Understanding and overcoming aminoglycoside resistance caused by N-6′-acetyltransferase

MedChemComm

Volumn 3, Issue 4, 2012, Pages 397-407

  Vong, Kenward ^a   Auclair, Karine ^a  

^a MCGILL UNIVERSITY   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACYLTRANSFERASE; ADENOSINE DIPHOSPHATE; AMIKACIN; AMINOGLYCOSIDE ANTIBIOTIC AGENT; AMINOGLYCOSIDE RESISTANCE ENZYME; ENZYME; N 6' ACETYLTRANSFERASE; UNCLASSIFIED DRUG;

ACETYLATION; AMINO ACID SUBSTITUTION; ANTIBIOTIC RESISTANCE; CHEMICAL MODIFICATION; CRYSTAL STRUCTURE; CRYSTALLIZATION; DRUG BINDING; DRUG DESIGN; DRUG MECHANISM; ENZYME ACTIVATION; ENZYME INHIBITION; ENZYME STRUCTURE; IC 50; MUTATION; NONHUMAN; OXIDATION; PRIORITY JOURNAL; PROTEIN EXPRESSION; PROTEIN FOLDING; REVIEW; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; SULFUR OXIDATION;

BACTERIA (MICROORGANISMS);

EID: 84859394871     PISSN: 20402503     EISSN: 20402511     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2md00253a     Document Type: Review

References (135)

