Some typical advances in the synthetic applications of allenes

Chemical Reviews

Volumn 105, Issue 7, 2005, Pages 2829-2871

  Ma, Shengming ^a,b  

^a ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

^b INSTITUTE OF GEOLOGY AND GEOPHYSICS   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADDITION REACTIONS; APPLICATIONS; CATALYSIS; CHEMICAL BONDS; FREE RADICAL REACTIONS; IRRADIATION; MOLECULAR DYNAMICS; ORGANOMETALLICS; OXIDATION; UNSATURATED COMPOUNDS;

ALLENES; CYCLOADDITION REACTIONS; CYCLOMETALATION; EPISULFIDATIONS; INTRAMOLECULAR REACTIONS; NUCLEOMETALATION; NUCLEOPHILIC ADDITION; SILYLCUPRATION; STANNYLCUPRATION;

HYDROCARBONS;

EID: 22944485617     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr020024j     Document Type: Review

References (351)

1. Burton, B. S.; Pechman, H. V. Chem. Ber. 1887, 20, 145.
2. Hoffman-Röder, A.; Krause, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1196.
3. (a)Allenes in Organic Synthesis; Schuster, H. F., Coppola, G. M., Eds.; John Wiley & Sons: New York, 1984.
4. The Chemistry of Ketenes, Allenes, and Related Compounds Part 1; Patai, S., Ed.; John Wiley & Sons: New York, 1980.
5. (c) Modern Allene Chemistry; Krause, N., Hashmi, A. S. K., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2004.
6. (a) For reviews, see: Zimmer, R.; Dinesh, C.; Nandanan, E.; Khan, F. Chem. Rev. 2000, 100, 3067.
7. (b)Marshall, J. Chem. Rev. 2000, 100, 3163.
8. (c) Hashmi, A. S. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3590.
9. (d) Bates, R.; Satcharoen, V. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 12.
10. (e) Ma, S. Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis; Negishi, E., Ed.; John Wiley & Sons: New York, 2002; p 1491.
11. (f) Sydnes, L. Chem. Rev. 2003, 103, 1133.
12. (g) Ma, S. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 701.
13. (h) Brandsma, L.; Nedolya, N. A. Synthesis 2004, 735.
14. (i) Tius, M. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 284.
15. (j) Wei, L.-L.; Xiong, H.; Hsung, R. P. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 773.
16. (k) Lu, X.; Zhang, C.; Xu, Z. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 535.
17. (l) Wang, K. K. Chem. Rev. 1996, 96, 207.
18. (m) Pan, F.; Fu, C.; Ma, S. Chin. J. Org. Chem. 2004, 24, 1168.
19. Ma, S. Pd-Catalyzed two- or three-component cyclization of functionalized allenes. In Topics in Organometallic Chemistry; Tsuji, J., Ed.; Springer-Verlag: Heidelberg, 2005; pp 183-210.
20. (a) Kakiuchi, K.; Ue, M.; Tsukahara, H.; Shimizu, T.; Miyao, T.; Tobe, Y.; Odaira, Y.; Yasuda, M.; Shima, K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3707.
21. (b) Kakiuchi, K.; Fukunaga, K.; Matsuo, F.; Ohnishi, Y.; Tobe, Y. J. Org. Chem. 1991, 56, 6742.
22. (c) Kakiuchi, K.; Nakamura, I.; Matsuo, F.; Nakata, M.; Ogura, M.; Tobe, Y.; Kurosawa, H. J. Org. Chem. 1995, 60, 3318.
23. (d) Kakiuchi, K.; Horiguchi, T.; Minato, K.; Tobe, Y.; Kurosawa, H. J. Org. Chem. 1995, 60, 6557.
24. For recent synthetic applications, see: Morimoto, T.; Horiguchi, T.; Yamada, K.; Tsutsumi, K.; Kurosawa, H.; Kakiuchi, K. Synthesis 2004, 753 and references therein. For [2+2] cycloaddition of allenes by Pasto et al., see ref 4m.
25. Zhao, G.; Huang, J.; Shi, M. Org. Lett. 2003, 5, 4737.
26. (a) Horino, Y.; Kimura, M.; Tanaka, S.; Okajima, T.; Tamaru, Y. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 2419.
27. (b) Kimura, M.; Horino, Y.; Wakamiya, Y.; Okajima, T.; Tamaru, Y. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10869.
28. Horino, Y.; Kimura, M.; Wakamiya, Y.; Okajima, T.; Tamaru, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 121.
29. (a) Gomper, R.; Lach, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1973, 12, 2.
30. (b) Snider, B. B.; Spindell, D. K. J. Org. Chem. 1980, 45, 5017.
31. Aben, R. W. M.; Braverman, S.; Scheeren, H. W. Eur. J. Org. Chem. 2003, 894.
32. Dauben, W. G.; Shapiro, G.; Luders, L. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1429.
33. For a more recent report, see: Hue, B. T. B.; Dijkink, J.; Kuiper, S.; Larson, K. K.; Guziec, F. S.; Goubitz, K.; Fraanje, J.; Schenk, H.; van Maarseven, J. H.; Hiemstra, H. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 4364.
34. Shepard, M. S.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2597.
35. (a) Padwa, A.; Lipka, H.; Watterson, S. H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4521.
