Concise and highly stereocontrolled synthesis of 1-deoxygalactonojirimycin and its congeners using dioxanylpiperidene, a promising chiral building block

Organic Letters

Volumn 5, Issue 14, 2003, Pages 2527-2529

  Takahata, Hiroki ^a   Banba, Yasunori ^b   Ouchi, Hidekazu ^a   Nemoto, Hideo ^b  

^a TOHOKU PHARMACEUTICAL UNIVERSITY   (Japan)

^b UNIVERSITY OF TOYAMA   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 DEOXYGALACTONOJIRIMYCIN; ALDEHYDE; CARBOHYDRATE DERIVATIVE; DIOXANYLPIPERIDENE; PIPERIDINE; PIPERIDINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; ASYMMETRIC SYNTHESIS; CATALYSIS; CHIRALITY; RING CLOSING METATHESIS; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

1-DEOXYNOJIRIMYCIN; PIPERIDINES; STEREOISOMERISM;

EID: 0141519631     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol034886y     Document Type: Article

References (38)

1. (a) Heightman, T. D.; Vasella, A. T. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 750-770.
2. (b) Zechel, D. L.; Withers, S. G. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 11-18.
3. (c) Stütz, A. E. Iminosugars as Glycosidase Inhibitors: Nojirimycin and Beond; Wiley-VCH: Weinheim, 1999.
4. (d) Meyers, A. I.; Andres, C. J.; Resek, J. E.; Woodall, C. C.; McLaughlin, M. A.; Lee, P. H.; Price, D. A. Tetrahedron 1999, 55, 8931-8952.
5. Butters, T. D.; Dwek, R. A.; Platt, F. M. Chem. Rev. 2000, 100, 4683-4696.
6. Asano, N.; Nash, R. J.; Molyneux, R. J.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 1645-1680.
7. Asano, N.; Ishii, S.; Kizu, H.; Ikeda, K.; Yasuda, K.; Kato, A.; Martin, O. R.; Fan, J.-Q. Eur. J. Biochem. 2000, 267, 4179-4186.
8. 1-Deoxygalactonojirimycin: (a) Liguchi, T.; Tajiri, K.; Ninomiya, I.; Naito, T. Tetrahedron 2000, 56, 5819-5833. (b) Mehta, G.; Mohal, N. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5741-5745. (c) Asano, K.; Hakogi, T.; Iwama, S.; Katsumura, S. Chem. Commun. 1999, 41-42. (d) Johnson, C. R.; Golebiowsky, A.; Sundram, H.; Miller, M. W.; Dwaihy, R. L. Tetraherdon Lett. 1995, 36, 653-654. (e) Uriel, C. ; Santoyo-Gonzalez, F. Synlett 1999, 593-595. (f) Ruiz, M.; Ruanova, T. M.; Ojea, V.; Quintela, J. M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2021-2024. (g) Shilvock, J. P.; Fleet, G. W. J. Synlett 1998, 554-556. (h) Chida, N.; Tanikawa, T.; Tobe, T.; Ogawa, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1247-1248. (i) Aoyagi, S.; Fujimaki, S.; Yamazaki, N.; Kibayashi, C. J. Org. Chem. 1991, 56, 815-819. (j) Kajimoto, T.; Chen, L.; Liu, K. K. C.; Wong, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6678-6680. (k) Bernotas, R. C.; Pezzone, M. A.; Ganem, B. Carbohydr. Res. 1987, 167, 305-311. 1-Deoxyidonojirimycin: (1) Singh, O. V.; Han, H. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2387-2391. (m) Schaller, C.; Vogel, P.; Jager, V. Carbohydr. Res. 1998, 314, 25-35. (n) Fowler, P. A.; Haines, A. H.; Taylor, R. J. K.; Chrystal, E. J. T.; Gravestock, M. B. Carbohydr. Res. 1993, 246 377-381. (o) Liu, K. K. C.; Kajimoto, T.; Chen, L.; Zhong, Z.; Ichikawa, Y.; Wong, C. H. J. Org. Chem. 1991, 56, 6280-6289. 1-Deoxygulonojirimycin: ref 51. (p) Haukaas, M. H.; O'Doherty, G. A. Org. Lett. 2001, 3, 401-404. (q) Ruiz, M.; Ojea, V.; Ruanova, T. M.; Quintela, J. M. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 795-799. (r) Liao, L.-X.; Wang, Z.-M.; Zhang, H.-X.; Zhou, W.-S. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 3649-3657.
9. 1-Deoxygalactonojirimycin: (a) Liguchi, T.; Tajiri, K.; Ninomiya, I.; Naito, T. Tetrahedron 2000, 56, 5819-5833. (b) Mehta, G.; Mohal, N. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5741-5745. (c) Asano, K.; Hakogi, T.; Iwama, S.; Katsumura, S. Chem. Commun. 1999, 41-42. (d) Johnson, C. R.; Golebiowsky, A.; Sundram, H.; Miller, M. W.; Dwaihy, R. L. Tetraherdon Lett. 1995, 36, 653-654. (e) Uriel, C. ; Santoyo-Gonzalez, F. Synlett 1999, 593-595. (f) Ruiz, M.; Ruanova, T. M.; Ojea, V.; Quintela, J. M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2021-2024. (g) Shilvock, J. P.; Fleet, G. W. J. Synlett 1998, 554-556. (h) Chida, N.; Tanikawa, T.; Tobe, T.; Ogawa, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1247-1248. (i) Aoyagi, S.; Fujimaki, S.; Yamazaki, N.; Kibayashi, C. J. Org. Chem. 1991, 56, 815-819. (j) Kajimoto, T.; Chen, L.; Liu, K. K. C.; Wong, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6678-6680. (k) Bernotas, R. C.; Pezzone, M. A.; Ganem, B. Carbohydr. Res. 1987, 167, 305-311. 1-Deoxyidonojirimycin: (1) Singh, O. V.; Han, H. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2387-2391. (m) Schaller, C.; Vogel, P.; Jager, V. Carbohydr. Res. 1998, 314, 25-35. (n) Fowler, P. A.; Haines, A. H.; Taylor, R. J. K.; Chrystal, E. J. T.; Gravestock, M. B. Carbohydr. Res. 1993, 246 377-381. (o) Liu, K. K. C.; Kajimoto, T.; Chen, L.; Zhong, Z.; Ichikawa, Y.; Wong, C. H. J. Org. Chem. 1991, 56, 6280-6289. 1-Deoxygulonojirimycin: ref 51. (p) Haukaas, M. H.; O'Doherty, G. A. Org. Lett. 2001, 3, 401-404. (q) Ruiz, M.; Ojea, V.; Ruanova, T. M.; Quintela, J. M. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 795-799. (r) Liao, L.-X.; Wang, Z.-M.; Zhang, H.-X.; Zhou, W.-S. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 3649-3657.
