Bithiophene-imide-based polymeric semiconductors for field-effect transistors: Synthesis, structure-property correlations, charge carrier polarity, and device stability

Journal of the American Chemical Society

Volumn 133, Issue 5, 2011, Pages 1405-1418

  Guo, Xugang ^a   Ortiz, Rocio Ponce ^a   Zheng, Yan ^b   Hu, Yan ^b   Noh, Yong Young ^c   Baeg, Kang Jun ^d   Facchetti, Antonio ^a,b   Marks, Tobin J ^a  

^a NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

^b POLYERA CORPORATION   (United States)

^c Hanbat National University   (South Korea)

^d Electronics and Telecommunications Research Institute (ETRI)   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AIR STABILITY; AIR-STABLE; AMBIPOLAR; BITHIOPHENES; BUILDING BLOCKES; COMONOMER UNITS; COMPLEMENTARY INVERTERS; CONJUGATION LENGTH; CRYSTALLINE FILMS; DEVICE PERFORMANCE; DEVICE STABILITY; ELECTRON TRANSPORT; ELECTRONWITHDRAWING; ENVIRONMENTAL STABILITY; FILM MORPHOLOGY; HIGH ELECTRON MOBILITY; HOLE TRANSPORTS; HOMOPOLYMERS; NEW HIGH; NEW SERIES; ORGANIC ELECTRONICS; P-TYPE; POLYMER SEMICONDUCTORS; POLYMERIC SEMICONDUCTORS; PROCESSABILITY; STRUCTURE-PROPERTY CORRELATION; TOP-GATE;

CHARGE CARRIERS; COPOLYMERIZATION; COPOLYMERS; ELECTRON MOBILITY; ELECTRON TRANSITIONS; ELECTRON TRANSPORT PROPERTIES; FIELD EFFECT TRANSISTORS; ORGANIC FIELD EFFECT TRANSISTORS; ORGANIC POLYMERS; POLYMERS; STABILITY;

HOLE MOBILITY;

BITHIOPHENE; BITHIOPHENE IMIDE POLYMER; COPOLYMER; MONOTHIOPHENE; POLYMER; TETRATHIOPHENE; THIOPHENE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CORRELATION ANALYSIS; DEVICE; ELECTRON; ELECTRON TRANSPORT; FIELD EFFECT TRANSISTOR; FILM; POLYMER PRODUCTION; SEMICONDUCTOR; STRUCTURE ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 79551718807     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja107678m     Document Type: Article

References (78)