36. (b) Padwa, A.; Lipka, H.; Watterson, S. H.; Murphree, S. S. J. Org. Chem. 2003, 68, 6238.
37. (a) Padwa, A.; Meske, M.; Murphree, S. S.; Watterson, S. H.; Ni, Z. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7071.
38. Alcaide, B.; Almendros, P.; Aragoncillo, C. Org. Lett. 2003, 5, 3795.
39. Saito, S.; Hirayama, K.; Kabuto, C.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10776.
40. (a) Hopt, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1970, 9, 732.
41. (b) Hopt, H.; Lenich, F. T. Chem. Ber. 1973, 106, 3461.
42. (c) Pasto, D. J.; Yang, S.-H. J. Org. Chem. 1989, 54, 3544.
43. (d) For a review, see: Toda, F.; Garratt, P. Chem. Rev. 1992, 92, 1685.
44. (e) Pasto, D. J.; Kong, W. J. Org. Chem. 1989, 54, 4028.
45. Cai, B.; Blackburn, G. M. Synth. Commun. 1997, 27, 3943.
46. Murakami, M.; Amii, H.; Itami, K.; Ito, Y. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1476.
47. Rey, J. G.; Rodríguez, J.; de Lera, A. R. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6293.
48. For an earlier report on the reaction of 1,2,4-pentatriene, see: Schneider, R.; Siegel, H.; Hopf, H. Liebigs Ann. Chem. 1981, 1812.
49. (a) Nagata, R.; Yamanaka, H.; Okazaki, E.; Saito, I. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4995.
50. (b) Nagata, R.; Yamanka, H.; Murahashi, E.; Saito, I. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 2907.
51. For a similar report applied to the study on DNA cleavage and antitumor activity, see: Nicolaou, K. C.; Maligres, P.; Shin, J.; de Leon, E.; Rideout, D. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7825.
52. Myers, A. G.; Kuo, E. Y.; Finney, N. S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8057.
53. Wang, K. K.; Wang, Z.; Sattsangi, P. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 1516.
54. For a recent report, see: Suzuki, I.; Wakayama, M.; Shigenaga, A.; Nemoto, H.; Shibuya, M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 10019.
55. Wang, K. K.; Zhang, H.-R.; Petersen, J. L. J. Org. Chem. 1999, 64, 1650.
56. See also: Zhang, H.-R.; Wang, K. K. J. Org. Chem. 1999, 64, 7996.
57. Krause, N.; Hohmann, M. Synlett 1996, 89.
58. Feng, L.; Kumar, D.; Birney, D. M.; Kerwin, S. M. Org. Lett. 2004, 6, 2059.
59. Grissom, J. W.; Huang, D. J. Org. Chem. 1994, 59, 5114.
60. de Frutos, O.; Echavarren, A. M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7941.
61. (a) Schmittel, M.; Strittmatter, M.; Vollmann, K.; Kiau, S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 999.
62. (b) Schmittel, M.; Maywald, M. Chem. Commun. 2001, 155.
63. (a) Schmittel, M.; Strittmatter, M.; Kiau, S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4975.
64. (b) Schmittel, M.; Kian, S.; Siebert, T.; Strittmatter, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7691.
65. (c) Schmittel, M.; Strittmatter, M. Tetrahedron 1998, 54, 13751.
66. (a) Schmittel, M.; Maywald, M.; Strittmatter, M. Synlett 1997, 165.
67. (b) Schmittel, M.; Keller, M.; Kiau, S.; Strittmatter, M. Chem.-Eur. J. 1997, 5, 807.
68. (c) Schmittel, M.; Kiau, S. Liebigs Ann. Rec. 1997, 733.
69. (a) Gillmann, T.; Hülsen, T.; Massa, W.; Wocadlo, S. Synlett 1995, 1257.
70. (b) Ikemoto, C.; Kawano, T.; Ueda, I. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5053.
71. (c) Shen, Q.; Hammond, G. B. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6534.
72. For theoretical studies of these reactions, see: Engels, B.; Hanrath, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6356.
73. Musch, P. W.; Engels, B. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5557.
74. Wenthold, P. G.; Lipton, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9265.
75. Barluenga, J.; Vicente, R.; Barrio, P.; López, L. A.; Tomás, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5974.
76. Barluenga, J.; Vicente, R.; Barrio, P.; López, L. A.; Tomás, M.; Borge, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14354.
77. Johnson, J. S.; Bergrnan, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2923.
78. Ackermann, L.; Bergman, R. G. Org. Lett. 2002, 4, 1475.
79. Sweeney, Z. K.; Salsman, J. L.; Andersen, R. A.; Bergman, R. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2339.
80. Michael, F. E.; Duncan, A. P.; Sweeney, Z. K.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7184.
81. (a) Hayakawa, K.; Ohsuki, S.; Kanematsu, K. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4205.
82. (b) Hayakawa, K.; Aso, K.; Shiro, M.; Kanematsu, K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5312.
83. (a) Yoshida, M.; Hiromatsu, M.; Kanematsu, K. Chem. Commun. 1986, 1168.
84. (b) Yoshida, M.; Hidaka, Y.; Nawata, Y.; Rudzinski, J. M.; Osawa, E.; Kanematsu, K. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1232.