10. 1-Deoxygalactonojirimycin: (a) Liguchi, T.; Tajiri, K.; Ninomiya, I.; Naito, T. Tetrahedron 2000, 56, 5819-5833. (b) Mehta, G.; Mohal, N. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5741-5745. (c) Asano, K.; Hakogi, T.; Iwama, S.; Katsumura, S. Chem. Commun. 1999, 41-42. (d) Johnson, C. R.; Golebiowsky, A.; Sundram, H.; Miller, M. W.; Dwaihy, R. L. Tetraherdon Lett. 1995, 36, 653-654. (e) Uriel, C. ; Santoyo-Gonzalez, F. Synlett 1999, 593-595. (f) Ruiz, M.; Ruanova, T. M.; Ojea, V.; Quintela, J. M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2021-2024. (g) Shilvock, J. P.; Fleet, G. W. J. Synlett 1998, 554-556. (h) Chida, N.; Tanikawa, T.; Tobe, T.; Ogawa, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1247-1248. (i) Aoyagi, S.; Fujimaki, S.; Yamazaki, N.; Kibayashi, C. J. Org. Chem. 1991, 56, 815-819. (j) Kajimoto, T.; Chen, L.; Liu, K. K. C.; Wong, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6678-6680. (k) Bernotas, R. C.; Pezzone, M. A.; Ganem, B. Carbohydr. Res. 1987, 167, 305-311. 1-Deoxyidonojirimycin: (1) Singh, O. V.; Han, H. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2387-2391. (m) Schaller, C.; Vogel, P.; Jager, V. Carbohydr. Res. 1998, 314, 25-35. (n) Fowler, P. A.; Haines, A. H.; Taylor, R. J. K.; Chrystal, E. J. T.; Gravestock, M. B. Carbohydr. Res. 1993, 246 377-381. (o) Liu, K. K. C.; Kajimoto, T.; Chen, L.; Zhong, Z.; Ichikawa, Y.; Wong, C. H. J. Org. Chem. 1991, 56, 6280-6289. 1-Deoxygulonojirimycin: ref 51. (p) Haukaas, M. H.; O'Doherty, G. A. Org. Lett. 2001, 3, 401-404. (q) Ruiz, M.; Ojea, V.; Ruanova, T. M.; Quintela, J. M. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 795-799. (r) Liao, L.-X.; Wang, Z.-M.; Zhang, H.-X.; Zhou, W.-S. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 3649-3657.
11. 1-Deoxygalactonojirimycin: (a) Liguchi, T.; Tajiri, K.; Ninomiya, I.; Naito, T. Tetrahedron 2000, 56, 5819-5833. (b) Mehta, G.; Mohal, N. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5741-5745. (c) Asano, K.; Hakogi, T.; Iwama, S.; Katsumura, S. Chem. Commun. 1999, 41-42. (d) Johnson, C. R.; Golebiowsky, A.; Sundram, H.; Miller, M. W.; Dwaihy, R. L. Tetraherdon Lett. 1995, 36, 653-654. (e) Uriel, C. ; Santoyo-Gonzalez, F. Synlett 1999, 593-595. (f) Ruiz, M.; Ruanova, T. M.; Ojea, V.; Quintela, J. M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2021-2024. (g) Shilvock, J. P.; Fleet, G. W. J. Synlett 1998, 554-556. (h) Chida, N.; Tanikawa, T.; Tobe, T.; Ogawa, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1247-1248. (i) Aoyagi, S.; Fujimaki, S.; Yamazaki, N.; Kibayashi, C. J. Org. Chem. 1991, 56, 815-819. (j) Kajimoto, T.; Chen, L.; Liu, K. K. C.; Wong, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6678-6680. (k) Bernotas, R. C.; Pezzone, M. A.; Ganem, B. Carbohydr. Res. 1987, 167, 305-311. 1-Deoxyidonojirimycin: (1) Singh, O. V.; Han, H. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2387-2391. (m) Schaller, C.; Vogel, P.; Jager, V. Carbohydr. Res. 1998, 314, 25-35. (n) Fowler, P. A.; Haines, A. H.; Taylor, R. J. K.; Chrystal, E. J. T.; Gravestock, M. B. Carbohydr. Res. 1993, 246 377-381. (o) Liu, K. K. C.; Kajimoto, T.; Chen, L.; Zhong, Z.; Ichikawa, Y.; Wong, C. H. J. Org. Chem. 1991, 56, 6280-6289. 1-Deoxygulonojirimycin: ref 51. (p) Haukaas, M. H.; O'Doherty, G. A. Org. Lett. 2001, 3, 401-404. (q) Ruiz, M.; Ojea, V.; Ruanova, T. M.; Quintela, J. M. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 795-799. (r) Liao, L.-X.; Wang, Z.-M.; Zhang, H.-X.; Zhou, W.-S. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 3649-3657.