1. Forrest, S. R. Nature 2004, 428, 911-918
2. Facchetti, A. Mater. Today 2007, 10, 28-37
3. Günes, S.; Neugebauer, H.; Sariciftci, N. S. Chem. Rev. 2007, 107, 1324-1338
4. Arias, A. C.; MacKenzie, J. D.; McCulloch, I.; Rivnay, J.; Salleo, A. Chem. Rev. 2010, 110, 3-24
5. Friend, R. H.; Gymer, R. W.; Holmes, A. B.; Burroughes, J. H.; Marks, R. N.; Taliani, C.; Bradley, D. D. C.; Dos Santos, D. A.; Brédas, J. L.; Logdlund, M.; Salaneck, W. R. Nature 1999, 397, 121-128
6. Lo, S. C.; Burn, P. L. Chem. Rev. 2007, 107, 1097-1116
7. Dimitrakopoulos, C. D.; Malenfant, P. R. L. Adv. Mater. 2002, 14, 99-117
8. Wen, Y.; Liu, Y. Adv. Mater. 2010, 22, 1331-1345
9. Cheng, Y.-J.; Yang, S.-H.; Hsu, C.-S. Chem. Rev. 2009, 109, 5868-5923
10. Thompson, B. C.; Fréchet, J. M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 58-77
11. Argun, A. A.; Aubert, P. H.; Thompson, B. C.; Schwendeman, I.; Gaupp, C. L.; Hwang, J.; Pinto, N. J.; Tanner, D. B.; MacDiarmid, A. G.; Reynolds, J. R. Chem. Mater. 2004, 16, 4401-4412
12. Beaujuge, P. M.; Reynolds, J. R. Chem. Rev. 2010, 110, 268-320
13. Hoth, C. N.; Choulis, S. A.; Schilinsky, P.; Brabéc, C. J. Adv. Mater. 2007, 19, 3973-3978
14. Yan, H.; Chen, Z.; Zheng, Y.; Newman, C.; Quinn, J. R.; Dotz, F.; Kastler, M.; Facchetti, A. Nature 2009, 457, 679-686
15. Zaumseil, J.; Sirringhaus, H. Chem. Rev. 2007, 107, 1296-1323
16. Sirringhaus, H.; Kawase, T.; Friend, R. H.; Shimoda, T.; Inbasekaran, M.; Wu, W.; Woo, E. P. Science 2000, 290, 2123-2126
17. McCulloch, I.; Heeney, M.; Chabinyc, M. L.; DeLongchamp, D.; Kline, R. J.; Coelle, M.; Duffy, W.; Fischer, D.; Gundlach, D.; Hamadani, B.; Hamilton, R.; Richter, L.; Salleo, A.; Shkunov, M.; Sporrowe, D.; Tierney, S.; Zhong, W. Adv. Mater. 2009, 21, 1091-1109
18. Allard, S.; Forster, M.; Souharce, B.; Thiem, H.; Scherf, U. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4070-4098
19. Murphy, A. R.; Fréchet, J. M. J. Chem. Rev. 2007, 107, 1066-1096
20. Anthony, J. E. Chem. Rev. 2006, 106, 5028-5048
21. Osaka, I.; McCullough, R. D. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1202-1214
22. Liu, S.; Wang, W.; Briseno, A. L.; Mannsfeld, S. C. B.; Bao, Z. Adv. Mater. 2009, 21, 1217-1232
23. Payne, M. M.; Parkin, S. R.; Anthony, J. E.; Kuo, C. C.; Jackson, T. N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4986-4987
24. Anthony, J. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 452-483
25. Kline, R. J.; McGehee, M. D.; Kadnikova, E. N.; Liu, J.; Fréchet, J. M. J. Adv. Mater. 2003, 15, 1519-1522
26. Kline, R. J.; McGehee, M. D.; Kadnikova, E. N.; Liu, J.; Fréchet, J. M. J.; Toney, M. F. Macromolecules 2005, 38, 3312-3319
27. Ahmed, E.; Kim, F. S.; Xin, H.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2009, 42, 8615-8618
28. McCullough, R. D.; Tristramnagle, S.; Williams, S. P.; Lowe, R. D.; Jayaraman, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4910-4911
29. McCullough, R. D.; Williams, S. P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11608-11609
30. Bao, Z.; Dodabalapur, A.; Lovinger, A. J. Appl. Phys. Lett. 1996, 69, 4108-4110
31. Sirringhaus, H.; Tessler, N.; Friend, R. H. Science 1998, 280, 1741-1744
32. Cho, J. H.; Lee, J.; Xia, Y.; Kim, B.; He, Y.; Renn, M. J.; Lodge, T. P.; Frisbie, C. D. Nat. Mater. 2008, 7, 900-906
33. Sauve, G.; Javier, A. E.; Zhang, R.; Liu, J.; Sydlik, S. A.; Kowalewski, T.; McCullough, R. D. J. Mater. Chem. 2010, 20, 3195-3201
34. Osaka, I.; Zhang, R.; Sauve, G.; Smilgies, D. M.; Kowalewski, T.; McCullough, R. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2521-2529
35. Lim, E.; Jung, B. J.; Lee, J.; Shim, H. K.; Lee, J. I.; Yang, Y. S.; Do, L. M. Macromolecules 2005, 38, 4531-4535
36. Lu, G.; Usta, H.; Risko, C.; Wang, L.; Faccehtti, A.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7670-7685
37. Zhang, M.; Tsao, H. N.; Pisula, W.; Yang, C.; Mishra, A. K.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3472-3473
38. McCulloch, I.; Heeney, M.; Bailey, C.; Genevicius, K.; MacDonald, I.; Shkunov, M.; Sparrowe, D.; Tierney, S.; Wagner, R.; Zhang, W.; Chabinyc, M. L.; Kline, R. J.; McGehee, M. D.; Toney, M. F. Nat. Mater. 2006, 5, 328-333
39. Ong, B. S.; Wu, Y.; Liu, P.; Gardner, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3378-3379
40. Liu, J.; Zhang, R.; Sauve, G.; Kowalewski, T.; McCullough, R. D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13167-13176
41. Kim, D. H.; Lee, B.-L.; Moon, H.; Kang, H. M.; Jeong, E. J.; Park, J.-I.; Han, K.-M.; Lee, S.; Yoo, B. W.; Koo, B. W.; Kim, J. Y.; Lee, W. H.; Cho, K.; Becerril, H. A.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6124-6132
