Homobimetallic ruthenium-N-heterocyclic carbene complexes: Synthesis, characterization, and catalytic applications

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 349, Issue 1-2, 2007, Pages 255-265

  Sauvage, Xavier ^a   Borguet, Yannick ^a   Noels, Alfred F ^a   Delaude, Lionel ^a   Demonceau, Albert ^a  

^a UNIVERSITY OF LIÈGE   (Belgium)

Author keywords

Arene ligands; Homogeneous catalysis; Metathesis; Polymerization; Radical reactions; Ruthenium

Indexed keywords

EID: 33846700766     PISSN: 16154150     EISSN: 15213897     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.200600515     Document Type: Article

References (68)

1. For reviews, see: a) H. Le Bozec, D. Touchard, P. H. Dixneuf, Adv. Organomet. Chem. 1989, 29, 163-247;
2. b) M. A. Bennett, Coord. Chem. Rev. 1997, 166, 225-254;
3. c) F. C. Pigge, J. J. Coniglio, Curr. Org. Chem. 2001, 5, 757-784;
4. d) J. H. Rigby, M. A. Kondratenko, Top. Organonomet. Chem. 2004, 7, 181-204.
5. a) H. Küçükbay, B. Çetinkaya, S. Guesmi, P. H. Dixneuf, Organometallics 1996, 15, 2434-2439;
6. b) B. Çetinkaya, I. Özdemir, P. H. Dixneuf, J. Organomet. Chem. 1997, 534, 153-158;
7. c) A. Fürstner, T. Müller, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7814-7821;
8. d) R. Castarlenas, P. H. Dixneuf, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4524-4527;
9. e) R. Castarlenas, M. Eckert, P. H. Dixneuf, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2576-2579;
10. f) M. Yiǧit, B. Yiǧit, I. Özdemir, E. Çetinkaya, B. Çetinkaya, Appl. Organomet. Chem. 2006, 20, 322-327.
11. L. Quebatte, M. Haas, E. Solari, R. Scopelliti, Q. T. Nguyen, K. Severin, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1084-1088.
12. a) A. Hafner, A. Mühlebach, P. A. van der Schaaf, Angew. Chem. Int. Ed. 1997, 36, 2121-2124;
13. b) A. Fürstner, L. Ackermann, Chem. Commun. 1999, 95-96;
14. c) A. Fürstner, M. Liebl, C. W. Lehmann, M. Picquet, R. Kunz, C. Bruneau, D. Touchard, P. H. Dixneuf, Chem. Eur. J. 2000, 6, 1847-1857.
15. a) A. W. Stumpf, E. Saive, A. Demonceau, A. F. Noels, Chem. Commun. 1995, 1127-1128;
16. b) A. Demonceau, A. W. Stumpf, E. Saive, A. F. Noels, Macromolecules 1997, 30, 3127-3136;
17. c) D. Jan, L. Delaude, F. Simal, A. Demonceau, A. F. Noels, J. Organomet. Chem. 2000, 606, 55-64.
18. a) F. Simal, A. Demonceau, A. F. Noels, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 538-540;
19. b) F. Simal, S. Sebille, L. Hallet, A. Demonceau, A. F. Noels, Macromol. Symp. 2000, 161, 73-85;
20. c) F. Simal, D. Jan, L. Delaude, A. Demonceau, M.-R. Spirlet, A. F. Noels, Can. J. Chem. 2001, 79, 529-535.
21. a) A. J. Arduengo, III, R. L. Harlow, M. Kline, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 361-363;
22. b) A. J. Arduengo, III, H. V. Rasika Dias, R. L. Harlow, M. Kline, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5530-5534;
23. c) A. J. Arduengo, III, R. Krafczyk, R. Schmutzler, H. A. Craig, J. R. Goerlich, W. J. Marshall, M. Unverzagt, Tetrahedron 1999, 55, 14523-14534;
24. d) A. J. Arduengo, III, Acc. Chem. Res. 1999, 32, 913-921.
25. D. Bourrisou, O. Guerret, F. P. Gabbaï, G. Bertrand, Chem. Rev. 2000, 100, 39-91.
26. For recent reviews, see: a) L. Jafarpour, S. P. Nolan, Adv. Organomet. Chem. 2001, 46, 181-222;
27. b) W. A. Herrmann, T. Weskamp, V. P. W. Böhm, Adv. Organomet. Chem. 2002, 48, 1-69;
28. c) W. A. Herrmann, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1290-1309;
29. d) I. Dragutan, V. Dragutan, L. Delaude, A. Demonceau, Arkivoc 2005, (x), 206-253.
30. For reviews, see: a) V. Nair, S. Bindu, V. Sreekumar, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5130-5135;
31. b) D. Enders, T. Balensiefer, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 534-541;
32. c) V. César, S. Bellemin-Laponnaz, L. H. Gade, Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 619-636.
