Novel, highly efficient and selective ruthenium catalysts for the synthesis of vinyl esters from carboxylic acids and alkynes

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 29, 2009, Pages 5020-5027

  Nicks, François ^a   Aznar, Rosario ^b   Sainz, Daniel ^b   Muller, Guillermo ^b   Demonceau, Albert ^a  

^a UNIVERSITY OF LIÈGE   (Belgium)

^b UNIVERSITY OF BARCELONA   (Spain)

Author keywords

Alkynes; Carboxylic acids; Homogeneous catalysis; Microwave chemistry; Ruthenium; Vinyl esters

Indexed keywords

EID: 70349770860     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200900697     Document Type: Article

References (145)

1. G. Appendino, S. Prosperini, C. Valdivia, M. Ballero, G. Colombano, R. A. Billington, A. A. Genazzani, O. Sterner, J. Nat. Prod 2005, 68, 1213-1217.
2. A. Saouf, F. M. Guerra, J. J. Rubal, F. J. Moreno-Dorado, M. Akssira, F. Mellou M, M. López, A. J. Pujadas, Z. D. Jorge, G. M. Massanet, Org Lett. 2005, 7, 881-884.
3. a) E. Negishi, A. Alimardanov, C. Xu, Org Lett 2000,2, 65-67;
4. b) R. Rossi, F. Bellina, A. Catanese, L. Mannina, D. Valensin, Tetrahedron 2000, 56, 479-487.
5. F. C. Görth, R. Brückner, Synthesis 1999, 1520-1528.
6. a) N. B. Carter, A. E. Nadany, J. B. Sweeney, Z Chem. Soc. Perkin Trans 1 2002, 2324-2342. See also:
7. b) G. R. Flematti, E. L. Ghisalberti, K. W Dixon, R. D. Trengove, Science 2004, 305, 977;
8. c) K. Sun, Y. Chen, T. Wagerle, D. Linnstaedt, M. Currie, P. Chmura, Y. Song, M. Xu, Tetrahedron Lett. 2008,49, 2922-2925;
9. d) Y. Demydchuk, Y Sun, H. Hong, J. Staunton, J. B. Spencer, P. F. Leadlay, ChemBioChem 2008, 9, 1136-1145;
10. e) L. Commeiras, J. Thibonnet, J.-L. Parrain, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 425-427;
11. f) L. Commeiras, J. Thibonnet, J.-L. Parrain, Eur. J. Org Chem. 2009, 2987-2997.
12. a) Y Kita, S. Akai, N. Ajimura, M. Yoshigi, T. Tsugoshi, H. Yasuda, Y. Tamura, J. Org Chem. 1986, 51, 4150-4158;
13. b) Z. Kabouche, C. Bruneau, P. H. Dixneuf, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5359-5362;
14. c) M. Neveux, C. Bruneau, S. Lécolier, P. H. Dixneuf, Tetrahedron 1993, 49, 2629-2640;
15. d) C. Bruneau, P. H. Dixneuf, Chem. Commun. 1997, 507-512. See also: ;
16. e) B. M. Trost, J. D. Chisholm, Org Lett. 2002, 4, 3743-3745;
17. f) B. M. Trost, J. D. Chisholm, S. T. Wrobleski, M. Jung, J. Am. Chem. Soc. 2002,124, 12420-12421;
18. g) B. M. Trost, P. E. Harrington, J. D. Chisholm, S. T. Wrobleski, J. Am. Chem. Soc. 2005,127,13598-13610;
19. h) Y.-G. Wang, M. Wachi, Y. Kobayashi, Synlett 2006, 481-483;
20. i) P. Va, W R. Roush, Tetrahedron 2007,63, 5768-5796;
21. j) H. H. Jung, J. R. Seiders II, P. E. Floreancig, Angew. Chem. Int. Ed 2007,46, 8464-8467;
22. k) P. A. Roethle, I. T. Chen, D. Trauner, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8960-8961;
23. G. Ehrlich, J. Hassfeld, U. Eggert, M. Kaiesse, Chem. Eur. J. 2008, 14, 2232-2247;
24. m) C. H. Kim, H. J. An, W K. Shin, W Yu, S. K. Woo, S. K. Jung, E. Lee, Chem. Asian J. 2008, 3, 1523-1534;