42. Guo, X.; Kim, F. S.; Jenekhe, S. A.; Watson, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7206-7207
43. Wang, Y.; Watson, M. D. Macromolecules 2008, 41, 8643-8647
44. Irvin, J. A.; Schwendeman, I.; Lee, Y.; Abboud, K. A.; Reynolds, J. R. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2001, 39, 2164-2178
45. Guo, X.; Watson, M. D. Org. Lett. 2008, 10, 5333-5336
46. Babel, A.; Jenekhe, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13656-13657
47. Tsao, H. N.; Cho, D.; Andreasen, J. W.; Rouhanipour, A.; Breiby, D. W.; Pisula, W.; Müllen, K. Adv. Mater. 2009, 21, 209-212
48. Murphy, A. R.; Liu, J.; Luscombe, C.; Kavulak, D.; Fréchet, J. M. J.; Kline, R. J.; McGehee, M. D. Chem. Mater. 2005, 17, 4892-4899
49. Meijer, E. J.; Detcheverry, C.; Baesjou, P. J.; van Veenendaal, E.; de Leeuw, D. M.; Klapwijk, T. M. J. Appl. Phys. 2003, 93, 4831-4835
50. Anthopoulos, T. D.; Anyfantis, G. C.; Papavassiliou, G. C.; de Leeuw, D. M. Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 122105
51. Jones, B. A.; Facchetti, A.; Wasielewski, M. R.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15259-15278
52. Usta, H.; Risko, C.; Wang, Z.; Huang, H.; Deliomeroglu, M. K.; Zhukhovitskiy, A.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5586-5608
53. de Leeuw, D. M.; Simenon, M. M. J.; Brown, A. R.; Einerhand, R. E. F. Synth. Met. 1997, 87, 53-59
54. Thompson, B. C.; Kim, Y. G.; McCarley, T. D.; Reynolds, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12714-12725
55. Gao, X.; Di, C.; Hu, Y.; Yang, X.; Fan, H.; Zhang, F.; Liu, Y.; Li, H.; Zhu, D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3697-3699
56. Gsänger, M.; Oh, J.; Könemann, M.; Höffken, H.; Krause, A.-M.; Bao, Z.; Würthner, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 740-743
57. Zhu, Y.; Champion, R. D.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2006, 39, 8712-8719
58. Crouch, D. J.; Skabara, P. J.; Lohr, J. E.; McDouall, J. J. W.; Heeney, M.; McCulloch, I.; Sparrowe, D.; Shkunov, M.; Coles, S. J.; Horton, P. N.; Hursthouse, M. B. Chem. Mater. 2005, 17, 6567-6578
59. McCulloch, I.; Bailey, C.; Giles, M.; Heeney, M.; Love, I.; Shkunov, M.; Sparrowe, D.; Tierney, S. Chem. Mater. 2005, 17, 1381-1385
60. Letizia, J. A.; Salata, M. R.; Tribout, C. M.; Facchetti, A.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9679-9694
61. Fong, H. H.; Pozdin, V. A.; Amassian, A.; Malliaras, G. G.; Smilgies, D. M.; He, M.; Gasper, S.; Zhang, F.; Sorensen, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13202-13203
62. Osaka, I.; Abe, T.; Shinamura, S.; Miyazaki, E.; Takimiya, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5000-5001
63. Zagorska, M.; Krische, B. Polymer 1990, 31, 1379-1383
64. Koster, L. J. A.; Mihailetchi, V. D.; Blom, P. W. M. Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 243502
65. Wu, P. -T.; Xin, H.; Kim, F. S.; Ren, G.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2009, 42, 8817-8826
66. Pommerehne, J.; Vestweber, H.; Guss, W.; Mahrt, R. F.; Bässler, H.; Porsch, M.; Daub, J. Adv. Mater. 1995, 7, 551-554
67. Meerholz, K.; Heinze, J. Electrochim. Acta 1996, 41, 1839-1854
68. Meijer, E. J.; de Leeuw, D. M.; Setayesh, S.; van Veenendaal, E.; Huisman, B. H.; Blom, P. W. M.; Hummelen, J. C.; Scherf, U.; Kadam, J.; Klapwijk, T. M. Nat. Mater. 2003, 2, 834-834
69. Bijleveld, J. C.; Zoombelt, A. P.; Mathijssen, S. G. J.; Wienk, M. M.; Turbiez, M.; de Leeuw, D. M.; Janssen, R. A. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16616-16617
70. Kim, F. S.; Guo, X.; Watson, M. D.; Jenekhe, S. A. Adv. Mater. 2010, 22, 478-482
71. Durban, M. M.; Kazarinoff, P. D.; Luscombe, C. K. Macromolecules 2010, 43, 6348-6352
72. Osaka, I.; Zhang, R.; Liu, J.; Smilgies, D.-M.; Kowalewski, T.; McCullough, R. D. Chem. Mater. 2010, 22, 4191-4196
73. Street, R. A.; Salleo, A. Appl. Phys. Lett. 2002, 81, 2887-2889
74. Chen, Z.; Lemke, H.; Albert-Seifried, S.; Caironi, M.; Nielsen, M. M.; Heeney, M.; Zhang, W.; McCulloch, I.; Sirringhaus, H. Adv. Mater. 2010, 22, 2371-2375
75. Zhang, W.; Smith, J.; Watkins, S. E.; Gysel, R.; McGehee, M.; Salleo, A.; Kirkpatrick, J.; Ashraf, S.; Anthopoulos, T.; Heeney, M.; McCulloch, I. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11437-11439
76. Bao, Z.; Lovinger, A. J.; Dodabalapur, A. Appl. Phys. Lett. 1996, 69, 3066-3068
77. Oh, J. H.; Liu, S.; Bao, Z.; Schmidt, R.; Würthner, F. Appl. Phys. Lett. 2007, 91, 212107
78. Schmidt, R.; Oh, J. H.; Sun, Y.; Deppisch, M.; Krause, A. M.; Radacki, K.; Braunschweig, H.; Konemann, M.; Erk, P.; Bao, Z.; Würthner, F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6215-6228