Targeted drugs by olefin metathesis: Piperidine-based iminosugars

RSC Advances

Volumn 2, Issue 3, 2012, Pages 719-736

  Dragutan, Ileana ^a   Dragutan, Valerian ^a   Demonceau, Albert ^b  

^a INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (Romania)

^b UNIVERSITY OF LIÈGE   (Belgium)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AZASUGARS; CROSS METATHESIS; GLYCOSIDASE INHIBITORS; IMINOSUGARS; ISOFAGOMINE; METABOLIC DISEASE; OLEFIN METATHESIS; RING CLOSING METATHESIS; RUTHENIUM ALKYLIDENES; THERAPEUTIC AGENTS;

OLEFINS; RUTHENIUM; SCAFFOLDS;

DRUG THERAPY;

EID: 84859185003     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1ra00910a     Document Type: Review

References (139)

1. Iminosugars: From Synthesis to Therapeutic Applications, ed., P. Compain, and, O. R. Martin, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2007
2. A.E. Stütz, Iminosugars as Glycosidase Inhibitors: Nojirimycin and Beyond, Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1999
3. E. Moreno-Clavijo A. T. Carmona A. J. Moreno-Vargas L. Molina I. Robina Curr. Org. Synth. 2011 8 102 133
4. F. Oulaïdi S. Front-Deschamps E. Gallienne E. Lesellier K. Ikeda N. Asano P. Compain O. R. Martin ChemMedChem 2011 6 353 361
5. D. J. Wardrop S. L. Waidyarachchi Nat. Prod. Rep. 2010 27 1431 1468
6. A. A. Watson G. W. J. Fleet N. Asano R. J. Molyneux R. J. Nash Phytochemistry 2001 56 265 295
7. Iminosugars: Recent Insights into Their Bioactivity and Potential as Therapeutic Agents, ed., O. R. Martin, and, P. Compain, Curr. Top. Med. Chem., 2003, 3, 471-591
8. B. G. Davis Tetrahedron: Asymmetry 2009 20 652 671
9. P. Compain V. Chagnault O. R. Martin Tetrahedron: Asymmetry 2009 20 672 711
10. M. S. M. Pearson M. Mathé-Allainmat V. Fargeas J. Lebreton Eur. J. Org. Chem. 2005 2159 2191
11. P. Compain O. R. Martin Curr. Top. Med. Chem. 2003 3 541 560
12. V. H. Lillelund H. H. Jensen X. Liang M. Bols Chem. Rev. 2002 102 515 554
13. R. A. Dwek T. D. Butters F. M. Platt N. Zitzmann Nat. Rev. Drug Discovery 2002 1 65 75
14. B. L. Stocker E. M. Dangerfield A. L. Win-Mason G. W. Haslett M. S. M. Timmer Eur. J. Org. Chem. 2010 1615 1637
15. B. Winchester G. W. J. Fleet Glycobiology 1992 2 199 210
16. S. D. Woodhouse C. Smith M. Michelet N. Branza-Nichita M. Hussey R. A. Dwek N. Zitzmann Antimicrob. Agents Chemother. 2008 52 1820 1828
17. T. M. Cox J. M. F. G. Aerts G. Andria M. Beck N. Belmatoug B. Bembi R. Chertkoff S. Vom Dahl D. Elstein A. Erikson M. Giralt R. Heitner C. Hollak M. Hrebicek S. Lewis A. Mehta G. M. Pastores A. Rolfs M. C. Sa Miranda A. Zimran J. Inherited Metab. Dis. 2003 26 513 526
18. Metathesis in Natural Product Synthesis, ed., J. Cossy, S. Arseniyadis, and, C. Meyer, Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2010
19. K. C. Nicolaou P. G. Bulger D. Sarlah Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 4490 4527
20. T. Gaich J. Mulzer Curr. Top. Med. Chem. 2005 5 1473 1494
21. I. Dragutan V. Dragutan C. Mitan H. C. M. Vosloo L. Delaude A. Demonceau Beilstein J. Org. Chem. 2011 7 699 716
