Tetraazaperopyrenes: A new class of multifunctional chromophores

Chemistry - A European Journal

Volumn 13, Issue 26, 2007, Pages 7317-7329

  Riehm, Till ^a   De Paoli, Gabriele ^b   Konradsson, Asgeir E ^b   De Cola, Luisa ^b   Wadepohl, Hubert ^a   Gade, Lutz H ^a  

^a UNIVERSITY OF HEIDELBERG   (Germany)

^b UNIVERSITY OF MÜNSTER   (Germany)

Author keywords

Azaaromatics; Cyclic; Dyes pigments; Fluorescence; Proton affinity; Voltammetry

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; CARBOXYLIC ACIDS; CYCLIC VOLTAMMETRY; DERIVATIVES; FLUORESCENCE; SYNTHESIS (CHEMICAL); X RAY DIFFRACTION;

AZAAROMATICS; BATHOCHROMIC SHIFT; POLYCONDENSED AROMATIC COMPOUND; PROTON AFFINITY;

CHROMOPHORES;

EID: 34548746361     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200700383     Document Type: Article

References (154)

1. a) R. G. Harvey, Polycyclic Aromatic Hydrocarbons, Wiley-VCH, New York, 1997;
2. b) Topics in Current Chemistry, Vol. 196: Carbon Rich Compounds I (Ed.: A. de Meijere), Springer, Berlin, 1998;
3. c) Topics in Current Chemistry, Vol. 201: Carbon Rich Compounds II: Macrocyclic Oligoacetylenes and Other Linearly Conjugated Systems (Ed.: A. de Meijere), Springer, Berlin, 1999. Vol. 201.
4. a) Handbook of Conducting Polymers, 2nd ed. (Eds.: T. A. Skotheim, R. L. Elsenbaumer, J. R. Reynolds). Marcel Dekker, New York, 1998;
5. b) Semiconducting Polymers: Chemistry, Physics, and Engineering (Eds.: G. Hadziioannou, P. F. van Hutten), Wiley-VCH, Weinheim, 2000;
6. c) Electronic Materials: The Oligomer Approach (Eds.: K. Müllen, G. Wegner) Wiley-VCH, Weinheim. 1998.
7. For the 2000 Nobel Prize lectures, see: a) H. Shirakawa, Angew. Chem. 2001, 113, 2642;
8. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2574;
9. b) A. G. MacDiarmid, Angew. Chem. 2001, 113, 2649;
10. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2581;
11. c) A. J. Heeger, Angew. Chem. 2001, 113, 2660;
12. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2591.
13. For recent reviews on organic electronics, see: a) U. Mitschke. P. Bäuerle, J. Mater. Chem. 2000, 10, 1471;
14. b) F. Würthner, Angew. Chem. 2001, 113, 1069;
15. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1037;
16. c) H. E. Katz, Z. Bao, S. L. Gilat, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 359;
17. d) C. D. Dimitrakopoulos, P. R. Malenfant, Adv. Mater. 2002, 14, 99;
18. e) M. Bendikov, F. Wudl, D. F. Perepichka, Chem. Rev. 2004, 104, 4891;
19. f) C. R. Newman, C. D. Frisbie, F. D. A. da Silva, J.-L. Bredas, P.C. Ewbank, K. R. Mann, Chem. Mater. 2004, 16, 4436;
20. g) J.-L. Bredas, D. Beljonne, V. Coropceanu, J. Cornil, Chem. Rev. 2004, 104, 4971;
21. h) F. Würthner, R. Schmidt, Chem. Phys. 2006, 7, 793;
22. i) J. E. Anthony, Chem. Rev. 2006. 106, 5028.
23. For studies on N-heterocyclic PAHs, see: a) C. J. Tonzola, M. M. Alam, W. Kaminsky, S. A. Jenekhe, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13548;
24. b) J.-I. Nishida, Naraso, S. Murai, E. Fujiwara, H. Tada, M. Tomura, Y. Yamashita. Org. Lett. 2004, 6, 2007;
25. c) O. Schmelz, A. Mews, T. Basché, A. Herrmann, K. Müllen, Langmuir 2001, 17, 2861.
26. For a detailed computational study on the n-type semiconducting properties of nitrogen-rich oligoacenes, see: M. Winkler, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1805.
27. For studies of heterocyclic PAHs in connection with organic semiconductivity, see: a) M. Tadokoro, S. Yasuzuka, M. Nakamura, T. Shinoda, T. Tatenuma, M. Mitsumi, Y. Qzawa, K. Toriumi, H. Yoshino, D. Shiomi, K. Sato, T. Takui, T. Mori, K. Murata, Angew. Chem. 2006, 118, 5268;
28. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 5144;
