Social self-sorting in aqueous solution

Journal of Organic Chemistry

Volumn 69, Issue 19, 2004, Pages 6157-6164

  Mukhopadhyay, Pritam ^a   Wu, Anxin ^a,b   Isaacs, Lyle ^a  

^a University of Maryland   (United States)

^b CENTRAL CHINA NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOMIMETIC MATERIALS; CHARGE TRANSFER; CHEMICAL SENSORS; COMPUTER SIMULATION; CONCENTRATION (PROCESS); ELECTROSTATICS; HYDROPHOBICITY; PH EFFECTS; SOLUTIONS; STOICHIOMETRY; THERMODYNAMICS;

HYDROPHOBIC EFFECT; MOLECULAR ENSEMBLE; SUPRAMOLECULAR SYSTEMS; VARIABLES TEMPERATURE;

SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

ADAMANTANE DERIVATIVE; BETA CYCLODEXTRIN; POTASSIUM CHLORIDE;

AQUEOUS SOLUTION; ARTICLE; EQUILIBRIUM CONSTANT; HYDROPHOBICITY; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULAR INTERACTION; MOLECULAR STABILITY; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; STOICHIOMETRY; TEMPERATURE DEPENDENCE; THERMODYNAMICS;

HYDROGEN-ION CONCENTRATION; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SOLUTIONS; WATER;

EID: 4644275980     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo049976a     Document Type: Article

References (72)

1. Eliel, E. L.; Wilen, S. H. Stereochemistry of Organic Compounds; John Wiley & Sons: New York, 1994.
2. Hildebrand, J. H. J. Phys. Colloid Chem. 1949, 53, 944-947.
3. Stryer, L. Biochemistry; 4th ed.; W. H. Freeman: New York, 1995.
4. Jolliffe, K. A.; Timmerman, P.; Reinhoudt, D. N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 933-937; Cai, M.; Shi, X.; Sidorov, V.; Fabris, D.; Lam, Y.-F.; Davis, J. T. Tetrahedron 2002, 58, 661-671; Corbin, P. S.; Lawless, L. J.; Li, Z.; Ma, Y.; Witmer, M. J.; Zimmerman, S. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2992, 99, 5099-5104; Ma, Y.; Kolotuchin, S. V.; Zimmerman, S. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13757-13769.
5. Jolliffe, K. A.; Timmerman, P.; Reinhoudt, D. N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 933-937; Cai, M.; Shi, X.; Sidorov, V.; Fabris, D.; Lam, Y.-F.; Davis, J. T. Tetrahedron 2002, 58, 661-671; Corbin, P. S.; Lawless, L. J.; Li, Z.; Ma, Y.; Witmer, M. J.; Zimmerman, S. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2992, 99, 5099-5104; Ma, Y.; Kolotuchin, S. V.; Zimmerman, S. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13757-13769.
6. Jolliffe, K. A.; Timmerman, P.; Reinhoudt, D. N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 933-937; Cai, M.; Shi, X.; Sidorov, V.; Fabris, D.; Lam, Y.-F.; Davis, J. T. Tetrahedron 2002, 58, 661-671; Corbin, P. S.; Lawless, L. J.; Li, Z.; Ma, Y.; Witmer, M. J.; Zimmerman, S. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 5099-5104; Ma, Y.; Kolotuchin, S. V.; Zimmerman, S. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13757-13769.
7. Jolliffe, K. A.; Timmerman, P.; Reinhoudt, D. N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 933-937; Cai, M.; Shi, X.; Sidorov, V.; Fabris, D.; Lam, Y.-F.; Davis, J. T. Tetrahedron 2002, 58, 661-671; Corbin, P. S.; Lawless, L. J.; Li, Z.; Ma, Y.; Witmer, M. J.; Zimmerman, S. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 5099-5104; Ma, Y.; Kolotuchin, S. V.; Zimmerman, S. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13757-13769.
8. Wu, A.; Chakraborty, A.; Fettinger, J. C.; Flowers, R. A., II; Isaacs, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4028-4031.
9. Wu, A.; Isaacs, L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4831-4835.
10. Krämer, R.; Lehn, J.-M.; Marquis-Rigault, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 5394-5398; Caulder, D. L.; Raymond, K. N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1440-1442; Enemark, E. J.; Stack, T. D. P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 932-935; Stiller, R.; Lehn, J.-M. Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 977-982; Albrecht, M.; Schneider, M.; Röttele, H. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 557-559.
11. Krämer, R.; Lehn, J.-M.; Marquis-Rigault, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 5394-5398; Caulder, D. L.; Raymond, K. N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1440-1442; Enemark, E. J.; Stack, T. D. P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 932-935; Stiller, R.; Lehn, J.-M. Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 977-982; Albrecht, M.; Schneider, M.; Röttele, H. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 557-559.
12. Krämer, R.; Lehn, J.-M.; Marquis-Rigault, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 5394-5398; Caulder, D. L.; Raymond, K. N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1440-1442; Enemark, E. J.; Stack, T. D. P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 932-935; Stiller, R.; Lehn, J.-M. Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 977-982; Albrecht, M.; Schneider, M.; Röttele, H. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 557-559.
13. Krämer, R.; Lehn, J.-M.; Marquis-Rigault, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 5394-5398; Caulder, D. L.; Raymond, K. N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1440-1442; Enemark, E. J.; Stack, T. D. P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 932-935; Stiller, R.; Lehn, J.-M. Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 977-982; Albrecht, M.; Schneider, M.; Röttele, H. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 557-559.
