Multistable self-assembling system with three distinct luminescence outputs: Prototype of a bidirectional half subtractor and reversible logic device

Journal of Physical Chemistry C

Volumn 114, Issue 7, 2010, Pages 3209-3214

  Semeraro, Monica ^a   Credi, Alberto ^a  

^a UNIVERSITY OF BOLOGNA   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DIAZAPYRENIUM; ELECTRON ACCEPTOR; ELECTRON-DONATING; LUMINESCENCE SPECTRUM; MULTISTABLE; ORGANIC SOLUTIONS; OUTPUT SIGNAL; PROTONATED; REVERSIBLE LOGIC; SELF-ASSEMBLING; SPECIFIC ABSORPTION; SUBTRACTOR;

BOOLEAN FUNCTIONS; CROWN ETHERS; EQUILIBRIUM CONSTANTS; ETHERS; LOGIC DEVICES; NAPHTHALENE; ORGANIC COMPOUNDS;

LUMINESCENCE;

EID: 77649103318     PISSN: 19327447     EISSN: 19327455     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp909861e     Document Type: Article

References (79)

1. Lehn, J.-M. Supramolecular Chemistry - Concepts and Perspectives; VCH: Weinheim, Germany, 1995.
2. Atwood, J. L., Steed, J. W., Eds.; Encyclopedia of Supramolecular Chemistry; Dekker: New York, 2004.
3. Balzani, V.; Credi, A.; Venturi, M. Molecular Devices and Machines - Concepts and Perspectives for the Nanoworld; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2008.
4. Chichak, K. S.; Cantrill, S. J.; Pease, A. R.; Chiu, S. H.; Cave, G. W. V.; Atwood, J. L.; Stoddart, J. F. Science 2004, 304, 1308-1312.
5. Lee, C.-F.; Leigh, D. A.; Pritchard, R. G.; Schultz, D.; Teat, S. J.; Timco, G. A.; Winpenny, R. E. P. Nature 2009, 458, 315-318.
6. Collin, J.-P.; Frey, J.; Heitz, V.; Sauvage, J.-P.; Tock, C.; Allouche, L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5609-5620.
7. Mal, P.; Breiner, B.; Rissanen, K.; Nitschke, J. R. Science 2009, 324, 1697-1699.
8. Browne, W. R.; Feringa, B. L. Nat. Nanotechnol. 2006, 1, 25-35.
9. Kay, E. R.; Leigh, D. A.; Zerbetto, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 72-191.
10. Liu, Y.; Flood, A. H.; Bonvallet, P. A.; Vignon, S. A.; Northrop, B. H.; Tseng, H.-R.; Jeppesen, J. O.; Huang, T. J.; Brough, B.; Ballaer, M.; Magonov, S.; Solares, S. D.; Goddard III, W. A.; Ho, C.-M.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9745-9759.
11. Liong, M.; Angelos, S.; Choi, E.; Patel, K.; Stoddart, J. F.; Zink, J. I. J. Mater. Chem. 2009, 19, 6251-6257.
12. Berna, J.; Leigh, D. A.; Lubomska, M.; Mendoza, S. M.; Pérez, E. M.; Rudolf, P.; Teobaldi, G.; Zerbetto, F. Nat. Mater. 2005, 4, 704-710.
13. Green, J. E.; Choi, J. W.; Boukai, A.; Bunimovich, Y.; Johnston- Halperin, E.; DeIonno, E.; Luo, Y.; Sheriff, B. A.; Xu, K.; Shin, Y. S.; Tseng, H.-R.; Stoddart, J. F.; Heath, J. R. Nature 2007, 445, 414-417.
14. Silvi, S.; Venturi, M.; Credi, A. J. Mater. Chem. 2009, 19, 2279-2294.
15. Raymo, F. M. Adv. Mater. 2002, 14, 401-414.
16. Balzani, V.; Credi, A.; Venturi, M. ChemPhysChem 2003, 3, 49-59.
17. Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Chem. Commun. 2006, 1169-1178.
18. Pischel, U. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4026-4040.
19. de Silva, A. P.; Uchiyama, S. Nat. Nanotechnol. 2007, 2, 399-410.
20. Szacilowski, K. Chem. Rev. 2008, 108, 3481-3548.
21. Amelia, M.; Zou, L.; Credi, A. Coord. Chem. Rev. 2010. in press (doi: 10.1016/j.ccr.2010.01.001).