29. b) K. A. Hutchison, G. Srdanov, R. Hicks, H. Yu, F. Wudl, T. Strassner, M. Nendel, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2989;
30. c) F. Wudl, P. A. Koutentis, A. Weiz, B. Ma, T. Strassner, K. N. Houk, S. I. Khan, Pure Appl. Chem. 1999, 71, 295;
31. d) A. E. Riley, G. W. Mitchell, P. A. Koutentis, M. Bendikov, P. Kaszynki, F. Wudl, S. H. Tolbert, Adv. Fund. Mater. 2003, 13, 531;
32. e) C. P. Constaninides, P. A. Koutentis, J. Schatz, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16232;
33. f) P. Langer, A. Bodtke, N. N. R. Saleh, H. Görls, P. R. Schreiner, Angew. Chem. 2005, 117, 5389;
34. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5255;
35. g) Q. Miao, T. Q. Nguyen, T. Someya, G. B. Blanchet, C. Nuckolls, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10284;
36. h) Y. Ma, Y. Sun, Y. Liu, J. Gao, S. Chen, X. Sun, W. Qiu, G. Yu, G. Cui, W. Hu, D. Zhu, J. Mater. Chem. 2005, 15, 4894.
37. a) J.-M. Lehn, Supramolecular Chemistry, VCH, Weinheim, 1995;
38. b) Comprehensive Supramolecular Chemistry, Vol. 1-11 (Eds.: J.-M. Lehn, J. L. Atwood, J. E. D. Davies, D. D. MacNicol, F. Vögtle), Pergamon, Oxford, 1996.
39. a) H. L. Anderson, C. A. Hunter, M. Nafees Meah, J. K. M. Sanders, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5780;
40. b) M. Fujita, J. Synth. Org. Chem. Jpn. 1996, 54, 953;
41. c) P. J. Stang, Chem. Eur. J. 1998, 4, 19;
42. d) R. H. Vreekamp, W. Verboom, D. Reinhoudt, J. Org. Chem. 1996, 61, 4282;
43. e) S. Subramanian, M. J. Zaworotko, Angew. Chem. 1995, 107, 2295;
44. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2127 (2561);
45. f) S. Valiyaveettil, V. Enkelmann, G. Moeßner, K. Müllen, Macromol. Symp. 1996, 102, 165;
46. g) D. Gut, A. Rudi, J. Kopilov, I. Goldberg, M. Kol, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5449;
47. h) E. C. Glazer, Y. Tor, Angew. Chem. 2002, 114, 4194;
48. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4022;
49. i) D. Gut, I. Goldberg, M. Kol, Inorg. Chem. 2003, 42, 3483;
50. j) O. M. Yaghi, H. Li, C. Davis, D. Richardson, T. L. Groy, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 474;
51. k) O. M. Yaghi, G. M. Li, Angew. Chem. 1995, 107, 232;
52. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 207;
53. l) O. M. Yaghi, H. L. Li, T. L. Groy, Inorg. Chem. 1997, 36, 4292.
54. a) Y. Avlasevich, K. Müllen, Chem. Commun. 2006, 42, 4440;
55. b) A. Herrmann, K. Müllen, Chem. Lett. 2006, 9, 978;
56. c) M. Cotlet, T. Vosch, S. Habuchi, T. Weil, K. Müllen, J. Hofkens, F. De Schryver, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9760;
57. d) T. Weil, M. Abdalla, C. Jatzke, J. Hengstler, K. Müllen, Biomacromolecules 2005, 6, 68;
58. e) A. Margineanu, J. Hofkens, M. Cotlet. S. Habuchi, A. Stefan, J. Qu, C. Kohl, K. Müllen, J. Vercammen, Y. Engelborghs, T. Gensch, F. C. De Schryver, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 12242.
59. E. Clar, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1943, 76, 458.
60. a) U. Wenzel, H.-G. Löhmannsröben, J. Photochem. Photobiol., A, 1996, 13;
61. b) R. Boschi, E. Ciar. W. Schmidt, J. Chem. Phys. 1974, 60, 4406;
62. c) M. Zander, U. Breymann, H. Dreeskamp, E. Koch, Z. Naturforsch., A 1977, 32, 1561;
63. d) I. Bergmann, Trans. Faraday Soc. 1954, 50, 829;
64. e) H. Dreeskamp, E. Koch, M. Zander, Z. Naturforsch., A 1975, 30, 1311;
65. f) U. Breymann, H. Dreeskamp, E. Koch, M. Zander, Chem. Phys. Lett. 1978, 59, 68;
66. g) Y. Kamura, H. Inokuchi, J. Aoki, D. Fujisawa, Chem. Phys. Lett. 1977, 46, 356;
67. h) Y. Mishashita, T. Okuyama, K. Yamaura, K. Jinno, S. I. Sasaki, Anal. Chim. Acta 1987, 202, 237;
