"Ring closing metathesis of substrates containing more than two C-C-double bonds: Rapid access to functionalized heterocycles"

Current Organic Chemistry

Volumn 10, Issue 12, 2006, Pages 1363-1396

  Schmidt, Bernd ^a   Hermanns, Jolanda ^a  

^a TU DORTMUND UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

Camphor sulfonic acid; Carbohydrate templates; Erythravine; Glycosidase inhibitor; N heterocyclic carbene; Polyheterocycles; Ring rearrangement metathesis

Indexed keywords

ALKALOID DERIVATIVE; ALKENE; ASPIDOSPERMINE; CARBON; CIGUATOXIN; COPPER; CYCLOPENTENE DERIVATIVE; EXOCYCLIC DOUBLE BOND; HALICHONDRIN B; HETEROCYCLIC COMPOUND; INDOLIZIDINE ALKALOID; ISOQUINOLINE DERIVATIVE; LACTAM DERIVATIVE; LAULIMALIDE; LUPININE; MOLYBDENUM; PALLADIUM; PIPERIDINE DERIVATIVE; POLYENE; RUTHENIUM DERIVATIVE; TIPRANAVIR;

CATALYST; CYCLIZATION; DIELS ALDER REACTION; DRUG STRUCTURE; ENANTIOMER; EPOXIDATION; HYDROGENATION; ISOMER; OZONOLYSIS; QUANTITATIVE ANALYSIS; REVIEW; RING CLOSING METATHESIS; STEREOCHEMISTRY; STEREOISOMERISM; STOICHIOMETRY; SYNTHESIS;

EID: 33747129691     PISSN: 13852728     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/138527206778018221     Document Type: Review

References (152)