14. Krämer, R.; Lehn, J.-M.; Marquis-Rigault, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 5394-5398; Caulder, D. L.; Raymond, K. N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1440-1442; Enemark, E. J.; Stack, T. D. P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 932-935; Stiller, R.; Lehn, J.-M. Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 977-982; Albrecht, M.; Schneider, M.; Röttele, H. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 557-559.
15. Taylor, P. N.; Anderson, H. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11538-11545.
16. Bilgiçer, B.; Xing, X.; Kumar, K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11815-11816;
17. Bilgiçer, B.; Kumar, K. Tetrahedron 2002, 58, 4105-4112.
18. Schnarr, N. A.; Kennan, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 667-671; Schnarr, N. A.; Kennan, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6364-6365.
19. Schnarr, N. A.; Kennan, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 667-671; Schnarr, N. A.; Kennan, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6364-6365.
20. Rowan, S. J.; Hamilton, D. G.; Brady, P. A.; Sanders, J. K. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2578-2579; Rowan, S. J.; Reynolds, D. J.; Sanders, J. K. M. J. Org. Chem. 1999, 64, 5804-5814; Rowan, S. J.; Cantrill, S. J.; Cousins, G. R. L.; Sanders, J. K. M.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 899-952.
21. Rowan, S. J.; Hamilton, D. G.; Brady, P. A.; Sanders, J. K. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2578-2579; Rowan, S. J.; Reynolds, D. J.; Sanders, J. K. M. J. Org. Chem. 1999, 64, 5804-5814; Rowan, S. J.; Cantrill, S. J.; Cousins, G. R. L.; Sanders, J. K. M.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 899-952.
22. Rowan, S. J.; Hamilton, D. G.; Brady, P. A.; Sanders, J. K. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2578-2579; Rowan, S. J.; Reynolds, D. J.; Sanders, J. K. M. J. Org. Chem. 1999, 64, 5804-5814; Rowan, S. J.; Cantrill, S. J.; Cousins, G. R. L.; Sanders, J. K. M.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 899-952.
23. Krishnamurthy, R.; Pitsch, S.; Minton, M.; Miculka, C.; Windhab, N.; Eschenmoser, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1537-1541; Vincent, J.-M.; Philouze, C.; Pianet, I.; Verlhac, J.-B. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 3595-3599; Kim, T. W.; Lah, M. S.; Hong, J.-I. Chem. Commun. 2001, 743-744; Oliver, S. R. J.; Clark, T. D.; Bowden, N.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8119-8120; Gut, D.; Rudi, A.; Kopilov, J.; Goldberg, I.; Kol, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5449-5456; Claessens, C. G.; Torres, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14522-14523.
24. Krishnamurthy, R.; Pitsch, S.; Minton, M.; Miculka, C.; Windhab, N.; Eschenmoser, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1537-1541; Vincent, J.-M.; Philouze, C.; Pianet, I.; Verlhac, J.-B. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 3595-3599; Kim, T. W.; Lah, M. S.; Hong, J.-I. Chem. Commun. 2001, 743-744; Oliver, S. R. J.; Clark, T. D.; Bowden, N.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8119-8120; Gut, D.; Rudi, A.; Kopilov, J.; Goldberg, I.; Kol, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5449-5456; Claessens, C. G.; Torres, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14522-14523.
25. Krishnamurthy, R.; Pitsch, S.; Minton, M.; Miculka, C.; Windhab, N.; Eschenmoser, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1537-1541; Vincent, J.-M.; Philouze, C.; Pianet, I.; Verlhac, J.-B. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 3595-3599; Kim, T. W.; Lah, M. S.; Hong, J.-I. Chem. Commun. 2001, 743-744; Oliver, S. R. J.; Clark, T. D.; Bowden, N.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8119-8120; Gut, D.; Rudi, A.; Kopilov, J.; Goldberg, I.; Kol, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5449-5456; Claessens, C. G.; Torres, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14522-14523.
26. Krishnamurthy, R.; Pitsch, S.; Minton, M.; Miculka, C.; Windhab, N.; Eschenmoser, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1537-1541; Vincent, J.-M.; Philouze, C.; Pianet, I.; Verlhac, J.-B. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 3595-3599; Kim, T. W.; Lah, M. S.; Hong, J.-I. Chem. Commun. 2001, 743-744; Oliver, S. R. J.; Clark, T. D.; Bowden, N.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8119-8120; Gut, D.; Rudi, A.; Kopilov, J.; Goldberg, I.; Kol, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5449-5456; Claessens, C. G.; Torres, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14522-14523.
27. Krishnamurthy, R.; Pitsch, S.; Minton, M.; Miculka, C.; Windhab, N.; Eschenmoser, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1537-1541; Vincent, J.-M.; Philouze, C.; Pianet, I.; Verlhac, J.-B. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 3595-3599; Kim, T. W.; Lah, M. S.; Hong, J.-I. Chem. Commun. 2001, 743-744; Oliver, S. R. J.; Clark, T. D.; Bowden, N.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8119-8120; Gut, D.; Rudi, A.; Kopilov, J.; Goldberg, I.; Kol, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5449-5456; Claessens, C. G.; Torres, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14522-14523.
28. Krishnamurthy, R.; Pitsch, S.; Minton, M.; Miculka, C.; Windhab, N.; Eschenmoser, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1537-1541; Vincent, J.-M.; Philouze, C.; Pianet, I.; Verlhac, J.-B. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 3595-3599; Kim, T. W.; Lah, M. S.; Hong, J.-I. Chem. Commun. 2001, 743-744; Oliver, S. R. J.; Clark, T. D.; Bowden, N.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8119-8120; Gut, D.; Rudi, A.; Kopilov, J.; Goldberg, I.; Kol, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5449-5456; Claessens, C. G.; Torres, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14522-14523.