25. n) D. K. Mohapatra, B. Chatterjee, M. K. Gurjar, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 755-758;
26. o) W. Tu, P. E. Floreancig, Angew. Chem. Int. Ed 2009, 48, 4567-4571.
27. See for instance: a) M. Shoji, S. Kishida, M. Takeda, H. Kakeya, H. Osada, Y Hayashi, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9155-9158;
28. b) G. Mehta, S. S. Ramesh, Tetrahedron Lett 2004, 45, 1985-1987;
29. c) G. Mehta, K. Islam, Tetrahedron Lett 2004,45, 3611-3615;
30. d) G. Mehta, K. Islam, Tetrahedron Lett. 2004,45, 7683-7687;
31. e) E. Pinot, A. Guy, A. Fournial, L. Balas, J.-C. Rossi, T. Durand, J. Org Chem. 2008, 73, 3063-3069;
32. f) N. Li, M.-H. Zong, D. Ma, Eur. J. Org Chem. 2008, 5375-5378;
33. g) J. Stambasky, A. V. Malkov, P. Kocovsky, J. Org. Chem. 2008, 73, 9148-9150;
34. h) A. Träff, K. Bogar, M. Warner, J.-E. Bäckvall, Org. Lett. 2008,10, 4807-4810;
35. i) D. Özdemirhan, S. Sezer, Y. Sönmez, Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 2717-2720;
36. j) N. Li, M.-H. Zong, D. Ma, Tetrahedron 2009, 65, 1063-1068;
37. k) C. Quirin, U. Kazmaier, Eur. J. Org. Chem. 2009, 371-377.
38. L. J. Gooßen, J. Paetzold, Angew. Chem. Int. Ed 2004, 43, 1095-1098.
39. See for instance: a) H. H. Wasserman, P. S. Wharton, J. Am. Chem. Soc. 1960,82, 661-665;
40. b) P. F. Hudrlik, A. M. Hudrlik, J. Org Chem. 1973,38,4254-4258;
41. c) R. C. Larock, K. Oertle, K. M. Beatty,J.Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1966-1974;
42. d) R. D. Bach, R. A. Woodard, T. J. Anderson, M. D. Glick,J. Org Chem. 1982,47, 3707-3712;
43. e) B. C. Söderberg, M. J. Turbeville, Organometallics 1991, 10, 3951-3953;
44. f) B. C. Söderberg, J. Liu J. T. W Ball, M. J. Turbeville, J. Org. Chem. 1997, 62, 5945-5952;
45. g) H. Imagawa, Y. Fujikawa, A. Tsuchihiro, A. Kinoshita, T. Yoshinaga, H. Takao, M. Nishizawa, Synlett 2006, 639-641;
46. h) A. Duchêne, J. Thibonnet, J.-L. Parrain, E. Anselmi, M. Abarbri, Synthesis 2007, 597-607;
47. i) K. Komeyama, K. Takahashi, K. Takaki, Org. Lett. 2008,10, 5119-5122.
48. F. Alonso, I. P. Beletskaya, M. Yus, Chem. Rev. 2004, 104, 3079-3159.
49. a) Y Kita, H. Maeda, K. Omori, T. Okuno, Y. Tamura, Synlett 1993, 273-274;
50. b) Y. Kita, H. Maeda, K. Omori, T. Okuno, Y. Tamura, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1993, 2999-3005;
51. c) Y. Ohba, M. Takatsuji, K. Nakahara, H. Fujioka, Y. Kita, Chem. Eur. J. 2009,15, 3526-3537.
52. See for instance: a) Y. Ishino, I. Nishiguchi, S. Nakao, T. Hirashima, Chem. Lett 1981, 641-644;
53. b) C. Lambert, K. Utimoto, H. Nozaki, Tetrahedron Lett. 1984,25, 5323-5326;
54. c) C. Bianchini, A. Meli, M. Peruzzini, F. Zanobini, C. Bruneau, P. H. Dixneuf, Organometallics 1990, 9, 1155-1160;
55. d) E. Genin, P. Y. Toullec, S. Antoniotti, C. Brancour, J.-P. Genêt, V. Michelet, J. Am. Chem. Soc. 2006,128, 3112-3113;
56. e) E. Marchai, P. Uriac, B. Legouin, L. Toupet, P. van de Weghe, Tetrahedron 2007, 63, 9979-9990;
