Ab initio quantum mechanical/molecular mechanical molecular dynamics simulation of enzyme catalysis: The case of histone lysine methyltransferase SET7/9

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 111, Issue 14, 2007, Pages 3758-3764

  Wang, Shenglong ^a   Hu, Po ^a   Zhang, Yingkai ^a  

^a NEW YORK UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVATION ENERGY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; FREE ENERGY; MOLECULAR DYNAMICS; QUANTUM THEORY; SAMPLING; SOLUTIONS;

HISTONE LYSINE METHYLTRANSFERASE; METHYL TRANSFER REACTION; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATION; TRANSITION STATE; ];

ENZYME ACTIVITY;

EID: 34248219463     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp067147i     Document Type: Article

References (90)

1. Martin, C.; Zhang, Y. Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2005, 6, 838-849.
2. Biel, M.; Wascholowski, V.; Giannis, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3186-3216.
3. Sims, R. J.; Nishioka, K.; Reinberg, D. Trends Genet. 2003, 19, 629-639.
4. Strahl, B. D.; Allis, C. D. Nature 2000, 403, 41-45.
5. Xiao, B.; Wilson, J. R.; Gamblin, S. J. Curr. Opin. Struct. Biol. 2003, 13, 699-705.
6. Cheng, X.; Collins, R. E.; Zhang, X. Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 2005, 34, 267-294.
7. Schneider, R.; Bannister, A. J.; Kouzarides, T. Trends Biochem. Sci. 2002, 27, 396-402.
8. Min, J.; Feng, Q.; Li, Z.; Zhang, Y.; Xu, R. Cell 2003, 112, 711-723.
9. Dillon, S. C.; Zhang, X.; Trievel, R. C.; Cheng, X. D. Genome Biol. 2005, 6, 227.
10. Wilson, J. R.; Jing, C.; Walker, P. A.; Martin, S. R.; Howell, S. A.; Blackburn, G. M.; Gamblin, S. J.; Xiao, B. Cell 2002, 111, 105-115.
11. Trievel, R. C.; Beach, B. M.; Dirk, L. M. A.; Houtz, R. L.; Hurley, J. H. Cell 2002, 111, 91-103.
12. Min, J.; Zhang, X.; Cheng, X.; Grewal, S. I.; Xu, R. Nat. Struct. Biol. 2002, 9, 828-832.
13. Zhang, X.; Tamaru, H.; Khan, S. I.; Horton, J. R.; Keefe, L. J.; Selker, E. U.; Cheng, X. Cell 2002, 111, 117-127.
14. Xiao, B.; Jing, C.; Wilson, J. R.; Walker, P. A.; Vasisht, N.; Kelly, G.; Howell, S.; Taylor, I. A.; Blackburn, G. M.; Gamblin, S. J. Nature 2003, 421, 652-656.
15. Kwon, T.; Chang, J. H.; Kwak, E.; Lee, C. W.; Joachimiak, A.; Kim, Y. C.; Lee, J. W.; Cho, Y. EMBO J. 2003, 22, 292-303.
16. Trievel, R. C.; Flynn, E. M.; Houtz, R. L.; Hurley, J. H. Nat. Struct. Biol. 2003, 10, 545-552.
17. Zhang, X.; Yang, Z.; Khan, S. I.; Horton, J. R.; Tamaru, H.; Selker, E. U.; Cheng, X. Mol. Cell 2003, 12, 177-185.
18. Xiao, B.; Jing, C.; Kelly, G.; Walker, P. A.; Muskett, F. W.; Frenkiel, T. A.; Martin, S. R.; Sarma, K.; Reinberg, D.; Gamblin, S. J.; Wilson, J. R. Genes Dev. 2005, 19, 1444-1454.
19. Couture, J. F.; Collazo, E.; Brunzelle, J. S.; Trievel, R. C. Genes Dev. 2005, 19, 1455-1465.
20. Yin, Y.; Liu, C.; Tsai, S. N.; Zhou, B.; Ngai, S. M.; Zhu, G. J. Biol. Chem. 2005, 280, 30025-30031.
21. Qian, C. M.; Wang, X. Q.; Manzur, K.; Farooq, A.; Zeng, L.; Wang, R.; Zhou, M. M. J. Mol. Biol. 2006, 559, 86-96.
22. Couture, J. F.; Hauk, G.; Thompson, M. J.; Blackburn, G. M.; Trievel, R. C. J. Biol. Chem. 2006, 281, 19280-19287.
23. Chuikov, S.; Kurash, J. K.; Wilson, J. R.; Xiao, B.; Justin, N.; Ivanov, G. S.; McKinney, K.; Tempst, P.; Prives, C.; Gamblin, S. J.; Barlev, N. A.; Reinberg, D. Nature 2004, 432, 353-360.