12. 1-Deoxygalactonojirimycin: (a) Liguchi, T.; Tajiri, K.; Ninomiya, I.; Naito, T. Tetrahedron 2000, 56, 5819-5833. (b) Mehta, G.; Mohal, N. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5741-5745. (c) Asano, K.; Hakogi, T.; Iwama, S.; Katsumura, S. Chem. Commun. 1999, 41-42. (d) Johnson, C. R.; Golebiowsky, A.; Sundram, H.; Miller, M. W.; Dwaihy, R. L. Tetraherdon Lett. 1995, 36, 653-654. (e) Uriel, C. ; Santoyo-Gonzalez, F. Synlett 1999, 593-595. (f) Ruiz, M.; Ruanova, T. M.; Ojea, V.; Quintela, J. M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2021-2024. (g) Shilvock, J. P.; Fleet, G. W. J. Synlett 1998, 554-556. (h) Chida, N.; Tanikawa, T.; Tobe, T.; Ogawa, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1247-1248. (i) Aoyagi, S.; Fujimaki, S.; Yamazaki, N.; Kibayashi, C. J. Org. Chem. 1991, 56, 815-819. (j) Kajimoto, T.; Chen, L.; Liu, K. K. C.; Wong, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6678-6680. (k) Bernotas, R. C.; Pezzone, M. A.; Ganem, B. Carbohydr. Res. 1987, 167, 305-311. 1-Deoxyidonojirimycin: (1) Singh, O. V.; Han, H. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2387-2391. (m) Schaller, C.; Vogel, P.; Jager, V. Carbohydr. Res. 1998, 314, 25-35. (n) Fowler, P. A.; Haines, A. H.; Taylor, R. J. K.; Chrystal, E. J. T.; Gravestock, M. B. Carbohydr. Res. 1993, 246 377-381. (o) Liu, K. K. C.; Kajimoto, T.; Chen, L.; Zhong, Z.; Ichikawa, Y.; Wong, C. H. J. Org. Chem. 1991, 56, 6280-6289. 1-Deoxygulonojirimycin: ref 51. (p) Haukaas, M. H.; O'Doherty, G. A. Org. Lett. 2001, 3, 401-404. (q) Ruiz, M.; Ojea, V.; Ruanova, T. M.; Quintela, J. M. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 795-799. (r) Liao, L.-X.; Wang, Z.-M.; Zhang, H.-X.; Zhou, W.-S. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 3649-3657.
13. 1-Deoxygalactonojirimycin: (a) Liguchi, T.; Tajiri, K.; Ninomiya, I.; Naito, T. Tetrahedron 2000, 56, 5819-5833. (b) Mehta, G.; Mohal, N. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5741-5745. (c) Asano, K.; Hakogi, T.; Iwama, S.; Katsumura, S. Chem. Commun. 1999, 41-42. (d) Johnson, C. R.; Golebiowsky, A.; Sundram, H.; Miller, M. W.; Dwaihy, R. L. Tetraherdon Lett. 1995, 36, 653-654. (e) Uriel, C. ; Santoyo-Gonzalez, F. Synlett 1999, 593-595. (f) Ruiz, M.; Ruanova, T. M.; Ojea, V.; Quintela, J. M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2021-2024. (g) Shilvock, J. P.; Fleet, G. W. J. Synlett 1998, 554-556. (h) Chida, N.; Tanikawa, T.; Tobe, T.; Ogawa, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1247-1248. (i) Aoyagi, S.; Fujimaki, S.; Yamazaki, N.; Kibayashi, C. J. Org. Chem. 1991, 56, 815-819. (j) Kajimoto, T.; Chen, L.; Liu, K. K. C.; Wong, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6678-6680. (k) Bernotas, R. C.; Pezzone, M. A.; Ganem, B. Carbohydr. Res. 1987, 167, 305-311. 1-Deoxyidonojirimycin: (1) Singh, O. V.; Han, H. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2387-2391. (m) Schaller, C.; Vogel, P.; Jager, V. Carbohydr. Res. 1998, 314, 25-35. (n) Fowler, P. A.; Haines, A. H.; Taylor, R. J. K.; Chrystal, E. J. T.; Gravestock, M. B. Carbohydr. Res. 1993, 246 377-381. (o) Liu, K. K. C.; Kajimoto, T.; Chen, L.; Zhong, Z.; Ichikawa, Y.; Wong, C. H. J. Org. Chem. 1991, 56, 6280-6289. 1-Deoxygulonojirimycin: ref 51. (p) Haukaas, M. H.; O'Doherty, G. A. Org. Lett. 2001, 3, 401-404. (q) Ruiz, M.; Ojea, V.; Ruanova, T. M.; Quintela, J. M. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 795-799. (r) Liao, L.-X.; Wang, Z.-M.; Zhang, H.-X.; Zhou, W.-S. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 3649-3657.