22. Balzani, V.; Credi, A.; Venturi, M. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 26-39.
23. de Silva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; McCoy, C. P. Nature 1993, 364, 42-44.
24. For recent examples, see: (a) Voelcker, N. H.; Guckian, K. M.; Saghatelian, A.; Ghadiri, M. R. Small 2008, 4, 427-431.
25. Gupta, T.; van der Boom, M. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5322-5326.
26. Pischel, U.; Heller, B. New J. Chem. 2008, 32, 395-400.
27. Amelia, M.; Baroncini, M.; Credi, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6240-6243.
28. Strack, G.; Ornatska, M.; Pita, M.; Katz, E. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4234-4235.
29. Andreasson, J.; Straight, S. D.; Moore, T. A.; Moore, A. L.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11122-11128.
30. Silvi, S.; Constable, E. C.; Housecroft, C. E.; Beves, J. E.; Dunphy, E. L.; Tomasulo, M.; Raymo, F. M.; Credi, A. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 178-185.
31. Elbaz, J.; Moshe, M.; Willner, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3834-3837.
32. Periyasamy, G.; Collin, J.-P.; Sauvage, J.-P.; Levine, R. D.; Remacle, F. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 1310-1313.
33. Andreasson, J.; Straight, S. D.; Moore, T. A.; Moore, A. L.; Gust, D. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 3936-3939.
34. Ceroni, P.; Bergamini, G.; Balzani, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8516- 8518.
35. Klein, M.; Rogge, S.; Remacle, F.; Levine, R. D. Nano Lett. 2007, 7, 2795-2799.
36. Ferreira, R.; Remon, P.; Pischel, U. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 5805-5811.
37. Tam, T. K.; Strack, G.; Pita, M.; Katz, E. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11670-11671.
38. Ozlem, S.; Akkaya, E. U. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 48-49.
39. Konry, T.; Walt, D. R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13232-13233.
40. Uchiyama, S.; Iwai, K.; de Silva, A. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4667-4669.
41. Angelos, S.; Yang, Y. W.; Khashab, N. M.; Stoddart, J. F.; Zink, J. I. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11344-11345.
42. Rinaudo, K.; Bleris, L.; Maddamsetti, R.; Subramanian, S.; Weiss, R.; Benenson, Y. Nat. Biotechnol. 2007, 25, 795-801.
43. Balzani, V.; Credi, A.; Langford, S. J.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2679-2681.
44. Ball, P. New Sci. 1997, 155 (2093), 32-25.
45. Leigh, D. A.; Murphy, A. Chem. Ind. 1999, 178-183.
46. Freemantle, M. Chem. Eng. News 2000, 78 (18), 12.
47. Ball, P. Nature 2000, 406, 118-120.
48. Remon, P.; Ferreira, R.; Montenegro, J.-M.; Suau, R.; Perez- Inestrosa, E.; Pischel, U. ChemPhysChem 2009, 10, 2004-2007.
49. Montalti, M.; Credi, A.; Prodi, L.; Gandolfi, M. T. Handbook of Photochemistry, 3rd ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 2006.
50. Ballardini, R.; Credi, A.; Gandolfi, M. T.; Giansante, C.; Marconi, G.; Silvi, S.; Venturi, M. Inorg. Chim. Acta 2007, 360, 1072-1082.
51. Blacker, A. J.; Jazwinski, J.; Lehn, J.-M.; Wilhels, F. X. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1034-1038.
52. Brun, A. M.; Harriman, A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3656-3660.