1. A. M. O'Hara F. Shanahan EMBO Rep. 2006 7 688 693
2. J. F. Murray Am. J. Respir. Crit. Care Med. 2004 169 1181 1186
3. A. Schatz E. Bugie S. A. Waksman Proc. Soc. Exp. Biol. Med. 1944 55 66 69
4. G. D. Wright Chem. Commun. 2011 47 4055 4061
5. G. D. Wright Curr. Opin. Chem. Biol. 2003 7 563 569
6. B. I. Coculescu J. Med. Life 2009 2 114 123
7. R. M. Klevens M. A. Morrison J. Nadle S. Petit K. Gershman S. Ray L. H. Harrison R. Lynfield G. Dumyati J. M. Townes A. S. Craig E. R. Zell G. E. Fosheim L. K. McDougal R. B. Carey S. K. Fridkin JAMA 2007 298 1763 1771
8. K. Sack, in The New York Times, 17 October, 2007
9. M. A. Kohanski D. J. Dwyer J. J. Collins Nat. Rev. Microbiol. 2010 8 423 435
10. J. Davies L. Gorini B. D. Davis Mol. Pharmacol. 1965 1 93 106
11. B. D. Davis L. Chen P. C. Tai Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1986 83 6164 6168
12. A. R. Hauser, in Antibiotic Basics for Clinicians: Choosing the Right Antibacterial Agent, Lippincott Williams & Wilkins, Philadelphia, 1st edn, 2007, ch. 2, pp. 57-61
13. G. P. Youmans E. H. Williston W. H. Feldman H. C. Hinshaw Proc. Staff Meet. Mayo Clin. 1946 21 126
14. M. M. Pyle Proc. Staff Meet. Mayo Clin. 1947 22 465 473
15. E. J. Begg M. L. Barclay Br. J. Clin. Pharmacol. 1995 39 597 603
16. D. J. Holmes E. Cundliffe Mol. Gen. Genet. 1991 229 229 237
17. M. Galimand P. Courvalin T. Lambert Antimicrob. Agents Chemother. 2003 47 2565 2571
18. B. González-Zorn T. Teshager M. Casas M. C. Porrero M. A. Moreno P. Courvalin L. Domínguez Emerging Infect. Dis. 2005 11 954 956
19. J. Davies G. D. Wright Trends Microbiol. 1997 5 234 240
20. G. D. Wright Curr. Opin. Microbiol. 1999 2 499 503
21. E. Azucena S. Mobashery Drug Resist. Updates 2001 4 106 117
22. D. D. Boehr, I. Moore and G. D. Wright, in Frontiers in Antimicrobial Resistance: A Tribute to Stuart B. Levy, ed., D. G. White, M. N. Alekshun, and, P. F. McDermott, American Society for Microbiology, Washington, DC, 2005, ch. 7, pp. 85-100
23. S. Magnet J. S. Blanchard Chem. Rev. 2005 105 477 497
24. T. Shakya and G. D. Wright, in Aminoglycoside Antibiotics, ed., D. P. Arya, John Wiley & Sons, Inc., 2007, pp. 119-140
25. M. E. Tolmasky, in Enzyme-Mediated Resistance to Antibiotics: Mechanisms, Dissemination, and Prospects for Inhibition, ed., R. Bonomo, and, M. E. Tolmasky, American Society for Microbiology, Washington, DC, 2007, pp. 35-52
26. M. S. Ramirez M. E. Tolmasky Drug Resist. Updates 2010 13 151 171
27. J. L. Houghton K. D. Green W. Chen S. Garneau-Tsodikova ChemBioChem 2010 11 880 902
28. G. H. Miller F. J. Sabatelli R. S. Hare Y. Glupczynski P. Mackey D. Shlaes K. Shimizu K. J. Shaw Clin. Infect. Dis. 1997 24 S46 S62
29. K. J. Shaw and G. D. Wright, in Gram-Positive Pathogens, ed., V. A. Fischetti, R. P. Novick, J. J. Ferretti, D. A. Portnoy, and, J. I. Rood, American Society for Microbiology, Washington, DC, 2000, pp. 635-646
30. M. I. Recht S. Douthwaite J. D. Puglisi EMBO J. 1999 18 3133 3138
31. M. W. Vetting C. H. Park S. S. Hegde G. A. Jacoby D. C. Hooper J. S. Blanchard Biochemistry 2008 47 9825 9835
32. C. Kim A. Villegas-Estrada D. Hesek S. Mobashery Biochemistry 2007 46 5270 5282
33. C. Kim D. Hesek J. Zajicek S. B. Vakulenko S. Mobashery Biochemistry 2006 45 8368 8377