85. (c) Yeo, S.-K.; Shiro, M.; Kanematsu, K. J. Org. Chem. 1994, 59, 1621.
86. (a) Yasukouchi, T.; Kanematsu, K. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6559.
87. For intermolecular [4+2] cycloaddition of chloromethyl-sulfonyl (or trichloromethyl-sulfonyl)-l,2-propadiene with different 1,3-dienes, see: (b) Raj, C. P.; Dhas, N. A.; Cherkinski, M.; Gedanken, A.; Braverman, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5413.
88. For other examples, see: (a) Raj, C. P.; Dhac, N. A.; Cherkinski, M.; Gedanken, A.; Braverman, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5413.
89. (b) Block, E.; Jean, H. R.; Putman, D.; Zhang, S.-Z. Tetrahedron 2004, 60, 7525.
90. Zapata, A. J.; Gu, Y.; Hammond, G. B. J. Org. Chem. 2000, 65, 227.
91. Winkler, J. D.; Quinn, K. J.; MacKinnon, C. H.; Hiscock, S. D.; McLaughlin, E. C. Org. Lett. 2003, 5, 1805.
92. Jung, M. E.; Nishimura, N. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3529.
93. Jung, M. E.; Nishimura, N. Org. Lett. 2001, 3, 2113.
94. Padwa, A.; Filipkowski, M. A.; Meske, M.; Watterson, S. H.; Ni, Z. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3776.
95. (a) Kanematsu, K.; Kinoyama, I. Chem. Commun. 1992, 735.
96. (b) Nishide, K.; Ichihashi, S.; Kimura, H.; Katoh, T.; Node, N. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 9237.
97. Wender, P. A.; Jenkins, T. E.; Suzuki, S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1843.
98. Ishar, M. P. S.; Kumar, K.; Kaur, S.; Kumar, S.; Girdhar, N. K.; Sachar, S.; Marwaha, A.; Kapoor, A. Org. Lett. 2001, 3, 2133.
99. Ishar, M. P. S.; Kapur, A.; Raj, T.; Girdhar, N. K.; Kaur, A. Synlett 2004, 775.
100. Wei, L.-L.; Xiong, H.; Douglas, C.; Hsung, R. P. Tetrahedron Lett. 1999, 42, 6903.
101. Wei, L.-L.; Hsung, R. P.; Xiong, H.; Mulder, J. A.; Nkausah, N. T. Org. Lett. 1999, 1, 2145.
102. Koop, U.; Handke, G.; Krause, N. Liebigs Ann. 1996, 1487.
103. Spino, C.; Fréchette, S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8033.
104. Regás, D.; Afonso, M. M.; Galindo, A.; Palenzuela, J. A. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6781.
105. Regás, D.; Afonso, M. M.; Rodriguez, M. L.; Palenzuela, J. A. J. Org. Chem. 2003, 68, 7845.
106. (a) Regás, D.; Ruiz, J. M.; Afonso, M. M.; Galindo, A.; Palenzuela, J. A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8471.
107. (b) Regás, D.; Afonso, M. M.; Palenzuela, J. A. Synlett 2004, 757.
108. Zhu, X.; Lan, J.; Kwon, O. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4716.
109. (a) Young, D. G.; Zeng, D. J. Org. Chem. 2002, 67, 3134.
110. (b) Young, D. G.; Zeng, D. Heterocycles 2004, 62, 121.
111. (c) For a similar report by Kusumi et al., see: Kawai, T.; Kodama, K.; Ooi, T.; Kusumi, T. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4097.
112. Knobloch, K.; Eberbach, W. Org. Lett. 2000, 2, 1117.
113. (a) Padwa, A.; Meske, M.; Ni, Z. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5047.
114. (b) Padwa, A.; Meske, M.; Ni, Z. Tetrahedron 1995, 51, 89.
115. For some early examples, see refs 3c and 4k.
116. Ung, A. T.; Schafer, K.; Lindsay, K. B.; Pyne, S. G.; Amornraksa, K.; Wouters, R.; der Linden, I. V.; Biesmans, I.; Lesage, A. S. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Org. Chem. 2002, 67, 227.
117. Du, Y.; Lu, X.; Yu, Y. J. Org. Chem. 2002, 67, 8901.
118. Du, Y.; Lu, X. J. Org. Chem. 2003, 68, 6463.
119. Lu, C.; Lu, X. Org. Lett. 2002, 4, 4677.
120. Liu, B.; Davis, R.; Joshi, B.; Reynolds, D. W. J. Org. Chem. 2002, 67, 4595.
121. Jung, C.; Wang, J.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4118.
122. Kumar, K.; Kapoor, R.; Kapur, A.; Ishar, M. P. S. Org. Lett. 2000, 2, 2023.
123. Kumar, K.; Kapur, A.; Ishar, M. P. S. Org. Lett. 2000, 2, 787.
124. Gillmann, T. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 607.
125. For earlier reports with other reagents, see the references therein. For a review on the radical reaction of allenes, see: Pan, F.; Fu, C.; Ma, S. Chin. J. Org. Chem. 2004, 24, 1168.