22. A. Kato N. Kato E. Kano I. Adachi K. Ikeda L. Yu T. Okamoto Y. Banba H. Ouchi H. Takahata N. Asano J. Med. Chem. 2005 48 2036 2044
23. S.-J. Sung-Jae Pyun K.-Y. Lee C.-Y. Oh J.-E. Joo S.-H. Cheon W.-H. Ham Tetrahedron 2005 61 1413 1416
24. N. Asano Glycobiology 2003 13 93R 104R
25. A. Mehta N. Zitzmann P. M. Rudd T. M. Block R. A. Dwek FEBS Lett. 1998 430 17 32
26. S. K. Bagal S. G. Davies J. A. Lee P. M. Roberts A. J. Russell P. M. Scott J. E. Thomson Org. Lett. 2010 12 136 139
27. E. N. Tzanetou K. M. Kasiotis P. Magiatis S. A. Haroutounian Molecules 2007 12 735 744
28. B.-G. Wei J. Jie Chen P.-Q. Huang Tetrahedron 2006 62 190 198
29. C. Boucheron P. Compain O. R. Martin Tetrahedron Lett. 2006 47 3081 3084
30. C. Boglio S. Stahlke S. Thorimbert M. Malacria Org. Lett. 2005 7 4851 4854
31. A. Singh B. Kim W. K. Lee H.-J. Ha Org. Biomol. Chem. 2011 9 1372 1380
32. D. Best C. Wang A. C. Weymouth-Wilson R. A. Clarkson F. X. Wilson R. J. Nash S. Miyauchi A. Kato G. W. J. Fleet Tetrahedron: Asymmetry 2010 21 311 319
33. S. K. Bagal S. G. Davies J. A. Lee P. M. Roberts A. J. Russell P. M. Scott J. E. Thomson Org. Lett. 2010 12 136 139
34. M. Ganesan N. G. Ramesh Tetrahedron Lett. 2010 51 5574 5576
35. O. K. Karjalainen A. M. P. Koskinen Org. Biomol. Chem. 2011 9 1231 1236
36. E. N. Tzanetou K. M. Kasiotis P. Magiatis S. A. Haroutounian Molecules 2007 12 735 744
37. Handbook of Metathesis, ed., R. H. Grubbs, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2003
38. R. R. Schrock A. H. Hoveyda Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 4592 4633
39. H. Wakamatsu S. Blechert Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2403 2405
40. D. Burtscher K. Grela Angew. Chem., Int. Ed. 2008 48 442 454
41. M. Bieniek A. Michrowska D. L. Usanov K. Grela Chem.-Eur. J. 2008 14 806 818
42. S. P. Nolan H. Clavier Chem. Soc. Rev. 2010 39 3305 3316
43. G. C. Vougioukalakis R. H. Grubbs Chem. Rev. 2010 110 1746 1787
44. S. Monfette D. E. Fogg Chem. Rev. 2009 109 3783 3816
45. J. M. Blacquiere R. McDonald D. E. Fogg Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 3807 3810
46. F. Nicks R. Aznar D. Sainz G. Muller A. Demonceau Eur. J. Org. Chem. 2009 5020 5027
47. X. Sauvage Y. Borguet A. F. Noels L. Delaude A. Demonceau Adv. Synth. Catal. 2007 349 255 265
48. K. Ferré-Filmon L. Delaude A. Demonceau A. F. Noels Eur. J. Org. Chem. 2005 3319 3325
49. V. Dragutan I. Dragutan L. Delaude A. Demonceau Coord. Chem. Rev. 2007 251 765 794
50. V. Dragutan I. Dragutan J. Organomet. Chem. 2006 691 5129 5147
51. V. Dragutan I. Dragutan H. Fischer J. Inorg. Organomet. Polym. Mater. 2008 18 18 31
52. I. Dragutan V. Dragutan H. Fischer J. Inorg. Organomet. Polym. Mater. 2008 18 311 324
53. F. Ding Y. G. Sun S. Monsaert I. Dragutan V. Dragutan F. Verpoort Curr. Org. Synth. 2008 5 291 304
54. I. Dragutan V. Dragutan L. Delaude A. Demonceau A. F. Noels Rev. Roumaine Chim. 2007 52 1013 1025
