Reactions of New Osmium-Dihydride Complexes with Terminal Alkynes: Metallacyclopropene versus Metal-Carbyne. Influence of the Alkyne Substituent

Organometallics

Volumn 18, Issue 24, 1999, Pages 4949-4959

  Buil, María L ^a   Eisenstein, Odile ^b   Esteruelas, Miguel A ^a   García Yebra, Cristina ^a   Gutiérrez Puebla, Enrique ^c   Oliván, Montserrat ^a   Oñate, Enrique ^a   Ruiz, Natividad ^a   Tajada, María A ^a  

^a UNIVERSITY OF ZARAGOZA   (Spain)

^b UNIV MONTPELLIER   (France)

^c INSTITUTO DE CIENCIA DE MATERIALES DE MADRID   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001759822     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om990426q     Document Type: Article

References (72)

1. (a) James, B. R. Homogeneous Hydrogenation; Wiley: New York, 1973.
2. (b) Parshall, G. W. Homogeneous Catalysis; Wiley: New York, 1980.
3. (c) Master, C. Homogeneous Transition-Metal Catalysis-A Gentle Art; Chapman and Hall: New York, 1981.
4. (d) Chaloner, P. A.; Esteruelas, M. A.; Joó, F.; Oro, L. A. Homogeneous Hydrogenation; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, 1994.
5. Collman, J. P.; Hegedus, L. S. Principles and Applications of Organotransition Metal Chemistry; University Science Books: Mill Valley, CA 1980.
6. (b) Crabtree, R. H. The Organometallic Chemistry of the Transition Metals; Wiley. New York, 1988.
7. (c) Elschenbroich, C.; Salzer, C. Organometallics; VCH Verlagsgesellshft: Weinheim, 1989.
8. Espuelas, J.; Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; Oro, L. A.; Ruiz, N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4683.
9. Bourgault, M.; Castillo, A.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E.; Ruiz, N. Organometallics 1997, 16, 636.
10. (a) Oliván, M.; Clot, E.; Eisenstein, O.; Caulton, K. G. Organometallics 1998, 17, 3091.
11. (b) Huang, D.; Oliván, M.; Huffman, J. C.; Eisenstein, O.; Caulton, K. G. Organometallics 1998, 17, 4700.
12. Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; Oñate, E.; Oro, L. A.; Valero, C.; Zeier, B. J. Am. Chem. Soc. 1986, 117, 7935.
13. Crochet, P.; Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Martínez, M.-P.; Oliván, M.; Oñate, E.; Ruiz, N. Organometallics 1998, 17, 4500.
14. (a) Werner H.; Esteruelas, M. A.; Otto, H. Organometallics 1986, 5, 2295.
15. (b) Andriollo, A.; Esteruelas, M. A.; Meyer, U.; Oro, L. A.; Sanchez-Delgado, R. A.; Sola, E.; Valero, C.; Werner, H. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7431.
16. (c) Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; Oñate, E.; Oro, L. A.; Zeier, B. Organometallics 1994, 13, 1662.
17. (d) Esteruelas, M. A.; Oro, L. A.; Valero, C. Organometallics 1995, 14, 3596.
18. Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; López, J. A.; Oro, L. A.; Schlünken, C.; Valero, C.; Werner, H. Organometallics 1992, 11, 2034.
19. Esteruelas, M. A.; Oro, L. A.; Ruiz, N. Organometallics 1994, 13, 1507.
20. Espuelas, J.; Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; Oro, L. A.; Valero, C. Organometallics 1993, 12, 663.
21. The hydride ligands were located in the different Fourier maps and refined as isotropic atoms along with the rest of the non-hydrogen atoms of the structure.
22. From a spectroscopic point of view, the fragments are chemically equivalent. However, both hydrides and phosphines occupy chemically inequivalent positions within each fragment.
23. (a) Aracama, M.; Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; López, J. A.; Meyer, U.; Oro, L. A.; Werner, H. Inorg. Chem. 1991, 30, 288.
24. (b) Atencio, R.; Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; Oro, L. A.; Ruiz, N. Inorg. Chem. 1995, 34, 1004.
25. Templeton, J. L. Adv. Organomet. Chem. 1989, 29, 1.
26. (a) Davidson, J. L.; Murray, I. E. P.; Preston, P. N.; Russo, M. V.; Manojlovic-Muir, L.; Muir, K. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 1059.
27. (b) Green, M.; Norman, N. C.; Orpen, A. G. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1267.
28. (c) Allen, S. R.; Green, M.; Orpen, A. G.; Williams, I. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 826.
29. (d) Allen, S. R.; Baker, P. K.; Barnes, S. G.; Bottrill, M.; Green, M.; Orpen, A. G.; Williams, I. D.; Welch, A. J. J. Am. Chem. Soc., Dalton Trans. 1983, 927.
30. (e) Davidson, J. L.; Wilson, W. F.; Manojlovic-Muir, L.; Muir, K. W. J. Organomet. Chem. 1983, 254, C6.
31. (f) Davidson, J. L.; Murray, I. E. P.; Preston, P. N.; Russo, M. V. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1983, 1783.
