QM/MM molecular dynamics study of purine-specific nucleoside hydrolase

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 116, Issue 6, 2012, Pages 1984-1991

  Wu, Ruibo ^a,b,c   Gong, Wengjin ^c   Liu, Ting ^b   Zhang, Yingkai ^c   Cao, Zexing ^b  

^a SUN YAT SEN UNIVERSITY   (China)

^b XIAMEN UNIVERSITY   (China)

^c NEW YORK UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOMOLECULES; HYDROLASES; HYDROLYSIS; PROTONATION; REACTION KINETICS;

AB INITIO; CONCERTED MECHANISM; HYDROLYSIS REACTION; INOSINE; NUCLEOSIDE HYDROLASES; PROTONATION STATE; QM/MM MD SIMULATIONS;

MOLECULAR DYNAMICS;

EID: 84863165405     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp211403j     Document Type: Article

References (81)

1. Versees, W.; Steyaert, J. Curr. Opin. Struct. Biol. 2003, 13, 731-738
2. Versees, W.; Van Holsbeke, E.; De Vos, S.; Decanniere, K.; Zegers, I.; Steyaert, J. Acta Crystallogr., Sect D: Biol. Crystallogr. 2003, 59, 1087-1089
3. Petersen, C.; Moller, L. B. J. Biol. Chem. 2001, 276, 884-894
4. Cui, L. W.; Rajasekariah, G. R.; Martin, S. K. Gene 2001, 280, 153-162
5. Kurtz, J. E.; Exinger, F.; Erbs, P.; Jund, R. Curr. Genet. 2002, 41, 132-141
6. Ribeiro, J. M. C.; Valenzuela, J. G. Insect Biochem. Mol. Biol. 2003, 33, 13-22
7. Berti, P. J.; McCann, J. A. B. Chem. Rev. 2006, 106, 506-555
8. Versees, W.; Decanniere, K.; Pelle, R.; Depoorter, J.; Brosens, E.; Parkin, D. W.; Steyaert, J. J. Mol. Biol. 2001, 307, 1363-1379
9. Porcelli, M.; Peiluso, I.; Marabotti, A.; Facchiano, A.; Cacciapuoti, G. Arch. Biochem. Biophys. 2009, 483, 55-65
10. Versees, W.; Decanniere, K.; Van Holsbeke, E.; Devroede, N.; Steyaert, J. J. Biol. Chem. 2002, 277, 15938-15946
11. Berg, M.; Bal, G.; Goeminne, A.; Van der Veken, P.; Versees, W.; Steyaert, J.; Haemers, A.; Augustyns, K. ChemMedChem 2009, 4, 249-260
12. Zulfiqar, F.; Kojima, H.; Nakanishi, M.; Ando, T.; Kitade, Y. Nucleosides, Nucleotides Nucleic Acids 2008, 27, 1153-1157
13. Merino, P.; Tejero, T.; Delso, I. Curr. Med. Chem. 2008, 15, 954-967
14. Goeminne, A.; McNaughton, M.; Bal, G.; Surpateanu, G.; Van der Veken, P.; De Prol, S.; Versees, W.; Steyaert, J.; Haemers, A.; Augustyns, K. Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 315-326
15. Goeminne, A.; Berg, M.; McNaughton, M.; Bal, G.; Surpateanu, G.; Van der Veken, P.; De Prol, S.; Versees, W.; Steyaert, J.; Haemers, A.; Augustyns, K. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 6752-6763
16. Versees, W.; Goeminne, A.; Berg, M.; Vandemeulebroucke, A.; Haemers, A.; Augustyns, K.; Steyaert, J. Biochim. Biophys. Acta, Proteins Proteomics 2009, 1794, 953-960
17. Lovane, E.; Giabba, B.; Muzzolini, L.; Matafora, V.; Fornili, A.; Minici, C.; Giannese, F.; Degano, M. Biochemistry 2008, 47, 4418-4426
18. Parkin, D. W.; Horenstein, B. A.; Abdulah, D. R.; Estupinan, B.; Schramm, V. L. J. Biol. Chem. 1991, 266, 20658-20665
19. Degano, M.; Gopaul, D. N.; Scapin, G.; Schramm, V. L.; Sacchettini, J. C. Biochemistry 1996, 35, 5971-5981
20. Shi, W. X.; Schramm, V. L.; Almo, S. C. J. Biol. Chem. 1999, 274, 21114-21120