53. Ballardini, R.; Balzani, V.; Credi, A.; Gandolfi, M. T.; Langford, S. J.; Menzer, S.; Prodi, L.; Stoddart, J. F.; Venturi, M.; Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 978-981.
54. Credi, A.; Montalti, M.; Balzani, V.; Langford, S. J.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F. New J. Chem. 1998, 22, 1061-1066.
55. Balzani, V.; Credi, A.; Marchioni, F.; Stoddart, J. F. Chem. Commun. 2001, 1860-1861.
56. Sindelar, V.; Cejas, M. A.; Raymo, F. M.; Chen, W. Z.; Parker, S. E.; Kaifer, A. E. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 7054-7059.
57. Puntoriero, F.; Bergamini, G.; Ceroni, P.; Balzani, V.; Vogtle, F. New J. Chem. 2008, 32, 401-406.
58. Balzani, V.; Credi, A.; Langford, S. J.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Venturi, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3542-3543.
59. Balzani, V.; Credi, A.; Langford, S. J.; Prodi, A.; Stoddart, J. F.; Venturi, M. Supramol. Chem. 2001, 13, 303-311.
60. Flood, A. H.; Peters, A. J.; Vignon, S. A.; Steuerman, D. W.; Tseng, H.-R.; Kang, S.; Heath, J. R.; Stoddart, J. F. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 6558-6564.
61. Lin, V. S.-Y.; Lai, C. Y.; Huang, J. G.; Song, S. A.; Xu, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11510-11511.
62. Cejas, M. A.; Raymo, F. M. Langmuir 2005, 21, 5795-5802.
63. Piantanida, I.; Tomisic, V.; Zinic, M. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2000, 375-383.
64. Bohmer, V.; Dalla Cort, A.; Mandolini, L. J. Org. Chem. 2001, 66, 1900-1902.
65. Jones, J. W.; Gibson, H. W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7001-7004.
66. Clemente-Leon, M.; Pasquini, C.; Hebbe-Viton, V.; Lacour, J.; Dalla Cort, A.; Credi, A. Eur. J. Org. Chem. 2006, 105-112.
67. Roelens, S.; Vacca, A.; Venturi, C. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 2635-2644.
68. Nae, N. N.; Jagur-Grodzinski, J. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 489-494.
69. Kolthoff, I. M.; Wang, W.-J.; Chantooni, M. K., Jr. Anal. Chem. 1983, 55, 1202-1204.
70. Perez-Inestrosa, E.; Montenegro, J.-M.; Collado, D.; Suau, R.; Casado, J. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 6904-6909.
71. Langford, S. J.; Yann, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11198- 11199.
72. Coskun, A.; Deniz, E.; Akkaya, E. U. Org. Lett. 2005, 7, 5187- 5189.
73. Margulies, D.; Melman, G.; Shanzer, A. Nat. Mater. 2005, 4, 768-771.
74. Guo, Z.; Zhao, P.; Zhu, W.; Huang, X.; Xie, Y.; Tian, H. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 7047-7053.
75. Landauer, R. IBM J. Res. Dev. 1961, 5, 183-191.
76. International Technology Roadmap for Semiconductors (ITRS), 2007 Edition and 2008 Update, available at http://www.itrs.net (accessed June 2007).
77. Bunker, B. C.; Huber, D. L.; Kushmerick, J. G.; Dunbar, T.; Kelly, M.; Matzke, C.; Cao, J.; Jeppesen, J. O.; Perkins, J.; Flood, A. H.; Stoddart, J. F. Langmuir 2007, 23, 31-34, and references therein.
78. de Silva, A. P.; James, M. R.; Mckinney, B. O. F.; Pears, D. A.; Weir, S. M. Nat. Mater. 2006, 5, 787-790.
79. Credi, A.; Garavelli, M.; Laneve, C.; Pradalier, S.; Silvi, S.; Zavattaro, G. Theor. Comput. Sci. 2008, 408, 17-30.