29. Masood, M. A.; Enemark, E. J.; Stack, T. D. P. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 928-932; Prins, L. J.; Huskens, J.; de Jong, F.; Timmerman, P.; Reinhoudt, D. N. Nature 1999, 398, 498-502; Shi, X.; Fettinger, J. C.; Cai, M.; Davis, J. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3124-3127; Shi, X.; Fettinger, J. C.; Davis, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6738-6739; Murguly, E.; McDonald, R.; Branda, N. R. Org. Lett. 2000, 2, 3169-3172; Cooks, R. G.; Zhang, D.; Koch, K. J.; Gozzo, F. C.; Eberlin, M. N. Anal. Chem. 2001, 73, 3646-3655; Amendola, V.; Fabbrizzi, L.; Gianelli, L.; Maggi, C.; Mangano, C.; Pallavicini, P.; Zema, M. Inorg. Chem. 2001, 40, 3579-3587; Ishida, Y.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14017-14019; ten Cate, A. T.; Dankers, P. Y. W.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6860-6861; Weissbuch, I.; Bolbach, G.; Zepik, H.; Shavit, E.; Tang, M.; Frey, J.; Jensen, T. R.; Kjaer, K.; Leiserowitz, L.; Lahav, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9093-9104; De Feyter, S.; Gesquiere, A.; Wurst, K.; Amabilino, D. B.; Veciana, J.; De Schryver, F. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3217-3220; Provent, C.; Rivara-Minten, E.; Hewage, S.; Brunner, G.; Williams, A. F. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 3487-3494; Rowland, J. M.; Olmstead, M. M.; Mascharak, P. K. Inorg. Chem. 2002, 41, 1545-1549; Telfer, S. G.; Sato, T.; Kuroda, R.; Lefebvre, J.; Leznoff, D. B. Inorg. Chem. 2004, 43, 421-429.
30. Masood, M. A.; Enemark, E. J.; Stack, T. D. P. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 928-932; Prins, L. J.; Huskens, J.; de Jong, F.; Timmerman, P.; Reinhoudt, D. N. Nature 1999, 398, 498-502; Shi, X.; Fettinger, J. C.; Cai, M.; Davis, J. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3124-3127; Shi, X.; Fettinger, J. C.; Davis, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6738-6739; Murguly, E.; McDonald, R.; Branda, N. R. Org. Lett. 2000, 2, 3169-3172; Cooks, R. G.; Zhang, D.; Koch, K. J.; Gozzo, F. C.; Eberlin, M. N. Anal. Chem. 2001, 73, 3646-3655; Amendola, V.; Fabbrizzi, L.; Gianelli, L.; Maggi, C.; Mangano, C.; Pallavicini, P.; Zema, M. Inorg. Chem. 2001, 40, 3579-3587; Ishida, Y.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14017-14019; ten Cate, A. T.; Dankers, P. Y. W.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6860-6861; Weissbuch, I.; Bolbach, G.; Zepik, H.; Shavit, E.; Tang, M.; Frey, J.; Jensen, T. R.; Kjaer, K.; Leiserowitz, L.; Lahav, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9093-9104; De Feyter, S.; Gesquiere, A.; Wurst, K.; Amabilino, D. B.; Veciana, J.; De Schryver, F. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3217-3220; Provent, C.; Rivara-Minten, E.; Hewage, S.; Brunner, G.; Williams, A. F. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 3487-3494; Rowland, J. M.; Olmstead, M. M.; Mascharak, P. K. Inorg. Chem. 2002, 41, 1545-1549; Telfer, S. G.; Sato, T.; Kuroda, R.; Lefebvre, J.; Leznoff, D. B. Inorg. Chem. 2004, 43, 421-429.
31. Masood, M. A.; Enemark, E. J.; Stack, T. D. P. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 928-932; Prins, L. J.; Huskens, J.; de Jong, F.; Timmerman, P.; Reinhoudt, D. N. Nature 1999, 398, 498-502; Shi, X.; Fettinger, J. C.; Cai, M.; Davis, J. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3124-3127; Shi, X.; Fettinger, J. C.; Davis, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6738-6739; Murguly, E.; McDonald, R.; Branda, N. R. Org. Lett. 2000, 2, 3169-3172; Cooks, R. G.; Zhang, D.; Koch, K. J.; Gozzo, F. C.; Eberlin, M. N. Anal. Chem. 2001, 73, 3646-3655; Amendola, V.; Fabbrizzi, L.; Gianelli, L.; Maggi, C.; Mangano, C.; Pallavicini, P.; Zema, M. Inorg. Chem. 2001, 40, 3579-3587; Ishida, Y.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14017-14019; ten Cate, A. T.; Dankers, P. Y. W.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6860-6861; Weissbuch, I.; Bolbach, G.; Zepik, H.; Shavit, E.; Tang, M.; Frey, J.; Jensen, T. R.; Kjaer, K.; Leiserowitz, L.; Lahav, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9093-9104; De Feyter, S.; Gesquiere, A.; Wurst, K.; Amabilino, D. B.; Veciana, J.; De Schryver, F. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3217-3220; Provent, C.; Rivara-Minten, E.; Hewage, S.; Brunner, G.; Williams, A. F. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 3487-3494; Rowland, J. M.; Olmstead, M. M.; Mascharak, P. K. Inorg. Chem. 2002, 41, 1545-1549; Telfer, S. G.; Sato, T.; Kuroda, R.; Lefebvre, J.; Leznoff, D. B. Inorg. Chem. 2004, 43, 421-429.