57. f) F. Neatu, V. I. Pârvulescu, V. Michelet, J.-P. Genêt, A. Goguet, C. Hardacre, New J. Chem. 2009, 33, 102-106;
58. g) H. Harkat, A. Yénimégué Dembelé, J.-M. Weibel, A. Blanc, P. Pale, Tetrahedron 2009, 65, 1871-1879.
59. See for instance: a) C. Bruneau, M. Neveux, Z. Kabouche, C. Ruppin, P. H. Dixneuf, Synlett 1991, 755-763;
60. b) M. Rotem, Y. Shvo,J.Organomet. Chem. 1993, 448, 189-204;
61. c) H. Doucet, B. Martin-Vaca, C. Bruneau, P. H. Dixneuf, J. Org. Chem. 1995, 60, 7247-7255;
62. d) S. Ye, W. K. Leong, Z Organomet. Chem. 2006, 691, 1117-1120;
63. e) S. Costin, N.P. Rath, E.B. Bauer, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 2414-2424.
64. L. J. Gooßen, J. Paetzold, D. Koley, Chem. Commun. 2003, 706-707.
65. B. Themen, Coord. Chem. Rev. 2009,253, 493-519.
66. R. Aznar, G. Muller, D. Sainz, M. Font-Bardia, X. Solans, Organometallics 2008,27, 1967-1969.
67. a) F. Nicks, L. Libert, L. Delaude, A. Demonceau, Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc Div. Polym. Chem.) 2008, 49(2), 944-945;
68. b) F. Nicks, L. Libert, L. Delaude, A. Demonceau, Aust. J. Chem. 2009, 62, 227-231.
69. a) L. Perreux, A. Loupy, Tetrahedron 2001, 57, 9199-9223;
70. b) P. Lidström, J. Tierney, B. Wathey, J. Westman, Tetrahedron 2001, 57, 9225-9283;
71. c) M. Larhed, C. Moberg, A. Hallberg, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 717-727;
72. d) C. O. Kappe, Angew. Chem. Int. Ed 2004, 43, 6250-6284;
73. e) B. Desai, C. O. Kappe, Top. Curr. Chem. 2004, 242, 177-208;
74. f) C. O. Kappe, A. Stadler, Microwaves in Organic and Medicinal Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005;
75. g) D. Dallinger, C. O. Kappe, Chem. Rev. 2007,107, 2563-2591;
76. h) C. O. Kappe, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1127-1139;
77. i) D. M. Me, M. P. Eastlund, C. L. Jupe, R. A. Stockland Jr., Curr. Org Chem. 2008, 12, 1258-1278;
78. j) P. Appukkuttan, E. Van der Eycken, Eur. J. Org Chem. 2008, 1133-1155.
79. a) A. Aidouni, A. Demonceau, L. Delaude, Synlett 2006, 493-495;
80. b) S. Delfosse, Y. Borguet, L. Delaude, A. Demonceau, Macromol. Rapid Commun. 2007, 28, 492-503;
81. c) Y. Borguet, A. Richel, S. Delfosse, A. Leclerc, L. Delaude, A. Demonceau, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 6334-6338;
82. d) A. Aidouni, S. Bendahou, A. Demonceau, L. Delaude, J. Comb Chem. 2008, 10, 886-892;
83. e) F. Nicks, Y. Borguet, S. Delfosse, D. Bicchielli, L. Delaude, X. Sauvage, A. Demonceau, Aust. J. Chem. 2009, 62, 184-207.
84. a) J. G. P. Binner, N.A. Hassine, T.E. Cross, J. Mater. Sci. 1995, 30, 5389-5393;
85. b) A. de la Hoz, Á. Díaz-Ortiz, A. Moreno, Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 164-178;
86. c) J. D. Moseley, P. Lenden, A. D. Thomson, J. P. Gilday, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 6084-6087;
87. d) J. P. Gilday, P. Lenden, J. D. Moseley, B. G. Cox, J. Org Chem. 2008, 73, 3130-3134;
88. e) K. R. Seipel, Z. H. Piatt, M. Nguyen, A. W Holland, J. Org Chem. 2008, 73, 4291-4294;