14. 1-Deoxygalactonojirimycin: (a) Liguchi, T.; Tajiri, K.; Ninomiya, I.; Naito, T. Tetrahedron 2000, 56, 5819-5833. (b) Mehta, G.; Mohal, N. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5741-5745. (c) Asano, K.; Hakogi, T.; Iwama, S.; Katsumura, S. Chem. Commun. 1999, 41-42. (d) Johnson, C. R.; Golebiowsky, A.; Sundram, H.; Miller, M. W.; Dwaihy, R. L. Tetraherdon Lett. 1995, 36, 653-654. (e) Uriel, C. ; Santoyo-Gonzalez, F. Synlett 1999, 593-595. (f) Ruiz, M.; Ruanova, T. M.; Ojea, V.; Quintela, J. M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2021-2024. (g) Shilvock, J. P.; Fleet, G. W. J. Synlett 1998, 554-556. (h) Chida, N.; Tanikawa, T.; Tobe, T.; Ogawa, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1247-1248. (i) Aoyagi, S.; Fujimaki, S.; Yamazaki, N.; Kibayashi, C. J. Org. Chem. 1991, 56, 815-819. (j) Kajimoto, T.; Chen, L.; Liu, K. K. C.; Wong, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6678-6680. (k) Bernotas, R. C.; Pezzone, M. A.; Ganem, B. Carbohydr. Res. 1987, 167, 305-311. 1-Deoxyidonojirimycin: (1) Singh, O. V.; Han, H. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2387-2391. (m) Schaller, C.; Vogel, P.; Jager, V. Carbohydr. Res. 1998, 314, 25-35. (n) Fowler, P. A.; Haines, A. H.; Taylor, R. J. K.; Chrystal, E. J. T.; Gravestock, M. B. Carbohydr. Res. 1993, 246 377-381. (o) Liu, K. K. C.; Kajimoto, T.; Chen, L.; Zhong, Z.; Ichikawa, Y.; Wong, C. H. J. Org. Chem. 1991, 56, 6280-6289. 1-Deoxygulonojirimycin: ref 51. (p) Haukaas, M. H.; O'Doherty, G. A. Org. Lett. 2001, 3, 401-404. (q) Ruiz, M.; Ojea, V.; Ruanova, T. M.; Quintela, J. M. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 795-799. (r) Liao, L.-X.; Wang, Z.-M.; Zhang, H.-X.; Zhou, W.-S. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 3649-3657.
15. 1-Deoxygalactonojirimycin: (a) Liguchi, T.; Tajiri, K.; Ninomiya, I.; Naito, T. Tetrahedron 2000, 56, 5819-5833. (b) Mehta, G.; Mohal, N. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5741-5745. (c) Asano, K.; Hakogi, T.; Iwama, S.; Katsumura, S. Chem. Commun. 1999, 41-42. (d) Johnson, C. R.; Golebiowsky, A.; Sundram, H.; Miller, M. W.; Dwaihy, R. L. Tetraherdon Lett. 1995, 36, 653-654. (e) Uriel, C. ; Santoyo-Gonzalez, F. Synlett 1999, 593-595. (f) Ruiz, M.; Ruanova, T. M.; Ojea, V.; Quintela, J. M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2021-2024. (g) Shilvock, J. P.; Fleet, G. W. J. Synlett 1998, 554-556. (h) Chida, N.; Tanikawa, T.; Tobe, T.; Ogawa, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1247-1248. (i) Aoyagi, S.; Fujimaki, S.; Yamazaki, N.; Kibayashi, C. J. Org. Chem. 1991, 56, 815-819. (j) Kajimoto, T.; Chen, L.; Liu, K. K. C.; Wong, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6678-6680. (k) Bernotas, R. C.; Pezzone, M. A.; Ganem, B. Carbohydr. Res. 1987, 167, 305-311. 1-Deoxyidonojirimycin: (1) Singh, O. V.; Han, H. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2387-2391. (m) Schaller, C.; Vogel, P.; Jager, V. Carbohydr. Res. 1998, 314, 25-35. (n) Fowler, P. A.; Haines, A. H.; Taylor, R. J. K.; Chrystal, E. J. T.; Gravestock, M. B. Carbohydr. Res. 1993, 246 377-381. (o) Liu, K. K. C.; Kajimoto, T.; Chen, L.; Zhong, Z.; Ichikawa, Y.; Wong, C. H. J. Org. Chem. 1991, 56, 6280-6289. 1-Deoxygulonojirimycin: ref 51. (p) Haukaas, M. H.; O'Doherty, G. A. Org. Lett. 2001, 3, 401-404. (q) Ruiz, M.; Ojea, V.; Ruanova, T. M.; Quintela, J. M. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 795-799. (r) Liao, L.-X.; Wang, Z.-M.; Zhang, H.-X.; Zhou, W.-S. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 3649-3657.
16. 1-Deoxygalactonojirimycin: (a) Liguchi, T.; Tajiri, K.; Ninomiya, I.; Naito, T. Tetrahedron 2000, 56, 5819-5833. (b) Mehta, G.; Mohal, N. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5741-5745. (c) Asano, K.; Hakogi, T.; Iwama, S.; Katsumura, S. Chem. Commun. 1999, 41-42. (d) Johnson, C. R.; Golebiowsky, A.; Sundram, H.; Miller, M. W.; Dwaihy, R. L. Tetraherdon Lett. 1995, 36, 653-654. (e) Uriel, C. ; Santoyo-Gonzalez, F. Synlett 1999, 593-595. (f) Ruiz, M.; Ruanova, T. M.; Ojea, V.; Quintela, J. M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2021-2024. (g) Shilvock, J. P.; Fleet, G. W. J. Synlett 1998, 554-556. (h) Chida, N.; Tanikawa, T.; Tobe, T.; Ogawa, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1247-1248. (i) Aoyagi, S.; Fujimaki, S.; Yamazaki, N.; Kibayashi, C. J. Org. Chem. 1991, 56, 815-819. (j) Kajimoto, T.; Chen, L.; Liu, K. K. C.; Wong, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6678-6680. (k) Bernotas, R. C.; Pezzone, M. A.; Ganem, B. Carbohydr. Res. 1987, 167, 305-311. 1-Deoxyidonojirimycin: (1) Singh, O. V.; Han, H. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2387-2391. (m) Schaller, C.; Vogel, P.; Jager, V. Carbohydr. Res. 1998, 314, 25-35. (n) Fowler, P. A.; Haines, A. H.; Taylor, R. J. K.; Chrystal, E. J. T.; Gravestock, M. B. Carbohydr. Res. 1993, 246 377-381. (o) Liu, K. K. C.; Kajimoto, T.; Chen, L.; Zhong, Z.; Ichikawa, Y.; Wong, C. H. J. Org. Chem. 1991, 56, 6280-6289. 1-Deoxygulonojirimycin: ref 51. (p) Haukaas, M. H.; O'Doherty, G. A. Org. Lett. 2001, 3, 401-404. (q) Ruiz, M.; Ojea, V.; Ruanova, T. M.; Quintela, J. M. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 795-799. (r) Liao, L.-X.; Wang, Z.-M.; Zhang, H.-X.; Zhou, W.-S. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 3649-3657.
