Sequential and selective hydrogenation of the Cα-C/ β and M-Cα double bonds of an allenylidene ligand coordinated to osmium: New reaction patterns between an allenylidene complex and alcohols

Journal of the American Chemical Society

Volumn 129, Issue 28, 2007, Pages 8850-8859

  Bolaño, Tamara ^a   Castarlenas, Ricardo ^a   Esteruelas, Miguel A ^a   Oñate, Enrique ^a  

^a UNIVERSITY OF ZARAGOZA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DEHYDROGENATED ALCOHOLS; DOUBLE BONDS;

COMPLEXATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; HYDROGENATION; LIGANDS;

CHEMICAL BONDS;

1,1 DIPHENYLPROPENE; ALCOHOL DERIVATIVE; ALLENE DERIVATIVE; CARBENOID; CARBON; HYDROGEN; LIGAND; OSMIUM; PHENOL; PHOSPHINE; PROPYLENE; TERT BUTYL ALCOHOL; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; COMPLEX FORMATION; COVALENT BOND; DEHYDROGENATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; HYDROGENATION; ISOTOPE LABELING; PARAMETER; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REACTION ANALYSIS; STRUCTURE ANALYSIS; X RAY ANALYSIS;

EID: 34848818299     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja071972a     Document Type: Article

References (126)