126. Hoji, M.; Aihara, H.; Hosomi, A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3533.
127. Hölemann, A.; Reissig, H.-U. Org. Lett. 2003, 5, 1463.
128. (a) Kang, S.-K.; Ko, B.-S.; Ha, Y.-H. J. Org. Chem. 2001, 66, 3630.
129. (b) Kang, S.-K.; Ha, Y.-H.; Kim, D.-H.; Lim, Y.; Jung, J. Chem. Commun. 2001, 1306.
130. Durand-Reville, T.; Gobbi, L. B.; Gray, B. L.; Ley, S. V.; Scott, J. S. Org. Lett. 2002, 4, 3847.
131. (a) Greibrokk, T. Tetrahedron Lett. 1973, 14, 1663.
132. (b) Gollnick, K.; Schnatterer, A. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 173.
133. (a) Crandall, J. K.; Machleder, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 7347.
134. (b) Camp, R. L.; Greene, F. D. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 7349.
135. For an early review, see: Chan, T. H.; Ong, B. S. Tetrahedron Lett. 1980, 36, 2269.
136. Sakaguchi, S.; Watase, S.; Katayama, Y.; Sakata, Y.; Nishiyama, Y.; Ishii, Y. J. Org. Chem. 1994, 59, 5681.
137. Crandall, J. K.; Batal, D. J.; Sebesta, D. P.; Lin, F. J. Org. Chem. 1991, 56, 1153.
138. (a) Marshall, J. A.; Tang, Y. J. Org. Chem. 1993, 58, 3283.
139. (b) Marshall, J. A.; Tang, Y. J. Org. Chem. 1994, 59, 1457.
140. Erden, I.; Song, J.; Cao, W. Org. Lett. 2000, 2, 1383.
141. (a) Hayakawa, R.; Shimizu, M. Org. Lett. 2000, 2, 4079;
142. (b) Crandall, J. K.; Rambo, E. Tetrahedron 2002, 58, 7027.
143. Xiong, H.; Hsung, R. P.; Berry, C. R.; Rameshkumar, C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7174.
144. Ramesshkumar, C.; Hsung, R. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 615.
145. Adam, W.; Bargon, R. M.; Schenk, W. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3871.
146. (a) van Henegouwen, W. G. B.; Hiemstra, H. J. Org. Chem. 1997, 62, 8862.
147. (b) van Henegouwen, W. G. B.; Fieseler, R. M.; Rutjes, F. P. J. T.; Hiemstra, H. J. Org. Chem. 2000, 65, 8317.
148. For a summary of early reports, see: Ma, S. Ionic Additions to Allenes. In Modern Allene Chemistry; Krause, N., Hashmi, A. S. K., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2004.
149. (a) Mukai, C.; Yamashita, H.; Hanaoka, M. Org. Lett. 2001, 3, 3385.
150. (b) Mukai, C.; Ukon, R.; Kuroda, N. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1583.
151. (c) Mukai C.; Kobayashi, M.; Kubota, S.; Takahashi Y.; Kitagaki, S. J. Org. Chem. 2004, 69, 2128.
152. For recent reviews on Pauson-Khand reactions, see: (a) Geis, O.; Schmalz, H.-G. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 911.
153. (b) Chung, Y. K. J. Organomet. Chem. 1999, 188, 297.
154. (c) Fletcher, A. J.; Christie, S. D. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 1657.
155. (d) Aubert, C.; Buisine, O.; Malacria, M. Chem. Rev. 2002, 102, 813.
156. (e) Gibson, S. E.; Stevenazzi, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1800.
157. (a) Ahmar, M.; Antras, F.; Cazes, B. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4417.
158. (b) Antras, F.; Ahmar, M.; Cazes, B. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8153.
159. Ahmar, M.; Chabanis, O.; Gauthier, J.; Cazes, B. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5277.
160. Antras, F.; Ahmar, M.; Cazes, B. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8157.
161. An̈orbe L.; Poblador, A.; Domínguez, G.; Pérez-Castells, J. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4441.
162. Shibata, T.; Koga, Y.; Narasaka, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 911.
163. 9-mediated reactions, see: Aumann, R.; Weidenhaupt, H.-J. Chem. Ber. 1987, 120, 23.
164. Shanmugasundaram, M.; Wu, M.-S.; Cheng, C.-H. Org. Lett. 2001, 3, 4233.
165. (a) Shanmugasundaram, M.; Wu, M.-S.; Jeganmohan, M.; Huang, C.-W.; Cheng, C.-H. J. Org. Chem. 2002, 67, 7724.
166. (b) Wu, M.-S.; Shanmugasundaram, M.; Cheng, C.-H. Chem. Commun. 2003, 718.
167. Hsieh, J.-C.; Rayabarapu, D. K.; Cheng, C.-H. Chem. Commun. 2004, 532.
168. (a) Trost, B. M.; Pinkerton, A. B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4068.
169. (b) Trost, B. M.; Pinkerton, A. B.; Seidel, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12466.
170. Trost, B. M.; Pinkerton, A. B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10842.
171. Trost, B. M.; Pinkerton, A. B.; Kremzow, D. 2000, 122, 12007.
172. A review, see also: Trost, B. M.; Toste, F. D.; Pinkerton, A. B. Chem. Rev. 2001, 101, 2067.
173. Oh, C. H.; Yoo, H. S.; Jung, S. H. Chem. Lett. 2001, 1288.
174. (a) Grigg, R.; Kongathip, N.; Kongathip, B.; Luangkamin, S.; Dondas, H. A. Tetrahedron 2001, 57, 9187.