32. Masood, M. A.; Enemark, E. J.; Stack, T. D. P. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 928-932; Prins, L. J.; Huskens, J.; de Jong, F.; Timmerman, P.; Reinhoudt, D. N. Nature 1999, 398, 498-502; Shi, X.; Fettinger, J. C.; Cai, M.; Davis, J. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3124-3127; Shi, X.; Fettinger, J. C.; Davis, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6738-6739; Murguly, E.; McDonald, R.; Branda, N. R. Org. Lett. 2000, 2, 3169-3172; Cooks, R. G.; Zhang, D.; Koch, K. J.; Gozzo, F. C.; Eberlin, M. N. Anal. Chem. 2001, 73, 3646-3655; Amendola, V.; Fabbrizzi, L.; Gianelli, L.; Maggi, C.; Mangano, C.; Pallavicini, P.; Zema, M. Inorg. Chem. 2001, 40, 3579-3587; Ishida, Y.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14017-14019; ten Cate, A. T.; Dankers, P. Y. W.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6860-6861; Weissbuch, I.; Bolbach, G.; Zepik, H.; Shavit, E.; Tang, M.; Frey, J.; Jensen, T. R.; Kjaer, K.; Leiserowitz, L.; Lahav, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9093-9104; De Feyter, S.; Gesquiere, A.; Wurst, K.; Amabilino, D. B.; Veciana, J.; De Schryver, F. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3217-3220; Provent, C.; Rivara-Minten, E.; Hewage, S.; Brunner, G.; Williams, A. F. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 3487-3494; Rowland, J. M.; Olmstead, M. M.; Mascharak, P. K. Inorg. Chem. 2002, 41, 1545-1549; Telfer, S. G.; Sato, T.; Kuroda, R.; Lefebvre, J.; Leznoff, D. B. Inorg. Chem. 2004, 43, 421-429.
33. Masood, M. A.; Enemark, E. J.; Stack, T. D. P. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 928-932; Prins, L. J.; Huskens, J.; de Jong, F.; Timmerman, P.; Reinhoudt, D. N. Nature 1999, 398, 498-502; Shi, X.; Fettinger, J. C.; Cai, M.; Davis, J. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3124-3127; Shi, X.; Fettinger, J. C.; Davis, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6738-6739; Murguly, E.; McDonald, R.; Branda, N. R. Org. Lett. 2000, 2, 3169-3172; Cooks, R. G.; Zhang, D.; Koch, K. J.; Gozzo, F. C.; Eberlin, M. N. Anal. Chem. 2001, 73, 3646-3655; Amendola, V.; Fabbrizzi, L.; Gianelli, L.; Maggi, C.; Mangano, C.; Pallavicini, P.; Zema, M. Inorg. Chem. 2001, 40, 3579-3587; Ishida, Y.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14017-14019; ten Cate, A. T.; Dankers, P. Y. W.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6860-6861; Weissbuch, I.; Bolbach, G.; Zepik, H.; Shavit, E.; Tang, M.; Frey, J.; Jensen, T. R.; Kjaer, K.; Leiserowitz, L.; Lahav, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9093-9104; De Feyter, S.; Gesquiere, A.; Wurst, K.; Amabilino, D. B.; Veciana, J.; De Schryver, F. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3217-3220; Provent, C.; Rivara-Minten, E.; Hewage, S.; Brunner, G.; Williams, A. F. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 3487-3494; Rowland, J. M.; Olmstead, M. M.; Mascharak, P. K. Inorg. Chem. 2002, 41, 1545-1549; Telfer, S. G.; Sato, T.; Kuroda, R.; Lefebvre, J.; Leznoff, D. B. Inorg. Chem. 2004, 43, 421-429.
34. Masood, M. A.; Enemark, E. J.; Stack, T. D. P. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 928-932; Prins, L. J.; Huskens, J.; de Jong, F.; Timmerman, P.; Reinhoudt, D. N. Nature 1999, 398, 498-502; Shi, X.; Fettinger, J. C.; Cai, M.; Davis, J. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3124-3127; Shi, X.; Fettinger, J. C.; Davis, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6738-6739; Murguly, E.; McDonald, R.; Branda, N. R. Org. Lett. 2000, 2, 3169-3172; Cooks, R. G.; Zhang, D.; Koch, K. J.; Gozzo, F. C.; Eberlin, M. N. Anal. Chem. 2001, 73, 3646-3655; Amendola, V.; Fabbrizzi, L.; Gianelli, L.; Maggi, C.; Mangano, C.; Pallavicini, P.; Zema, M. Inorg. Chem. 2001, 40, 3579-3587; Ishida, Y.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14017-14019; ten Cate, A. T.; Dankers, P. Y. W.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6860-6861; Weissbuch, I.; Bolbach, G.; Zepik, H.; Shavit, E.; Tang, M.; Frey, J.; Jensen, T. R.; Kjaer, K.; Leiserowitz, L.; Lahav, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9093-9104; De Feyter, S.; Gesquiere, A.; Wurst, K.; Amabilino, D. B.; Veciana, J.; De Schryver, F. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3217-3220; Provent, C.; Rivara-Minten, E.; Hewage, S.; Brunner, G.; Williams, A. F. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 3487-3494; Rowland, J. M.; Olmstead, M. M.; Mascharak, P. K. Inorg. Chem. 2002, 41, 1545-1549; Telfer, S. G.; Sato, T.; Kuroda, R.; Lefebvre, J.; Leznoff, D. B. Inorg. Chem. 2004, 43, 421-429.