1. Chaloner, P. A.; Esteruelas, M. A.; Joó, F.; Oro, L. A. Homogeneous Hydrogenation; Kluwer: Dordrecht, Netherlands, 1994.
2. (a) Werner, H. Chem. Commun. 1997, 903.
3. (b) Bruce, M. I. Chem. Rev. 1998, 98, 2797.
4. (c) Cadierno, V.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 571.
5. (d) Selegue, J. P. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 1543.
6. (e) Winter, R. F.; Záliš, S. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 1565.
7. (f) Cadierno, V.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 1627.
8. (g) Fischer, H.; Szesni, N. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 1659.
9. (h) Rigaut, S.; Touchard, D.; Dixneuf, P. H. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 1585.
10. (a) Castarlenas, R.; Fischmeister, C.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 213, 31.
11. (b) Dragutan, I.; Dragutan, V. Platinum Metals Rev. 2006, 50, 81.
12. (c) Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2176.
13. (d) Nishibayashi, Y.; Uemura, S. Curr. Org. Chem. 2006, 10, 135.
14. (a) Esteruelas, M. A.; Gómez, A. V.; López, A. M.; Oñate, E.; Ruiz, N. Organometallics 1998, 17, 2297.
15. (b) Esteruelas, M. A.; Gómez, A. V.; López, A. M.; Oliván, M.; Oñate, E.; Ruiz, N. Organometallics 2000, 19, 4.
16. (a) Esteruelas, M. A.; Gómez, A. V.; López, A. M.; Oñate, E. Organometallics 1998, 17, 3567.
17. (b) Bertolasi, V.; Mantovani, N.; Marvelli, L.; Rossi, R.; Bianchini, C.; de los Rios, I.; Peruzzini, M.; Akbayeva, D. N. Inorg. Chim. Acta 2003, 344, 207.
18. Esteruelas, M. A.; Gómez, A. V.; López, A. M.; Oñate, E.; Ruiz, N. Organometallics 1999, 18, 1606.
19. Bernad, D. J.; Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Oliván, M.; Oñate, E.; Puerta, M. C.; Valerga, P. Organometallics 2000, 19, 4327.
20. Buil, M. L.; Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Oñate, E. Organometallics 2003, 22, 162.
21. (a) Crochet, P.; Demerseman, B.; Vallejo, M. I.; Gamasa, P.; Gimeno, J.; Borge, J.; García-Granda, S. Organometallics 1997, 16, 5406.
22. (b) de los Ríos, 1.; Jiménez-Tenorio, M.; Puerta, M. C.; Valerga, P. J. Organomet. Chem. 1997, 549, 221.
23. (c) Esteruelas, M. A.; Gómez, A. V.; López, A. M.; Puerta, M. C.; Valerga, P. Organometallics 1998, 17, 4959.
24. (d) Esteruelas, M. A.; Gómez, A. V.; López, A. M.; Modrego, J.; Oñate, E. Organometallics 1998, 17, 5434.
25. (e) Roth, G.; Reindl, D.; Gockel, M.; Troll, C.; Fischer, H. Organometallics 1998, 17, 1393.
26. (f) Buriez, B.; Burns, I. D.; Hill, A. F.; White, A. J. P.; Williams, D. J.; Wilton-Ely, J. D. E. T. Organometallics 1999, 18, 1504.
27. (g) Cadierno, V.; Conejero, S.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; Pérez-Carreño, E.; García-Granda, S. Organometallics 2001, 20, 3175.
28. (h) Mantovani, N.; Marvelli, L.; Rossi, R.; Bertolasi, V.; Bianchini, C.; de los Ríos, I.; Peruzzini, M. Organometallics 2002, 21, 2382.
29. (i) Cadierno, V.; Conejero, S.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; Falvello, L. R.; Llusar, R. M. Organometallics 2002, 21, 3716.
30. (j) Baya, M.; Buil, M. L.; Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Oñate, E.; Rodríguez, J. R. Organometallics 2002, 21, 1841.
31. (k) Fischer, H.; Szesni, N.; Roth, G.; Burzlaff, N.; Weibert, B. J. Organomet. Chem. 2003, 683, 301.
32. (l) Buil, M. L.; Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Oñate, E. Organometallics 2003, 22, 5274.
33. (m) Szesni, N.; Weibert, B.; Fischer, H. Inorg. Chim. Acta 2004, 357, 1789.
34. (n) Szesni, N.; Drexler, M.; Weibert, B.; Fischer, H. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5597.
35. (o) Díez, J.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; Lastra, E.; Villar, A. Organometallics 2005, 24, 1410.
36. (p) Pavlik, S.; Mereiter, K.; Puchberger, M.; Kirchner, K. Organometallics 2005, 24, 3561.
37. (q) Szesni, N.; Weibert, B.; Fischer, H. Inorg. Chim. Acta 2005, 358, 1645.
38. (r) Drexler, M.; Haas, T.; Yu, S.-M.; Beckmann, H. S. g.; Weibert, B.; Fischer, H. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 3700.
39. (s) Szesni, N.; Hohberger, C.; Mohamed, G. G.; Burzlaff, N.; Weibert, B.; Fischer, H. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 5753.
40. (t) Díez, J.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; Lastra, E.; Villar, A. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 4092.
41. (u) Mantovani, N.; Bergamini, P.; Marchi, A.; Marvelli, L.; Rossi, R.; Bertolasi, V.; Ferretti, V.; de los Rios, 1.; Peruzzini, M. Organometallics 2006, 25, 416.
42. (v) Busteio, E.; Jiménez-Tenorio, M.; Puerta, M. C.; Valerga, P. Organometallics 2006, 25, 4019.
43. (w) Szesni, N.; Weibert, B.; Fischer, H. Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 617.