24. Kouskouti, A.; Scheer, E.; Staub, A.; Tora, L.; Talianidis, I. Mol Cell 2004, 14, 175-182.
25. Hu, P.; Zhang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1272-1278.
26. Zhang, Y.; Liu, H.; Yang, W. J. Chem. Phys. 2000, 112, 3483-3492.
27. Zhang, Y.; Liu, H.; Yang, W. in Methods for Macromolecular Modeling; Schlick, T., Gan, H. H. Eds.; Springer-Verlag: New York, 2002; pp 332-354.
28. Rosta, E.; Klahn, M.; Warshel, A. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 2934-2941.
29. Rod, T. H.; Rydberg, P.; Ryde, U. J. Chem. Phys. 2006, 124, 174503.
30. Warshel, A. Computer Modeling of Chemical Reactions in Enzymes; John Wiley & Sons, Inc.: New York, 1991.
31. Warshel, A. Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 2003, 32, 425-443.
32. Warshel, A.; Sharma, P. K.; Kato, M.; Xiang, Y.; Liu, H. B.; Olsson, M. H. M. Chem. Rev. 2006, 106, 3210-3235.
33. Field, M. J.; Bash, P. A.; Karplus, M. J. Comput. Chem. 1990, 11, 700-733.
34. Gao, J.; Xia, X. Science 1992, 258, 631-635.
35. Bakowies, D.; Thiel, W. J. Phys. Chem. 1996, 100, 10580-10594.
36. Riccardi, D.; Schaefer, P.; Yang, Y.; Yu, H. B.; Ghosh, N.; Pratresina, X.; Konig, P.; Li, G. H.; Xu, D. G.; Guo, H.; Elstner, M.; Cui, Q. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 6458-6469.
37. Hammes-Schiffer, S. Curr. Opin. Struct. Biol. 2004, 14, 192-201.
38. Garcia-Viloca, M.; Gao, J.; Karplus, M.; Truhlar, D. G. Science 2004, 303, 186-195.
39. Gao, J. L.; Ma, S. H.; Major, D. T.; Nam, K.; Pu, J. Z.; Truhlar, D. G. Chem. Rev. 2006, 106, 3188-3209.
40. Bruice, T. C. Chem. Rev. 2006, 106, 3119-3139.
41. Singh, U. C.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 1986, 7, 718-730.
42. Stanton, R. V.; Hartsough, D. S.; Merz, K. M., Jr. J. Phys. Chem. 1993, 97, 11868.
43. Yarne, D. A.; Tuckerman, M. E.; Martyna, G. J. J. Chem. Phys. 2001, 115, 3531-3539.
44. Carloni, P.; Rothlisberger, U.; Parrinello, M. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 455-464.
45. Colombo, M. C.; Guidoni, L.; Laio, A.; Magistrato, A.; Maurer, P.; Piana, S.; Rohrig, U.; Spiegel, K.; Sulpizi, M.; Vandevondele, J.; Zumstein, M.; Rothlisberger, U. Chimia 2002, 56, 13-19.
46. Rega, N.; Iyengar, S. S.; Voth, G. A.; Schlegel, H. B.; Vreven, T.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 4210-4220.
47. Crespo, A.; Marti, M. A.; Estrin, D. A.; Roitberg, A. E. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6940-6941.
48. Patey, G. N.; Valleau, J. P. J. Chem. Phys. 1975, 63, 2334-2339.
49. Boczko, E. M.; Brooks, C. L. J. Phys. Chem. 1993, 97, 4509-4513.
50. Roux, B. Comput. Phys. Commun. 1995, 91, 275-282.
51. Zhang, Y.; Lee, T. S.; Yang, W. J. Chem. Phys. 1999, 110, 46-54.
52. Zhang, Y. J. Chem. Phys. 2005, 122, 024114.
53. Liu, H.; Zhang, Y.; Yang, W. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6560-6570.
54. Zhang, Y.; Kua, J.; McCammon, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10572-10577.
55. Cisneros, G. A.; Liu, H.; Zhang, Y.; Yang, W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10384-10393.
56. Cheng, Y.; Zhang, Y.; McCammon, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1553-1562.
57. Corminboeuf, C.; Hu, P.; Tuckerman, M. E.; Zhang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4530-4531.
58. Poyner, R. R.; Larsen, T. M.; Wong, S. W.; Reed, G. H. Arch. Biochem. Biophys. 2002, 401, 155-163.