89. f) C. K. Lombard, K. L. Myers, Z. H. Piatt, A. W. Holland, Organometallics 2009,28, 3303-3306.
90. [17b]
91. a) M. C. Carrión, F. A. Jalón, B. R. Manzano, A. M. Rodríguez, F. Sepúlveda, M. Maestro, Eur. J. Inorg Chem. 2007, 3961-3973;
92. b) O. Hamelin, M. Rimboud, J. Pécaut, M. Fontecave, Inorg. Chem. 2007, 46, 5354-5360;
93. c) L.-I. Rodríguez, O. Rossell, M. Seco, G. Muller, J. Organomet. Chem. 2007, 692, 851-858;
94. d) W. Tan, X. Zhao, Z. Yu, J. Organomet. Chem. 2007,692, 5395-5402;
95. e) A. Bacchi, M. Balordi, R. Cammi, L. Elviri, C. Pelizzi, F. Picchioni, V. Verdolino, K. Goubitz, R. Peschar, P. Pelagatti, Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 4462-4473;
96. f) X. Wu, J. Liu, D. Di Tommaso, J. A. Iggo, C. R. A. Catlow, J. Bacsa, J. Xiao, Chem. Eur. J. 2008, 14, 7699-7715;
97. g) N. A. Cortez, G. Aguirre, M. Parra-Hake, R. Somanathan, Tetrahedron: Asymmetry 2008,19, 1304-1309;
98. h) Y. Chen, Y. Tang, S. Liu, M. Lei, W Fang, Organometallics 2009,28, 2078-2084.
99. A. B. Chaplin, P.J. Dyson, Organometallics 2007, 26, 2447-2455.
100. a) J. W Faller, A. Lavoie, J. Organomet. Chem. 2001, 630, 17-22;
101. b) A. E. Diaz-Álvarez, P. Crochet, M. Zablocka, V. Cadierno, L. Vendier, J. Gimeno, J.-P. Majorai, Polyhedron 2007,26, 933-940.
102. a) A. W Stumpf, E. Salve, A. Demonceau, A. F. Noels, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1127-1128;
103. b) A. Demonceau, A. W Stumpf, E. Saive, A. F. Noels, Macromolecules 1997, 30, 3127-3136;
104. c) L. Delaude, A. Demonceau, A. F. Noels, Macromolecules 1999, 32, 2091-2103;
105. d) L. Delaude, A. Demonceau, A. F. Noels, Chem. Commun. 2001, 986-987;
106. e) L. Delaude, A. Demonceau, A. F. Noels, Macromolecules 2003, 36, 1446-1456;
107. f) M. Ahr, C. Thieuleux, C. Copéret, B. Fenet, J.-M. Basset, Adv. Synth. Cotai 2007, 349, 1587-1591;
108. g) X. Sauvage, Y. Borguet, G. Zaragoza, A. Demonceau, L. Delaude, Adv. Synth. Catal. 2009,351,441-455;
109. h) L. Delaude, X. Sauvage, A. Demonceau, J. Wouters, Organometallics 2009, 28, 4056-4064.
110. a) F. Simal, A. Demonceau, A. F. Noels, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3493-3496;
111. b) N. E. Leadbeater, K. A. Scott, L. J. Scott, J. Org Chem. 2000, 65, 3231-3232;
112. c) A. Tudose, A. Demonceau, L. Delaude, J. Organomet. Chem. 2006, 691, 5356-5365.
113. a) F. Simal, A. Demonceau, A. F. Noels, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 538-540;
114. b) F. Simal, S. Sebffle, L. Hallet, A. Demonceau, A. F. Noels, Macromol. Symp. 2000,161, 73-85;
115. c) F. Simal, D. Jan, L. Delaude, M.-R. Spirlet, A. F. Noels, Can. J. Chem. 2001, 79, 529-535;
116. d) L. Delaude, S. Delfosse, A. Richel, A. Demonceau, A. F. Noels, Chem. Commun. 2003, 1526-1527;
117. e) A. Richel, S. Delfosse, C. Cremasco, L. Delaude, A. Demonceau, A. F. Noels, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6011-6015;
118. f) X. Sauvage, Y. Borguet, A. F. Noels, L. Delaude, A. Demonceau, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 255-265.