1. Schuster, M.; Blechert, S. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2036-2055.
2. Armstrong, S. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 371-388.
3. Ivin, K. J. J. Mol. Cat. A 1998, 133, 1-16.
4. Randall, M. L.; Snapper, M. L. J. Mol. Cat. A 1998, 133, 29-40.
5. Schrock, R. R. Top. Organomet. Chem. 1998, 1, 1-36.
6. Schrock, R. R. Tetrahedron 1999, 55, 8141-8153.
7. Fürstner, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3013-3043.
8. Mol, J. C. J. Mol. Catal. A 2004, 213, 39-45.
9. Astruc, D. New J. Chem. 2005, 29, 42-56.
10. Schmidt, B.; Hermanns, J. Top. Organomet. Chem. 2004, 13, 223-267.
11. Furstner, A. Top. Organomet Chem. 1998, 1, 37-72.
12. Handbook of metathesis; Grubbs, R. H., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2003.
13. Trnka, T. M.; Grubbs, R. H. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18-29.
14. Hérisson, J.-L.; Chauvin, Y. Makromol. Chem. 1976, 141, 161-176.
15. Schrock, R. R. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 158-165.
16. Nguyen, S. T.; Johnson, L. K.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3974-3975.
17. Fu, G. C.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3800-3801.
18. Fu, G. C.; Nguyen, S. T.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9856-9857.
19. Deiters, A.; Martin, S. F. Chem. Rev. 2004, 104, 2199-2238.
20. Nakamura, I.; Yamamoto, Y. Chem. Rev. 2004, 104, 2127-2198.
21. Hoveyda, A. H.; Schrock, R. R. Chem. Eur. J. 2001, 7, 945-950.
22. Schwab, P.; France, M. B.; Ziller, W.; Grubbs, R. H. Angew. Chem. Int. Ed. 1995, 34, 2029-2041.
23. Schwab, P.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 100-110.
24. Huang, J.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P.; Petersen, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2674-2678.
25. Scholl, M.; Ding, S.; Lee, C. W.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 1999, 1, 953-956.
26. Garber, S. B.; Kingsbury, J. S.; Gray, B. L.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8168-8179.
27. Gessler, S.; Randl, S.; Blechert, S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9973-9976.
28. Wakamatsu, H.; Blechert, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 794-796.
29. Wakamatsu, H.; Blechert, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2403-2405.
30. Grela, K.; Harutyunyan, S.; Michrowska, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4038-4040.
31. Michrowska, A.; Bujok, R.; Harutyunyan, S.; Sashuk, V. Dolgonos, G.; Grela, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9318-9325.
32. Love, J. A.; Morgan, J. P.; Trnka, T. M.; Grubbs, R. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4035-4037.
33. Prunet, J. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2826-2830.
34. Schmidt, B. Eur. J. Org. Chem. 2004, 1865-1880.
35. Maier, M. E. Org. Synthesis Highlights II 1995, 203-222.
36. Hoffmann, R. W. Synthesis 2004, 2075-2090.
37. La, D. S.; Alexander, J. B.; Cefalo, D. R.; Graf, D. D.; Hoveyda, A. H. Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9720-9721.
38. Zhu, S. S.; Cefalo, D. R.; La, D. S.; Jamieson, J. Y.; Davis, W. M. Hoveyda, A. H.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8251-8259.
39. Weatherhead, G. S.; Houser, J. H.; Ford, J. G.; Jamieson, J. Y. Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9553-9559.
40. Tsang, W. C. P.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. Organometallics 2001, 20, 5658-5669.
41. Aeilts, S. L.; Cefalo, D. R.; Bonitatebus, P. J.; Houser, J. H. Hoveyda, A. H.; Schrock, R. R. Angew. Chem. Int. Ed 2001, 40, 1452-1456.
42. Hultzsch, K. C.; Jernelius, J. A.; Hoveyda, A. H.; Schrock, R. R. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 589-593.
43. Schrock, R. R.; Jamieson, J. Y.; Dolman, S. J.; Miller, S. A. Bonitatebus, P. J.; Hoveyda, A. H. Organometallics 2002, 21, 409-417.
44. Dolman, S. J.; Sattely, E. S.; Hoveyda, A. H.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6991-6997.
45. Kiely, A. F.; Jernelius, J. A.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2868-2869.
46. Kroll, R. M.; Schuler, N.; Lubbad, S.; Buchmeiser, M. R. Chem. Commun. 2003, 2742-2743.
47. Tsang, W. C. P.; Hultzsch, K. C.; Alexander, J. B.; Bonitatebus, P. J. Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2652-2666.
48. Seiders, T. J.; Ward, D. W.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 2001, 3, 3225-3228.
49. Van Veldhuizen, J. J.; Garber, S. B.; Kingsbury, J. S.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4954-4955.
50. Van Veldhuizen, J. J.; Gillingham, D. G.; Garber, S. B.; Kataoka, O. Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12502-12508.
51. Hoveyda, A. H.; Gillingham, D. G.; Van Veldhuizen, J. J. Kataoka, O.; Garber, S. B.; Kingsbury, J. S.; Harrity, J. P. A. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 8-23.