35. Masood, M. A.; Enemark, E. J.; Stack, T. D. P. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 928-932; Prins, L. J.; Huskens, J.; de Jong, F.; Timmerman, P.; Reinhoudt, D. N. Nature 1999, 398, 498-502; Shi, X.; Fettinger, J. C.; Cai, M.; Davis, J. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3124-3127; Shi, X.; Fettinger, J. C.; Davis, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6738-6739; Murguly, E.; McDonald, R.; Branda, N. R. Org. Lett. 2000, 2, 3169-3172; Cooks, R. G.; Zhang, D.; Koch, K. J.; Gozzo, F. C.; Eberlin, M. N. Anal. Chem. 2001, 73, 3646-3655; Amendola, V.; Fabbrizzi, L.; Gianelli, L.; Maggi, C.; Mangano, C.; Pallavicini, P.; Zema, M. Inorg. Chem. 2001, 40, 3579-3587; Ishida, Y.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14017-14019; ten Cate, A. T.; Dankers, P. Y. W.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6860-6861; Weissbuch, I.; Bolbach, G.; Zepik, H.; Shavit, E.; Tang, M.; Frey, J.; Jensen, T. R.; Kjaer, K.; Leiserowitz, L.; Lahav, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9093-9104; De Feyter, S.; Gesquiere, A.; Wurst, K.; Amabilino, D. B.; Veciana, J.; De Schryver, F. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3217-3220; Provent, C.; Rivara-Minten, E.; Hewage, S.; Brunner, G.; Williams, A. F. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 3487-3494; Rowland, J. M.; Olmstead, M. M.; Mascharak, P. K. Inorg. Chem. 2002, 41, 1545-1549; Telfer, S. G.; Sato, T.; Kuroda, R.; Lefebvre, J.; Leznoff, D. B. Inorg. Chem. 2004, 43, 421-429.
36. Masood, M. A.; Enemark, E. J.; Stack, T. D. P. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 928-932; Prins, L. J.; Huskens, J.; de Jong, F.; Timmerman, P.; Reinhoudt, D. N. Nature 1999, 398, 498-502; Shi, X.; Fettinger, J. C.; Cai, M.; Davis, J. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3124-3127; Shi, X.; Fettinger, J. C.; Davis, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6738-6739; Murguly, E.; McDonald, R.; Branda, N. R. Org. Lett. 2000, 2, 3169-3172; Cooks, R. G.; Zhang, D.; Koch, K. J.; Gozzo, F. C.; Eberlin, M. N. Anal. Chem. 2001, 73, 3646-3655; Amendola, V.; Fabbrizzi, L.; Gianelli, L.; Maggi, C.; Mangano, C.; Pallavicini, P.; Zema, M. Inorg. Chem. 2001, 40, 3579-3587; Ishida, Y.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14017-14019; ten Cate, A. T.; Dankers, P. Y. W.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6860-6861; Weissbuch, I.; Bolbach, G.; Zepik, H.; Shavit, E.; Tang, M.; Frey, J.; Jensen, T. R.; Kjaer, K.; Leiserowitz, L.; Lahav, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9093-9104; De Feyter, S.; Gesquiere, A.; Wurst, K.; Amabilino, D. B.; Veciana, J.; De Schryver, F. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3217-3220; Provent, C.; Rivara-Minten, E.; Hewage, S.; Brunner, G.; Williams, A. F. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 3487-3494; Rowland, J. M.; Olmstead, M. M.; Mascharak, P. K. Inorg. Chem. 2002, 41, 1545-1549; Telfer, S. G.; Sato, T.; Kuroda, R.; Lefebvre, J.; Leznoff, D. B. Inorg. Chem. 2004, 43, 421-429.
37. Masood, M. A.; Enemark, E. J.; Stack, T. D. P. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 928-932; Prins, L. J.; Huskens, J.; de Jong, F.; Timmerman, P.; Reinhoudt, D. N. Nature 1999, 398, 498-502; Shi, X.; Fettinger, J. C.; Cai, M.; Davis, J. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3124-3127; Shi, X.; Fettinger, J. C.; Davis, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6738-6739; Murguly, E.; McDonald, R.; Branda, N. R. Org. Lett. 2000, 2, 3169-3172; Cooks, R. G.; Zhang, D.; Koch, K. J.; Gozzo, F. C.; Eberlin, M. N. Anal. Chem. 2001, 73, 3646-3655; Amendola, V.; Fabbrizzi, L.; Gianelli, L.; Maggi, C.; Mangano, C.; Pallavicini, P.; Zema, M. Inorg. Chem. 2001, 40, 3579-3587; Ishida, Y.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14017-14019; ten Cate, A. T.; Dankers, P. Y. W.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6860-6861; Weissbuch, I.; Bolbach, G.; Zepik, H.; Shavit, E.; Tang, M.; Frey, J.; Jensen, T. R.; Kjaer, K.; Leiserowitz, L.; Lahav, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9093-9104; De Feyter, S.; Gesquiere, A.; Wurst, K.; Amabilino, D. B.; Veciana, J.; De Schryver, F. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3217-3220; Provent, C.; Rivara-Minten, E.; Hewage, S.; Brunner, G.; Williams, A. F. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 3487-3494; Rowland, J. M.; Olmstead, M. M.; Mascharak, P. K. Inorg. Chem. 2002, 41, 1545-1549; Telfer, S. G.; Sato, T.; Kuroda, R.; Lefebvre, J.; Leznoff, D. B. Inorg. Chem. 2004, 43, 421-429.