68. i) I. Agranat, M. R. Suissa, Polycycl. Aromat. Compd. 1992, 3, 51.
69. M. Kardos, Ger. Pat.276357, 1913.
70. A. Slama-Schwok, J. Jazwinski, A. Béré, T. Montenay-Garestier, M. Rougée, C. Hélène, J.-M. Lehn, Biochem. 1989, 28, 3227.
71. P. J. Stang. D. H. Cao, S. Saito, A. M. Arif, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6273.
72. II in solution: a) F. Würthner, A. Sautter, C. Thalacker, Angew. Chem., 2000, 112, 1298;
73. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1243;
74. b) A. Sautter, D. G. Schmid, G. Jung, F. Würthner, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5424;
75. c) A. Sautter, C. Thalacker, F. Würthner, Angew. Chem. 2001, 113, 4557;
76. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4425;
77. d) F. Würthner, A. Sautter, J. Schilling, J. Org. Chem. 2002, 67, 3037;
78. e) F. Würthner, V. Stepanenko, A. Sautter, Angew. Chem. 2006, 118, 1973;
79. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1939.
80. A. Zinke, W. Hirsch, E. Brožek, Monatsh. Chem. 1929, 51, 205.
81. a) K. W Hellmann, C. H. Galka, I. Rüdenauer, L. H. Gade, I. J. Scowen, M. McPartlin, Angew. Chem. 1998, 110, 2053;
82. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1948;
83. b) L. H. Gade, C. H. Galka, K. W. Hellmann, R. M. Williams, L. De Cola, I. J. Scowen, M. McPartlin, Chem. Eur. J. 2002, 8, 3732;
84. c) L. H. Gade, C. H. Galka, R. M. Williams, L. De Cola, M. McPartlin, L. Chi, B. Dong, Angew. Chem. 2003, 115, 2781;
85. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2677;
86. d) M. Stöhr, M. Wahl, C. H. Galka, T. Riehm, T. A. Jung, L. H. Gade, Angew. Chem. 2005, 117, 7560;
87. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 7394;
88. e) M. Wahl, M. Stöhr, H. Spillmann, T. A. Jung, L. H. Gade, Chem. Commun. 2007, 1349.
89. a) F. Würthner, Chem. Commun. 2004, 1564;
90. b) G. Seybold, G. Wagenblast, Dyes Pigm. 1989, 11, 303;
91. c) G. Seybold, A. Stange (BASF AG), Ger. Pat. DE 3545004, 1987;
92. [Chem. Abstr. 1988, 108, 77134c].
93. a) K. Kozawa, T. Uchida, Acta Crystallogr., Sect. A 1983, 39, 1233;
94. b) P. L. Wash, S. H. Ma, U. Obst, J. Rebek, Jr., J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7973;
95. c) H. Yamochi, G. Saito, T. Suyamo, M. Kinoshita, C. Katayama, J. Tanaka, Chem. Lett. 1986, 1303;
96. d) P. Osswald, D. Leusser, D. Stalke, F. Würthner, Angew. Chem. 2005, 117, 254;
97. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 250;
98. e) Z. J. Chen, M. G. Debije, T. Debaerdemaeker, P. Osswald, F. Würthner, ChemPhysChem 2004, 5, 137;
99. f) F. Würthner, V. Stepanenko, Z. J. Chen, C. R. Saha-Moller, N. Kocher, D. Stalke, J. Org. Chem. 2004, 69, 7933;
100. g) J. Tanaka, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1963, 36, 1237;
101. h) K. A. Kerr, Acta Crystallogr., Sect. A 1966, 21, 119;
102. i) L. Feiler, H. Langhals, K. Polborn, Liebigs Ann. 1995, 1229;
103. j) T. Ogawa, K. Kuwamoto, S. Isoda, T. Kobayashi, N. Karl, Acta Crystallogr., Sect. B 1999, 55, 123;
104. k) H. Langhals, Heterocycles 1995, 40, 477.
105. a) F. Graser, E. Hädicke, Liebigs Ann. Chem. 1980, 1994;
106. b) F. Graser, E. Hädicke, Liebigs Ann. Chem. 1984, 483;
107. c) E. Hädicke, F. Graser, Acta Crystallogr., Sect. C 1986, 42, 189;
108. d) E. Hädicke, F. Graser, Acta Crystallogr., Sect. C 1986, 42, 195;
109. e) G. Klebe, F. Graser, E. Hädicke, J. Berndt, Acta Crystallogr., Sect. B 1989, 45, 69;
110. f) P. Zugmaier, J. Duff, T. L. Bluhm, Cryst. Res. Technol. 2000, 35, 1095.
111. a) L. Feiler, H. Langhals, K. Polborn, Liebigs Ann. 1995, 1229;
112. b) H. Langhals, Helv. Chim. Acta 2005, 88, 1309;
113. c) M. Sadrai, G. R. Bird, Opt. Commun. 1984, 51, 62-64;
