The impact of protonation and deprotonation of 3-methyl-2′- deoxyadenosine on N-glycosidic bond cleavage

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 13, Issue 8, 2011, Pages 3334-3343

  Ebrahimi, Ali ^a   Habibi Khorassani, Mostafa ^a   Bazzi, Sophia ^a  

^a UNIVERSITY OF SISTAN AND BALUCHESTAN   (Iran)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

3 METHYL 2' DEOXYADENOSINE; 3-METHYL-2'-DEOXYADENOSINE; DEOXYADENOSINE DERIVATIVE; PROTON;

ARTICLE; BINDING SITE; CHEMISTRY; GAS; HYDROLYSIS; QUANTUM THEORY;

BINDING SITES; DEOXYADENOSINES; GASES; HYDROLYSIS; PROTONS; QUANTUM THEORY;

EID: 79951487254     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0cp01279c     Document Type: Article

References (71)

1. T. McKee and J. R. McKee, Biochemistry, McGraw-Hill, New York, 2003
2. A. Bzowska E. Kulikowska D. Shugar Pharmacol. Ther. 2000 88 349 425
3. R. Pellé V. L. Schramm D. W. Parkin J. Biol. Chem. 1998 273 2118 2126
4. W. Versées S. Loverix A. Vandemeulebroucke P. Geerlings J. Steyaert J. Mol. Biol. 2004 338 1 6
5. J. T. Stivers A. C. Drohat Arch. Biochem. Biophys. 2001 396 1 9
6. J. M. Lord L. M. Roberts J. D. Robertus FASEB J. 1994 8 201 208
7. T. Hollis Y. Ichikawa T. Ellenberger EMBO J. 2000 19 758 766
8. A. Banerjee W. Yang M. Karplus G. L. Verdine Nature 2005 434 612 618
9. S. D. Bruner D. P. G. Norman G. L. Verdine Nature 2000 403 859 866
10. A. B. Robertson A. Klungland T. Rognes I. Leiros Cell Mol. Life Sic. 2009 66 1420 9071
11. R. N. Trivedi X. Wang E. Jelezcova E. M. Goellner J. Tang R. W. Sobol Mol. Pharmacol. 2008 74 505 516
12. M. S. Bobola S. Varadarajan N. W. Smith R. D. Goff D. D. Kolstoe A. Blank B. Gold J. R. Silber Clin. Cancer Res. 2007 13 612 620
13. J. Paik T. Duncan T. Lindahl B. Sedgwick Clin. Cancer Res. 2005 15 10472 10477
14. M. Arabski R. Krupa K. Wozniak M. Zadrozny J. Kasznicki M. Zurawska J. Drzewoski Mutat. Res., Fundam. Mol. Mech. Mutagen. 2004 554 297 304
15. J. Blasiak M. Arabski R. Krupa K. Wozniak J. Rykala A. Kolacinska Z. Morawiec J. Drzewoski M. Zadrozny Mutat. Res., Fundam. Mol. Mech. Mutagen. 2004 554 139 148
16. M. T. Bennett M. T. Rodgers A. S. Hebert L. E. Ruslander L. Eisele A. C. Drohat J. Am. Chem. Soc. 2006 128 12510 12519
17. Y. Zheng P. Cloutier D. J. Hunting L. Sanche J. R. Wagner J. Am. Chem. Soc. 2005 127 16593 16598
18. Z. Li Y. Zheng P. Cloutier L. Sanche J. R. Wagner J. Am. Chem. Soc. 2008 130 5612 5613
19. M. Polak K. L. Seley J. Plavec M. Polak K. L. Seley J. Plavec J. Am. Chem. Soc. 2004 126 8159 8166
20. M. Hennig M. L. Munzarová W. Bermel L. G. Scott V. Sklená J. R. Williamson J. Am. Chem. Soc. 2006 128 5851 5858
21. P. Hu S. Wang Y. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2008 130 16721 16728
22. B. S. Plosky E. G. Frank D. A. Berry G. P. Vennall J. P. McDonald R. Woodgate Nucleic Acids Res. 2006 34 1070 1077
23. A. L. Millen L. A. B. Archibald K. C. Hunter S. D. Wetmore J. Phys. Chem. B 2007 111 3800 3812
24. J. A. B. McCann P. J. Berti J. Am. Chem. Soc. 2007 129 7055 7064
25. S. Ptasińska L. Sanche Phys. Chem. Chem. Phys. 2007 9 1730 1735
26. P. J. O'Brien T. Ellenberger Biochemistry 2003 42 2418 12429
27. R. Rios-Font L. Rodrguez-Santiago J. Bertran M. Sodupe J. Phys. Chem. B 2007 111 6071 6077
28. M. Degano S. C. Almo J. C. Sacchettini V. L. Schramm Biochemistry 1998 37 6277 6285
29. V. Sychrovský N. Müller B. Schneider V. Smreki V. Sÿpirko J. Sponer L. Trantírek J. Am. Chem. Soc. 2005 127 14663 14667