59. Cisneros, G. A.; Wang, M.; Silinski, P.; Fitzgerald, M. C.; Yang, W. Biochemistry 2004, 43, 6885-6892.
60. Metanis, N.; Brik, A.; Dawson, P. E.; Keinan, E. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12726-12727.
61. Bento, A. P.; Sola, M.; Bickelhaupt, F. M. J. Comput. Chem. 2005, 26, 1497-1504.
62. Chandrasekhar, J.; Smith, S. F.; Jorgensen, W. L. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3049-3050.
63. Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3732-3733.
64. Truong, T. N.; Stefanovich, E. V. J. Phys. Chem. 1995, 99, 14700-14706.
65. Hase, W. L. Science 1994, 266, 998-1002.
66. Mohamed, A. A.; Jensen, F. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 3259-3268.
67. Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Gould, I. R.; Merz, K. M.; Ferguson, D. M.; Spellmeyer, D. C.; Fox, T.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179-5197.
68. Markham, G. D.; Norrby, P. O.; Bock, C. W. Biochemistry 2002, 41, 7636-7646.
69. Jorgensen, W. L.; Chandrasekhar, J.; Madura, J. D.; Impey, R. W.; Klein, M. L. J. Chem. Phys. 1983, 79, 926-935.
70. Beeman, D. J. Comput. Phys. 1976, 20, 130-139.
71. Ferrenberg, A. M.; Swendsen, R. H. Phys. Rev. Lett. 1988, 67, 2635-2638.
72. Kumar, S.; Bouzida, D.; Swendsen, R. H.; Kollman, P. A.; Rosenberg, J. M. J. Comput. Chem. 1992, 13, 1011-1021.
73. Souaille, M.; Roux, B. Comput. Phys. Commun. 2001, 135, 40-57.
74. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A. Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Kiene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision D.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
75. Ponder, J. W. TINKER, Software Tools for Molecular Design, Version 4.2. The most updated version for the TINKER program can be obtained from J. W. Ponder's World Wide Web site at http://dasher.wustl.edu/tinker., Jun. 2004.
76. Berendsen, H. J. C.; Postma, J. P. M.; Vangunsteren, W. F.; Dinola, A.; Haak, J. R. J. Chem. Phys. 1984, 81, 3684-3690.
77. Takusagawa, F.; Fujioka, M.; Spies, A.; Schowen, R. L. In Comprehensive Biological Catalysis: A Mechanistic Reference; Sinnott, M., Ed.; Academic Press: New York, 1998; pp 1-30.
78. Ruggiero, G. D.; Williams, I. H.; Roca, M.; Moliner, V.; Tunon, I. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8634-8635.
79. Roca, M.; Marti, S.; Andres, J.; Moliner, V.; Tunon, M.: Bertran, J.; Williams, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7726-7737.
80. Roca, M.; Andres, J.; Moliner, V.; Tunon, I.; Bertran, J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10648-10655.
81. Zhang, Y. Theor. Chem. Acc. 2006, 116, 43-50.
82. Kastner, J.; Senn, H. M.; Thiel, S.; Otte, N.; Thiel, W. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 452-461.
83. Cisneros, G. A.; Wang, M.; Silinski, P.; Fitzgerald, M. C.; Yang, W. T. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 700-708.
84. Bentzien, J.; Muller, R. P.; Florian, J.; Warshel, A. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 2293-2301.
85. Lu, Z.; Yang, W. J. Chem. Phys. 2004, 127, 89-100.
86. Ishida, T.; Kato, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12035-12048.
87. Ishida, T. Biochemistry 2006, 45, 5413-5420.
88. Rod, T. H.; Ryde, U. Phys. Rev. Lett. 2005, 94, 138302.
89. Rod, T. H.; Ryde, U. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 1240-1251.
90. Hu, H.; Lu, Z.; Yang, W. J. Chem. Theory. Comput. 2007, 3, 390-406.