175. For some early reports on the cyclometalation of two allenes, see: (b) Hideura, D.; Urabe, H.; Sato, F. Chem. Commun. 1998, 271.
176. (c) Arisawa, M.; Sugihara, T.; Yamaguchi, M. Chem. Commun. 1998, 2615.
177. Yoshida, M.; Gotou, T.; Ihara, M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7151.
178. Takimoto, M.; Kawamura, M.; Mori, M. Org. Lett. 2003, 5, 2599.
179. Takimoto, M.; Kawamura, M.; Mori, M. Synlett 2004, 791.
180. Dérien, S.; Clinet, J.-C.; Duñach, E.; Périchon, J. Synlett 1990, 361.
181. Ahmar, M.; Locatell, C.; Colombier, D.; Cazes, B. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5281.
182. Brummond, K. M.; Wan, H. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 931.
183. Brummond, K. M.; Kerekes, A. D.; Wan, H. J. Org. Chem. 2002, 67, 5156.
184. Llerena, D.; Aubert, C.; Malacria, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7027.
185. Lierena, D.; Buisine, O.; Aubent, C.; Malacria, M. Tetrahedron 1998, 54, 9373.
186. Buisine, O.; Aubent, C.; Malacria, M. Synthesis 2000, 985.
187. Kent, J. L.; Wan, H.; Brummond, K. M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2407.
188. Brummond, K. M.; Wan, H. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 931.
189. Brummond, K. M.; Wan, H.; Kent, J. L. J. Org. Chem. 1998, 63, 6535.
190. Brummond, K. M.; Lu, J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5087.
191. Brummond, K. M.; Lu, J.; Petersen, J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4915.
192. Xiong, H.; Hsung, R. P.; Wei, L.-L.; Berry, C. R.; Mulder, J. A.; Stockwell, B. Org. Lett. 2000, 2, 2869.
193. Brummond, K. M.; Sill, P. C.; Richardas, B.; Geib, S. J. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3735.
194. Brummond, K. M.; Sill, P. C.; Chen, H. Org. Lett. 2004, 6, 149.
195. Brummond, K. M.; Mitasev, B. Org. Lett. 2004, 6, 2245.
196. Kobayashi, T.; Koga, Y.; Narasaka, K. J. Organomet. Chem. 2001, 624, 73.
197. Brummond, K. M.; Chen, H.; Fisher, K. D.; Kerekes, A. D.; Richards, B.; Sill, P. C.; Geib, S. J. Org. Lett. 2002, 4, 1931.
198. Mukai, C.; Nomura, I.; Yamasishi, K.; Hanaoka, M. Org. Lett. 2002, 4, 1755.
199. Brummond, K. M.; Gao, D. Org. Lett. 2003, 5, 3491.
200. Hicks, F. A.; Kablaoui, N. M.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9450.
201. Hicks, F. A.; Kablaoui, N. M.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5881.
202. Brummond, K. M.; Chen, H.; Sill, P.; You, L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 15186.
203. Mukai, C.; Inagaki, F.; Yoshida, T.; Kitagaki, S. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4117.
204. Cao, H.; Flippen-Anderson, J.; Cook, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3230.
205. Urabe, H.; Takeda, T.; Hideura, D.; Sato, F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11295.
206. Urabe, H.; Sato, F. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7329.
207. Yamazaki, T.; Urabe, H.; Sato, F. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7333.
208. For an account, see: Sato, F.; Urabe, H.; Okamoto, S. Synlett 2000, 753.
209. Shibata, T.; Takaesue, Y.; Kadowaki, S.; Takagi, K. Synlett 2003, 268.
210. Cadran, N.; Cariou, K.; Hervé, G.; Aubert, C.; Fensterbank, L.; Malacria, M.; Marco-Contelles, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3408.
211. Makino, T.; Itoh, K. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6335.
212. Makino, T.; Itoh, K. J. Org. Chem. 2004, 69, 395.
213. Brummond, K. M.; Chen, H.; Mitasev, B.; Casarez, A. D. Org. Lett. 2004, 6, 2161.
214. Chevliakov, M. V.; Montgomery, J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11139.
215. Murakami, M.; Itami, K.; Ito, Y. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2691.
216. Murakami, M.; Itami, K.; Ito, Y. Organometallics 1999, 18, 1326.
217. For an early Pd-catalyzed protocol, see: Mandai, T.; Tsuji, J.; Tsujiguchi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5865.
218. Murakami, M.; Itami, K.; Ito, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11672.
219. Murakami, M.; Itami, K.; Ito, Y. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2950.
220. Murakami, M.; Itami, K.; Ito, Y. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4130.
221. Murakami, M.; Itami, K.; Ito, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3418.
222. Murakami, M.; Itami, K.; Ito, Y. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7163.
223. Murakami, M.; Minamida, R.; Itami, K.; Sawamura, M.; Ito, Y. Chem. Commun. 2000, 2293.
224. Murakami, M.; Ubukata, M.; Itami, K.; Ito, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2248.
225. Eaton, B. E.; Rollman, B. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6245.
226. Sigman, M. S.; Eaton, B. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11783.
227. Murakami, M.; Itami, K.; Ubukata, M.; Tsuji, I.; Ito, Y. J. Org. Chem. 1998, 63, 4.
228. Hayashi, M.; Ohmatsu, T.; Meng, Y.; Saigo, K. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 837.
229. Wender, P. A.; Glorius, F.; Husfeld, C. O.; Langkopf, E.; Love, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5348.