34. S. Magnet T. Lambert P. Courvalin J. S. Blanchard Biochemistry 2001 40 3700 3709
35. S. S. Hegde F. Javid-Majd J. S. Blanchard J. Biol. Chem. 2001 276 45876 45881
36. A. Martel M. Masson N. Moreau F. Le Goffic Eur. J. Biochem. 1983 133 515 521
37. M. L. B. Magalhaes J. S. Blanchard Biochemistry 2005 44 16275 16283
38. J. W. Williams D. B. Northrop J. Biol. Chem. 1978 253 5902 5907
39. M. W. Vetting S. Magnet E. Nieves S. L. Roderick J. S. Blanchard Chem. Biol. 2004 11 565 573
40. F. Maurice I. Broutin I. Podglajen P. Benas E. Collatz F. Dardel EMBO Rep. 2008 9 344 349
41. I. Casin B. Hanau-Bercot I. Podglajen H. Vahaboglu E. Collatz Antimicrob. Agents Chemother. 2003 47 697 703
42. W. Chen T. Biswas V. R. Porter O. V. Tsodikov S. Garneau-Tsodikova Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2011 108 9804 9808
43. M. W. Vetting S. S. Hegde F. Javid-Majd J. S. Blanchard S. L. Roderick Nat. Struct. Mol. Biol. 2002 9 653 658
44. E. Wolf A. Vassilev Y. Makino A. Sali Y. Nakatani S. K. Burley Cell 1998 94 439 449
45. L. E. Wybenga-Groot K.-A. Draker G. D. Wright A. M. Berghuis Structure 1999 7 497 507
46. D. L. Burk N. Ghuman L. E. Wybenga-Groot A. M. Berghuis Protein Sci. 2003 12 426 437
47. D. L. Burk B. Xiong C. Breitbach A. M. Berghuis Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 2005 61 1273 1279
48. M. E. Tolmasky M. Roberts M. Woloj J. H. Crosa Antimicrob. Agents Chemother. 1986 30 315 320
49. M. Galimand T. Lambert G. Gerbaud P. Courvalin Antimicrob. Agents Chemother. 1993 37 1456 1462
50. S. B. Vakulenko S. Mobashery Clin. Microbiol. Rev. 2003 16 430 450
51. K. J. Shaw P. N. Rather R. S. Hare G. H. Miller Microbiol. Rev. 1993 57 138 163
52. A. Shmara N. Weinsetel K. J. Dery R. Chavideh M. E. Tolmasky Antimicrob. Agents Chemother. 2001 45 3287 3292
53. A. Pourreza M. Witherspoon J. Fox J. Newmark D. Bui M. E. Tolmasky Antimicrob. Agents Chemother. 2005 49 2979 2982
54. R. Chavideh S. Sholly D. Panaite M. E. Tolmasky Antimicrob. Agents Chemother. 1999 43 2811 2812
55. D. M. Panaite M. E. Tolmasky Plasmid 1998 39 123 133
56. P. N. Rather H. Munayyer P. A. Mann R. S. Hare G. H. Miller K. J. Shaw J. Bacteriol. 1992 174 3196 3203
57. G. Wright P. Ladak Antimicrob. Agents Chemother. 1997 41 956 960
58. K.-A. Draker D. B. Northrop G. D. Wright Biochemistry 2003 42 6565 6574
59. K.-A. Draker G. D. Wright Biochemistry 2004 43 446 454
60. E. L. DiGiammarino K.-A. Draker G. D. Wright E. H. Serpersu Biochemistry 1998 37 3638 3644
61. G. H. Miller F. J. Sabatelli L. Naples R. S. Hare K. J. Shaw J. Chemother. 1995 7 (Suppl. 2) 31 44
62. L. A. Freiburger K. Auclair A. K. Mittermaier ChemBioChem 2009 10 2871 2873
63. L. A. Freiburger, PhD thesis, McGill University, 2011
64. L. A. Freiburger O. M. Baettig T. Sprules A. M. Berghuis K. Auclair A. K. Mittermaier Nat. Struct. Mol. Biol. 2011 18 288 294
65. L. A. Freiburger A. K. Mittermaier K. Auclair J. Visualized Exp. 2011 e2529
66. L. A. Freiburger, K. Auclair and A. K. Mittermaier, Thermochim. Acta, 10.1016/j.tca.2011.1010.1018
67. V. J. Hilser E. B. Thompson Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 8311 8315
68. D. E. Koshland, Jr G. Némethy D. Filmer Biochemistry 1966 5 365 385
69. J. Monod J. Wyman J.-P. Changeux J. Mol. Biol. 1965 12 88 118