38. Masood, M. A.; Enemark, E. J.; Stack, T. D. P. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 928-932; Prins, L. J.; Huskens, J.; de Jong, F.; Timmerman, P.; Reinhoudt, D. N. Nature 1999, 398, 498-502; Shi, X.; Fettinger, J. C.; Cai, M.; Davis, J. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3124-3127; Shi, X.; Fettinger, J. C.; Davis, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6738-6739; Murguly, E.; McDonald, R.; Branda, N. R. Org. Lett. 2000, 2, 3169-3172; Cooks, R. G.; Zhang, D.; Koch, K. J.; Gozzo, F. C.; Eberlin, M. N. Anal. Chem. 2001, 73, 3646-3655; Amendola, V.; Fabbrizzi, L.; Gianelli, L.; Maggi, C.; Mangano, C.; Pallavicini, P.; Zema, M. Inorg. Chem. 2001, 40, 3579-3587; Ishida, Y.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14017-14019; ten Cate, A. T.; Dankers, P. Y. W.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6860-6861; Weissbuch, I.; Bolbach, G.; Zepik, H.; Shavit, E.; Tang, M.; Frey, J.; Jensen, T. R.; Kjaer, K.; Leiserowitz, L.; Lahav, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9093-9104; De Feyter, S.; Gesquiere, A.; Wurst, K.; Amabilino, D. B.; Veciana, J.; De Schryver, F. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3217-3220; Provent, C.; Rivara-Minten, E.; Hewage, S.; Brunner, G.; Williams, A. F. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 3487-3494; Rowland, J. M.; Olmstead, M. M.; Mascharak, P. K. Inorg. Chem. 2002, 41, 1545-1549; Telfer, S. G.; Sato, T.; Kuroda, R.; Lefebvre, J.; Leznoff, D. B. Inorg. Chem. 2004, 43, 421-429.
39. Masood, M. A.; Enemark, E. J.; Stack, T. D. P. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 928-932; Prins, L. J.; Huskens, J.; de Jong, F.; Timmerman, P.; Reinhoudt, D. N. Nature 1999, 398, 498-502; Shi, X.; Fettinger, J. C.; Cai, M.; Davis, J. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3124-3127; Shi, X.; Fettinger, J. C.; Davis, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6738-6739; Murguly, E.; McDonald, R.; Branda, N. R. Org. Lett. 2000, 2, 3169-3172; Cooks, R. G.; Zhang, D.; Koch, K. J.; Gozzo, F. C.; Eberlin, M. N. Anal. Chem. 2001, 73, 3646-3655; Amendola, V.; Fabbrizzi, L.; Gianelli, L.; Maggi, C.; Mangano, C.; Pallavicini, P.; Zema, M. Inorg. Chem. 2001, 40, 3579-3587; Ishida, Y.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14017-14019; ten Cate, A. T.; Dankers, P. Y. W.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6860-6861; Weissbuch, I.; Bolbach, G.; Zepik, H.; Shavit, E.; Tang, M.; Frey, J.; Jensen, T. R.; Kjaer, K.; Leiserowitz, L.; Lahav, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9093-9104; De Feyter, S.; Gesquiere, A.; Wurst, K.; Amabilino, D. B.; Veciana, J.; De Schryver, F. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3217-3220; Provent, C.; Rivara-Minten, E.; Hewage, S.; Brunner, G.; Williams, A. F. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 3487-3494; Rowland, J. M.; Olmstead, M. M.; Mascharak, P. K. Inorg. Chem. 2002, 41, 1545-1549; Telfer, S. G.; Sato, T.; Kuroda, R.; Lefebvre, J.; Leznoff, D. B. Inorg. Chem. 2004, 43, 421-429.
40. Masood, M. A.; Enemark, E. J.; Stack, T. D. P. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 928-932; Prins, L. J.; Huskens, J.; de Jong, F.; Timmerman, P.; Reinhoudt, D. N. Nature 1999, 398, 498-502; Shi, X.; Fettinger, J. C.; Cai, M.; Davis, J. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3124-3127; Shi, X.; Fettinger, J. C.; Davis, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6738-6739; Murguly, E.; McDonald, R.; Branda, N. R. Org. Lett. 2000, 2, 3169-3172; Cooks, R. G.; Zhang, D.; Koch, K. J.; Gozzo, F. C.; Eberlin, M. N. Anal. Chem. 2001, 73, 3646-3655; Amendola, V.; Fabbrizzi, L.; Gianelli, L.; Maggi, C.; Mangano, C.; Pallavicini, P.; Zema, M. Inorg. Chem. 2001, 40, 3579-3587; Ishida, Y.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14017-14019; ten Cate, A. T.; Dankers, P. Y. W.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6860-6861; Weissbuch, I.; Bolbach, G.; Zepik, H.; Shavit, E.; Tang, M.; Frey, J.; Jensen, T. R.; Kjaer, K.; Leiserowitz, L.; Lahav, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9093-9104; De Feyter, S.; Gesquiere, A.; Wurst, K.; Amabilino, D. B.; Veciana, J.; De Schryver, F. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3217-3220; Provent, C.; Rivara-Minten, E.; Hewage, S.; Brunner, G.; Williams, A. F. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 3487-3494; Rowland, J. M.; Olmstead, M. M.; Mascharak, P. K. Inorg. Chem. 2002, 41, 1545-1549; Telfer, S. G.; Sato, T.; Kuroda, R.; Lefebvre, J.; Leznoff, D. B. Inorg. Chem. 2004, 43, 421-429.