52. Burke, S. D.; Müller, N.; Beaudry, C. M. Org. Lett. 1999, 1, 1827-1829.
53. Dolman, S. J.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. Org. Lett. 2003, 5, 4899-4902.
54. Virolleaud, M.-A.; Bressy, C.; Piva, O. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8081-8084.
55. Virolleaud, M.-A.; Piva, O. Synlett 2004, 2087-2090.
56. Huwe, C. M.; Velder, J.; Blechert, S. Angew. Chem. Int. Ed. 1996, 35, 2376-2378.
57. Huwe, C. M.; Blechert, S. Synthesis 1997, 61-67.
58. Oguri, H.; Sasaki, S.; Oishi, T.; Hirama, M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5405-5408.
59. Schmidt, B.; Wildemann, H. Synlett 1999, 1591-1593.
60. Schmidt, B.; Wildemann, H. J. Org. Chem. 2000, 65, 5817-5822.
61. Schmidt, B.; Wildemann, H. Eur. J. Org. Chem. 2000, 3145-3163.
62. Schmidt, B.; Westhus, M. Tetrahedron 2000, 56, 2421-2426.
63. Lautens, M.; Hughes, G. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 129-131.
64. Lautens, M.; Hughes, G.; Zunic, V. Can. J. Chem. 2000, 78, 868-883.
65. Eilbracht. P.; Bärfacker, L.; Buss, C.; Hollmann. C.; Kitsos-Rzychon, B. E. Kranemann, C. L.; Rische, T.; Roggenbuck, R.; Schmidt, A. Chem. Rev. 1999, 99, 3329-3365.
66. Schmidt, B.; Costisella, B.; Roggenbuck, R.; Westhus, M. Wildemann, H.; Eilbracht, P. J. Org. Chem. 2001, 66, 7658-7665.
67. Evans, P. A.; Cui, J.; Buffone, G. P. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1734-1737.
68. Vassilikogiannakis, G.; Margaros, I.; Tofi, M. Org. Lett. 2004, 6, 205-208.
69. Lloyd-Jones, G. C.; Murray, M.; Stentiford, R. A.; Worthington, P. A. Eur. J. Org. Chem. 2000, 975-985.
70. Fukuda, Y.; Sasaki, H.; Shindo, M.; Shishido, K. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2047-2049.
71. Fukuda, Y.; Shindo, M.; Shishido, K. Org. Lett. 2003, 5, 749-751.
72. Fukuda, Y.; Shindo, M.; Shishido, K. Heterocycles 2004, 62, 787-792.
73. Burke, S. D.; Voight, E. A. Org. Lett. 2001, 3, 237-240.
74. Voight, E. A.; Rein, C.; Burke, S. D. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8747-8749.
75. Voight, E. A.; Rein, C.; Burke, S. D. J. Org. Chem. 2002, 67, 8489-8499.
76. Keller, V. A.; Martinelli, J. R.; Strieter, E. R.; Burke, S. D. Org. Lett. 2002, 4, 467-470.
77. Voight, E. A.; Seradj, H.; Roethle, P. A.; Burke, S. D. Org. Lett. 2004, 6, 4045-4048.
78. Cachoux, F.; Ibrahim-Ouali, M.; Santelli, M. Synlett 2002, 1987-1990.
79. Stoianova, D. S.; Hanson, P. R. Org. Lett. 2000, 2, 1769-1772.
80. Bassindale, M. J.; Hamley, P.; Leitner, A.; Harrity, J. P. A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3247-3250.
81. Wybrow, R. A. J.; Johnson, L. A.; Auffray, B.; Moran, W. J. Adams, H.; Harrity, J. P. A. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7851-7854.
82. Hoye, T. R.; Jeffrey, C. S.; Tennakoon, M. A.; Wang, J.; Zhao, H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10210-10211.
83. Wallace, D. J. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1912-1915.
84. Edwards, A. S.; Wybrow, R. A. J.; Johnstone, C.; Adams, H. Harrity, J. P. A. Chem. Commun. 2002, 1542-1543.
85. Wallace, D. J.; Bulger, P. G.; Kennedy, D. J.; Ashwood, M. S. Cottrell, I. F.; Dolling, U.-H. Synlett 2001, 357-360.
86. Wallace, D. J.; Cowden, C. J.; Kennedy, D. J.; Ashwood, M. S. Cottrell, I. F.; Dolling, U.-H. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2027-2029.
87. Wallace, D. J.; Goodman, J. M.; Kennedy, D. J.; Davies, A. J. Cowden, C. J.; Ashwood, M. S.; Cottrell, I. F.; Dolling, U.-H. Reider, P. J. Org. Lett. 2001, 3, 671-674.
88. Wallace, D. J. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 591-594.
89. Wybrow, R. A. J.; Stevenson, N. G.; Harrity, J. P. A. Synlett 2004, 140-142.
90. Wybrow, R. A. J.; Edwards, A. S.; Stevenson, N. G.; Adams, H. Johnstone, C.; Harrity, J. P. A. Tetrahedron 2004, 60, 8869-8880.
91. Kato, T.; Marubayashi, K.; Takizawa, S.; Sasai, H. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 3693-3697.
92. Ma, S.; Ni, B. Org. Lett. 2002, 639-641.
93. Ma, S.; Ni, B. Chem. Eur. J. 2004, 10, 3286-3300.
94. Krelaus, R.; Westermann, B. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5987-5990.
95. Ma, S.; Ni, B.; Liang, Z. J. Org. Chem. 2004, 6305-6309.
96. Schmidt, B.; Wildemann, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 2916-2925.
97. Baylon, C.; Heck, M.-P.; Mioskowski, C. J. Org. Chem. 1999, 64, 3354-3360.
98. Ahmed, A.; Öhler, E.; Mulzer, J. Synthesis 2001, 2007-2010.
99. Postema, M. H. D.; Piper, J. L.; Komanduri, V.; Liu, L. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2915-2918.
100. Clark, J. S.; Hamelin, O. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 372-374.
101. Lautens, M.; Zunic, V. Can. J. Chem. 2004, 82, 399-407.
102. Heck, M.-P.; Baylon, C.; Nolan, S. P.; Mioskowski, C. Org. Lett. 2001, 3, 1989-1991.