21. Versees, W.; Barlow, J.; Steyaert, J. J. Mol. Biol. 2006, 359, 331-346
22. Parkin, D. W. J. Biol. Chem. 1996, 271, 21713-21719
23. Giabbai, B.; Degano, M. Structure 2004, 12, 739-749
24. Mitterbauer, R.; Karl, T.; Adam, G. Appl. Environ. Microb. 2002, 68, 1336-1343
25. Muzzolini, L.; Versees, W.; Tornaghi, P.; Van Holsbeke, E.; Steyaert, J.; Degano, M. Biochemistry 2006, 45, 773-782
26. Estupinan, B.; Schramm, V. L. J. Biol. Chem. 1994, 269, 23068-23073
27. Miller, R. L.; Sabourin, C. L. K.; Krenitsky, T. A.; Berens, R. L.; Marr, J. J. J. Biol. Chem. 1984, 259, 5073-5077
28. Versees, W.; Loverix, S.; Vandemeulebroucke, A.; Geerlings, P.; Steyaert, J. J. Mol. Biol. 2004, 338, 1-6
29. Vandemeulebroucke, A.; De Vos, S.; Van Holsbeke, E.; Steyaert, J.; Versees, W. J. Biol. Chem. 2008, 283, 22272-22282
30. Vandemeulebroucke, A.; Versees, W.; De Vos, S.; Van Holsbeke, E.; Steyaert, J. Biochemistry 2003, 42, 12902-12908
31. Barlow, J. N.; Steyaert, J. Biochim. Biophys. Acta, Proteins Proteomics 2007, 1774, 1451-1461
32. Vandemeulebroucke, A.; Versees, W.; Steyaert, J.; Barlow, J. N. Biochemistry 2006, 45, 9307-9318
33. Vandemeulebroucke, A.; Minici, C.; Bruno, I.; Muzzolini, L.; Tornaghi, P.; Parkin, D. W.; Versees, W.; Steyaert, J.; Degano, M. Biochemistry 2010, 49, 8999-9010
34. Berti, P. J.; Tanaka, K. S. E. Adv. Phys. Org. Chem. 2002, 37, 239-314
35. Rios-Font, R.; Bertran, J.; Sodupe, M.; Rodriguez-Santiago, L. Theor. Chem. Acc. 2011, 128, 619-626
36. Tiwari, S.; Agnihotri, N.; Mishra, P. C. J. Phys. Chem. B 2011, 115, 3200-3207
37. Mazumder, D.; Kahn, K.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8825-8833
38. Loverix, S.; Geerlings, P.; McNaughton, M.; Augustyns, K.; Vandemeulebroucke, A.; Steyaert, J.; Versees, W. J. Biol. Chem. 2005, 280, 14799-14802
39. Millen, A. L.; Archibald, L. A. B.; Hunter, K. C.; Wetmore, S. D. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 3800-3812
40. Przybylski, J. L.; Wetmore, S. D. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 6533-6542
41. Millen, A. L.; Wetmore, S. D. Can. J. Chem. 2009, 87, 850-863
42. Chen, Z. Q.; Zhang, C. H.; Xue, Y. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 10409-10420
43. Shim, E. J.; Przybylski, J. L.; Wetmore, S. D. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 2319-2326
44. Ebrahimi, A.; Habibi-Khorassani, M.; Bazzi, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 3334-3343
45. Sponer, J. E.; Sponer, J.; Fuentes-Cabrera, M. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 847-854
46. Mazumder-Shivakumar, D.; Bruice, T. C. Biochemistry 2005, 44, 7805-7817
47. Mazumder, D.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14591-14600
48. Hu, P.; Wang, S.; Zhang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16721-16728
49. Hu, P.; Wang, S.; Zhang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3806-3813
50. Ke, Z.; Guo, H.; Xie, D.; Wang, S.; Zhang, Y. J. Phys. Chem. B 2011, 115, 3725-3733
51. Ke, Z.; Smith, G. K.; Zhang, Y.; Guo, H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11103-11105