230. Wander, P. A.; Bi, F. C.; Gamber, G. G.; Gosselin, F.; Hubbard, R. D.; Scanio, M. J. C.; Sun, R.; Williams, T. J.; Zhang, L. Pure Appl. Chem. 2002, 74, 25.
231. Wender, P. A.; Fuji, M.; Husfeld, C. O.; Love, J. A. Org. Lett. 1999, 1, 137.
232. Wender, P. A.; Zhang, L. Org. Lett. 2000, 2, 2323.
233. Sigman, M. S.; Kerr, C. E.; Eaton, B. E. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7545.
234. Sigman, M. S.; Eaton, B. E. J. Org. Chem. 1994, 59, 7488.
235. Kang, S.-K.; Kim, K.-J.; Hong, Y.-T. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1584.
236. Kang, S.-K.; Yoon, S.-K. Chem. Commun. 2002, 2634.
237. Montgomery, J.; Song, M. Org. Lett. 2002, 4, 4009.
238. Amarasinghe, K. K. D.; Montgomery, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9366.
239. Kang, S.-K.; Ko, B.-S.; Lee, D.-M. Tetrahedron Lett. 2000, 43, 6693.
240. Chong, H.-M.; Cheng, C.-H. Org. Lett. 2000, 2, 3439.
241. Zhao, C.-Q.; Han, L.-B.; Tanaka, M. Organometallics 2000, 19, 4196.
242. Takaki, K.; Takeda, M.; Koshoji, G.; Shishido, T.; Takehira, K. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6357.
243. Kamijo, S.; Al-Masum, M.; Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 691.
244. Trost, B. M.; Jäkel, C.; Plietker, B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4438.
245. Ichinose, Y.; Oshima, K.; Utimoto, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 2693.
246. For similar studies, see: Mittchell, T.; Schneider, U. J. Organomet. Chem. 1991, 405, 195.
247. Gevorgyan, V.; Liu, J.-X.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 1997, 62, 2963.
248. For hydrostannylation of allenyl ether, see: Koerber, K.; Gore, J.; Vatele, J.-M. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1187.
249. Lautens, M.; Rovis, T.; Smith, N. D.; Ostrovsky, D. Pure Appl. Chem. 1998, 70, 1059.
250. Xiao, W.-J.; Vasapollo, G.; Alper, H. J. Org. Chem. 1998, 63, 2609.
251. Hung, S.-C.; Wen, Y.-F.; Chang, J.-W.; Liao, C.-C.; Uang, B.-J. J. Org. Chem. 2002, 67, 1308.
252. Uang, B.-J.; Po, S.-Y.; Hung, S.-C.; Lin, H.-H.; Hsu, C.-Y.; Liu, Y.-S.; Chang, J.-W. Pure Appl. Chem. 1997, 69, 615.
253. Yoneda, E.; Kaneko, T.; Zhang, S.-W.; Onitsuka, K.; Takahashi, S. Org. Lett. 2000, 2, 441.
254. For an intermolecular reaction of allenes and alcohols affording α,β-unsaturated enoates, see: Zhou, D.-Y.; Yoneda, E.; Onitsuka, K.; Takahashi, S. Chem. Commun. 2002, 2868.
255. Kang, S.-K.; Kim, K.-J.; Yu, C.-M.; Hwang, J.-W.; Do, Y.-K. Org. Lett. 2001, 3, 2851.
256. Arredondo, V. M.; Tian, S.; Mcdonald, F. E.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3633.
257. Kinderman, S. S.; de Gelder, R.; van Maarseveen, J.-H.; Schoemaker, H.-E.; Hiemstra, H.; Rutjes, F. P. J. T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4100.
258. Rutjes, F. P. J.; Kooistra, T. M.; Hiemstra, H.; Shoemaker, H. E. Synlett 1998, 192.
259. Ogawa, A.; Kudo, A.; Hirao, T. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5213.
260. Horváth, A.; Bäckvall, J.-E. J. Org. Chem. 2001, 66, 8120.
261. Horváth, A.; Bäckvall, J.-E. Chem. Commun. 2004, 964.
262. Miura, T.; Kiyota, K.; Kusama, H.; Lee, K.; Kim, H.; Kim, S.; Lee, P. H.; Iwasawa, N. Org. Lett. 2003, 5, 1725.
263. Hua, R.; Tanaka, M. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2367.
264. Chang, H.-M.; Cheng, C.-H. J. Org. Chem. 2000, 65, 1767.
265. For a similar reaction followed by Diels-Alder reactions, see: Brown, S.; Grigg, R.; Hinsley, J.; Korn, S.; Sridharan, V.; Uttley, M. D. Tetrahedron 2001, 57, 10347.