41. Masood, M. A.; Enemark, E. J.; Stack, T. D. P. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 928-932; Prins, L. J.; Huskens, J.; de Jong, F.; Timmerman, P.; Reinhoudt, D. N. Nature 1999, 398, 498-502; Shi, X.; Fettinger, J. C.; Cai, M.; Davis, J. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3124-3127; Shi, X.; Fettinger, J. C.; Davis, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6738-6739; Murguly, E.; McDonald, R.; Branda, N. R. Org. Lett. 2000, 2, 3169-3172; Cooks, R. G.; Zhang, D.; Koch, K. J.; Gozzo, F. C.; Eberlin, M. N. Anal. Chem. 2001, 73, 3646-3655; Amendola, V.; Fabbrizzi, L.; Gianelli, L.; Maggi, C.; Mangano, C.; Pallavicini, P.; Zema, M. Inorg. Chem. 2001, 40, 3579-3587; Ishida, Y.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14017-14019; ten Cate, A. T.; Dankers, P. Y. W.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6860-6861; Weissbuch, I.; Bolbach, G.; Zepik, H.; Shavit, E.; Tang, M.; Frey, J.; Jensen, T. R.; Kjaer, K.; Leiserowitz, L.; Lahav, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9093-9104; De Feyter, S.; Gesquiere, A.; Wurst, K.; Amabilino, D. B.; Veciana, J.; De Schryver, F. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3217-3220; Provent, C.; Rivara-Minten, E.; Hewage, S.; Brunner, G.; Williams, A. F. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 3487-3494; Rowland, J. M.; Olmstead, M. M.; Mascharak, P. K. Inorg. Chem. 2002, 41, 1545-1549; Telfer, S. G.; Sato, T.; Kuroda, R.; Lefebvre, J.; Leznoff, D. B. Inorg. Chem. 2004, 43, 421-429.
42. Masood, M. A.; Enemark, E. J.; Stack, T. D. P. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 928-932; Prins, L. J.; Huskens, J.; de Jong, F.; Timmerman, P.; Reinhoudt, D. N. Nature 1999, 398, 498-502; Shi, X.; Fettinger, J. C.; Cai, M.; Davis, J. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3124-3127; Shi, X.; Fettinger, J. C.; Davis, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6738-6739; Murguly, E.; McDonald, R.; Branda, N. R. Org. Lett. 2000, 2, 3169-3172; Cooks, R. G.; Zhang, D.; Koch, K. J.; Gozzo, F. C.; Eberlin, M. N. Anal. Chem. 2001, 73, 3646-3655; Amendola, V.; Fabbrizzi, L.; Gianelli, L.; Maggi, C.; Mangano, C.; Pallavicini, P.; Zema, M. Inorg. Chem. 2001, 40, 3579-3587; Ishida, Y.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14017-14019; ten Cate, A. T.; Dankers, P. Y. W.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6860-6861; Weissbuch, I.; Bolbach, G.; Zepik, H.; Shavit, E.; Tang, M.; Frey, J.; Jensen, T. R.; Kjaer, K.; Leiserowitz, L.; Lahav, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9093-9104; De Feyter, S.; Gesquiere, A.; Wurst, K.; Amabilino, D. B.; Veciana, J.; De Schryver, F. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3217-3220; Provent, C.; Rivara-Minten, E.; Hewage, S.; Brunner, G.; Williams, A. F. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 3487-3494; Rowland, J. M.; Olmstead, M. M.; Mascharak, P. K. Inorg. Chem. 2002, 41, 1545-1549; Telfer, S. G.; Sato, T.; Kuroda, R.; Lefebvre, J.; Leznoff, D. B. Inorg. Chem. 2004, 43, 421-429.
43. Isaacs, L.; Witt, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1905-1907.
44. Prins, L. J.; de Jong, F.; Timmerman, P.; Reinhoudt, D. N. Nature 2000, 408, 181-184; Paraschiv, V.; Crego-Calama, M.; Ishi-i, T.; Padberg, C. J.; Timmerman, P.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7638-7639.
45. Prins, L. J.; de Jong, F.; Timmerman, P.; Reinhoudt, D. N. Nature 2000, 408, 181-184; Paraschiv, V.; Crego-Calama, M.; Ishi-i, T.; Padberg, C. J.; Timmerman, P.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7638-7639.
46. Kagan, H. B.; Fiard, J. C. Top. Stereochem. 1988, 18, 249-330.
47. Giger, T.; Wigger, M.; Audetat, S.; Benner, S. A. Synlett 1998, 688-691; Nicolaou, K. C.; Hughes, R.; Cho, S. K.; Winssinger, N.; Smethurst, C.; Labischinski, H.; Endermann, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3823-3828; Nguyen, R.; Huc, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1774-1776; Lewis, W. G.; Green, L. G.; Grynszpan, F.; Radic, Z.; Carlier, P. R.; Taylor, P.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1053-1057.
48. Giger, T.; Wigger, M.; Audetat, S.; Benner, S. A. Synlett 1998, 688-691; Nicolaou, K. C.; Hughes, R.; Cho, S. K.; Winssinger, N.; Smethurst, C.; Labischinski, H.; Endermann, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3823-3828; Nguyen, R.; Huc, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1774-1776; Lewis, W. G.; Green, L. G.; Grynszpan, F.; Radic, Z.; Carlier, P. R.; Taylor, P.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1053-1057.
49. Giger, T.; Wigger, M.; Audetat, S.; Benner, S. A. Synlett 1998, 688-691; Nicolaou, K. C.; Hughes, R.; Cho, S. K.; Winssinger, N.; Smethurst, C.; Labischinski, H.; Endermann, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3823-3828; Nguyen, R.; Huc, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1774-1776; Lewis, W. G.; Green, L. G.; Grynszpan, F.; Radic, Z.; Carlier, P. R.; Taylor, P.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1053-1057.
50. Giger, T.; Wigger, M.; Audetat, S.; Benner, S. A. Synlett 1998, 688-691; Nicolaou, K. C.; Hughes, R.; Cho, S. K.; Winssinger, N.; Smethurst, C.; Labischinski, H.; Endermann, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3823-3828; Nguyen, R.; Huc, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1774-1776; Lewis, W. G.; Green, L. G.; Grynszpan, F.; Radic, Z.; Carlier, P. R.; Taylor, P.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1053-1057.
