Molecular requirements of imino sugars for the selective control of N-linked glycosylation and glycosphingolipid biosynthesis

Tetrahedron Asymmetry

Volumn 11, Issue 1, 2000, Pages 113-124

  Butters, T D ^a   Van Den Broek, L A G M ^b   Fleet, G W J ^c   Krulle, T M ^c   Wormald, M R ^a   Dwek, R A ^a   Platt, F M ^a  

^a UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

^b NV ORGANON   (Netherlands)

^c UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 DEOXYNOJIRIMYCIN; ALPHA GLUCOSIDASE INHIBITOR; CERAMIDE; GLYCOSPHINGOLIPID;

ARTICLE; CHO CELL; CONFORMATION; DRUG SYNTHESIS; ENZYME INHIBITION; ESTERIFICATION; GLYCOSYLATION; METHYLATION; MICHAELIS CONSTANT; PRIORITY JOURNAL; STEREOSPECIFICITY; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

EID: 0034002146     PISSN: 09574166     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0957-4166(99)00468-1     Document Type: Article

References (49)

1. Fleet, G. W. J. Spec. Publ. R. Soc. Chem. 1988, 65, 149-162.
2. Winchester, B.; Fleet, G. W. J. Glycobiology 1992, 2, 199-210.
3. Bause, E.; Schweden, J.; Gross, A.; Orthen, B. Eur. J. Biochem. 1989, 183, 661-669.
4. Scudder, P.; Neville, D. C. A.; Butters, T. D.; Fleet, G. W. J.; Dwek, R. A.; Rademacher, T. W.; Jacob, G. S. J. Biol. Chem. 1990, 265, 16472-16477.
5. Butters, T. D.; Scudder, P.; Rotsaert, J.; Petursson, S.; Fleet, G. W. J.; Willenbrock, F. W.; Jacob, G. S. Biochem. J. 1991, 279, 189-195.
6. Lalegerie, P.; Legler, G.; Yon, J. M. Biochimie 1982, 64, 977-1000.
7. Olden, K.; Breton, P.; Grzegorzewski, K.; Yasuda, Y.; Gause, B. L.; Oredipe, O. A.; Newton, S. A.; White, S. L. Pharmacol. Ther. 1991, 50, 285-290.
8. Goss, P. E.; Baptiste, J.; Fernandes, B.; Baker, M.; Dennis, J. W. Cancer Res. 1994, 54, 1450-1457.
9. Karpas, A.; Fleet, G. W. J.; Dwek, R. A.; Petursson, S.; Namgoong, S. K.; Ramsden, N. G.; Jacob, G. S.; Rademacher, T. W. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1988, 55, 9229-9233.
10. Taylor, D. L.; Kang, M. S.; Brennan, T. M.; Bridges, C. G.; Sunkara, P. S.; Tyms, A. S. Antimicrob. Agents Chemother. 1994, 38, 1780-1787.
11. Fischl, M. A.; Resnick, L.; Coombs, R.; Kremer, A. B.; Pottage Jr., J. C.; Fass, R. J.; Fife, K. H.; Powderly, W. J.; Collier, A. C.; Aspinall, R. L.; Smith, S. L.; Kowalski, K. G.; Wallemark, C.-B. J. Acquired Immune Defic. Syndr. 1994, 7, 139-147.
12. Block, T. M.; Lu, X. Y.; Platt, F. M.; Foster, G. R.; Gerlich, W. H.; Blumberg, B. S.; Dwek, R. A. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1994, 91, 2235-2239.
13. Jacob, G. S.; Scudder, P.; Butters, T. D.; Jones, I.; Tiemeier, D. C. In Natural Products as Antiviral Agents; Chu, C. K.; Cutler, H. G., Eds.; Plenum Press: New York, 1992; pp. 137-152.
14. Petrescu, S. M.; Petrescu, A. J.; Titu, H. N.; Dwek, R. A.; Platt, F. M. J. Biol Chem. 1997, 272, 15796-15803.
15. Fischer, P. B.; Karlsson, G. B.; Dwek, R. A.; Platt, F. M. J. Virol. 1996, 70, 7153-7160.
16. Mehta, A.; Lu, X. Y.; Block, T. M.; Blumberg, B. S.; Dwek, R. A. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1997, 94, 1822-1827.
17. Tan, A.; van den Broek, L.; van Boeckel, S.; Ploegh, H.; Bolscher, J. J. Biol. Chem. 1991, 266, 14504-14510.
18. van den Broek, L. A. G. M.; Vermaas, D. J.; Heskamp, B. M.; van Boeckel, C. A. A.; Tan, M. C. A. A.; Bolscher, J. G. M.; Ploegh, H. L.; van Kemenade, F. J.; de Goede, R. E. Y.; Miedema, F. Rec. Trav. Chim. Pays-Bas 1993, 112, 82-94.