70. P. Dozzo H. E. Moser Expert Opin. Ther. Pat. 2010 20 1321 1341
71. S. Umezawa and T. Tsuchiya, in Aminoglycoside Antibiotics, ed., H. Umezawa, and, I. R. Hooper, Springer Verlag, Berlin, 1982, pp. 37-110
72. J. Li C. W. T. Chang Anti-Infect. Agents Med. Chem. 2006 5 255 271
73. H. Umezawa Y. Nishimura T. Tsuchiya S. Umezawa J. Antibiot. 1972 25 743 745
74. H. Umezawa K. Iinuma S. Kondo K. Maeda J. Antibiot. 1975 28 483 485
75. R. J. M. Russell J. B. Murray G. Lentzen J. Haddad S. Mobashery J. Am. Chem. Soc. 2003 125 3410 3411
76. B. Franois R. J. M. Russell J. B. Murray F. Aboul-ela B. Masquida Q. Vicens E. Westhof Nucleic Acids Res. 2005 33 5677 5690
77. F. Zhao Q. Zhao K. F. Blount Q. Han Y. Tor T. Hermann Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 5329 5334
78. B. R. Fenner, J. D. Hardstone and M. R. G. Leeming, DE2427096A1, 1975
79. N. Minowa, T. Usui, Y. Akiyama, Y. Hiraiwa, T. Yoneda, T. Hasegawa, K. Maebashi, T. Ida, K. Katsumata, K. Otsuka and D. Ikeda, WO2005070945A1, 2005
80. M. T. Migawa, X. Wang, E. E. Swayze and R. H. Griffey, WO2007028012A2, 2007
81. E. E. Swayze, S. Hanessian, J. Szychowski, S. S. Adhikari, K. Pachamuthu, X. Wang, M. T. Migawa and R. H. Griffey, WO2007064954A2, 2007
82. A. A. Goldblum, P. Dozzo, J. B. Aggen and M. S. Linsell, WO2010132759A1, 2010
83. A. A. Goldblum, P. Dozzo, J. B. Aggen and M. S. Linsell, WO2010132757A2, 2010
84. X. Yan F. Gao S. Yotphan P. Bakirtzian K. Auclair Bioorg. Med. Chem. 2007 15 2944 2951
85. M. D. Disney S. Magnet J. S. Blanchard P. H. Seeberger Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 1591 1594
86. T. J. Baker N. W. Luedtke Y. Tor M. Goodman J. Org. Chem. 2000 65 9054 9058
87. J. B. Aggen E. S. Armstrong A. A. Goldblum P. Dozzo M. S. Linsell M. J. Gliedt D. J. Hildebrandt L. A. Feeney A. Kubo R. D. Matias S. Lopez M. Gomez K. B. Wlasichuk R. Diokno G. H. Miller H. E. Moser Antimicrob. Agents Chemother. 2010 54 4636 4642
88. A. Endimiani K. M. Hujer A. M. Hujer E. S. Armstrong Y. Choudhary J. B. Aggen R. A. Bonomo Antimicrob. Agents Chemother. 2009 53 4504 4507
89. S. J. Sucheck A. L. Wong K. M. Koeller D. D. Boehr K.-A. Draker P. Sears G. D. Wright C. H. Wong J. Am. Chem. Soc. 2000 122 5230 5231
90. N. E. Allen W. E. Alborn, Jr J. N. Hobbs, Jr H. A. Kirst Antimicrob. Agents Chemother. 1982 22 824 831
91. H. A. Kirst G. G. Marconi F. T. Counter P.W. Ensminger N. D. Jones M. O. Chaney J. E. Toth N. E. Allen J. Antibiot. 1982 35 1651 1657
92. K. T. Welch K. G. Virga N. A. Whittemore C. Özen E. Wright C. L. Brown R. E. Lee E. H. Serpersu Bioorg. Med. Chem. 2005 13 6252 6263
93. D. H. Fong B. Xiong J. Hwang A. M. Berghuis PLoS One 2011 6 e19589
94. J. W. Williams D. B. Northrop J. Antibiot. 1979 32 1147 1154
95. D. D. Boehr W. S. Lane G. D. Wright Chem. Biol. 2001 8 791 800
96. D. D. Boehr K.-A. Draker K. Koteva M. Bains R. E. Hancock G. D. Wright Chem. Biol. 2003 10 189 196
97. K. D. Green W. Chen S. Garneau-Tsodikova ChemMedChem 2011 10.1002/cmdc.201100332
98. D. M. Daigle G. A. McKay G. D. Wright J. Biol. Chem. 1997 272 24755 24758
99. D. H. Fong A. M. Berghuis Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 2004 60 1897 1899
100. G. A. McKay R. A. Robinson W. S. Lane G. D. Wright Biochemistry 1994 33 14115 14120