51. Orgel, L. E. Nature 1992, 358, 203-209; Luther, A.; Brandsch, R.; von Kiedrowski, G. Nature 1998, 396, 245-248; Wintner, E. A.; Conn, M. M.; Rebek, J., Jr. Acc. Chem. Res. 1994, 27, 198-203; Saghatelian, A.; Yokobayashi, Y.; Soltani, K.; Ghadiri, M. R. Nature 2001, 409, 797-801; Paul, N.; Joyce, G. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 12733-12740; Issac, R.; Chmielewski, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6808-6809.
52. Orgel, L. E. Nature 1992, 358, 203-209; Luther, A.; Brandsch, R.; von Kiedrowski, G. Nature 1998, 396, 245-248; Wintner, E. A.; Conn, M. M.; Rebek, J., Jr. Acc. Chem. Res. 1994, 27, 198-203; Saghatelian, A.; Yokobayashi, Y.; Soltani, K.; Ghadiri, M. R. Nature 2001, 409, 797-801; Paul, N.; Joyce, G. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 12733-12740; Issac, R.; Chmielewski, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6808-6809.
53. Orgel, L. E. Nature 1992, 358, 203-209; Luther, A.; Brandsch, R.; von Kiedrowski, G. Nature 1998, 396, 245-248; Wintner, E. A.; Conn, M. M.; Rebek, J., Jr. Acc. Chem. Res. 1994, 27, 198-203; Saghatelian, A.; Yokobayashi, Y.; Soltani, K.; Ghadiri, M. R. Nature 2001, 409, 797-801; Paul, N.; Joyce, G. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 12733-12740; Issac, R.; Chmielewski, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6808-6809.
54. Orgel, L. E. Nature 1992, 358, 203-209; Luther, A.; Brandsch, R.; von Kiedrowski, G. Nature 1998, 396, 245-248; Wintner, E. A.; Conn, M. M.; Rebek, J., Jr. Acc. Chem. Res. 1994, 27, 198-203; Saghatelian, A.; Yokobayashi, Y.; Soltani, K.; Ghadiri, M. R. Nature 2001, 409, 797-801; Paul, N.; Joyce, G. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 12733-12740; Issac, R.; Chmielewski, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6808-6809.
55. Orgel, L. E. Nature 1992, 358, 203-209; Luther, A.; Brandsch, R.; von Kiedrowski, G. Nature 1998, 396, 245-248; Wintner, E. A.; Conn, M. M.; Rebek, J., Jr. Acc. Chem. Res. 1994, 27, 198-203; Saghatelian, A.; Yokobayashi, Y.; Soltani, K.; Ghadiri, M. R. Nature 2001, 409, 797-801; Paul, N.; Joyce, G. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 12733-12740; Issac, R.; Chmielewski, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6808-6809.
56. Orgel, L. E. Nature 1992, 358, 203-209; Luther, A.; Brandsch, R.; von Kiedrowski, G. Nature 1998, 396, 245-248; Wintner, E. A.; Conn, M. M.; Rebek, J., Jr. Acc. Chem. Res. 1994, 27, 198-203; Saghatelian, A.; Yokobayashi, Y.; Soltani, K.; Ghadiri, M. R. Nature 2001, 409, 797-801; Paul, N.; Joyce, G. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 12733-12740; Issac, R.; Chmielewski, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6808-6809.
57. Joyce, G. F.; Visser, G. M.; van Boeckel, C. A. A.; van Boom, J. H.; Orgel, L. E.; van Westrenen, J. Nature 1984, 310, 602-604; Bolli, M.; Micura, R.; Eschenmoser, A. Chem. Biol. 1997, 4, 309-320.
58. Joyce, G. F.; Visser, G. M.; van Boeckel, C. A. A.; van Boom, J. H.; Orgel, L. E.; van Westrenen, J. Nature 1984, 310, 602-604; Bolli, M.; Micura, R.; Eschenmoser, A. Chem. Biol. 1997, 4, 309-320.
59. Dietrich, B.; Lehn, J.-M.; Sauvage, J. P. Tetrahedron Lett. 1969, 34, 2889-2892.
60. Witt, D.; Lagona, J.; Damkaci, F.; Fettinger, J. C.; Isaacs, L. Org. Lett. 2000, 2, 755-758.
61. Mock, W. L.; Shih, N. Y. J. Org. Chem. 1986, 51, 4440-4446.
62. Kim, H.-J.; Heo, J.; Jeon, W. S.; Lee, E.; Kim, J.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K.; Kim, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1526-1529.
63. Rekharsky, M. V.; Inoue, Y. Chem. Rev. 1998, 98, 1875-1917.
64. We have encountered observed difficulties in obtaining quantitative formation of termolecular complex 8·4·5 from its constituents when the conditions vary from the literature report.
65. 2 alone undergoes an irreversible change at high pD with the formation of a gray precipitate.
66. We have neglected the potential interaction of host with host, guest with guest, and higher order aggregates. Such an assumption is likely valid for a system in aqueous solution comprising modestly sized macrocyclic hosts and small guests.
67. bAM under the constraints employed.
68. AN.
69. The methyl group resonance of 5 appears at an averaged chemical shift despite the fact that well-separated resonances for the aromatic protons of its complex (8·4·5) and free 5 are visible because the methyl resonance does not undergo a large change in chemical shift upon complex formation.
70. Chakraborty, A.; Wu, A.; Witt, D.; Lagona, J.; Fettinger, J. C.; Isaacs, L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8297-8306.
71. Buschmann, H.-J.; Fink, H.; Schollmeyer, E. Preparation of cucurbituril. German patent DE 196 03 377 A1, 1997.
72. Fujita, M.; Yazaki, J.; Ogura, K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5645-5647.