114. d) H. G. Löhmannsröben, H. Langhals, Appl. Phys. B 1989, 48, 449;
115. e) W. E. Ford, P. V. Kamat, J. Phys. Chem. 1987, 91, 6373;
116. f) U. Rohr, P. Schlichting, A. Böhm, M. Groß, K. Meerholz, C. Bräuchle, K. Müllen, Angew. Chem. 1998, 110, 1463;
117. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1434;
118. g) H. Langhals, J. Karolin, L. B. A. Johannson, J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1998, 94, 2919.
119. a) W. L. Jorgensen, J. M. Briggs, J. Gao, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6857;
120. b) W. L. Jorgensen, J. M. Briggs, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 4190;
121. c) C. Lim, D. Bashford, M. Karplus, J. Phys. Chem. 1991, 95, 5610;
122. d) M. J. Potter, M. K. Gilson, J. A. McCammon, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10298;
123. e) E. Rajasekaran, B. Jayaram, B. Honig, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8238;
124. f) K. Daasbjerg, Acta Chem. Scand. 1995, 49, 878;
125. g) M. Perakyla, J. Org. Chem. 1996, 61, 7420;
126. h) F. Figueirido, G. S. Del Buono, R. M. Levy, J. Phys. Chem. 1996, 100, 6389;
127. i) J. Li, C. L. Fisher, J. L. Chen, D. Bashford, L. Noodleman, Inorg. Chem. 1996, 35, 4694;
128. j) M. J. Perakyla, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12895;
129. k) G. Schüürmann, M. Cossi, V. Barone, J. Tomasi, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 6706;
130. l) C. O. Silva,E. C. da Silva, M. A. C. Nascimento, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 2402;
131. m) D. M. Chipman, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7413.
132. a) A. M. Toth, M. D. Liptak, D. L. Phillips, G. C. Shields, J. Chem. Phys. 2001, 114, 4595;
133. b) M. D. Liptak, G. C. Shields. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7314.
134. a) M. D. Tissandier, A. C. Kenneth, W. Y. Feng, E. Gundlach, M. H. Cohen, A. D. Earhart, J. V. Coe, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 7787;
135. b) D. M. Chipman, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7413.
136. S. Hwang, Y. H. Jang, D. S. Chung, Bull. Korean Chem. Soc. 2005, 26, 585.
137. A. M. Magill, K. J. Cavell, B. F. Yates. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8717.
138. a) I. A. Topol, G. J. Tawa, S. K. Burt, A. A. Rashin, J. Phys. Chem. A 1997, 101, 10075;
139. b) R. Scholz, A. Yu, D. R. T. Zahn, M. Schreiber, Phys. Rev. B 2005, 72, 245208-1.
140. a) R. van Leeuwen, E. J. Baerends, Phys. Rev. A 1994, 49, 2421;
141. b) M. E. Casida, C. Jamorski, K. C. Casida, D. R. Salahub, J. Chem. Phys. 1998, 108, 4439;
142. c) R. E. Stratmann, G. E. Scuseria, M. J. Frisch, J. Chem. Phys. 1998, 109, 8218.
143. J. N. Demas, G. A. Crosby J. Phys. Chem. 1971, 75, 991.
144. W. R. Dawson, M. W. Windsor J. Phys. Chem. 1968, 72, 3251.
145. M. D. Ward, Chem. Soc. Rev. 1995, 24, 121.
146. K. W. Hellmann, L. H. Gade, Verfahrenstechnik 1997, 5, 70.
147. Gaussian 03, Revision B.03. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery. Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani,N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
148. SADABS-2004/1, G. M. Sheldrick, Bruker AXS, Madison, 2004.
149. SHELXS-86, G. M. Sheldrick, University of Göttingen, Göttingen (Germany), 1986;
150. G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr. Sect. A 1990, 46, 467.
151. SHELXL-97, G. M. Sheldrick, University of Göttingen, Göttingen (Germany), 1997.
152. a) M. Krejcik, M. Danek, F. Hartl, J. Electroanal. Chem. 1991, 317, 179;
153. b) F. Hartl, H. Luyten, H. A. Nieuwenhuis, G. C. Schoemaker, Appl. Spectrosc. 1994, 48, 1522.
154. D. F. Eaton, Pure Appl. Chem. 1988, 60, 1107.