33. L. Delaude, A. Demonceau, A. F. Noels, Curr. Org. Chem. 2006, 10, 203-215.
34. a) L. Delaude, A. Demonceau, A. F. Noels, Chem. Commun. 2001, 986-987;
35. b) L. Delaude, M. Szypa, A. Demonceau, A. F. Noels, Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 749-756.
36. A. Richel, S. Delfosse, C. Cremasco, L. Delaude, A. Demonceau, A. F. Noels, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6011-6015.
37. L. Delaude, S. Delfosse, A. Richel, A. Demonceau, A. F. Noels, Chem. Commun. 2003, 1526-1527.
38. L. Quebatte, E. Solari, R. Scopelliti, K. Severin, Organometallics 2005, 24, 1404-1406.
39. M. Haas, E. Solari, Q. T. Nguyen, S. Gautier, R. Scopelliti, K. Severin, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 439-442.
40. A. J. Arduengo, III, F. Davidson, H. V. R. Dias, J. R. Goerlich, D. Khasnis, W. J. Marshall, T. K. Prakasha, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12742-12749.
41. A. Fürstner, L. Ackermann, B. Gabor, R. Goddard, C. W. Lehmann, R. Mynott, F. Stelzer, O. R. Thiel, Chem. Eur. J. 2001, 7, 3236-3253.
42. a) K. Matyjaszewski, J. Xia, Chem. Rev. 2001, 101, 2921-2990;
43. b) M. Kamigaito, T. Ando, M. Sawamoto, Chem. Rev. 2001, 101, 3689-3745.
44. W. Tang, N. V. Tsarevsky, K. Matyjaszewski, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1598-1604.
45. a) Y. Watanabe, T. Ando, M. Kamigaito, M. Sawamoto, Macromolecules 2001, 34, 4370-4374;
46. b) O. Tutusaus, S. Delfosse, F. Simal, A. Demonceau, A. F. Noels, R. Nuñez, C. Viñas, F. Teixidor, Inorg. Chem. Commun. 2002, 5, 941-945.
47. S. Chang, Y. Na, H. J. Shin, E. Choi, L. S. Jeong, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7445-7448.
48. a) K. Ferré-Filmon, L. Delaude, A. Demonceau, A. F. Noels, Eur. J. Org. Chem. 2005, 3319-3325;
49. b) J. Velder, S. Ritter, J. Lex, H.-G. Schmalz, Synthesis 2006, 273-278.
50. K. Ferré-Filmon, L. Delaude, A. Demonceau, A. F. Noels, Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2323-2336.
51. a) J. S. Kingsbury, J. P. A. Harrity, P. J. Bonitatebus, Jr., A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 791-799;
52. b) S. B. Garber, J. S. Kingsbury, B. L. Gray, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8168-8179;
53. c) S. Gessler, S. Randl, S. Blechert, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9973-9976;
54. d) H. Wakamatsu, S. Blechert, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 794-796;
55. e) H. Wakamatsu, S. Blechert, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2403-2405;
56. f) K. Grela, S. Harutyunyan, A. Michrowska, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4038-4040;
57. g) A. Michrowska, S. Harutyunyan, V. Sashuk, G. Dolgonos, K. Grela, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9318-9325.
58. B. Lebedev, N. Smirnova, Y. Kiparisova, K. Makovetsky, Makromol. Chem. 1992, 193, 1399-1411.
59. B. Lebedev, N. Smirnova, Macromol. Chem. Phys. 1994, 195, 35-63.
60. A. Mühlebach, P. Bernhard, N. Bühler, T. Karlen, A. Ludi, J. Mol. Catal. 1994, 90, 143-156.
61. a) P. Alvarez, J. Gimeno, P. Lastra, Organometallics 2002, 21, 5678-5680;
62. b) B. Al Samak, V. Amir-Ebrahimi, D. G. Corry, J. G. Hamilton, S. Rigby, J. J. Rooney, J. M. Thompson, J. Mol. Catal. A: Chem. 2000, 160, 13-21.
63. a) K. J. Ivin, J. C. Mol, Olefin Metathesis and Metathesis Polymerization, Academic Press, San Diego, 1997;
64. b) Handbook of Metathesis, (Ed.: R. H. Grubbs), Wiley-VCH: Weinheim, 2003.
65. Y. Miyaki, T. Onishi, S. Ogoshi, H. Kurosawa, J. Organomet. Chem. 2000, 616, 135-139.
66. a) B. Çetinkaya, S. Demir, I. Özdemir, L. Toupet, D. Sémeril, C. Bruneau, P. H. Dixneuf, New J. Chem. 2001, 25, 519-521;
67. b) D. Sémeril, C. Bruneau, P. H. Dixneuf, Helv. Chim. Acta 2001, 84, 3335-3341.
68. C. Bruneau, P. H. Dixneuf, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2176-2203.