, F.; Nieger, M.; Reek, J. N. H.; Vögtle, F.; De Cola, L. Chem. - Eur. J. 2004, 10, 2036.
35. For some recent papers, see: (a) Vicinelli, V.; Ceroni, P.; Maestri, M.; Balzani, V.; Gorka, M.; Vögtle, F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6461. (b) Köhn, F.; Hofkens, J.; Gronheid, R.; Cotlet, M.; Müllen, K.; Van Der Auweraer, M.; De Schryver, F. C. ChemPhysChem 2002, 3, 1005. (c) Flamigni, L.; Talarico, A. M.; Barigelletti, F.; Johnston, M. R. Photochem. Photobiol. Sci. 2002, 1, 190. (d) Würthner, F.; Sautter, A. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 240. (e) Hoeben, F. J. M.; Herz, L. M.; Daniel, C.; Jonkheijm, P.; Schenning, A. P. H. J.; Silva, C.; Meskers, S. C. J.; Beljonne, D.; Philips, R. T.; Friend, R. H.; Meijer, E. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1976. (f) Dirksen, A.; Hahn, U.; Schwanke, F.; Nieger, M.; Reek, J. N. H.; Vögtle, F.; De Cola, L. Chem. - Eur. J. 2004, 10, 2036.
36. For some recent papers, see: (a) Vicinelli, V.; Ceroni, P.; Maestri, M.; Balzani, V.; Gorka, M.; Vögtle, F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6461. (b) Köhn, F.; Hofkens, J.; Gronheid, R.; Cotlet, M.; Müllen, K.; Van Der Auweraer, M.; De Schryver, F. C. ChemPhysChem 2002, 3, 1005. (c) Flamigni, L.; Talarico, A. M.; Barigelletti, F.; Johnston, M. R. Photochem. Photobiol. Sci. 2002, 1, 190. (d) Würthner, F.; Sautter, A. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 240. (e) Hoeben, F. J. M.; Herz, L. M.; Daniel, C.; Jonkheijm, P.; Schenning, A. P. H. J.; Silva, C.; Meskers, S. C. J.; Beljonne, D.; Philips, R. T.; Friend, R. H.; Meijer, E. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1976. (f) Dirksen, A.; Hahn, U.; Schwanke, F.; Nieger, M.; Reek, J. N. H.; Vögtle, F.; De Cola, L. Chem. - Eur. J. 2004, 10, 2036.
37. Cramer, F. Chaos and Order; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1993.
38. Lehn, J.-M. Supramolecular Chemistry: Concepts and Perspectives; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1995.
39. Balzani, V.; Credi, A.; Venturi, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 4814.
40. Balzani, V.; Venturi, M.; Credi, A. Molecular Devices and Machines- A journey into the Nanoworld; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2003; Chapter 8.
41. (a) Cooke, G.; Rotello, V. M. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 275.
42. (b) Cooke, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4860.
43. (c) Pina, F.; Maestri, M.; Balzani, V. In Handbook of Photochemistry and Photobiology, Abdel-Mottaleb, M. S. A., Nalwa, H. S., Eds.; American Scientific Publishers: Stevenson Ranch, CA, 2003; Vol. 3, pp 411-450.
44. Single Molecule Detection in Solution; Zander, C., Enderlein, J., Keller, R. A., Eds.; Wiley-VCH: Berlin, 2002.
45. De Silva, A. P.; McClenaghan, N. D.; McCoy, C. P. In Stimulating Concepts in Chemistry; Shibasaki, M., Stoddart, J. F., Vögtle, F., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2001; Vol. 5, p 156.
46. Saudan, C.; Balzani, V.; Ceroni, P.; Gorka, M.; Maestri, M.; Vicinelli, V.; Vögtle, F. Tetrahedron 2003, 59, 3845.
47. (a) Binstead, R. A. SPECFIT; Spectrum Software Associates: Chapell Hill, NC, 1996.
48. (b) Gampp, H.; Maeder, M.; Meyer, C. J.; Zuberbulher, A. Talanta 1985, 32, 257.
49. (a) Micheloni, M.; Sabbatini, A.; Paoletti, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1978, 2, 828.
50. (b) Thöm, V. J.; Hosken, G. D.; Hancock, R. D. Inorg. Chem. 1985, 24, 3378.
51. (c) Hancock, R. D.; Motekaitis, R. J.; Mashishi, J.; Cukrowsky, I.; Reibenspies, J. H.; Martell, A. E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996, 1925.
52. Röper, J. R.; Elias, H. Inorg. Chem. 1992, 31, 1202.
53. (a) Bignozzi, C. A.; Chiorboli, C.; Indelli, M. T.; Rampi Scandola, M. A.; Varani, G.; Scandola, F. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7872.
54. (b) Indelli, M. T.; Bignozzi, C.; Marconi, A.; Scandola, F. In Photochemistry and Photophysics of Coordination Compounds; Yersin, H., Vogler, A., Eds.; Springer-Verlag: Berlin, 1987; pp 159-164.
55. (c) Scandola, F.; Indelli, M. T. Pure Appl. Chem. 1988, 60, 973.
56. (d) Indelli, M. T.; Ghirotti, M.; Prodi, A.; Chiorboli, C.; Scandola, F.; McClenaghan, N. D.; Puntoriero, F.; Campagna, S. Inorg. Chem. 2003, 42, 5489.
57. 27c
58. (a) Rampi, M. A.; Indelli, M. T.; Scandola, F. Inorg. Chem. 1996, 35, 3355.
59. (b) Simpson, N. R. M.; Ward, M. D.; Morales, A. F.; Ventura, B.; Barigelletti, F. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 2455.
60. (c) Loiseau, F.; Marzanni, G.; Quici, S.; Indelli, M. T.; Campagna, S. Chem. Commun. 2003, 286.
61. 2+ as a standard.
62. For an interesting example of threshold devices, see, e.g.: Pina, F.; Melo, M. J.; Maestri, M.; Passaniti, P.; Balzani, V. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4496.
63. (a) Kawa, M.; Fréchet, J. M. J. Chem. Mater. 1998, 10, 286.
64. (b) Schenning, A. P. H. J.; Peeters, E.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4489.
65. (c) Kawa, M.; Takahagi, T. Chem. Mater. 2004, 16, 2282.