17. 1-Deoxygalactonojirimycin: (a) Liguchi, T.; Tajiri, K.; Ninomiya, I.; Naito, T. Tetrahedron 2000, 56, 5819-5833. (b) Mehta, G.; Mohal, N. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5741-5745. (c) Asano, K.; Hakogi, T.; Iwama, S.; Katsumura, S. Chem. Commun. 1999, 41-42. (d) Johnson, C. R.; Golebiowsky, A.; Sundram, H.; Miller, M. W.; Dwaihy, R. L. Tetraherdon Lett. 1995, 36, 653-654. (e) Uriel, C. ; Santoyo-Gonzalez, F. Synlett 1999, 593-595. (f) Ruiz, M.; Ruanova, T. M.; Ojea, V.; Quintela, J. M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2021-2024. (g) Shilvock, J. P.; Fleet, G. W. J. Synlett 1998, 554-556. (h) Chida, N.; Tanikawa, T.; Tobe, T.; Ogawa, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1247-1248. (i) Aoyagi, S.; Fujimaki, S.; Yamazaki, N.; Kibayashi, C. J. Org. Chem. 1991, 56, 815-819. (j) Kajimoto, T.; Chen, L.; Liu, K. K. C.; Wong, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6678-6680. (k) Bernotas, R. C.; Pezzone, M. A.; Ganem, B. Carbohydr. Res. 1987, 167, 305-311. 1-Deoxyidonojirimycin: (1) Singh, O. V.; Han, H. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2387-2391. (m) Schaller, C.; Vogel, P.; Jager, V. Carbohydr. Res. 1998, 314, 25-35. (n) Fowler, P. A.; Haines, A. H.; Taylor, R. J. K.; Chrystal, E. J. T.; Gravestock, M. B. Carbohydr. Res. 1993, 246 377-381. (o) Liu, K. K. C.; Kajimoto, T.; Chen, L.; Zhong, Z.; Ichikawa, Y.; Wong, C. H. J. Org. Chem. 1991, 56, 6280-6289. 1-Deoxygulonojirimycin: ref 51. (p) Haukaas, M. H.; O'Doherty, G. A. Org. Lett. 2001, 3, 401-404. (q) Ruiz, M.; Ojea, V.; Ruanova, T. M.; Quintela, J. M. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 795-799. (r) Liao, L.-X.; Wang, Z.-M.; Zhang, H.-X.; Zhou, W.-S. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 3649-3657.
18. 1-Deoxygalactonojirimycin: (a) Liguchi, T.; Tajiri, K.; Ninomiya, I.; Naito, T. Tetrahedron 2000, 56, 5819-5833. (b) Mehta, G.; Mohal, N. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5741-5745. (c) Asano, K.; Hakogi, T.; Iwama, S.; Katsumura, S. Chem. Commun. 1999, 41-42. (d) Johnson, C. R.; Golebiowsky, A.; Sundram, H.; Miller, M. W.; Dwaihy, R. L. Tetraherdon Lett. 1995, 36, 653-654. (e) Uriel, C. ; Santoyo-Gonzalez, F. Synlett 1999, 593-595. (f) Ruiz, M.; Ruanova, T. M.; Ojea, V.; Quintela, J. M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2021-2024. (g) Shilvock, J. P.; Fleet, G. W. J. Synlett 1998, 554-556. (h) Chida, N.; Tanikawa, T.; Tobe, T.; Ogawa, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1247-1248. (i) Aoyagi, S.; Fujimaki, S.; Yamazaki, N.; Kibayashi, C. J. Org. Chem. 1991, 56, 815-819. (j) Kajimoto, T.; Chen, L.; Liu, K. K. C.; Wong, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6678-6680. (k) Bernotas, R. C.; Pezzone, M. A.; Ganem, B. Carbohydr. Res. 1987, 167, 305-311. 1-Deoxyidonojirimycin: (1) Singh, O. V.; Han, H. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2387-2391. (m) Schaller, C.; Vogel, P.; Jager, V. Carbohydr. Res. 1998, 314, 25-35. (n) Fowler, P. A.; Haines, A. H.; Taylor, R. J. K.; Chrystal, E. J. T.; Gravestock, M. B. Carbohydr. Res. 1993, 246 377-381. (o) Liu, K. K. C.; Kajimoto, T.; Chen, L.; Zhong, Z.; Ichikawa, Y.; Wong, C. H. J. Org. Chem. 1991, 56, 6280-6289. 1-Deoxygulonojirimycin: ref 51. (p) Haukaas, M. H.; O'Doherty, G. A. Org. Lett. 2001, 3, 401-404. (q) Ruiz, M.; Ojea, V.; Ruanova, T. M.; Quintela, J. M. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 795-799. (r) Liao, L.-X.; Wang, Z.-M.; Zhang, H.-X.; Zhou, W.-S. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 3649-3657.