119. a) P. D. Smith, A. H. Wright, J. Organomet. Chem. 1998, 559, 141-147;
120. b) F. Simal, D. Jan, A. Demonceau, A. F. Noels, Tetrahedron Lett 1999, 40, 1653-1656;
121. c) D. Jan, L. Delaude, F. Simal, A. Demonceau, A. F. Noels, J. Organomet. Chem. 2000, 606, 55-64;
122. d) K. Umezawa-Vizzini, T. R. Lee, Organometallics 2003,22,3066-3076;
123. e) P. Pinto, A. W Götz, G. Marconi, B. A. Hess, A. Marinetti, F. W Heinemann, U. Zenneck, Organometallics 2006,25, 2607-2616.
124. a) J. F. Hartwig, R. G. Bergman, R. A. Andersen, Organometallics 1991,10, 3344-3362;
125. b) L. Maurette, B. Donnadieu, G. Lavigne, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3707-3710;
126. c) T. J. Geldbach, P. S. Pregosin, Eur. J. Inorg. Chem. 2002,1907-1918;
127. d) G. Henig, M. Schulz, B. Windmüller, H. Werner, Dalton Trans. 2003, 441-448;
128. e) J.-B. Sortais, L. Brelot, M. Pfeffer, L. Barley, Acta Crystallogr., Sect. E 2008, 64, m483-m484;
129. f) I. Özdemir, S. Demir, B. Çetinskaya, C. Gourlaouen, F. Maseras, C. Bruneau, P. H. Dixneuf, J. Am. Chem. Soc. 2008,130,1156-1157;
130. g) O. R. Allen, S. J. Dalgarno, L. D. Field, P. Jensen, A. C. Willis, Organometallics 2009,28, 2385-2390.
131. B. Demerseman, M. D. Mbaye, D. Sémeril, L. Toupet, C. Bruneau, P. H. Dixneuf, Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 1174-1181.
132. B. A. Énglin, A. F. Plate, V. M. Tugolukov, M. A. Pryanishnikova, Khim. Tekhn. Topliv Mosel 1965, 9, 42-46.
133. a) P. A. Grieco, Organic Synthesis in Water, Blackie, London, 1998;
134. b) F. Joó, Aqueous Organometallic Catalysis, Kluwer, Dordrecht, 2001;
135. c) D.J. Adams, P. J. Dyson, S. J. Tavener, Chemistry in Alternative Reaction Media, Wiley, Chichester, 2004;
136. d) F. Joó, Á. Kathó, Aqueous Phase Organometallic Catalysis (Eds.: B. Cornils, W.A. Herrmann), 2nd ed., WileyVCH, 2004;
137. e) B. Cornils, W. A. Herrmann, I. T. Horváth, W. Leitner, S. Mecking, H. Olivier-Bourbigou, D. Vogt (Eds.), Multiphase Homogeneous Catalysis, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
138. a) E. Garcia Fidalgo, L. Plasseraud, G. Süss-Fink, J. Mol. Catai A 1998,132, 5-12;
139. b) P. V. Grundler, G. Laurenezy, A. E. Merbach, Helv. Chim. Acta 2001,84, 2854-2867;
140. c) A. Rossin, G. Kovács, G. Ujaque, A. Lledós, F. Joó, Organometallics 2006, 25,5010-5023;
141. d) G. Kovács, G. Ujaque, A. Lledós, F. Joó, Eur. J. Inorg. Chem. 2007,2879-2889;
142. e) T. Campos-Malpartida, M. Fekete, F. Joó, Á. Kathó, A. Romerosa, M. Saoud, W. Wojtków, J. Organomet. Chem. 2008, 693, 468-474.
143. D. A. Tocher, R. O. Gould, T. A. Stephenson, M. A. Bennett, J. P. Ennett, T. W. Matheson, L. Sawyer, V. K. Shah, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1983, 1571-1581.
144. M. R. Buchmeiser, D. Wang, Y. Zhang, S. Naumov, K. Wurst, Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 3988-4000.
145. D. D. Perrin, W. L. F. Armarego, Purification of Laboratory Chemicals, 3rd ed., Pergamon, Oxford (UK), 1988.