55. I. Dragutan V. Dragutan Platinum Met. Rev. 2006 50 81 94
56. I. Dragutan V. Dragutan P. Filip ARKIVOC 2005 x 105 129
57. V. Dragutan I. Dragutan A. T. Balaban Platinum Metals Rev. 2000 44 3 112 118
58. V. Dragutan I. Dragutan A. Demonceau Platinum Met. Rev. 2005 49 123 137
59. A. Kennedy A. Nelson A. Perry Beilstein J. Org. Chem. 2005 1 2 10.1186/1860-5397-1-2
60. F.-X. Felpin J. Lebreton Eur. J. Org. Chem. 2003 3693 3712
61. C. P. Woodward N. D. Spiccia W. R. Jackson A. J. Robinson Chem. Commun. 2011 47 779 781
62. C. M. Huwe O. C. Kiehl S. Blechert Synlett 1996 65 66
63. S. Randl S. Blechert J. Org. Chem. 2003 68 8879 8882
64. A. Deiters S. F. Martin Chem. Rev. 2004 104 2199 2238
65. I. Nakamura Y. Yamamoto Chem. Rev. 2004 104 2127 2198
66. M. Arisawa A. Nishida M. Nakagawa J. Organomet. Chem. 2006 691 5109 5121
67. B. Schmidt J. Hermanns Curr. Org. Chem. 2006 10 1363 1396
68. S. K. Chattopadhyay S. Karmakar T. Biswas K. C. Majumdar H. Rahaman B. Roy Tetrahedron 2007 63 3919 3952
69. P. Compain Adv. Synth. Catal. 2007 349 1829 1846
70. V. Cadierno P. Crochet Curr. Org. Synth. 2008 5 343 364
71. H. Liu D. Su G. Cheng J. Xu X. Wang Y. Hu Org. Biomol. Chem. 2010 8 1899 1904
72. K. C. Majumdar B. Chattopadhyay K. Ray Curr. Org. Synth. 2010 7 153 176
73. K. M. Kuhn T. M. Champagne S. H. Hong W.-H. Wei A. Nickel C. W. Lee S. C. Virgil R. H. Grubbs R. L. Pederson Org. Lett. 2010 12 984 987
74. V. Mahajan H.-J. Gais Chem.-Eur. J. 2011 17 6187 6195
75. C. M. Huwe S. Blechert Tetrahedron Lett. 1995 36 1621 1624
76. C. M. Huwe S. Blechert Synthesis 1997 61 67
77. S. Beligny S. Eibauer S. Maechling S. Blechert Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1900 1903
78. H. Takahata Y. Banba M. Sasatani H. Nemoto A. Kato I. Adachi Tetrahedron 2004 60 8199 8205
79. H. Takahata Y. Banba H. Ouchi H. Nemoto Org. Lett. 2003 5 2527 2529
80. R. Martín C. Murruzzu M. A. Pericàs A. Riera J. Org. Chem. 2005 70 2325 2328
81. A. Fürstner D. Koch K. Langemann W. Leitner C. Six Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 2466 2469
82. A. Fürstner L. Ackermann K. Beck H. Hori D. Koch K. Langemann M. Liebl C. Six W. Leitner J. Am. Chem. Soc. 2001 123 9000 9006
83. W. Leitner Acc. Chem. Res. 2002 35 746 756
84. F. Gallou S. Saim K. J. Koenig D. Bochniak S. T. Horhota N. K. Yee C. H. Senanayake Org. Process Res. Dev. 2006 10 937 940
85. F. Michalek D. Mädge J. Rühe W. Bannwarth Eur. J. Org. Chem. 2006 577 581
86. H. Clavier K. Grela A. Kirschning M. Mauduit S.P. Nolan Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 6786 6801
87. M. Selva A. Perosa M. Fabris P. Canton Green Chem. 2009 11 229 238
88. S. Monfette and D. E. Fogg, " Ring-Closing Metathesis Synthesis of Medium and Large Rings: Challenges and Implications for Sustainable Synthesis", in: Green Metathesis Chemistry: Great Challenges in Synthesis, Catalysis and Nanotechnology), V. Dragutan, A. Demonceau, I. Dragutan, and, E. Sh. Finkelshtein, ed., NATO Science for Peace and Security Series A: Chemistry and Biology Series, Springer-Verlag, New York, 2010, 129-156