19. 1-Deoxygalactonojirimycin: (a) Liguchi, T.; Tajiri, K.; Ninomiya, I.; Naito, T. Tetrahedron 2000, 56, 5819-5833. (b) Mehta, G.; Mohal, N. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5741-5745. (c) Asano, K.; Hakogi, T.; Iwama, S.; Katsumura, S. Chem. Commun. 1999, 41-42. (d) Johnson, C. R.; Golebiowsky, A.; Sundram, H.; Miller, M. W.; Dwaihy, R. L. Tetraherdon Lett. 1995, 36, 653-654. (e) Uriel, C. ; Santoyo-Gonzalez, F. Synlett 1999, 593-595. (f) Ruiz, M.; Ruanova, T. M.; Ojea, V.; Quintela, J. M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2021-2024. (g) Shilvock, J. P.; Fleet, G. W. J. Synlett 1998, 554-556. (h) Chida, N.; Tanikawa, T.; Tobe, T.; Ogawa, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1247-1248. (i) Aoyagi, S.; Fujimaki, S.; Yamazaki, N.; Kibayashi, C. J. Org. Chem. 1991, 56, 815-819. (j) Kajimoto, T.; Chen, L.; Liu, K. K. C.; Wong, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6678-6680. (k) Bernotas, R. C.; Pezzone, M. A.; Ganem, B. Carbohydr. Res. 1987, 167, 305-311. 1-Deoxyidonojirimycin: (1) Singh, O. V.; Han, H. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2387-2391. (m) Schaller, C.; Vogel, P.; Jager, V. Carbohydr. Res. 1998, 314, 25-35. (n) Fowler, P. A.; Haines, A. H.; Taylor, R. J. K.; Chrystal, E. J. T.; Gravestock, M. B. Carbohydr. Res. 1993, 246 377-381. (o) Liu, K. K. C.; Kajimoto, T.; Chen, L.; Zhong, Z.; Ichikawa, Y.; Wong, C. H. J. Org. Chem. 1991, 56, 6280-6289. 1-Deoxygulonojirimycin: ref 51. (p) Haukaas, M. H.; O'Doherty, G. A. Org. Lett. 2001, 3, 401-404. (q) Ruiz, M.; Ojea, V.; Ruanova, T. M.; Quintela, J. M. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 795-799. (r) Liao, L.-X.; Wang, Z.-M.; Zhang, H.-X.; Zhou, W.-S. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 3649-3657.
20. 1-Deoxygalactonojirimycin: (a) Liguchi, T.; Tajiri, K.; Ninomiya, I.; Naito, T. Tetrahedron 2000, 56, 5819-5833. (b) Mehta, G.; Mohal, N. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5741-5745. (c) Asano, K.; Hakogi, T.; Iwama, S.; Katsumura, S. Chem. Commun. 1999, 41-42. (d) Johnson, C. R.; Golebiowsky, A.; Sundram, H.; Miller, M. W.; Dwaihy, R. L. Tetraherdon Lett. 1995, 36, 653-654. (e) Uriel, C. ; Santoyo-Gonzalez, F. Synlett 1999, 593-595. (f) Ruiz, M.; Ruanova, T. M.; Ojea, V.; Quintela, J. M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2021-2024. (g) Shilvock, J. P.; Fleet, G. W. J. Synlett 1998, 554-556. (h) Chida, N.; Tanikawa, T.; Tobe, T.; Ogawa, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1247-1248. (i) Aoyagi, S.; Fujimaki, S.; Yamazaki, N.; Kibayashi, C. J. Org. Chem. 1991, 56, 815-819. (j) Kajimoto, T.; Chen, L.; Liu, K. K. C.; Wong, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6678-6680. (k) Bernotas, R. C.; Pezzone, M. A.; Ganem, B. Carbohydr. Res. 1987, 167, 305-311. 1-Deoxyidonojirimycin: (1) Singh, O. V.; Han, H. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2387-2391. (m) Schaller, C.; Vogel, P.; Jager, V. Carbohydr. Res. 1998, 314, 25-35. (n) Fowler, P. A.; Haines, A. H.; Taylor, R. J. K.; Chrystal, E. J. T.; Gravestock, M. B. Carbohydr. Res. 1993, 246 377-381. (o) Liu, K. K. C.; Kajimoto, T.; Chen, L.; Zhong, Z.; Ichikawa, Y.; Wong, C. H. J. Org. Chem. 1991, 56, 6280-6289. 1-Deoxygulonojirimycin: ref 51. (p) Haukaas, M. H.; O'Doherty, G. A. Org. Lett. 2001, 3, 401-404. (q) Ruiz, M.; Ojea, V.; Ruanova, T. M.; Quintela, J. M. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 795-799. (r) Liao, L.-X.; Wang, Z.-M.; Zhang, H.-X.; Zhou, W.-S. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 3649-3657.
21. 1-Deoxygalactonojirimycin: (a) Liguchi, T.; Tajiri, K.; Ninomiya, I.; Naito, T. Tetrahedron 2000, 56, 5819-5833. (b) Mehta, G.; Mohal, N. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5741-5745. (c) Asano, K.; Hakogi, T.; Iwama, S.; Katsumura, S. Chem. Commun. 1999, 41-42. (d) Johnson, C. R.; Golebiowsky, A.; Sundram, H.; Miller, M. W.; Dwaihy, R. L. Tetraherdon Lett. 1995, 36, 653-654. (e) Uriel, C. ; Santoyo-Gonzalez, F. Synlett 1999, 593-595. (f) Ruiz, M.; Ruanova, T. M.; Ojea, V.; Quintela, J. M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2021-2024. (g) Shilvock, J. P.; Fleet, G. W. J. Synlett 1998, 554-556. (h) Chida, N.; Tanikawa, T.; Tobe, T.; Ogawa, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1247-1248. (i) Aoyagi, S.; Fujimaki, S.; Yamazaki, N.; Kibayashi, C. J. Org. Chem. 1991, 56, 815-819. (j) Kajimoto, T.; Chen, L.; Liu, K. K. C.; Wong, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6678-6680. (k) Bernotas, R. C.; Pezzone, M. A.; Ganem, B. Carbohydr. Res. 1987, 167, 305-311. 1-Deoxyidonojirimycin: (1) Singh, O. V.; Han, H. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2387-2391. (m) Schaller, C.; Vogel, P.; Jager, V. Carbohydr. Res. 1998, 314, 25-35. (n) Fowler, P. A.; Haines, A. H.; Taylor, R. J. K.; Chrystal, E. J. T.; Gravestock, M. B. Carbohydr. Res. 1993, 246 377-381. (o) Liu, K. K. C.; Kajimoto, T.; Chen, L.; Zhong, Z.; Ichikawa, Y.; Wong, C. H. J. Org. Chem. 1991, 56, 6280-6289. 1-Deoxygulonojirimycin: ref 51. (p) Haukaas, M. H.; O'Doherty, G. A. Org. Lett. 2001, 3, 401-404. (q) Ruiz, M.; Ojea, V.; Ruanova, T. M.; Quintela, J. M. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 795-799. (r) Liao, L.-X.; Wang, Z.-M.; Zhang, H.-X.; Zhou, W.-S. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 3649-3657.