103. Wallace, D. J. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2145-2148.
104. Connon, S. J.; Blechert, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1900-1923.
105. Arjona, O.; Csaky, A. G.; Plumet, J. Eur. J. Org. Chem. 2003, 611-622.
106. Mori, M. Top. Organomet. Chem. 1998, 1, 133-154.
107. Poulsen, C. S.; Madsen, R. Synthesis 2003, 1-18.
108. Schmidt, B. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4996-4999.
109. White, B. H.; Snapper, M. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14901-14904.
110. Arjona, O.; Csaky, A. G.; Medel, R.; Plumet, J. J. Org. Chem. 2002, 67, 1380-1383.
111. Stragies, R.; Blechert, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9584-9591.
112. Ovaa, H.; Stragies, R.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Blechert, S. Chem. Commun. 2000, 1501-1502.
113. Song, L.; Duesler, E. N.; Mariano, P. S. J. Org. Chem. 2004, 69, 7284-7293.
114. Voigtmann, U.; Blechert, S. Synthesis 2000, 893-898.
115. Voigtmann, U.; Blechert, S. Org. Lett. 2000, 2, 3971-3974.
116. Stragies, R.; Blechert, S. Tetrahedron 1999, 55, 8179-8188.
117. Zaja, M.; Blechert, S. Tetrahedron 2004, 60, 9629-9634.
118. Harrity, J. P. A.; La, D. S.; Cefalo, D. R.; Visser, M. S.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2343-2351.
119. Harrity, J. P. A.; Visser, M. S.; Gleason, J. D.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1488-1489.
120. Cefalo, D. R.; Kiely, A. F.; Wuchrer, M.; Jamieson, J. Y.; Schrock, R. R. Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3139-3140.
121. Zuercher, W. J.; Hashimoto, M.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6634-6640.
122. Burke, S. D.; Quinn, K. J.; Chen, V. J. J. Org. Chem. 1998, 63, 8626-8627.
123. Winkler, J. D.; Asselin, S. M.; Shepard, S.; Yuan, J. Org. Lett. 2004, 6, 3821-3824.
124. Sello, J. K.; Andreana, P. R.; Lee, D.; Schreiber, S. L. Org. Lett. 2003, 5, 4125-4127.
125. Weatherhead, G. S.; Ford, J. G.; Alexanian, E. J.; Schrock, R. R. Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1828-1829.
126. Teng, X.; Cefalo, D. R.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10779-10784.
127. Tsang, W. C. P.; Jernelius, J. A.; Cortez, G. A.; Weatherhead, G. S. Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2591-2596.
128. Dolman, S. J.; Hultzsch, K. C.; Pezet, F.; Teng, X.; Hoveyda, A. H. Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10945-10953.
129. Kim, S.-H.; Bowden, N.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10801-10802.
130. Choi, T.-L.; Grubbs, R. H. Chem. Commun. 2001, 2648-2649.
131. Timmer, M. S. M.; Ovaa, H.; Filippov, D. V.; van der Marel, G. A. van Boom, J. H. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8231-8233.
132. Kaliappan, K. P.; Nandurdikar, R. S. Chem. Commun. 2004, 2506-2507.
133. Shimizu. K.; Takimoto, M.; Mori, M. Org. Lett. 2003, 5, 2323-2325.
134. Fukumoto, H.; Esumi, T.; Ishihara, J.; Hatakeyama, S. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8047-8049.
135. Honda, T.; Namiki, H.; Watanabe, M.; Mizutani, H. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5211-5213.
136. Honda, T.; Namiki, H.; Kaneda, K.; Mizutani, H. Org. Lett. 2004, 6, 87-89.
137. Huang, J.; Xiong, H.; Hsung, R. P.; Rameshkumar, C.; Mulder, J. A. Grebe, T. P. Org. Lett. 2002, 4, 2417-2420.
138. Wu, C.-J.; Madhushaw, R. J.; Liu, R.-S. J. Org. Chem. 2003, 68, 7889-7892.
139. Maifeld, S. V.; Miller, R. L.; Lee, D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12228-12229.
140. Kang, B.; Kim, D.; Do, Y.; Chang, S. Org. Lett. 2003, 5, 3041-3043.
141. van Otterlo, W. A. L.; Ngidi, E. L.; de Koning, C. B.; Fernandes, M. A. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 659-662.
142. Banti, D.; Groaz, E.; North, M. Tetrahedron 2004, 60, 8043-8052.
143. Banti, D.; North, M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8157-8160.
144. Kitamura, T.; Mori, M. Org. Lett. 2001, 3, 1161-1163.
145. Randl, S.; Lucas, N.; Connon, S. J.; Blechert, S. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 631-633.
146. Rückert, A.; Eisele, D.; Blechert, S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5245-5247.
147. Mori, M.; Kuzuba, Y.; Kitamura, T.; Sato, Y. Org. Lett. 2002, 4, 3855-3858.
148. Kitamura, T.; Kuzuba, Y.; Sato, Y.; Wakamatsu, H.; Fujita, R. Mori, M. Tetrahedron 2004, 60, 7375-7389.
149. Mori, M.; Wakamatsu, H.; Tonogaki, K.; Fujita, R.; Kitamura, T. Sato, Y. J. Org. Chem. 2005, 70, 1066-1069.
150. Arjona, O.; Csaky, A. G.; León, V.; Medel, R.; Plumet, J. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 565-567.
151. Banti, D.; North, M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1561-1564.
152. Arjona, O.; Csáky, A. G.; Murcia, M. C.; Plumet, J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9777-9779.