19. Platt, F. M.; Neises, G. R.; Dwek, R. A.; Butters, T. D. J. Biol. Chem. 1994, 269, 8362-8365.
20. Platt, F. M.; Neises, G. R.; Karlsson, G. B.; Dwek, R. A.; Butters, T. D. J. Biol. Chem. 1994, 269, 27108-27114.
21. Coste, H.; Martel, M. B.; Got, R. Biochim. Biophys. Acta 1986, 858, 6-12.
22. Trinchera, M.; Fabbri, M.; Ghidoni, R. J. Biol. Chem. 1991, 266, 20907-20912.
23. Futerman, A. H.; Pagano, R. E. Biochem. J. 1991, 280, 295-302.
24. Jeckel, D.; Karrenbauer, A.; Burger, K. N. J.; van Meer, G.; Wieland, F. J. Cell Biol. 1992, 117, 259-267.
25. Schweizer, A.; Clausen, H.; van Meer, G.; Hauri, H. P. J. Biol. Chem. 1994, 269, 4035-4041.
26. Paul, P.; Kamisaka, Y.; Marks, D. L.; Pagano, R. E. J. Biol. Chem. 1996, 277, 2287-2293.
27. Ichikawa, S.; Sakiyama, H.; Suzuki, G.; Kazuya, I.-P.; Hidari, J.; Hirabayashi, Y. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1996, 93, 4638-4643.
28. Coste, H.; Martel, M.-B.; Azzar, G.; Got, R. Biochim. Biophys. Acta 1985, 814, 1-7.
29. Matsuo, N.; Nomura, T.; Imokawa, G. Biochim. Biophys. Acta 1992, 1116, 97-103.
30. Platt, F. M.; Butters, T. D. TIGG 1995, 7, 495-511.
31. Inokuchi, J.-I.; Radin, N. S. J. Lipid Res. 1987, 28, 565-571.
32. Carson, K. G.; Ganem, B.; Radin, N. S.; Abe, A.; Shayman, J. A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2659-2662.
33. van den Broek, L. A. G. M.; Vermaas, D. J.; van Kemenade, F. J.; Tan, M. C. C. A.; Rotteveel, F. T. M.; Zandberg, P.; Butters, T. D.; Miedema, F.; Ploegh, H. L.; van Boeckel, C. A. A. Rec. Trav. Chim. Pays-Bas 1994, 113, 507-516.
34. Saavedra, O. M.; Martin, O. R. J. Org. Chem. 1996, 61, 6987-6993.
35. Qiao, L.; Murray, B. W.; Shimazaki, M.; Schultz, J.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7653-7662.
36. Coetzee, T.; Fujita, N.; Dupree, J.; Shi, R.; Blight, A.; Suzuki, K.; Suzuki, K.; Popko, B. Cell 1996, 86, 209-219.
37. Kalz-Fuller, B.; Bieberich, E.; Bause, E. Eur. J. Biochem. 1995, 231, 344-351.
38. Kim, J. H.; Johannes, L.; Goud, B.; Antony, C.; Lingwood, C. A.; Daneman, R.; Grinstein, S. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 2997-3002.
39. Platt, F. M.; Reinkensmeier, G.; Dwek, R. A.; Butters, T. D. J. Biol. Chem. 1997, 272, 19365-19372.
40. Petrescu, A. J.; Butters, T. D.; Reinkensmeier, G.; Petrescu, S.; Platt, F. M.; Dwek, R. A.; Wormald, M. R. EMBO J. 1997, 16, 4302-4310.
41. Pascher, I.; Sundell, S. Chem. Phys. Lipids 1977, 20, 175-191.
42. Vunnam, R. R.; Radin, N. S. Chem. Phys. Lipids 1980, 26, 265-278.
43. Shilvock, J. P.; Wheatley, J. R.; Davis, B.; Nash, R. J.; Griffiths, R. C.; Jones, M. G.; Müller, M.; Crook, S.; Watkin, D. J.; Smith, C.; Besra, G. S.; Brennan, P. J.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8569-8572.
44. Lee, R. E.; Smith, M. D.; Nash, R. J.; Griffiths, R. C.; McNeil, M.; Grewal, R. K.; Yan, W.; Besra, G. S.; Brennan, P. J.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6733-6736.
45. Karlsson, G. B.; Butters, T. D.; Dwek, R. A.; Platt, F. M. J. Biol. Chem. 1993, 268, 570-576.
46. Singh, H.; Kanfer, J. N. Meth. Enzymol. 1982, 83, 191-195.
47. Schnaar, R. L. Meth. Enzymol. 1994, 230, 348-370.
48. Allen, F. H.; Kennard, O. Chemical Design Automation News 1993, 8, 1 & 31-37.
49. Fletcher, D. A.; McMeeking, R. F.; Parkin, D. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1996, 36, 746-749.