22. 1-Deoxygalactonojirimycin: (a) Liguchi, T.; Tajiri, K.; Ninomiya, I.; Naito, T. Tetrahedron 2000, 56, 5819-5833. (b) Mehta, G.; Mohal, N. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5741-5745. (c) Asano, K.; Hakogi, T.; Iwama, S.; Katsumura, S. Chem. Commun. 1999, 41-42. (d) Johnson, C. R.; Golebiowsky, A.; Sundram, H.; Miller, M. W.; Dwaihy, R. L. Tetraherdon Lett. 1995, 36, 653-654. (e) Uriel, C. ; Santoyo-Gonzalez, F. Synlett 1999, 593-595. (f) Ruiz, M.; Ruanova, T. M.; Ojea, V.; Quintela, J. M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2021-2024. (g) Shilvock, J. P.; Fleet, G. W. J. Synlett 1998, 554-556. (h) Chida, N.; Tanikawa, T.; Tobe, T.; Ogawa, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1247-1248. (i) Aoyagi, S.; Fujimaki, S.; Yamazaki, N.; Kibayashi, C. J. Org. Chem. 1991, 56, 815-819. (j) Kajimoto, T.; Chen, L.; Liu, K. K. C.; Wong, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6678-6680. (k) Bernotas, R. C.; Pezzone, M. A.; Ganem, B. Carbohydr. Res. 1987, 167, 305-311. 1-Deoxyidonojirimycin: (1) Singh, O. V.; Han, H. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2387-2391. (m) Schaller, C.; Vogel, P.; Jager, V. Carbohydr. Res. 1998, 314, 25-35. (n) Fowler, P. A.; Haines, A. H.; Taylor, R. J. K.; Chrystal, E. J. T.; Gravestock, M. B. Carbohydr. Res. 1993, 246 377-381. (o) Liu, K. K. C.; Kajimoto, T.; Chen, L.; Zhong, Z.; Ichikawa, Y.; Wong, C. H. J. Org. Chem. 1991, 56, 6280-6289. 1-Deoxygulonojirimycin: ref 51. (p) Haukaas, M. H.; O'Doherty, G. A. Org. Lett. 2001, 3, 401-404. (q) Ruiz, M.; Ojea, V.; Ruanova, T. M.; Quintela, J. M. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 795-799. (r) Liao, L.-X.; Wang, Z.-M.; Zhang, H.-X.; Zhou, W.-S. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 3649-3657.
23. 1-Deoxygalactonojirimycin: (a) Liguchi, T.; Tajiri, K.; Ninomiya, I.; Naito, T. Tetrahedron 2000, 56, 5819-5833. (b) Mehta, G.; Mohal, N. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5741-5745. (c) Asano, K.; Hakogi, T.; Iwama, S.; Katsumura, S. Chem. Commun. 1999, 41-42. (d) Johnson, C. R.; Golebiowsky, A.; Sundram, H.; Miller, M. W.; Dwaihy, R. L. Tetraherdon Lett. 1995, 36, 653-654. (e) Uriel, C. ; Santoyo-Gonzalez, F. Synlett 1999, 593-595. (f) Ruiz, M.; Ruanova, T. M.; Ojea, V.; Quintela, J. M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2021-2024. (g) Shilvock, J. P.; Fleet, G. W. J. Synlett 1998, 554-556. (h) Chida, N.; Tanikawa, T.; Tobe, T.; Ogawa, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1247-1248. (i) Aoyagi, S.; Fujimaki, S.; Yamazaki, N.; Kibayashi, C. J. Org. Chem. 1991, 56, 815-819. (j) Kajimoto, T.; Chen, L.; Liu, K. K. C.; Wong, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6678-6680. (k) Bernotas, R. C.; Pezzone, M. A.; Ganem, B. Carbohydr. Res. 1987, 167, 305-311. 1-Deoxyidonojirimycin: (1) Singh, O. V.; Han, H. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2387-2391. (m) Schaller, C.; Vogel, P.; Jager, V. Carbohydr. Res. 1998, 314, 25-35. (n) Fowler, P. A.; Haines, A. H.; Taylor, R. J. K.; Chrystal, E. J. T.; Gravestock, M. B. Carbohydr. Res. 1993, 246 377-381. (o) Liu, K. K. C.; Kajimoto, T.; Chen, L.; Zhong, Z.; Ichikawa, Y.; Wong, C. H. J. Org. Chem. 1991, 56, 6280-6289. 1-Deoxygulonojirimycin: ref 51. (p) Haukaas, M. H.; O'Doherty, G. A. Org. Lett. 2001, 3, 401-404. (q) Ruiz, M.; Ojea, V.; Ruanova, T. M.; Quintela, J. M. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 795-799. (r) Liao, L.-X.; Wang, Z.-M.; Zhang, H.-X.; Zhou, W.-S. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 3649-3657.