32. (g) Allen, S. R.; Beevor, R. G.; Green, M.; Norman, N. C.; Orpen, A. G.; Williams, I. D. J. Chem Soc., Dalton Trans. 1986, 435.
33. (h) Feher, F. J.; Green, M.; Rodrigues, R. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1206.
34. (i) Allen, S. R.; Beevor, R. G.; Green, M.; Orpen, A. G.; Paddick, K. E.; Williams, I. D. J. Chem Soc., Dalton Trans. 1987, 591.
35. (j) Conole, G. C.; Green, M.; McPartlin, M.; Reeve, C.; Woolhouse, C. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1310.
36. (k) Clegg, W.; Green, M.; Hall, C. A.; Hockless, D. C. R.; Norman, N. C.; Woolhouse, C. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1330.
37. (l) Gamble, A. S.; White, P. S.; Templeton, J. L. Organometallics 1991, 10, 693.
38. (m) Agh-Atabay, N. M.; Canoira, L. J.; Carlton, L.; Davidson, J. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1991, 1175.
39. (n) Carfagna, C.; Deeth, R. J.; Green, M.; Mahon, M. F.; McInnes, J. M.; Pellegrini, S.; Woolhouse, C. B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 3975.
40. (o) Kiplinger, J. L.; Richmond, T. G. Polyhedron 1997, 16, 409.
41. (a) Davidson, J. L.; Shiralian, M.; Manojlovic-Muir, L.; Muir, K. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 30.
42. (b) Davidson, J. L.; Vasapollo, G.; Manojlovic-Muir, L.; Muir, K. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 1025.
43. (c) Carlton, L.; Davidson, J. L.; Miller, J. C.; Muir, K. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 11.
44. (d) Davidson, J. L.; Shiralian, M.; Manojlovic-Muir, L.; Muir, K. W. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1984, 2167.
45. (e) Carlton, L.; Davidson, J. L.; Ewing, P.; Monojlovic-Muir, L.; Muir, K. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1474.
46. (f) Carlton, L.; Davidson, J. L. J. Chem Soc., Dalton Trans. 1987, 895.
47. (g) Gamble, A. S.; Birdwhistell, K. R.; Templeton, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1818.
48. (h) Silva, C. J.; Giner, J. L.; Djerassi, C. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 295.
49. (i) Feng, S. G.; Templeton, J. L. Organometallics 1992, 11, 2168.
50. (j) Kiplinger, J. L.; King, M. A.; Arif, A. M.; Richmond, T. G. Organometallics 1993, 12, 3382.
51. (k) Mayr, A.; Asaro, M. F.; Glines, T. J.; Van Engen, D.; Tripp, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8187.
52. (l) Lee, T.-Y.; Mayr, A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10300.
53. (m) Kiplinger, J. L.; King, M. A.; Fechtenkötter, A.; Arif, A. M.; Richmond, T. G. Organometallics 1996, 15, 5292.
54. (n) Kiplinger, J. L.; Richmond, T. G.; Arif, A. M.; Dücker-Benfer, C.; van Eldik, R. Organometallics 1996, 15, 1545.
55. (a) Pombeiro, A. J. L.; Hughes, D. L.; Richards, R. L.; Silvestre, J.; Hoffmann, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1125.
56. (b) Carfagna, C.; Carr, N.; Deeth, R. J.; Dossett, S. J.; Green, M.; Mahon, M. F.; Vaughan, C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 415.
57. (c) Casey, C. P.; Brady, J. T. Organometallics 1998, 17, 4620.
58. (d) Casey, C. P.; Brady, J. T.; Boller, T. M.; Weinhold, F.; Hayashi, R. K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12500.
59. Chen, H.; Harman, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5672.
60. Allen, F. H.; Kennard, O. 3D Search and Research Using the Cambridge Structural Database. Chem. Des. Automation News. 1993, 8 (1), 1, 31-37.
61. (a) Esteruelas, M. A.; Oro, L. A.; Ruiz, N. Inorg. Chem. 1993, 32, 3793.
62. (b) Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; Oro, L. A.; Onate, E.; Ruiz, N. Inorg. Chem. 1994, 33, 787.
63. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, Revision A.6; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
64. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299.
65. Wadt, W. R.; Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1985, 82, 284.
66. Holwarth, A.; Bohme, M.; Dapprich, S.; Ehlers, A. W.; Gobbi, A.; Jonas, V.; Kohler, K.; Stegmann, R.; Veldkamp, A.; Frenking, G. Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 237
67. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213.
68. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
69. Perdew, J. P.; Wang, Y. Phys. Rev. B 1992, 45, 13244.
70. SADABS. Sheldrick, G. Sadabs Userguide; Institut für Anorganische Chemie der Universität Göttingen: Göttingen, Germany.
71. North, A. C. T.; Phillips, D. C.; Matthews, F. S. Acta Crystallogr. 1968, A24, 351.
72. Sheldrick, G. SHELX97, Programs for Crystal Structure Solution and Refinement; Institut für Anorganische Chemie der Universität Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.