266. Grigg, R.; Sridharan, V. Pure Appl. Chem. 1998, 70, 1047.
267. Grigg, R.; Monteith, M.; Sridharan, V.; Terrier, C. Tetrahedron 1998, 54, 3885.
268. Grigg, R.; MacLachlan, W.; Rasparini, M. Chem. Commun. 2000, 2241.
269. Grigg, R.; Khamnaen, T.; Rajviroongit, S.; Sridharan, V. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2602.
270. Grigg, R.; Savic, V.; Sridharan, V.; Terrier, C. Tetrahedron 2002, 58, 8613.
271. Gai, X.; Grigg, R.; Collard, S.; Muir, J. E. Chem. Commun. 2001, 1712.
272. Gai, X.; Grigg, R.; Köppen, I.; Marchbank, J.; Sridharan, V. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7445.
273. Grigg, R.; Sridharan, V.; Thayaparan, A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 9017. 1
274. Dondas, H. A.; Baime, G.; Clique, B.; Grigg, R.; Hodgeson, A.; Morris, J.; Sridharan, V. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8673.
275. Grigg, R.; Nurnabi, M.; Sarkar, M. R. A. Tetrahedron 2004, 60, 3359.
276. Gardiner, M.; Grigg, R.; Kordes, M.; Sridharan, V.; Vicker, N. Tetrahedron 2001, 57, 7729.
277. Chang, H.-M.; Cheng, C.-H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 3799.
278. Grigg, R.; Kongkathip, N.; Kongkathip, B.; Luangkamin, S.; Dondas, H. A. Tetrahedron 2001, 57, 7965.
279. Aftab, T.; Grigg, R.; Ladlow, M.; Sridharan, V.; Thornton-Pett, M. Chem. Commun. 2002, 1754.
280. Grigg, R.; Maclachlan, W. S.; Macpherson, D. T.; Sridharan, V.; Suganthan, S.; Thornton-Pett, M.; Zhang, J. Tetrahedron 2000, 56, 6585.
281. Grigg, R.; Liu, A.; Shaw, D.; Suganthan, S.; Woodall, D. E.; Yoganathan, G. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7125.
282. For a similar report, see: Shibata, T.; Kadowaki, S.; Takagi, K. Heterocycles 2002, 57, 2261.
283. Grigg, R.; Köppen, I.; Rasparini, M.; Sridharan, V. Chem. Commun. 2001, 964.
284. Watanabe, K.; Hiroi, K. Heterocycles 2003, 59, 453.
285. Hiroi, K.; Hiratsuka, Y.; Watanabe, K.; Abe, I.; Kato, F.; Hiroi, M. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 1351.
286. Wu, M.-Y.; Yang, F.-Y.; Cheng, C.-H. J. Org. Chem. 1999, 64, 2471.
287. Jeganmohan, M.; Shanmugasundaram, M.; Cheng, C.-H. Chem. Commun. 2003, 1746.
288. Yang, F.-Y.; Wu, M.-Y.; Cheng, C.-H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6055.
289. Shirakawa, E.; Nakao, Y.; Hiyama, T. Chem. Commun. 2001, 263.
290. Yang, F.-Y.; Wu, M.-Y.; Cheng, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7122.
291. Yang, F.-Y.; Shanmugasundaram, M.; Chung, S.-Y.; Ku, P.-J.; Wu, M.-Y.; Cheng, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12576.
292. Huang, T.-H.; Chang, H.-M.; Wu, M.-Y.; Cheng, C.-H. J. Org. Chem. 2002, 67, 99.
293. Wu, M.-S.; Rayabarapu, D. K.; Cheng, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12426.
294. Gai, X.; Grigg, R.; Collard, S.; Muir, J. E. Chem. Commun. 2000, 1765.
295. Cooper, I. R.; Grigg, R.; MacLachlan, W. S.; Thornton-Pett, M.; Sridharan, V. Chem. Commun. 2002, 1372.
296. Cleghorn, L. A. T.; Cooper, I. R.; Grigg, R.; MacLachlan, W. S.; Sridharan, V. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7969.
297. Anwar, U.; Grigg, R.; Rasparini, M.; Savic, V.; Sridharan, V. Chem. Commun. 2000, 645.
298. Hopkins, C. D.; Malinakova, H. C. Org. Lett. 2004, 6, 2221.
299. Jeong, I.-Y.; Nagao, Y. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8677.
300. Jeong, I.-Y.; Nago, Y. Synlett 1999, 576.
301. Jeong, I.-Y.; Shiro, M.; Nagao, Y. Heterocycles 2000, 52, 85.
302. Oh, C. H.; Jung, S. H.; Bang, S. Y.; Park, D. I. Org. Lett. 2002, 4, 3325.
303. Bates, R. W.; Satcharoen, V. Synlett 2001, 4, 532.
304. Suginome, M.; Ohmori, Y.; Ito, Y. Synlett 1999, 1567.
305. Suginome, M.; Ohmori, Y.; Ito, Y. J. Organomet. Chem. 2000, 611, 403.
306. Suginome, M.; Ito, Y. J. Organomet. Chem. 2003, 680, 43.
307. For synthetic applications, see: Suginome, M.; Ohmori, Y.; Ito, Y. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4601.