52. Ke, Z.; Wang, S.; Xie, D.; Zhang, Y. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 16705-16710
53. Ke, Z.; Zhou, Y.; Hu, P.; Wang, S.; Xie, D.; Zhang, Y. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 12750-12758
54. Wang, S. L.; Hu, P.; Zhang, Y. K. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 3758-3764
55. Zhou, Y.; Wang, S.; Zhang, Y. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 8817-8825
56. Zhou, Y.; Zhang, Y. Chem. Commun. 2011, 47, 1577-1579
57. Wu, R. B.; Hu, P.; Wang, S. L.; Cao, Z. X.; Zhang, Y. K. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 337-343
58. Wu, R. B.; Wang, S. L.; Zhou, N. J.; Cao, Z. X.; Zhang, Y. K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9471-9479
59. Wu, R.; Lu, Z.; Cao, Z.; Zhang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6110-6113
60. Dolinsky, T. J.; Nielsen, J. E.; McCammon, J. A.; Baker, N. A. Nucleic Acids Res. 2004, 32, W665-W667
61. Berendsen, H. J. C.; Postma, J. P. M.; Vangunsteren, W. F.; Dinola, A.; Haak, J. R. J. Chem. Phys. 1984, 81, 3684-3690
62. Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Gould, I. R.; Merz, K. M.; Ferguson, D. M.; Spellmeyer, D. C.; Fox, T.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179-5197
63. Hornak, V.; Abel, R.; Okur, A.; Strockbine, B.; Roitberg, A.; Simmerling, C. Proteins 2006, 65, 712-725
64. Wang, J. M.; Cieplak, P.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 2000, 21, 1049-1074
65. Jorgensen, W. L.; Chandrasekhar, J.; Madura, J. D.; Impey, R. W.; Klein, M. L. J. Chem. Phys. 1983, 79, 926-935
66. Wang, J. M.; Wolf, R. M.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A.; Case, D. A. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1157-1174
67. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision G03C; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2003.
68. Ryckaert, J. P.; Ciccotti, G.; Berendsen, H. J. C. J. Comput. Phys. 1977, 23, 327-341
69. Zhang, Y. K.; Lee, T. S.; Yang, W. T. J. Chem. Phys. 1999, 110, 46-54
70. Zhang, Y. K. J. Chem. Phys. 2005, 122, 024114
71. Zhang, Y. K. Theo. Chem. Acc. 2006, 116, 43-50
72. Zhang, Y. K.; Liu, H. Y.; Yang, W. T. J. Chem. Phys. 2000, 112, 3483-3492
73. Kumar, S.; Bouzida, D.; Swendsen, R. H.; Kollman, P. A.; Rosenberg, J. M. J. Comput. Chem. 1992, 13, 1011-1021
74. Souaille, M.; Roux, B. Comput. Phys. Commun. 2001, 135, 40-57
75. Beeman, D. J. Comput. Phys. 1976, 20, 130-139
76. Shao, Y.; Q-Chem, version 3.0; Q-chem, Inc.: Pittsburgh, PA, 2006.
77. Ponder, J. W. TINKER, Software Tools for Molecular Design, version 4.2; Washington University School of Medicine: St. Louis, MO, 2004.
78. Cen, Y.; Sauve, A. A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12286-12298
79. Dudev, T.; Lim, C. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16533-16543
80. Fahie, K.; Hu, P.; Swatkoski, S.; Cotter, R. J.; Zhang, Y. K.; Wolberger, C. FEBS J. 2009, 276, 7159-7176
81. Liang, Z. J.; Shi, T.; Ouyang, S. S.; Li, H. L.; Yu, K. Q.; Zhu, W. L.; Luo, C.; Jiang, H. L. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 11927-11933