44. (a) Cadierno, V.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; González-Cueva, M.; Lastra, E.; Borge, J.; García-Granda, S.; Pérez-Carreño, E. Organometallics 1996, 15, 2137.
45. (b) Esteruelas, M. A.; Gómez, A. V.; López, A. M.; Modrego, J.; Oñate, E. Organometallics 1997, 16, 5826.
46. (c) Auger, N.; Touchard, D.; Rigaut, S.; Halet, J.-F.; Saillard, J.-Y. Organometallics 2003, 22, 1638.
47. Baya, M.; Crochet, P.; Esteruelas, M. A.; Gutiérrez-Puebla, E.; López, A. M.; Modrego, J.; Oñate, E.; Vela, N. Organometallics 2000, 19, 2585.
48. (a) Dussel, R.; Pilette, D.; Dixneuf, P. H.; Fehlhammer, W. P. Organometallics 1991, 10, 3287.
49. (b) Pilette, D.; Ouzzine, K.; Le Bozec, H.; Dixneuf, P. H.; Rickard, C. E. F.; Roper, W. R. Organometallics 1992, 11, 809.
50. (c) Esteruelas, M. A.; Gómez, A. V.; Lahoz, F. J.; López, A. M.; Oñate, E.; Oro, L. A. Organometallics 1996, 15, 3423.
51. (d) Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; González-Bernardo, C.; Borge, J.; García-Granda, S. Organometallics 1997, 16, 2483.
52. (e) Bernard, D. J.; Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Modrego, J.; Puerta, M. C.; Valerga, P. Organometallics 1999, 18, 4995.
53. (f) Ulrico, K.; Porhiel, E.; Péron, V.; Ferrand, V.; Le Bozec, H. J. Organomet. Chem. 2000, 601, 78.
54. (g) Weberndörfer, B.; Werner, H. J. Chem. Soc, Dalton Trans. 2002, 1479.
55. (h) Ghebreyessus, K. Y.; Nelson, J. H. Inorg. Chim. Acta 2003, 350, 12.
56. (i) Jiménez-Tenorio, M.; Palacios, M. D.; Puerta, M. C.; Valerga, P. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 2776.
57. (j) Asensio, A.; Buil, M. L.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2004, 23, 5787.
58. See, for example: (a) Bohanna, C.; Callejas, B.; Edwards, A. J.; Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; Oro, L. A.; Ruiz, N.; Valero, C. Organometallics 1998, 17, 373.
59. (b) Xia, H. P.; Ng, W. S.; Ye, J. S.; Li, S.-Y.; Wong, W. T.; Lin, Z.; Yang, C.; Jia, G. Organometallics 1999, 18, 4552.
60. (c) Cadierno, V.; Conejero, S.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J. Organometallics 2002, 21, 3837.
61. (d) Busteio, E.; Jiménez-Tenorio, M.; Mereiter, K.; Puerta, M. C.; Valerga, P. Organometallics 2002, 21, 1903.
62. (e) Wen, T. B.; Zhou, Z. Y.; Lo, M. F.; Williams, I. D.; Jia, G. Organometallics 2003, 22, 5217.
63. (f) Venancio, A. I. F.; Guedes da Silva, M. F. C.; Martins, L. M. D. R. S.; Fraústo da Silva, J. J. R.; Pombeiro, A. J. L. Organometallics 2005, 24, 4654.
64. (a) Wen, T. B.; Cheung, Y. K.; Yao, J.; Wong, W.-T.; Zhou, Z. Y.; Jia, G. Organometallics 2000, 19, 3803.
65. (b) Jung, S.; Brandt, C. D.; Werner, H. New J. Chem. 2001, 25, 1101.
66. (c) Rigaut, S.; Touchard, D.; Dixneuf, P. H. Organometallics 2003, 22, 3980.
67. (d) Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Oñate, E.; Royo, E. Organometallics 2004, 23, 3021.
68. (e) Cadierno, V.; Díez, J.; García-Garrido, S. E.; Gimeno, J. Organometallics 2005, 24, 3111.
69. (f) Pavlik, S.; Mereiter, K.; Puchberger, M.; Kirchner, K. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5497.
70. (g) Castarlenas, R.; Vovard, C.; Fischmeister, C.; Dixneuf, P. H. J. Am. Chem. Soc 2006, 128, 4079.
71. Werner, H.; Laubender, M.; Wiedemann, R.; Windmüller, B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1237.
72. Werner, H.; Lass, R. W.; Gevert, O.; Wolf, J. Organometallics 1997, 16, 4077.
73. Crochet, P.; Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Ruiz, N.; Tolosa, J. I. Organometallics 1998, 17, 3479.
74. Wong, C.-Y.; Che, C.-M.; Chan, M. C. W.; Leung, K.-H.; Phillips, D. L.; Zhu, N. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2501.
75. Touchard, D.; Pirio, N.; Dixneuf, P. H. Organometallics 1995, 14, 4920.
76. (a) Bruce, M. I. Chem. Rev. 1991, 91, 197.
77. (b) Puerta, M. C.; Valerga, P. Coord. Chem. Rev. 1999, 193-195, 977.
78. (c) Esteruelas, M. A.; López, A. M. Organometallics 2005, 24, 3584.
79. (d) Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Oliván, M. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 795.
80. Samec, J. S. M.; Bäckvall, J.-E.; Andersson, P. G.; Brandt, P. Chem. Soc Rev. 2006, 35, 237.
81. Bolaño, T.; Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3965.
82. (a) Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; Oñate, E.; Oro, L. A.; Zeier, B. Organometallics 1994, 13, 1662.
83. (b) Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; Oñate, E.; Oro, L. A.; Valero, C.; Zeier, B. J. Am. Chem. Soc 1995, 117, 7935.
84. (c) Brumaghim, J. L.; Girolami, G. S. Chem. Commun. 1999, 953.
85. (d) Werner, H.; Stüer, W.; Wolf, J.; Laubender, M.; Weberndor̈fer, B.; Herbst-Irmer, R.; Lehmann, C. Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 1889.