308. Onozawa, S.; Hatanaka, Y.; Tanaka, M. Chem. Commun. 1999, 1863.
309. Watanabe, H.; Saito, M.; Sutou, N.; Nagai, Y. Chem. Commun. 1981, 617.
310. Watanabe, H.; Saito, M.; Sutou, N.; Kishimoto, K.; Inose, J.; Nagai, Y. J. Organomet. Chem. 1982, 225, 343.
311. Killing, H.; Mitchell, T. N. Organometallics 1984, 3, 1318.
312. Mitchell, T. N.; Schneider, U. J. Organomet. Chem. 1991, 407, 319.
313. Mitchell, T. N.; Killing, H.; Dicke, R.; Wickenkamp, R. Chem. Commun. 1985, 354.
314. Jeganmohan, M.; Shanmugasundaram, M.; Chang, K.-J.; Cheng, C.-H. Chem. Commun. 2002, 2552.
315. Tang, F.-Y.; Cheng, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 761.
316. For an early report on Pt-catalyzed diboration reaction of allenes, see: Ishiyama, T.; Kitano, T.; Miyaura, N. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2357.
317. Pelz, N. F.; Woodward, A. R.; Burks, H. E.; Sieber, J. D.; Morken, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16328.
318. Barbero, A.; Cuadrado, P.; Fleming, I.; González, A. M.; Pulido, F. J. Chem. Commun. 1990, 1030.
319. Barbero, A.; Cuadrado, P.; Fleming, I.; González, A. M.; Pulido, F. J. J. Chem. Soc. S 1990, 291.
320. Barbero, A.; Cuadrado, P.; Fleming, I.; González, A. M.; Pulido, F. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 327.
321. Barbero, A.; Cuadrado, P.; García, C.; Rincón, J. A.; Pulido, F. J. J. Org. Chem. 1998, 63, 7531.
322. Barbero, A.; Pulido, F. J. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3765.
323. Fleming, I.; Pulido, F. J. Chem. Commun. 1986, 1010.
324. Barbero, A.; Garca, C.; Pulido, F. J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6649.
325. Cuadrado, P.; González, A. M.; Pulido, F. J.; Fleming, I. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1825.
326. Fleming, I.; Rowley, M.; Cuadrado, P.; González-Nogal, A. M.; Pulido, F. J. Tetrahedron 1989, 45, 413.
327. Barbero, A.; Cuadrado, P.; González, A. M.; Pulido, F. J.; Fleming, I. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 2811.
328. Barbero, A.; Castreño, García, C.; Pulido, F. J. J. Org. Chem. 2001, 66, 7723.
329. Cuadrado, P.; González-Nogal, A. M.; Sánchez, A.; Samentero, M. A. Tetrahedron 2003, 59, 5855.
330. Blanco, F. J.; Cuadrado, P.; González, A. M.; Pulido, F. J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8881.
331. Barbero, A.; Blanco, Y.; Pulido, F. J. Chem. Commun. 2001, 1606.
332. Barbero, A.; Garcia, C.; Pulido, F. J. Tetrahedron 2000, 56, 2739.
333. Barbero, A.; Pulido, F. J. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 817.
334. For a recent review in this area, see: Barbero, A.; Pulido, F. J. Synthesis 2004, 779.
335. Fleming, I.; Landais, Y.; Raithby, P. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 715.
336. Liepin, V.; Karlström, A. S. E.; Bäckvall, J. E. Org. Lett. 2000, 2, 1237.
337. Jeong, I.-Y.; Lee, W. S.; Goto, S.; Sano, S.; Shiro, M.; Nagao, Y. Tetrahedron 1998, 54, 14437.
338. Jeong, I.-Y.; Nagao, Y. Synlett 1999, 579.
339. Nagao, Y.; Tanaka, S.; Hayashi, K.; Sano, S.; Shiro, M. Synlett 2004, 481.
340. Santora, V. J.; Moore, H. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8486.
341. MacDougall, J. M.; Santora, V. J.; Verma, S. K.; Turnbull, P.; Hernandez, C. R.; Moore, H. W. J. Org. Chem. 1998, 63, 6905.
342. Parsons, P. J.; Thomson, P.; Taylor, A.; Sparks, T. Org. Lett. 2000, 2, 571.
343. Kang, S.-K.; Lee, Y.-T.; Lee, J.-H.; Kim, W.-T.; Lee, I.; Yu, C.-M. Org. Lett. 2003, 5, 2813.
344. Shibata, T.; Kadowaki, S.; Takagi, K. Organometallics 2004, 23, 4116.
345. Ma, S.; Wei, Q.; Ren, H. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3517.
346. Ahmed, M.; Arnauld, T.; Barrette, A. G. M.; Braddock, D. C.; Flack, K.; Procopiou, P. A. Org. Lett. 2000, 2, 551.
347. Yoshida, M.; Gotou, T.; Ihara, M. Chem. Commun. 2004, 1124.
348. Trost, B. M.; Jonasson, C.; Wucher, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12736.
349. Charette, A. B.; Jolicoeur, E.; Bydlinski, G. A. S. Org. Lett. 2001, 3, 3293.
350. Evans, C. A.; Miller, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12394.
351. Fleming, S. A.; Carroll, S. M.; Hirschi, J.; Liu, R.; Pace, L.; Redd, J. T. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3341.