Stereoselective synthesis of (E)-hydroxystilbenoids by ruthenium-catalyzed cross-metathesis

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 15, 2005, Pages 3319-3325

  Ferré Filmon, Karine ^a,b   Delaude, Lionel ^a   Demonceau, Albert ^a   Noels, Alfred F ^a  

^a UNIVERSITY OF LIÈGE   (Belgium)

^b les Atomes et les Molecules   (France)

Author keywords

Alkenes; Homogeneous catalysis; Natural products; Resveratrol; Ruthenium

Indexed keywords

EID: 23044437589     PISSN: 1434193X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200500068     Document Type: Article

References (59)

1. a) J. Gorham, Progr. Phytochem. 1980, 6, 203-252;
2. b) S. Renaud, M. de Lorgeril, Lancet 1992, 339, 1523-1526;
3. c) M. Jang, L. Cai, G. O. Udeani, K. V. Slowing, C. F. Thomas, C. W. W. Beecher, H. H. S. Fong, N. R. Farnsworth, A. D. Kinghorn, R. G. Mehta, R. C. Moon, J. M. Pezzuto, Science 1997, 275, 218-220;
4. d) M. C. Pinto, J. A. Garcia-Barrado, P. Macias, J. Agric. Food Chem. 1999, 47, 4842-4846;
5. e) M. Ibern-Gomez, S. Roig-Perez, R. M. Lamuek-Raventos, M. C. de la Torre-Boronat, J. Agric. Food Chem. 2000, 48, 6352-6354;
6. f) L. Frémont, Life Sci. 2000, 66, 663-673;
7. g) T. Ito, T. Tanaka, M. Iinuma, I. Iliya, K.-I. Nakaya, Z. Ali, Y. Takahashi, R. Sawa, Y. Shirataki, J. Murata, D. Darnaedi, Tetrahedron 2003, 59, 5347-5363.
8. For selected examples applying to phytoalexins, see: a) M. L. Cardona, M. I. Fernandez, M. B. Garcia, J. R. Pedro, Tetrahedron Lett. 1986, 42, 2725-2730;
9. b) F. Orsini, F. Pelizzoni, L. Verotta, T. Aburjai, J. Nat. Prod. 1997, 60, 1082-1087;
10. c) R. Shirai, H. Takayama, A. Nishkawa, Y. Koiso, Y. Hashimoto, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 1997-2000;
11. d) K. E. Polunin, I. A. Polunina, H.-G. Schmalz, Mendeleev Commun. 2002, 178-180.
12. For a review, see: K. Ferré-Filmon, L. Delaude, A. Demonceau, A. F. Noels, Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2323-2336.
13. a) M. Guiso, C. Marra, A. Farina, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 597-598;
14. b) N. F. Thomas, K. C. Lee, T. Paraidathathu, J. F. F. Weber, K. Awang, D. Rondeau, P. Richomme, Tetrahedron 2002, 58, 7201-7206;
15. c) M. B. Andrus, J. Liu, E. L. Meredith, E. Nartey, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4819-4822.
16. T. Jeffery, B. Ferber, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 193-197.
17. S. Eddarir, Z. Abdelhadi, C. Rolando, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 9127-9130.
18. M. A. Ali, K. Kondo, Y. Tsuda, Chem. Pharm. Bull. 1992, 40, 1130-1136.
19. Y. Pasturel-Jacopé, G. Solladié, J. Maignan (L'Oréal S.A.), Fr. Demande FR 2829759, 2003; Chem. Abstr. 2003, 138, 254948.
20. a) R. R. Schrock, J. S. Murdzek, G. C. Bazan, J. Robbins, M. DiMare, M. O'Regan, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3875-3886;
21. b) H. H. Fox, R. R. Schrock, R. O'Dell, Organometallics 1994, 13, 635-639.
22. S. Chang, Y. Na, H. J. Shin, E. Choi, L. S. Jeong, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7445-7448.
23. a) Handbook of Metathesis (Ed.: R. H. Grubbs), Wiley-VCH, Weinheim, 2003;
24. b) K. J. Ivin, J. C. Mol, Olefin Metathesis and Metathesis Polymerization, Academic Press, San Diego, 1997.
25. S. J. Connon, S. Blechert, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1900-1923.