30. Z. Chen C. Zhang Y. Xue J. Phys. Chem. B 2009 113 10409 10420
31. C. D. Mol S. S. Parikh C. D. Putnam T. P. Lo J. A. Tainer Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 1999 28 101 128
32. C. Cao K. Kwon Y. Lin Jiang A. C. Drohat J. T. Stivers J. Biol. Chem. 2003 278 48012 48020
33. A. C. Drohat K. Kwon D. J. Krosky J. T. Stivers Nat. Struct. Biol. 2002 9 659 664
34. P. O'Brien Chem. Rev. 2006 106 720 752
35. J. T. Stivers Y. L. Jiang Chem. Rev. 2003 103 2729 2759
36. E. R. Garrett P. J. Mehta J. Am. Chem. Soc. 1972 94 8532 8541
37. X.-Y. Chen P. J. Berti V. L. Schramm J. Am. Chem. Soc. 2000 122 1609 1617
38. A. W. Francis S. A. Helquist E. T. Kool S. S. David J. Am. Chem. Soc. 2003 125 16235 16242
39. K. S. Gates T. Nooner S. Dutta Chem. Res. Toxicol. 2004 17 839 852
40. G. Kampf L. E. Kapinos R. Griesser B. Lippert H. J. Sigel J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002 1320 1327
41. J. A. Zoltewicz D. F. Clark T. W. Sharpless G. Grahe J. Am. Chem. Soc. 1970 92 1741 1750
42. J. A. Zoltewicz D. F. Clark J. Org. Chem. 1972 37 1193 1197
43. B. A. Horenstein D. W. Parkin B. Estupinan V. L. Schramm Biochemistry 1991 30 10788 10795
44. P. J. Berti J. A. B. McCann Chem. Rev. 2006 106 506 555
45. P. J. Berti K. S. E. Tanaka Adv. Phys. Org. Chem. 37 239 314
46. V. L. Schramm Methods Enzymol. 1999 308 301 355
47. F. Mentch D. W. Parkin V. L. Schramm Biochemistry 1987 26 921 930
48. P. A. Limbach R. B. Cole J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2002 20 689 696
49. H. D. Flosadóttir M. Stano O. Ingólfsson J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2009 13 1407 1417
50. R. Daneshfar J. S. Klassen J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2004 15 55 64
51. K. J. Visscher M. P. De Haas H. Loman B. Vojnovic J. M. Warman Int. J. Radiat. Biol. 1987 52 745 753
52. I. T. Suydam S. A. Strobel J. Am. Chem. Soc. 2008 130 13639 13648
53. I. I. Gukovski A. S. Gukovskaia B. I. Sukhorukov Biofizika. 1983 28 564 569
54. T. Vojtylová D. Dospivová O. Tísková I. Pilaová P. Lubal M. Farková L. Trnková P. Táborský Chem. Pap. 2009 63 731 737
55. E. D. Raczyńska J.-F. Gal P.-C. Maria K. Zientara M. Szelag Anal. Bioanal. Chem. 2007 389 1365 1380
56. K. J. Visscher M. P. De Haas H. Loman B. Vojnovic J. M. Warman Int. J. Radiat. Biol. 1987 52 745 753
57. P. Cysewski D. Bednarek K. Kozłowska Phys. Chem. Chem. Phys. 2003 5 4899 4904
58. J. A. B. McCann P. J. Berti J. Am. Chem. Soc. 2007 129 7055 7064
59. J. E. Kilpatrick K. S. Pitzer R. Spitzer J. Am. Chem. Soc. 1947 69 2483 2488
60. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648 5652
61. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B 1988 37 785 789
62. G. D. Purvis R. J. Bartlett J. Chem. Phys. 1982 76 1910 1918
63. C. Møller M. S. Plesset Phys. Rev. 1934 46 618 622
64. C. Adamo V. J. Barone Chem. Phys. 1998 108 664 675
65. E. Cancès B. Mennucci J. Tomasi J. Chem. Phys. 1997 107 3032 3034
66. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, Gaussian 03 (Revision B.03), Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004
67. E. D. Glendening, A. E. Reed, J. E. Carpenter and F. Weinhold, NBO Version 3.1. Theoretical Chemistry Institute, University of Wisconsin, Madison, 1990
68. F. W. Biegler König J. Schönbohm D. Bayles J. Comput. Chem. 2001 22 545 559
69. J. L. York J. Org. Chem. 1981 46 2171 2173
70. E. R. Garrett P. J. Mehta J. Am. Chem. Soc. 1972 94 8542 8547
71. P. Hobza Phys. Chem. Chem. Phys. 2001 3 2555 2556