86. (e) Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2001, 20, 2294.
87. (f) Gusev, D. G.; Lough, A. J. Organometallics 2002, 21, 2601.
88. (g) Weberndörfer, B.; Henig, G.; Hockless, D. C. R.; Bennett, M. A.; Werner, H. Organometallics 2003, 22, 744.
89. (h) Esteruelas, M. A.; González, A. I.; López, A. M.; Oñate, E. Organometallics 2004, 23, 4858.
90. (i) Bolaño, T.; Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Modrego, F. J.; Oñate, E. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11184.
91. (j) Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2005, 24, 4343.
92. (k) Esteruelas, M. A.; Fernández-Alvarez, F. J.; Oliván, M.; Oñate, E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4596.
93. Esteruelas, M. A.; Fernández-Alvarez, F.; Oñate, E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13044.
94. (a) Espuelas, J.; Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; Oro, L. A.; Ruiz, N. J. Am. Chem. Soc 1993, 115, 4683.
95. (b) Esteruelas, M. A.; Oliván, M.; Oñate, E.; Ruiz, N.; Tajada, M. A. Organometallics 1999, 18, 2953.
96. (c) Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2001, 20, 3283.
97. (d) Barrio, P.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2002, 21, 2491.
98. (e) Esteruelas, M. A.; González, A. I.; López, A. M.; Oñate, E. Organometallics 2003, 22, 414.
99. (f) Barrio, P.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1946.
100. (g) Wen, T. B.; Hung, W. Y.; Zhou, Z. Y.; Lo, M. F.; Williams, I. D.; Jia, G. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 2837.
101. (h) Lee, J.-H.; Pink, M.; Caulton, K. G. Organometallics 2006, 25, 802.
102. (i) Hung, W. Y.; Zhu, J.; Wen, T. B.; Yu, K. P.; Sung, H. H. Y.; Williams, I. D.; Lin, Z.; Jia, G. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13742.
103. (a) Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Ruiz, N.; Tolosa, J. I. Organometallics 1997, 16, 4657.
104. (b) Crochet, P.; Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Martínez, M.-P.; Oliván, M.; Oñate, E.; Ruiz, N. Organometallics 1998, 17, 4500.
105. See, for example: (a) Che, C.-M.; Huang, J.-S.; Li, Z.-Y.; Poon, C.-K.; Tong, W.-F.; Lai, T.-F.; Cheng, M.-C.; Wang, C.-C.; Wang, Y. Inorg. Chem. 1992, 31, 5220.
106. (b) Edwards, A. J.; Elipe, S.; Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; Oro, L. A.; Valero, C. Organometallics 1997, 16, 3828.
107. (c) Renkema, K. B.; Huffman, J. C.; Caulton, K. G. Polyhedron 1999, 18, 2575.
108. (d) Bhattacharya, S.; Gupta, P.; Basuli, F.; Pierpont, C. G. Inorg. Chem. 2002, 41, 5810.
109. (e) Dickinson, P. W.; Girolami, G. S. Inorg. Chem. 2006, 45, 5215.
110. (f) Wu, A.; Dehestani, A.; Saganic, E.; Crevier, T. J.; Kaminsky, W.; Cohen, D. E.; Mayer, J. M. Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 2842.
111. Esteruelas, M. A.; Oro, L. A. Coord. Chem. Rev. 1999, 193-195, 557 and references therein.
112. Bolaño, T.; Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Ofiate, E. Organometallics 2007, 26, 2037.
113. (a) Schultz, A. J.; Williams, J. M.; Schrock, R. R.; Rupprecht, G. A.; Fellmann, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1593.
114. (b) Goddard, R. J.; Hoffman, R.; Jemmis, E. D. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7667.
115. (a) Werner, H.; Stüer, W.; Laubender, M.; Lehmann, C.; Herbst-Irmer, R. Organometallics 1997, 16, 2236.
116. (b) Huang, D.; Spivak, G. J.; Caulton, New J. Chem, 1998, 22, 1023.
117. (c) Werner, H.; Stüer, W.; Wolf, J.; Laubender, M.; Weberndörfer, B.; Herbst-Irmer, R.; Lehmann, C. Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 1889.
118. (d) Gérard, H.; Clot, E.; Eisenstein, O. New J. Chem. 1999, 23, 495.
119. (e) Gandelman, M.; Rybtchinski, B.; Ashkenazi, N.; Gauvin, R. M.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5372.
120. (f) Gondelman, M.; Naing, K. M.; Rybtchinski, B.; Poverenov, E.; Ben-David, Y.; Ashkenazi, N.; Gauvin, R. M.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15265.
121. Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Oñate, E.; Royo, E. Organometallics 2005, 24, 5780.
122. Buil, M. L.; Esteruelas, M. A. Organometallics 1999, 18, 1798.
123. Morse, P. M.; Spencer, M. O.; Wilson, S. R.; Girolami, G. S. Organometallics 1994, 13, 1646.
124. Pople, J. A.; et al. Gaussian 03, revision C.03; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
125. Blessing, R. H. Acta Crystallogr. 1995, A51, 33-38. SADABS: Area-detector absorption correction, Bruker-AXS, Madison, WI, 1996.
126. SHELXTL Package v. 6.10, Bruker-AXS, Madison, WI, 2000. Sheldrick, G. M. SHELXS-86 and SHELXL-97; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.