26. A. K. Chatterjee, T.-L. Choi, D. P. Sanders, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11360-11370.
27. M. Scholl, S. Ding, C. W. Lee, R. H. Grubbs, Org. Lett. 1999, 1, 953-956.
28. P. Schwab, M. B. France, J. W. Ziller, R. H. Grubbs, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2039-2041.
29. J. S. Kingsbury, J. P. A. Harrity, P. J. Bonitatebus, Jr., A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 791-799.
30. S. B. Garber, J. S. Kingsbury, B. L. Gray, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8168-8179.
31. a) F. L. Benton, T. E. Dillon, J. Am. Chem. Soc. 1942, 64, 1128-1129;
32. b) J. F. W. McOmie, M. L. Watts, D. E. West, Tetrahedron 1968, 24, 2289-2292;
33. c) J. Press, Synth. Commun. 1979, 9, 407-410.
34. P. R. Brooks, M. C. Wirtz, M. G. Vetelino, D. M. Rescek, G. F. Woodworth, B. P. Morgan, J. W. Coe, J. Org. Chem. 1999, 64, 9719-9721.
35. a) F. D. Toste, A. K. Chatterjee, R. H. Grubbs, Pure Appl. Chem. 2002, 74, 7-10;
36. b) R. H. Grubbs, A. K. Chatterjee, T.-L. Choi, S. D. Goldberg, J. A. Love, J. P. Morgan (California Institute of Technology), WO 02079126, 2002; Chem. Abstr. 2002, 137, 295099.
37. D. F. Taber, K. J. Frankowski, J. Org. Chem. 2003, 68, 6047-6048.
38. E. A. Couladouros, A. P. Mihou, E. A. Bouzas, Org. Lett. 2004, 6, 977-980.
39. a) M. Ulman, R. H. Grubbs, J. Org. Chem. 1999, 64, 7202-7207;
40. b) M. S. Sanford, J. A. Love, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6543-6554;
41. c) S. H. Hong, M. W. Day, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7414-7415.
42. a) K. A. Burdett, L. D. Harris, P. Margl, B. R. Maughon, T. Mokhtar-Zadeh, P. C. Saucier, E. P. Wasserman, Organometallics 2004, 23, 2027-2047;
43. b) G. S. Forman, A. E. McConnell, M. J. Hanton, A. M. Z. Slawin, R. P. Tooze, W. J. van Rensburg, W. H. Meyer, C. Dwyer, M. M. Kirk, D. W. Serefontein, Organometallics 2004, 23, 4824-4827.
44. G. I. Feutrill, R. N. Mirrington, Aust. J. Chem. 1972, 25, 1719-1729.
45. a) R. Greenwald, M. Chaykovsky, E. J. Corey, J. Org. Chem. 1963, 28, 1128-1129;
46. b) A. Takano, A. Meguro, T. Kazama, Y Isono, React. Funct. Polym. 1998, 37, 39-47.
47. R. S. Mali, P. G. Jagtap, Synth. Commun. 1991, 21, 841-848.
48. a) P. Warner, R. Sutherland, J. Org. Chem. 1992, 57, 6294-6300;
49. b) M. B. Andrus, K. G. Mendenhall, E. L. Meredith, B. B. V. Soma Sekhar, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1789-1792;
50. c) M. B. Andrus, C. Song, J. Zhang, Org. Lett. 2002, 4, 2079-2082.
51. E. Alonso, D. J. Ramon, M. Yus, J. Org. Chem. 1997, 62, 417-421.
52. G. Solladié, Y. Pasturel-Jacopé, J. Maignan, Tetrahedron 2003, 59, 3315-3321.
53. J. Gerold, U. Holzenkamp, H. Meier, Eur. J. Org. Chem. 2001, 2757-2763.
54. K. Thakkar, R. L. Geahlen, M. Cushman, J. Med. Chem. 1993, 36, 2950-2955.
55. a) J. Gierer, J. Lenic, I. Szabo-Lin, Acta Chem. Scand., Ser. B 1974, 28, 717-729;
56. b) L. Lonsky, W. Lonsky, K. Kratzl, Monatsh. Chem. 1976, 107, 685-695;
57. c) Z. Hajdu, E. Varga, J. Hohmann, A. Kalman, G. Argay, G. Guenther, J. Nat. Prod. 1998, 61, 1298-1299.
58. J.-E. Dubois, M.-F. Ruasse, J. Org. Chem. 1973, 38, 493-499.
59. J. P. Steynberg, D. Ferreira, D. G. Roux, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 1705-1712.