89. G. Danoun J. Ceccon A. E. Greene J.-F. Poisson Eur. J. Org. Chem. 2009 4221 4224
90. O. V. Singh H. Han Tetrahedron Lett. 2003 44 2387 2391
91. R. Rengasamy M. J. Curtis-Long H. W. Ryu K. Y. Oh K. H. Park Bull. Korean Chem. Soc. 2009 30 1531 1534
92. F. Ferreira C. Botuha F. Chemla A. Perez-Luna J. Org. Chem. 2009 74 2238 2241
93. S. Ghosh J. Shashidhar S. K. Dutta Tetrahedron Lett. 2006 47 6041 6044
94. S. J. Pyun K. Y. Lee C. Y. Oh J. E. Joo S. H. Cheon W. H. Ham Tetrahedron 2005 61 1413 1416
95. P. Gupta A. P. J. Pal Y. S. Reddy Y. D. Vankar Eur. J. Org. Chem. 2011 1166 1175
96. H. Han Tetrahedron Lett. 2003 44 1567 1569
97. R. Rengasamy M. J. Curtis-Long W. D. Seo S. H. Jeong I.-Y. Jeong K. H. Park J. Org. Chem. 2008 73 2898 2901
98. A. Kumar M. Abrar Alam S. Rani Y. D. Vankar Carbohydr. Res. 2010 345 1142 1148
99. A. M. C. H. van den Nieuwendijk M. Ruben S. E. Engelsma M. D. P. Risseeuw R. J. B. H. N. van den Berg R. G. Boot J. M. Aerts J. Brussee G. A. van der Marel H. S. Overkleeft Org. Lett. 2010 12 3957 3959
100. K. Ikeda M. Takahashi M. Nishida M. Miyauchi H. Kizu Y. Kameda M. Arisawa A. A. Watson R. J. Nash G. W. J. Fleet N. Asano Carbohydr. Res. 2000 323 73 80
101. M. A. T. Maughan I. G. Davies T. D. W. Claridge S. Courtney P. Hay B. G. Davis Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 3788 3792
102. M. S. M. Pearson M. Evain M. Mathé-Allainmat J. Lebreton Eur. J. Org. Chem. 2007 4888 4894
103. F.-X. Felpin K. Boubekeur J. Lebreton J. Org. Chem. 2004 69 1497 1503
104. F.-X. Felpin J. Lebreton Tetrahedron Lett. 2003 44 527 530
105. F.-X. Felpin K. Boubekeur J. Lebreton Eur. J. Org. Chem. 2003 4518 4527
106. M. S. M. Pearson R. O. Saad T. Dintinger H. Amri M. Mathé- Allainmat J. Lebreton Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006 16 3262 3267
107. S. Taniguchi N. Asano F. Tomino I. Miwa Horm. Metab. Res. 1998 30 679 683
108. Y. Banba C. Abe H. Nemoto A. Kato I. Adachi H. Takahata Tetrahedron: Asymmetry 2001 12 817 819
109. H. Takahata Y. Banba H. Ouchi H. Nemoto A. Kato I. Adachi J. Org. Chem. 2003 68 3603 3607
110. A. Kato N. Asano H. Kizu K. Matsui A. A. Watson R. J. Nash J. Nat. Prod. 1997 60 312 314
111. N. Asano S. Ishii H. Kizu K. Ikeda K. Yasuda A. Kato O. R. Martin J.-Q. Fan Eur. J. Biochem. 2000 267 4179 4186
112. R. Khanna E. R. Benjamin L. Pellegrino A. Schilling B. A. Rigat R. Soska H. Nafar B. E. Ranes J. Feng Y. Lun A. C. Powe D. J. Palling B. A. Wustman R. Schiffmann D. J. Mahuran D. J. Lockhart K. J. Valenzano FEBS J. 2010 277 1618 1638
113. T. M. Cox J. M. F. G. Aerts G. Andria M. Beck N. Belmatoug B. Bembi R. Chertkoff S. Vom Dahl D. Elstein A. Erikson M. Giralt R. Heitner C. Hollak M. Hrebicek S. Lewis A. Mehta G. M. Pastores A. Rolfs M. C. Sa Miranda A. Zimran J. Inherited Metab. Dis. 2003 26 513 526
114. C. Dulsat N. Mealy Drugs Future 2009 34 23
115. L. Somsak V. Nagy Z. Hadady T. Docsa P. Gergely Curr. Pharm. Des. 2003 9 1177 1189