24. 1-Deoxygalactonojirimycin: (a) Liguchi, T.; Tajiri, K.; Ninomiya, I.; Naito, T. Tetrahedron 2000, 56, 5819-5833. (b) Mehta, G.; Mohal, N. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5741-5745. (c) Asano, K.; Hakogi, T.; Iwama, S.; Katsumura, S. Chem. Commun. 1999, 41-42. (d) Johnson, C. R.; Golebiowsky, A.; Sundram, H.; Miller, M. W.; Dwaihy, R. L. Tetraherdon Lett. 1995, 36, 653-654. (e) Uriel, C. ; Santoyo-Gonzalez, F. Synlett 1999, 593-595. (f) Ruiz, M.; Ruanova, T. M.; Ojea, V.; Quintela, J. M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2021-2024. (g) Shilvock, J. P.; Fleet, G. W. J. Synlett 1998, 554-556. (h) Chida, N.; Tanikawa, T.; Tobe, T.; Ogawa, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1247-1248. (i) Aoyagi, S.; Fujimaki, S.; Yamazaki, N.; Kibayashi, C. J. Org. Chem. 1991, 56, 815-819. (j) Kajimoto, T.; Chen, L.; Liu, K. K. C.; Wong, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6678-6680. (k) Bernotas, R. C.; Pezzone, M. A.; Ganem, B. Carbohydr. Res. 1987, 167, 305-311. 1-Deoxyidonojirimycin: (1) Singh, O. V.; Han, H. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2387-2391. (m) Schaller, C.; Vogel, P.; Jager, V. Carbohydr. Res. 1998, 314, 25-35. (n) Fowler, P. A.; Haines, A. H.; Taylor, R. J. K.; Chrystal, E. J. T.; Gravestock, M. B. Carbohydr. Res. 1993, 246 377-381. (o) Liu, K. K. C.; Kajimoto, T.; Chen, L.; Zhong, Z.; Ichikawa, Y.; Wong, C. H. J. Org. Chem. 1991, 56, 6280-6289. 1-Deoxygulonojirimycin: ref 51. (p) Haukaas, M. H.; O'Doherty, G. A. Org. Lett. 2001, 3, 401-404. (q) Ruiz, M.; Ojea, V.; Ruanova, T. M.; Quintela, J. M. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 795-799. (r) Liao, L.-X.; Wang, Z.-M.; Zhang, H.-X.; Zhou, W.-S. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 3649-3657.
25. 1-Deoxygalactonojirimycin: (a) Liguchi, T.; Tajiri, K.; Ninomiya, I.; Naito, T. Tetrahedron 2000, 56, 5819-5833. (b) Mehta, G.; Mohal, N. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5741-5745. (c) Asano, K.; Hakogi, T.; Iwama, S.; Katsumura, S. Chem. Commun. 1999, 41-42. (d) Johnson, C. R.; Golebiowsky, A.; Sundram, H.; Miller, M. W.; Dwaihy, R. L. Tetraherdon Lett. 1995, 36, 653-654. (e) Uriel, C. ; Santoyo-Gonzalez, F. Synlett 1999, 593-595. (f) Ruiz, M.; Ruanova, T. M.; Ojea, V.; Quintela, J. M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2021-2024. (g) Shilvock, J. P.; Fleet, G. W. J. Synlett 1998, 554-556. (h) Chida, N.; Tanikawa, T.; Tobe, T.; Ogawa, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1247-1248. (i) Aoyagi, S.; Fujimaki, S.; Yamazaki, N.; Kibayashi, C. J. Org. Chem. 1991, 56, 815-819. (j) Kajimoto, T.; Chen, L.; Liu, K. K. C.; Wong, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6678-6680. (k) Bernotas, R. C.; Pezzone, M. A.; Ganem, B. Carbohydr. Res. 1987, 167, 305-311. 1-Deoxyidonojirimycin: (1) Singh, O. V.; Han, H. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2387-2391. (m) Schaller, C.; Vogel, P.; Jager, V. Carbohydr. Res. 1998, 314, 25-35. (n) Fowler, P. A.; Haines, A. H.; Taylor, R. J. K.; Chrystal, E. J. T.; Gravestock, M. B. Carbohydr. Res. 1993, 246 377-381. (o) Liu, K. K. C.; Kajimoto, T.; Chen, L.; Zhong, Z.; Ichikawa, Y.; Wong, C. H. J. Org. Chem. 1991, 56, 6280-6289. 1-Deoxygulonojirimycin: ref 51. (p) Haukaas, M. H.; O'Doherty, G. A. Org. Lett. 2001, 3, 401-404. (q) Ruiz, M.; Ojea, V.; Ruanova, T. M.; Quintela, J. M. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 795-799. (r) Liao, L.-X.; Wang, Z.-M.; Zhang, H.-X.; Zhou, W.-S. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 3649-3657.
26. (a) Banba, Y.; Abe, C.; Nemoto, H.; Kato, A.; Adachi, I.; Takahata, H. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 817-819.
27. (b) Takahata, H.; Banba, Y.; Ouchi, H.; Nemoto, H.; Kato, A.; Adachi, I. J. Org. Chem. 2003, 68, 3603-3607.
28. Dondoni, A.; Perrome, D. Org. Synth. 1999, 77, 64-77.
29. Grubbs, R. H.; Chang, S. Tetrahedron 1998, 54, 4413-4450.
30. (a) Garner, P.; Park, J. M.; Malecki, E. J. Org. Chem. 1988, 53, 4395-4398.
31. (b) Herold, P. Helv. Chim. Acta. 1988, 71, 354-363.
32. (a) Williams, L.; Zhang, Z.: Shao, F.; Carroll, P. J.; Joullié, M. M. Tetrahedron 1996, 52, 11673-11694.
33. (b) Coleman, R. S.; Carpenter, A. J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1697-1700.
34. 2 showed an anti-diastereoselectivity (68% de) in 91% yield.
35. The optimal configuration for 11 was simulated using the semiempirical method PM3 (software package Chemdraw ultra 6.0/Chem 3D Pro 5.0).
36. The specific rotations and spectral data of these compounds were consistent with the reported values; see Supporting Information.
37. Severino, E. A.; Correia, C. R. D. Org. Lett. 2000, 2, 3039-3042.
38. VanRheenen, V.; Kelly, R. C.; Cha, D. Y. Tetrahedron Lett. 1976, 17, 1973-1976.