101. M. Liu J. Haddad E. Azucena L. P. Kotra M. Kirzhner S. Mobashery J. Org. Chem. 2000 65 7422 7431
102. J. Roestamadji S. Mobashery Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998 8 3483 3488
103. J. Roestamadji I. Grapsas S. Mobashery J. Am. Chem. Soc. 1995 117 80 84
104. J. Haddad S. Vakulenko S. Mobashery J. Am. Chem. Soc. 1999 121 11922 11923
105. A. Kohl P. Amstutz P. Parizek H. K. Binz C. Briand G. Capitani P. Forrer A. Plückthun M. G. Grütter Structure 2005 13 1131 1141
106. M. L. B. Magalhaes M. W. Vetting F. Gao L. Freiburger K. Auclair J. S. Blanchard Biochemistry 2007 47 579 584
107. F. Gao X. Yan O. M. Baettig A. M. Berghuis K. Auclair Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 6859 6862
108. F. Gao X. Yan T. Shakya O. M. Baettig S. Ait-Mohand-Brunet A. M. Berghuis G. D. Wright K. Auclair J. Med. Chem. 2006 49 5273 5281
109. F. Gao X. Yan O. Zahr A. Larsen K. Vong K. Auclair Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 18 5518 5522
110. F. Gao X. Yan K. Auclair Chem. Eur. J. 2009 15 2064 2070
111. X. Yan T. O. Akinnusi A. T. Larsen K. Auclair Org. Biomol. Chem. 2011 9 1538 1546
112. K. Vong, I. S. Tam, X. Yan and K. Auclair, ACS Chem. Biol. 10.1021/cb200366u
113. F. Maurice G. Bégis L. Micouin F. Dardel C. R. Chim. 2006 9 413 419
114. T. Lombès G. Bégis F. Maurice S. Turcaud T. Lecourt F. Dardel L. Micouin ChemBioChem 2008 9 1368 1371
115. N. Sitaram R. Nagaraj Curr. Drug Targets 2002 3 259 267
116. P. A. Bartlett C. K. Marlowe Biochemistry 1983 22 4618 4624
117. N. E. Jacobsen P. A. Bartlett J. Am. Chem. Soc. 1981 103 654 657
118. J. Grembecka A. Mucha T. Cierpicki P. Kafarski J. Med. Chem. 2003 46 2641 2655
119. J. W. Darrow D. G. Drueckhammer Bioorg. Med. Chem. 1996 4 1341 1348
120. V. Ferro L. Weiler S. G. Withers H. Ziltener Can. J. Chem. 1998 76 313 318
121. R. Hirschmann K. M. Yager C. M. Taylor J. Witherington P. A. Sprengeler B. W. Phillips W. Moore A. B. Smith, III J. Am. Chem. Soc. 1997 119 8177 8190
122. D. A. McLeod R. I. Brinkworth J. A. Ashley K. D. Janda P. Wirsching Bioorg. Med. Chem. Lett. 1991 1 653 658
123. C. Xu R. Hall J. Cummings F. M. Raushel J. Am. Chem. Soc. 2006 128 4244 4245
124. A. Obreza S. Gobec Curr. Med. Chem. 2004 11 3263 3278
125. E. Cama H. Shin D. W. Christianson J. Am. Chem. Soc. 2003 125 13052 13057
126. C. H. Levenson R. B. Meyer, Jr J. Med. Chem. 1984 27 228 232
127. M. J. B. Brown L. M. Mensah M. L. Doyle N. J. P. Broom N. Osbourne A. K. Forrest C. M. Richardson P. J. O'Hanlon A. J. Pope Biochemistry 2000 39 6003 6011
128. E. Strauss T. P. Begley J. Biol. Chem. 2002 277 48205 48209
129. J. L. Meier A. C. Mercer H. Rivera M. D. Burkart J. Am. Chem. Soc. 2006 128 12174 12184
130. K. M. Clarke A. C. Mercer J. J. La Clair M. D. Burkart J. Am. Chem. Soc. 2005 127 11234 11235
131. R. Sarno H. Ha N. Weinsetel M. E. Tolmasky Antimicrob. Agents Chemother. 2003 47 3296 3304
132. A. J. C. Soler Bistué H. Ha R. Sarno M. Don A. Zorreguieta M. E. Tolmasky Antimicrob. Agents Chemother. 2007 51 1918 1925
133. A. J. C. Soler Bistué F. A. Martín N. Vozza H. Ha J. C. Joaquín A. Zorreguieta M. E. Tolmasky Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009 106 13230 13235
134. J. Davies Can. J. Infect. Dis. Med. Microbiol. 2006 17 287 290
135. S. J. Projan Curr. Opin. Microbiol. 2003 6 427 430