116. O. Lopez and M. Bols, "Isofagomine, Noeuromycin and other 1-Azasugars, Iminosugar-Related Glycosidase Inhibitors", Ch. 6 in Iminosugars: From Synthesis to Therapeutic Applications, ed., P. Compain, and, O. R. Martin, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2007
117. A. Kato S. Miyauchi N. Kato R. J. Nash Y. Yoshimura I. Nakagome S. Hirono H. Takahata I. Adachi Bioorg. Med. Chem. 2011 19 3558 3568
118. T. M. Jespersen W. Dong M. R. Sierks T. Skrydstrup I. Lundt M. Bols Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994 33 1778 1779
119. T. M. Jespersen M. Bols M. R. Sierks T. Skrydstrup Tetrahedron 1994 50 13449 13460
120. G. Guanti R. Riva Tetrahedron Lett. 2003 44 357 360
121. L. Banfi G. Guanti M. Paravidino R. Riva Org. Biomol. Chem. 2005 3 1729 1737
122. H. Ouchi Y. Mihara H. Watanabe H. Takahata Tetrahedron Lett. 2004 45 7053 7056
123. T. Imahori H. Takahata Tetrahedron Lett. 2008 49 265 268
124. T. Imahori H. Ojima Y. Yoshimura H. Takahata Chem.-Eur. J. 2008 14 10762 10771
125. H. Takahata T. Taguchi T. Imahori Y. Yoshimura A. Kato I. Adachi M. Kawahata K. Yamaguchi Heterocycles 2012 84 10.3987/COM-11-S(P)74
126. G. W. J. Fleet A. Karpas R. A. Dwek L. E. Fellows A. S. Tyms S. Petursson S. K. Namgoong N. G. Ramsden P. W. Smith J. C. Son F. Wilson D. R. Witty G. S. Jacob T. W. Rademacher FEBS Lett. 1988 237 128 132
127. A. Karpas G. W. J. Fleet R. A. Dwek S. Petursson S. K. Namgoong N. G. Ramsden G. S. Jacob T. W. Rademacher Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1988 85 9229 9233
128. N. Asano H. Kizu K. Oseki E. Tomioka K. Matsui M. Okamoto M. Baha J. Med. Chem. 1995 38 2349 2356
129. T. D. Butters R. A. Dwek F. M. Platt Chem. Rev. 2000 100 4683 4696
130. T. D. Butters L. A. G. M. van den Broek G. W. J. Fleet T. M. Krulle M. R. Wormald R. A. Dwek F. M. Platt Tetrahedron: Asymmetry 2000 11 113 124
131. H. R. Mellor D. C. A. Neville D. J. Harvey F. M. Platt R. A. Dwek T. D. Butters Biochem. J. 2004 381 861 866
132. H. S. Overkleeft G. H. Renjema J. Neele P. Vianello I. O. Hung A. Strijland A. M. van der Burg G.-J. Joomen U. K. Pandit J. M. F. G. Aerts J. Biol. Chem. 1998 273 26522 26527
133. T. Wennekes R. J. B. H. N. van den Berg T. J. Boltje W. E. Donker-Koopman B. Kuijper G. A. van der Marel A. Strijland C. P. Verhagen J. M. F. G. Aerts H. S. Overkleeft Eur. J. Org. Chem. 2010 1258 1283
134. X. Zhu K. A. Sheth S. Li H.-H. Chang J.-Q. Fan Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 7450 7453
135. G. Godin P. Compain O.R. Martin Org. Lett. 2003 5 3269 3272
136. J. Diot M. I. García-Moreno S. G. Gouin C. Ortiz Mellet K. Haupt J. Kovensky Org. Biomol. Chem. 2009 7 357 363
137. P. Compain C. Decroocq J. Iehl M. Holler D. Hazelard T. M. Barragán C. Ortiz Mellet J.-F. Nierengarten Angew. Chem Int. Ed. 2010 59 5753 5756
138. P. Greimel J. Spreitz A. E. Stütz T. M. Wrodnigg Curr. Top. Med. Chem. 2003 3 513 523
139. G. Home F. X. Wilson J. Tinsley D. H. Williams R. Storer Drug Discovery Today 2011 16 107 118